浙江省2018高考化學一輪復習 27 有機高分子化合物與有機合成課件 蘇教版

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1、第第2727講有機高分子化合物與講有機高分子化合物與 有機合成有機合成-2-3-基礎梳理感悟選考對點訓練1.有機高分子化合物.定義:相對分子質量很大的有機化合物,稱為有機高分子化合物,簡稱高分子或高聚物。.分類:-4-基礎梳理感悟選考對點訓練.特點:(1)組成特點:元素組成簡單,多個結構單元的重復。結構單元數目不固定,是混合物。(2)結構特點:線型結構:碳骨架形成鏈狀結構,可有支鏈,也可無支鏈。體型結構:碳骨架通過化學鍵連成網狀結構。(3)性質特點:線型結構的高分子受熱可變軟、流動,遇冷又硬化,能溶于某些有機溶劑,具有熱塑性。體型結構的高分子受熱不會變軟,具有熱固性。-5-基礎梳理感悟選考對點

2、訓練.聚合反應:(1)定義:由相對分子質量小的化合物生成相對分子質量大的有機高分子化合物的反應。(2)分類:加聚反應、縮聚反應等。(3)單體:定義:發(fā)生聚合反應的小分子。結構特點:一般含雙鍵或叁鍵等不飽和鍵。(4)鏈節(jié):高聚物分子中的重復單元。注意:高分子化合物并不是化合物,而是混合物。-6-基礎梳理感悟選考對點訓練(5)合成高分子化合物的兩個基本反應:加聚反應:小分子物質以加成反應形式生成高分子化合物的反應,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學方程式為縮聚反應:單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應的化學方程式為-7-基礎梳理感悟選考對點訓練2

3、.常見的合成材料高分子合成材料主要有塑料、合成纖維和合成橡膠以及黏合劑、涂料。三大合成材料指的是塑料、合成纖維和合成橡膠。.塑料:(1)塑料的成分:合成樹脂(主要成分)、添加劑(如增塑劑、防老化劑等)。(2)塑料的分類。按受熱表現分。熱塑性塑料(線型結構):可以反復加工,多次使用,如:聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等。熱固性塑料(體型結構):加工成型后不會受熱熔化,如:酚醛塑料等。按用途分:通用塑料、工程塑料、增強塑料、改性塑料等。-8-基礎梳理感悟選考對點訓練.合成橡膠:-9-基礎梳理感悟選考對點訓練3.有機合成中官能團的轉化和碳骨架的構建.官能團的引入:(1)引入鹵素原子的方法:烴與鹵素單質(

4、X2)取代。不飽和烴與鹵素單質(X2)或鹵化氫(HX)加成。醇與HX取代。(2)引入羥基(OH)的方法:烯烴與水加成。鹵代烴堿性條件下水解。醛或酮與H2加成。酯的水解。醇鈉鹽的水解。酚鈉鹽中滴加酸或通入CO2。-10-基礎梳理感悟選考對點訓練(3)引入碳碳雙鍵或叁鍵的方法:某些醇或鹵代烴的消去反應引入或CC。炔烴與H2、X2或HX加成引入。(4)引入CHO的方法:烯烴氧化。炔烴水化。某些醇的催化氧化。(5)引入COOH的方法:醛被O2氧化、被銀氨溶液氧化(再酸化)或被新制的Cu(OH)2氧化(再酸化)。酯酸性條件下水解。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。-11-基礎梳理感悟選考對點訓練.官能

5、團的消除:(1)通過加成反應消除不飽和鍵。(2)通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基。(3)通過加成或氧化反應等消除醛基。.官能團的保護:(1)為了防止OH被氧化可先將其酯化;(2)為保護碳碳雙鍵不被氧化可先將其與HBr加成或與水加成;-12-基礎梳理感悟選考對點訓練.官能團間的衍變:(1)利用官能團的衍生關系進行衍變,如(2)通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€,如(3)通過某種手段,改變官能團的位置。.常見增長碳鏈的方法:增長碳鏈的反應主要有鹵代烴的取代反應,醛、酮的加成反應等。有機合成時常提供如下信息:(1)醛、酮與HCN加成:-13-基礎梳理感悟選考對點訓練(2)醛、酮與RMgX加成:(

6、3)醛、酮的羥醛縮合(其中至少一種有-H):(4)苯環(huán)上的烷基化反應等:-14-基礎梳理感悟選考對點訓練(5)鹵代烴與活潑金屬作用:2CH3Cl+2NaCH3CH3+2NaCl(6)炔烴的加成:.常見碳鏈減短的反應:有機合成信息中常提供的減短碳鏈的反應主要有烯烴、炔烴的氧化反應,羧酸及其鹽的脫羧反應以及烷烴的裂化反應等。.常見碳鏈成環(huán)的方法:(1)二元醇成環(huán):-15-基礎梳理感悟選考對點訓練(2)羥基酸環(huán)內酯化:(3)二元羧酸成環(huán):-16-基礎梳理感悟選考對點訓練(4)氨基酸成環(huán):-17-基礎梳理感悟選考對點訓練4.根據典型有機物的化學性質或反應類型確定物質結構(官能團).根據典型有機物的物理

7、性質:-18-基礎梳理感悟選考對點訓練-19-基礎梳理感悟選考對點訓練.根據典型有機物的化學性質或反應類型確定物質結構(官能團):-20-基礎梳理感悟選考對點訓練-21-基礎梳理感悟選考對點訓練-22-基礎梳理感悟選考對點訓練-23-基礎梳理感悟選考對點訓練-24-基礎梳理感悟選考對點訓練.根據有關數據分析官能團及其個數:-25-基礎梳理感悟選考對點訓練(6)與Na2CO3反應:一個酚羥基Na2CO3;COOHNa2CO3(7)與NaHCO3反應:COOHNaHCO3(8)根據酯化反應時的比例關系推斷羧酸或醇的元數。(9)根據分子式中的碳氫原子個數關系推斷可能的結構不飽和度的應用。-26-基礎

8、梳理感悟選考對點訓練難點釋疑有機物發(fā)生消去反應需要什么樣的結構?醇的催化氧化需要什么樣的結構?提示:(1)有機物發(fā)生消去反應的結構條件。鹵代烴發(fā)生消去反應的結構條件是連接鹵素原子的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,如:。醇發(fā)生消去反應的結構條件。醇分子中,連有羥基(OH)的碳原子上必須有相鄰的碳原子,且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才能發(fā)生消去反應,生成不飽和鍵。反應過程可表示為:-27-基礎梳理感悟選考對點訓練-28-基礎梳理感悟選考對點訓練(2)醇的催化氧化規(guī)律。醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關。-29-基礎梳理感悟選考對點訓練(201610浙江選考)

9、某研究小組從甲苯出發(fā),按下列路線合成染料中間體X和醫(yī)藥中間體Y。已知:化合物A、E、F互為同分異構體。-30-基礎梳理感悟選考對點訓練請回答:(1)下列說法不正確的是。A.化合物C能發(fā)生氧化反應,不發(fā)生還原反應B.化合物D能發(fā)生水解反應C.化合物E能發(fā)生取代反應D.化合物F能形成內鹽(2)B+CD的化學方程式是。(3)化合物G的結構簡式是。(4)寫出同時符合下列條件的A的所有同分異構體的結構簡式。紅外光譜檢測表明分子中含有醛基;1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。-31-基礎梳理感悟選考對點訓練(5)為探索新的合成路線,采用苯和乙烯為原料制備化合物F,請設計該合

10、成路線(用流程圖表示,無機試劑任選)。 答案 答案關閉-32-基礎梳理感悟選考對點訓練1.(2016上海化學)合成導電高分子化合物PPV的反應為:PPV下列說法正確的是()A.PPV是聚苯乙炔B.該反應為縮聚反應C.PPV與聚苯乙烯的最小結構單元組成相同D.1mol最多可與2molH2發(fā)生反應 答案解析解析關閉 答案解析關閉-33-基礎梳理感悟選考對點訓練2.甲()可以通過下列路線合成(分離方法和其他產物已經略去):(1)步驟的反應類型是。(2)步驟和在合成甲過程中的目的是。(3)步驟反應的化學方程式為 。 答案解析解析關閉 答案解析關閉-34-在有機推斷過程中不能綜合利用題目信息合成P(一種

11、抗氧化劑)的路線如下:-35-A和F互為同分異構體,A分子中有三個甲基,F分子中只有一個甲基。(1)AB的反應類型為。B經催化加氫生成G(C4H10),G的化學名稱是。(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H,H的結構簡式為。(3)實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的。a.鹽酸b.FeCl3溶液c.NaHCO3溶液d.濃溴水(4)P與足量NaOH溶液反應的化學方程式為 (有機物用結構簡式表示)。-36-錯因剖析:不能正確利用題目信息和物質間的轉化關系導致出錯;也有回答問題時不能按照題目要求回答的情況,如第(1)小題G的化學名稱回答成結構簡式。正確解答:由ABC的轉化關系,結合題目信息可推知A為-37-

12、答案:(1)消去反應2-甲基丙烷(或異丁烷)糾錯筆記解答有機綜合題要靈活掌握題中信息,準確找出解題的突破口,突破口來自于特征反應或特征條件,有時也來自于題中告知的全新信息,要將該信息與所學的知識緊密聯系起來,先突破一點,后逐項突破。有些難于確定結構的物質,不要急于求成,可能下面的問題中就會進一步說明其性質,從而確定有機物的結構。-38-2341651.聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有關聚乳酸的說法正確的是()A.聚乳酸是一種純凈物B.聚乳酸的單體是C.聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的D.聚乳酸是一種不易降解的高分子材料 答案解析解析關閉高分子聚合物為混合物,A錯;由聚乳酸的結構可知,該物質

13、是由羥基和羧基脫水而形成的,屬于縮聚反應,故B正確,C錯誤;根據酯的性質,聚乳酸可通過水解反應而被降解,故D錯。 答案解析關閉B-39-2341652.由乙醇制乙二酸乙二酯,最簡單的流程途徑順序正確的是()取代反應加成反應氧化反應還原反應消去反應酯化反應中和反應縮聚反應A.B.C.D. 答案解析解析關閉 答案解析關閉-40-2341653.下圖是一些常見有機物的轉化關系,關于反應的反應類型判斷不正確的是()A.反應是加成反應B.反應是取代反應C.反應是加聚反應D.反應是消去反應 答案解析解析關閉為加成反應,為加聚反應,為氧化反應,為酯化反應,為酯的水解反應。 答案解析關閉D-41-234165

14、4.雙酚A()是一種重要的化工原料,它的一種合成路線如下圖:下列說法正確的是()A.1mol雙酚A最多可與2molBr2反應B.G物質是乙醛的同系物C.E物質的名稱是1-溴丙烷 答案 答案關閉D-42-2341655.(201610稽陽聯考)有機物G是一種“-興奮劑”,其合成路線如下:-43-234165已知:(R和R是烴基或H原子)(1)寫出化合物E同時符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式。紅外光譜顯示含有三種官能團,其中無氧官能團與E相同,不含甲基1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上只有一種不同化學環(huán)境的氫原子苯環(huán)上只有4個取代基,能發(fā)生銀鏡反應-44-234165(2)下列說法不正

15、確的是。A.化合物B生成C的反應為取代反應B.1mol化合物D最多與4molH2發(fā)生加成反應C.化合物D生成E的條件為濃氯水/鐵屑D.化合物G的分子式為C17H14Cl2NO3(3)寫出E+FG的化學方程式 。(4)根據題中信息,設計以苯和CH3COCl為原料制備F的合成路線(用流程圖表示,其他無機試劑任選)。 答案解析解析關閉 答案解析關閉-45-2341656.合成高分子樹脂F的路線如下圖所示:-46-234165已知:(注:R表示烴基或氫原子)回答下列問題:(1)A中官能團的名稱為。(2)BC的反應類型為。(3)C的結構簡式為。(4)寫出EF反應的化學方程式: 。(5)已知碳碳雙鍵能被O2氧化,則上述流程中“BC”和“DE”兩步共同所起的作用是。 答案 答案關閉