2022年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 11.1有機(jī)化學(xué)解題策略經(jīng)典試題 新人教版

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1、2022年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 11.1有機(jī)化學(xué)解題策略經(jīng)典試題 新人教版 有機(jī)性質(zhì)及有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型部分的試題主要分布在選擇和Ⅱ卷中的有機(jī)部分，年年考，且常考常新。有關(guān)同分異構(gòu)部分的試題，要近幾年的高考中以選擇為主，也涉及到部分填空題。大綱考點(diǎn)解讀如下： 1．掌握種類(lèi)烴（烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴、芳香烴）中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，并能結(jié)合同系列原理加以應(yīng)用。 2．以一些典型的烴類(lèi)衍生物（乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙脂、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸等）為例，了解官能團(tuán)在化合物中的應(yīng)用。 掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。 3．通過(guò)上述各類(lèi)化合物

2、的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類(lèi)型。 4．綜合應(yīng)用各類(lèi)化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的產(chǎn)物。 xx年高考以科學(xué)、技術(shù)、社會(huì)及日常生活中涉及到的物質(zhì)為內(nèi)容，對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，指出有機(jī)物所具有的性質(zhì)，考查有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、限定條件書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體（一般含有苯環(huán)）、書(shū)寫(xiě)烴類(lèi)衍生物有關(guān)的方程式仍是命題的均勢(shì)。 【考點(diǎn)透視】有機(jī)框圖題作為高考的必考題，通常在理綜合化學(xué)試卷（108分）中占15分或18分，而其中反應(yīng)類(lèi)型的判斷占3分；按要求寫(xiě)出指定物質(zhì)的同分異構(gòu)體占3分，寫(xiě)出起始反應(yīng)物的分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式占2分；寫(xiě)出相關(guān)的

3、化學(xué)方程式占7~10分。為了確保盡可能的得分，現(xiàn)將有機(jī)推斷題中的熱點(diǎn)歸納如下： 一、根據(jù)反應(yīng)條件判斷有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型和有機(jī)物的類(lèi)別 1Cu/O2 △ ．A B 類(lèi)型：氧化反應(yīng)；類(lèi)別：反應(yīng)物A：伯醇（或仲醇）；生成物：醛（或酮）和水。 辨析：如果B還能與銀氨溶液反應(yīng)或與斐林試劑反應(yīng)，說(shuō)明B一定是醛，而A一定是 伯醇，否則，說(shuō)明B一定是酮，而A一定是仲醇。 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O ； CH3CH2OH + CuOCH3CHO + H2O 新制Cu(OH)2 △ 2．A B 類(lèi)型：氧化反應(yīng)；類(lèi)別：反

4、應(yīng)物A：醛，生成物：羧酸和水。 CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 濃H2SO4 △ 3．A B 類(lèi)型1：消去反應(yīng)；類(lèi)別：反應(yīng)物：醇，生成物：烯烴和水。 濃H2SO4 170℃ CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O 類(lèi)型2：取代反應(yīng)；類(lèi)別：反應(yīng)物：醇，主要生成物：醚和水。 濃H2SO4 140℃ 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O 類(lèi)型3：酯化反應(yīng)；類(lèi)別：反應(yīng)物：羥基羧酸，生成物：鏈酯、環(huán)酯、聚鏈酯

5、和水。 濃H2SO4 △ HOCH(CH3)COOH+HOCH(CH3)COOH HOCH(CH3)COOCH(CH3) COOH+H2O 濃H2SO4 △ n HOCH(CH3)COOH OCH(CH3)CO n + n H2O 說(shuō)明：α―羥基羧酸反應(yīng)生成六元環(huán)酯（分子間酯）或三元環(huán)酯（分子內(nèi)酯）；β―羥 基羧酸反應(yīng)生成八元環(huán)酯（分子間酯）或四元環(huán)酯（分子內(nèi)酯）。 NaOH、醇 △ 4．A B 醇 △ CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaB

6、r+H2O NaOH、水 △ 5．A B 類(lèi)型1：取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）；反應(yīng)物：鹵代烴，生成物：醇和鹵化鈉。 特點(diǎn)：碳原子數(shù)沒(méi)有減少。 水 △ CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 類(lèi)型2：取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）；反應(yīng)物：羧酸酯，生成物：醇和羧酸鈉。 特點(diǎn)：碳原子數(shù)減少。 水 △ CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH 類(lèi)型3：中和反應(yīng)；反應(yīng)物：羧酸，生成物：羧酸鹽和水 特點(diǎn)：碳原子數(shù)沒(méi)有減少。 水 △ 課本尋源： CH3COOH+NaOH

7、 CH3COONa+H2O 類(lèi)型4：取代反應(yīng)和中和反應(yīng)；反應(yīng)物：鹵代羧酸，生成物：羥基羧酸鹽、鹵化鈉和水。 水 △ 課外尋源： CH3CHClCOOH+2NaOH CH3CH(OH)COONa+NaCl+2H2O H2/Ni △ 6．A B 類(lèi)型1：加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；反應(yīng)物：不飽和烴：烯烴（或炔烴）；生成物：烷烴 （或烯烴）。 Ni △ CH2=CH2+H2 CH3–CH3 Ni △ CH≡CH+H2 CH2=CH2 類(lèi)型2：加成反應(yīng)（或還原

8、反應(yīng)）；反應(yīng)物：芳香烴；生成物：環(huán)烷烴。   類(lèi)型3：加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；反應(yīng)物：醛（或酮），生成物：伯醇（或仲醇）。 Ni △ CH3CHO+H2 CH3CH2OH Ni △ CH3COCH3+H2 CH3CH(OH)CH3 二、推斷題中常見(jiàn)的突破口。 （一）. 根據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象推知官能團(tuán) 1．能使溴水褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。 2．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或?yàn)楸降耐滴铩? 3．遇三氯化鐵溶液顯紫色，可推知該物

9、質(zhì)分子含有酚羥基。 4．遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。 5．遇水變藍(lán)，可推知該物質(zhì)為淀粉。 6．加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或加入銀氨溶液有銀鏡生成，可推知該分子結(jié)構(gòu)有即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類(lèi)、甲酸和甲酸某酯。 7．加入金屬Na放出，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有。 8．加入溶液產(chǎn)生氣體，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有。 9．加入溴水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。 （二）根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán) 能使溴水褪色的物質(zhì)，含有C=C或或；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，含有；能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)，含有－OH、－COOH；能與碳酸鈉作用的物

10、質(zhì)，含有羧基或酚羥基；能與碳酸氫鈉反應(yīng)的物質(zhì)，含有羧基；能水解的物質(zhì)，應(yīng)為鹵代烴和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物質(zhì)是酯。但如果只談與氫氧化鈉反應(yīng)，則酚、羧酸、鹵代烴、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解，則為酯、二糖或淀粉；但若是在較濃的硫酸存在的條件下水解，則為纖維素。 （三） 根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團(tuán) 1．某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42，則分子中含有一個(gè)－OH；增加84，則含有兩個(gè)－OH。緣由－OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤? 2．某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對(duì)分子質(zhì)量增加16，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)－CHO（變?yōu)椋瑿OOH）；若增加32，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)－CHO（

11、變?yōu)椋? COOH）。 3．若有機(jī)物與反應(yīng)，若有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加71，則說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵；若增加142，則說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)含有二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳叁鍵。 （四）根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)位置 1．若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上，即存在 ；由醇氧化為酮，推知－OH一定連在有1個(gè)氫原子的碳原子上，即存在 ；若醇不能在催化劑作用下被氧化，則－OH所連的碳原子上無(wú)氫原子。 2．由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定－OH或－X的位置 3．由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時(shí)甚至可以在

12、不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 4．由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)，可確定原物質(zhì)分子C=C或的位置。 （五）根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)的個(gè)數(shù) 1．與銀氨溶液反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成2mol銀，則該有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；若生成4mol銀，則含有二個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。 2．與金屬鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0．5mol，則其分子中含有一個(gè)活潑氫原子，或?yàn)橐粋€(gè)醇羥基，或酚羥基，也可能為一個(gè)羧基。 3．與碳酸鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0．5mol，則說(shuō)明其分子中含有一個(gè)羧基。 4．與碳酸氫鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成1mol，則說(shuō)明其分子中含有一個(gè)羧基。 （六）根據(jù)反應(yīng)條件推斷反

13、應(yīng)類(lèi)型 1．在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，則反應(yīng)可能為鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)。 2．在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，則一定是鹵代烴發(fā)生了消去反應(yīng)。 3．在濃硫酸存在并加熱至170℃時(shí)發(fā)生反應(yīng)，則該反應(yīng)為乙醇的消去反應(yīng)。 4．能與氫氣在鎳催化條件下起反應(yīng)，則為烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）。 5．能在稀硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，則為酯、二糖、淀粉等的水解反應(yīng)。 6．能與溴水反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。 三、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě) 重點(diǎn)是芳香族化合物的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)。注意以下幾個(gè)問(wèn)題： 1．同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)順序：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到

14、邊，排布由鄰到間。 2．能使氯化鐵溶液呈紫色的是含酚羥基的物質(zhì)。 3．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有含醛基的物質(zhì)：甲酸鹽、甲酸某酯、某某醛。 4．苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構(gòu)體時(shí)一定存在兩個(gè)呈對(duì)位分布的不同取代基。 5．苯環(huán)上的一氯代物只有一種時(shí)，一種可能是存在兩個(gè)呈對(duì)位分布的相同取代基，例如：對(duì)位二甲苯；另一種可能是存在三個(gè)呈對(duì)稱分布的相同的取代基，例如：間位三甲基苯。 6．書(shū)寫(xiě)類(lèi)別異構(gòu)體時(shí)，一定要特別注意：芳香醇與酚類(lèi)的異構(gòu)，羧酸與酯類(lèi)的異構(gòu)(尤其要注意羧酸苯酚酯的存在),氨基酸和硝基烷的類(lèi)別異構(gòu)。 7．在考慮含羥基的物質(zhì)與氫氧化鈉作用時(shí)，注意：醇羥基不與氫氧化鈉作用，酚羥基和羧基與

15、氫氧化鈉作用。 8．在考慮含鹵素原子的物質(zhì)與氫氧化鈉作用時(shí)，注意：1摩爾一鹵代苯與2摩氫氧化鈉作用， 1摩爾一鹵代烷與1摩氫氧化鈉作用。 9．能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)特征：含有鹵素原子、肽鍵、酯基。 10．取代反應(yīng)包括：鹵代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白質(zhì)的水解、多糖水解、皂化反應(yīng)、醇成醚。 11．低碳的羧酸中的羧基能和碳酸鹽反應(yīng)，酚羥基不能和碳酸鹽反應(yīng)。 12．含酚羥基的物質(zhì)一定能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，也能與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，與鈉發(fā)生置換反應(yīng)，也可能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)。 五、掌握重要有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型及原理 1．取代反應(yīng)?? 原理可簡(jiǎn)述為：“有進(jìn)有出”圖示

16、為 包含：烷烴的鹵代（擴(kuò)展到飽和碳原子的特征反應(yīng)），醇和氫鹵酸的反應(yīng)，苯的溴代．硝 化．磺化，苯酚和溴水的反應(yīng)，廣義說(shuō)．酯化．水解也可歸屬此列。 2．加成反應(yīng)?? 原理可簡(jiǎn)述為：“有進(jìn)無(wú)出”?? 包含烯烴．炔烴．苯環(huán)．醛和油脂等加H2，烯烴．炔烴等加x2，烯烴．炔烴等加HX，烯烴．炔烴等加H2O等等。加成反應(yīng)是不飽和碳原子的特征反應(yīng)之一。 3．消去反應(yīng)???包含醇分子內(nèi)脫水生成烯烴．鹵代烴脫HX生成烯烴。 6．氧化反應(yīng) （1）定義：有機(jī)化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。 （2）舉例：2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH 7．還原

17、反應(yīng) （1）定義：有機(jī)化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。 （2）舉例：CH3CHO + H2 → CH3CH2OH 六、弄清常見(jiàn)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，并掌握方程式　　 掌握各類(lèi)有機(jī)物間的相互聯(lián)系，使有機(jī)化學(xué)知識(shí)形成體系。各類(lèi)鏈烴及其衍生物間的關(guān) 系可表示如下： 【例題解析】 例1．分子式為C4H803的有機(jī)物，在一定條件下具有下列性質(zhì)①在濃硫酸存在下，能分別與CH3CH2OH或CH3C00H反應(yīng)；②在濃硫酸存在下，亦能脫水生成一種只存在一種結(jié)構(gòu)形式，且能使溴水褪色的物質(zhì)；③在濃硫酸存在下，還能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物。根據(jù)上

18、述性質(zhì)，確定 C4H803的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （ ） A．HOCH2C00CH2CH3 B．HOCH2CH2CH2C00H C．CH3CH(OH)CH2C00H D．CH3CH2CH(0H)C00H 答案：B 解析：由①③得，該有機(jī)物中含有和-0H，由分子式為C4H8O3得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2(OH)CH2CH2COOH、CH3CH(OH)CH2COOH或CH3CH2CH(OH)COOH，由②排除CH3CH(OH)CH2COOH，由③排除CH3CH2CH(OH)C00H。 例2、下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是 （ ） A．2，2-二甲基丙醇和2-

19、甲基丁醇 B．鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯 C．2-甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案：D。 解析：根據(jù)有機(jī)物的名稱，知道各選項(xiàng)中有機(jī)物的碳原子數(shù)是一樣多的。D選項(xiàng)中的甲 基丙烯酸中有兩個(gè)雙鍵（碳碳雙鍵和碳氧雙鍵），而甲酸丙酯中只有一個(gè)碳氧雙鍵，故這兩種物質(zhì)不是同分異構(gòu)體。 例2．xx年北京奧運(yùn)會(huì)的“祥云”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷，下列有關(guān)丙烷的敘述中不正確的是 （ ） A．分子中碳原子不在一條直線上 B．光照下能夠發(fā)生取代反應(yīng) C．比丁烷更易液化 D．是石油分餾的一種產(chǎn)品

20、答案：C 解析：烷烴分子結(jié)構(gòu)，是以每個(gè)碳為中心的四面體結(jié)構(gòu)，多碳烷烴的碳鏈?zhǔn)卿忼X型的， 碳原子不在一條直線上；烷烴的特征反應(yīng)是在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)；石油分餾所獲 碳原子在1—4之間的烷烴混合物叫石油氣，更進(jìn)一步分離石油氣可獲得丙烷。烷烴隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增多，狀態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)、固態(tài)變化，組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，隨分子量的增大，分子間作用力增大，因此丁烷比丙烷易液化。 例3．某有機(jī)樣品3.1g完全燃燒，燃燒后的混合物通入過(guò)量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，經(jīng)過(guò)濾得到10g沉淀。該有機(jī)樣品可能是 （ ） A．乙二醇 B．乙醇 C．乙醛

21、 D．甲醇和丙三醇的混合物 答案：A D 解析: 燃燒后的混合物通入過(guò)量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g,說(shuō)明7.1g是CO2和H2O的混合物，沉淀是碳酸鈣，為0.1 mo1，則CO2為0.1 mo1質(zhì)量為4.4 g，水為7.1-4.4=2.7g，含氫0.3mo1，所以C：H=1：3，符合C：H=1：3只有A和D 例4．胡椒粉是植物揮發(fā)油的成分之一。它的結(jié)構(gòu)式為： HO——CH2CH＝CH2，下列敘述中不正確的是 （ ） A．1mol胡椒粉最多可與4mol氫氣發(fā)生反應(yīng) B．1mol胡椒粉最多可與4mol溴發(fā)生反應(yīng) C．胡椒粉可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物

22、 D．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 答案：B 解析:由胡椒粉的結(jié)構(gòu)可以得出：與H2發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)苯環(huán)能與3molH2發(fā)生加成，另有 碳碳雙鍵也能加成1molH2，總計(jì)4molH2，故A對(duì)。當(dāng)與Br2發(fā)生加成時(shí)只有碳碳雙鍵 與反應(yīng)消耗1molBr2。而在苯酚的結(jié)構(gòu)中與羥基的鄰位碳上的2個(gè)氫原子能與Br2發(fā)生取 代反應(yīng)，消耗2molBr2?？傆?jì)3molBr2發(fā)生反應(yīng)，B錯(cuò)。胡椒粉分子中有酚羥基，故能與 甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。C對(duì)。羥基是親水基團(tuán)，烴基是憎水基團(tuán)；胡椒粉分子結(jié)構(gòu)中烴基比苯酚分子中烴基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D對(duì)。 例5

23、．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于MMF的說(shuō)法正確的是 （ ） A．MMF能溶于水 B．MMF能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng) C．1molMMF能與6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D．1molMMF能與含3molNaOH溶液完全反應(yīng) 答案：D 解析：選項(xiàng)A中由于分子中除－OH外，其它均為非極性基團(tuán)，所以它不溶于水；選項(xiàng) B中可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)；選項(xiàng)C中C＝C有4個(gè)，C＝O有2個(gè)， 但－COO－中的C＝O不會(huì)發(fā)生加成反應(yīng)，所以只能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)；選項(xiàng)D中含有一個(gè)酚羥基，同時(shí)含有2個(gè)可以水解的酯的結(jié)構(gòu)，所以可以和3m

24、olNaOH溶液完全反應(yīng)。 例6．藥用有機(jī)化合物A（C8H8O2）為一種無(wú)色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。 則下列說(shuō)法正確的是 （ ） A．根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚 B．G的同分異構(gòu)體中屬于酯，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種 C．上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、G D．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 解析：A，推知D為苯酚、F為三溴苯酚；B，G的同分異構(gòu)體中屬于酯，且能發(fā)生銀鏡 反應(yīng)的有：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH（CH3）2兩種；C項(xiàng)，D是苯酚，不發(fā)生水解反應(yīng)；D，綜合推知A為乙酸苯酚酯。 答案：D 例7、下列涉及有機(jī)物

25、的性質(zhì)或應(yīng)用的說(shuō)法不正確的是 A．干餾煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料 B．用于奧運(yùn)“祥云”火炬的丙烷是一種清潔燃料 C．用大米釀的酒在一定條件下密封保存，時(shí)間越長(zhǎng)越香醇 D．纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng) 答案：D 解析：由煤制備化工原料通過(guò)干餾（煤在高溫下的分解），A對(duì)。丙烷燃燒生成CO2和 H2O，并沒(méi)有污染大氣的氣體生成，為清潔燃料，B對(duì)。大米發(fā)酵生成乙醇，時(shí)間越長(zhǎng)， 乙醇濃度越大越香醇，C對(duì)。纖維素水解生成葡萄糖；蔗糖水解生成葡萄糖與果糖；脂 肪水解生成高級(jí)脂肪酸與甘油；葡萄糖為單糖，不會(huì)發(fā)生水解，D錯(cuò)。 例7．膽固醇X與有機(jī)物A、B、

26、C、D、E、F有以下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 其中D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol D與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E。 ①化合物D中所含的官能團(tuán)是 。 ②D→E可能的反應(yīng)類(lèi)型是 。 ③E→F 的化學(xué)方程式是 。 ④寫(xiě)出與E具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。 解析：由四元環(huán)可以確定羥基可能的位置D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可見(jiàn)有醛基

27、，加氫還原為伯醇，因此可以確定，應(yīng)為上面的第二種情況，此題即可得到突破。同分異構(gòu)體的的問(wèn)題 要按一定的次序和規(guī)律進(jìn)行推理：去一個(gè)碳用作羧基，還有三個(gè)碳即丙基（兩種）然后讓羥基情急分別去取代兩種丙基中的氫即可得到所有的同分異構(gòu)體。 答案：①羧基、碳碳雙鍵、醛基 ②加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)） ③ ④ 例8．某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下： （1）寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型： S→A第①步反應(yīng) 、　　B→D 、 D→E第①步反應(yīng) 、　 A→P 。 （

28、2）B所含官能團(tuán)的名稱是 。 （3）寫(xiě)出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 A： 、P： 、E： 、S： 。 （4）寫(xiě)出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 （5）寫(xiě)出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

29、 。 解析：由A僅含C、H、O三種元素，S為氯代有機(jī)酸，水解可以得到A，說(shuō)明S分子中含有C、H、O、Cl四種元素；根據(jù)反應(yīng)條件可知，由S→B發(fā)生消去，B→F發(fā)生加成，得到飽和羧酸F，而F和NaHCO3反應(yīng)，得到鹽的化學(xué)式為：C4H4O4Na2，說(shuō)明F是二元羧酸，從而說(shuō)明S分子中含有兩個(gè)—COOH。S中的Cl原子堿性條件下被—OH取代，生成含有—COOH和—OH的有機(jī)物A，并且A自身在濃硫酸作用下，可以生成六元環(huán)狀的酯，故—OH在β碳原子上，再結(jié)合A的相對(duì)分子質(zhì)量分為134，可以推知A為HOOCCHOHCH2COOH，S為 ，B為HOOCCH=C

30、HCOOH，F(xiàn)為HOOCCH2CH2COOH，D為，D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去，生成E：HOOCC≡CCOOH，P為六元環(huán)酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。 （1） 根據(jù)上述物質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件，可知S→A第①步反應(yīng)為取代（或水解）反應(yīng)； B→D為烯烴和溴的加成反應(yīng)；D→E第①步反應(yīng)為鹵代烴在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)； A→P為酯化（取代）反應(yīng)。 （2）B為HOOCCH=CHCOOH，分子中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)。 （3）A： P： E：HOOCC≡CCOOH S：。 （4）F為丁二酸（HOOCCH2CH2COOH）在濃硫酸作用下與足量的乙醇反應(yīng)，生成丁二酸二乙

31、酯，方程式為：+2C2H5OH +2H2O （5）D為，其含有相同掛能團(tuán)的同分異構(gòu)體有： HOOCCBr2CH2COOH、 、。 答案：（1）取代（水解）反應(yīng) 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 酯化（取代）反應(yīng) （2）碳碳雙鍵 羧基 （3）A：HOOCCHOHCH2COOH P： E：HOOCC≡CCOOH S： （4）+2C2H5OH +2H2O （5）HOOCCBr2CH2COOH 、 【專(zhuān)題訓(xùn)練】 1．水管按材質(zhì)分為聚丙烯．聚氯乙烯等種類(lèi)。飲用水使用聚丙烯水管，而不能使用聚氯乙烯水管，因聚氯乙烯對(duì)人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述

32、不正確的是 （ ） A．聚丙烯．聚氯乙烯都屬于鏈狀高分子化合物，受熱易熔化 B．聚丙烯．聚氯乙烯的單體都是不飽和烴，能使酸性KMnO4褪色 C．聚氯乙烯是混合物,焚燒時(shí)會(huì)放出有毒氣體HCl D．廢棄的聚丙烯．聚氯乙烯均可回收利用以減少白色污染 2．下列事故的處理方法正確的是 （ ） A．苯酚沾到了皮膚上，先用堿液清洗，再用大量清水沖洗 B．實(shí)驗(yàn)臺(tái)上的鈉著火了，使用泡沫滅火器撲滅 C．Cl2泄漏，工作人員用浸有燒堿溶液的毛巾捂住鼻子去處理事故 D．濃堿溶液沾到了皮膚上，立即用大量清水沖洗，再涂上硼酸溶液 3．國(guó)際奧委會(huì)嚴(yán)禁體育運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑參

33、加體育比賽。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)如下，關(guān)于它 的說(shuō)法中正確的是 （ ） A．它的化學(xué)式是：C15H18O2NCl B．1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng) C．1mol該物質(zhì)最多能與含有4molBr2的溴水反應(yīng)???????? D．它的分子中所有碳原子共平面 4．下列二種有機(jī)物是某些藥物中的有效成分,對(duì)此二種有機(jī)物的有關(guān)說(shuō)法正確的是 （ ） A．二種有機(jī)物都是芳香族化合物, 梧酸小于阿司匹林在水中的溶解度 B．二種有機(jī)物中，環(huán)上一氯代物梧酸有一種，阿司匹林有四種 C．二種有機(jī)物都能發(fā)生水解 D．等物質(zhì)的量的二種有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)，阿司匹林

34、消耗 NaOH物質(zhì)的量更多 5．有機(jī)物H3C— —CH=CH—C≡C—CH3分子中， 最多可有多少個(gè)原子共面（ ） A．14 B．18　 C．20 D．24 6．為了研究乙醇等物質(zhì)的性質(zhì)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)： （1）如圖1，先加熱盛有無(wú)水乙醇和銅粉的a燒瓶，再點(diǎn)燃尖嘴管d，出現(xiàn)淡藍(lán)色火焰, 點(diǎn)燃尖嘴管d之前應(yīng) , 反應(yīng)完后取少量c中液體，加入銀氨溶液水浴加熱, 出現(xiàn)銀鏡, 寫(xiě)出下列兩個(gè)化學(xué)方程式: a燒瓶中的反應(yīng) ．銀鏡反應(yīng) 。苯的作用為

35、 ,為什么b玻璃管不能太長(zhǎng)也不能太短？ 。 （2）另取反應(yīng)完后c中液體，加入鈉，放出氫氣，原因可能是： 猜想Ⅰ蒸發(fā)出的乙醇和鈉反應(yīng)， 猜想Ⅱ 。 某同學(xué)設(shè)計(jì)了如圖2的實(shí)驗(yàn)來(lái)證明猜想Ⅱ，裝好藥品后，在加熱燒瓶前的操作 是 ，加熱完后先移去試管，再熄滅酒精燈后的下一步操

36、作是 ，無(wú)水CuSO4的作用為 。 A D B(不含-CH3) E(C9H10O2) Ag(NH3)2OH C H+ 1molH2 2molH2 7．物質(zhì)A有如下合成路線： （1）A的分子式為 ，含有的 官能團(tuán)為 （寫(xiě)名稱）。 （2）A→C的化學(xué)方程式為 ， 反應(yīng)類(lèi)型為 （3）B的同分異構(gòu)F．G能與濃溴水反應(yīng)，且結(jié)構(gòu)中均含有一個(gè)-CH3，1mol F消耗3 mol Br2，1mol G消耗2 mol Br2，F(xiàn)．G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

37、 ， 。將2滴溴水滴加到大量F中，沒(méi)有明顯現(xiàn)象，若向該溶液中滴加NaOH溶液，有白色沉淀析出。解釋上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象？ （4）已知在一定條件下R1CH=CHR2→R1CHO+ R2CHO，A在一定條件下氧化生成羧酸 X．Y ，X的分子式為C7H6O2，它是芳香族化合物，Y是一種還原性的二元羧酸。 寫(xiě)出兩類(lèi)含有醛基X的同分異構(gòu)體 ， 。 8．從環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇的二醋酸酯，下列有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無(wú)機(jī)物都已 略去）： 試回答：其中有3步屬于取代反應(yīng)，2步屬于消去反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng) （1）反

38、應(yīng)①________________和_______________屬于取代反應(yīng)。 （2）化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B________________，C______________。 （3）反應(yīng)④所用的試劑和條件是：____________________________。 【答案】 1． 答案：B 解析：聚丙烯．聚氯乙烯是線型高分子, 具有熱塑性, A正確; 聚氯乙烯的單體是氯乙烯,是鹵代烴, B錯(cuò); 高分子化合物都是混和物, 焚燒聚氯乙烯生成HCl．CO2．H2O，C正確 2． 答案：D 解析：苯酚沾到了皮膚上，先用酒精清洗，再用大量清水沖洗，A錯(cuò); 鈉要與泡沫滅火 器產(chǎn)生的

39、水．二氧化碳等反應(yīng),B錯(cuò); 燒堿對(duì)人體皮膚有腐蝕性, 應(yīng)用浸有小蘇打溶液的 毛巾捂住鼻子去處理Cl2泄漏事故,C錯(cuò)。 3． 答案：B 解析：它的化學(xué)式是：C15H23O2NCl,A錯(cuò); 該物質(zhì)不能與Br2水（應(yīng)改為：溴水）反應(yīng),C 錯(cuò)； 分子中與苯環(huán)直接相連的碳和苯環(huán)上的碳原子一定共平面,（添加：其它碳原子與苯 環(huán)上的碳原子不共面,）D錯(cuò) 4． 答案：B 解析：梧酸親水官能團(tuán)個(gè)數(shù)比阿司匹林多, 梧酸大于阿司匹林在水中的溶解度,A錯(cuò); 梧酸不能水解,阿司匹林含酯的結(jié)構(gòu)要水解,C錯(cuò); 1mol梧酸與4molNaOH溶液（應(yīng)將“溶液” 二字去掉）反應(yīng), 1mol阿司匹林與3mol N

40、aOH溶液（應(yīng)將“溶液”二字去掉）反應(yīng),D錯(cuò) 5．答案：C 解析：可將該有機(jī)物按所在平面寫(xiě)成： 可以看出， 所在平面與 所在平面可以重合，—C≡C—為該平面上的延長(zhǎng)線，端點(diǎn)的兩個(gè)—CH3可以沿鍵軸方向旋轉(zhuǎn)，使—CH3的一個(gè)氫原子在此平面上，所以此有機(jī)物分子中最多可有20個(gè)原子共面?！　? 6． 答案：（1）檢查氣體純度 C2H5OH CH3CHO+ H2↑ CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O （4分）吸收乙醛 乙醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于乙醛，玻璃管b太短乙醇易蒸餾出進(jìn)入c中，b太長(zhǎng)乙醛不易蒸餾出進(jìn)入c中（2）蒸發(fā)出的乙醛和鈉反應(yīng) 取下分

41、液漏斗玻璃塞（或玻璃塞的凹槽與分液漏斗的小孔對(duì)齊）,打開(kāi)活塞，讓液體滴下,后關(guān)閉活塞 （2分） 向試管中加入少量鈉檢驗(yàn)蒸發(fā)出的乙醛是否含水。 解析：尖嘴管d出現(xiàn)談藍(lán)色火焰,可能是產(chǎn)生了氫氣，c中液體加入銀氨溶液水浴加熱, 出現(xiàn)銀鏡, 說(shuō)明有醛基，綜合得出C2H5OH氧化生成CH3CHO和H2；反應(yīng)完后c中的液體含乙醛．可能含乙醇 ，得出猜想Ⅰ．猜想Ⅱ。 7．解析：（1）設(shè)A的分子式為R(-CHO)n，根據(jù)反應(yīng)類(lèi)型推得：C為R(-COONH4)n，D為 R(-COOH)n，E為C9H10O2，由R(-COOH)n +2個(gè)H得到?！鄋=1，R(-COOH)為C9H8O2， 即A的分子式為

42、C9H8O，不飽和度為6，因A中含有苯環(huán)（后面問(wèn)題中有信息）和一個(gè) -CH=CH-CHO -CHO，則A還必含一個(gè)“C=C”。因?yàn)锳中不含-CH3，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： （2）A→C是醛氧化成羧酸，反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)，方程式略。 OH CH2CH2CH3 （3）B的分子式為 C6H5-CH2CH2CH2OH(C6H5-代表苯基)，其同分異構(gòu)、G能與溴水反應(yīng)，則F、G屬于酚類(lèi)，它們與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，即是溴原子取代酚羥基的鄰位．對(duì)位 OH CH2CH2CH3 OH CH2CH2CH3 上的氫原子。所以，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 -Br

43、OH CH2CH2CH3 Br- Br Z 將少量濃溴水滴入大量F中，生成物Z溶在有機(jī)物F中， 形成有機(jī)溶液。當(dāng)NaOH溶液與F反應(yīng)，Z在水溶液中 則析出沉淀。 （4）依題意知，X為苯甲酸，Y為乙二酸。含有醛基X的同分異構(gòu)體可為 甲酸酚酯 （(C6H5-OOCH）和（苯）酚甲醛（酚羥基與醛基有鄰．間．對(duì)三種異構(gòu)）。 8．解析： 在濃NaOH．醇．△條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A：，A與Cl2不見(jiàn)光生成B，可知A與Cl2加成得，又因B又可轉(zhuǎn)化成，故可知B也應(yīng) 在濃NaOH，醇，△條件下發(fā)生消去反應(yīng)。與Br2發(fā)生1，4加成生成。 又因C與醋酸反應(yīng)，且最終得到，故可知C應(yīng)為醇，可由 水解得到，C為，D為， D再與H2加成得產(chǎn)物1，4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。 故答案應(yīng)為：（1）⑥⑦ （3）濃NaOH．醇．加熱