高考化學三輪專題復習 考前體系通關練 題型16 新信息、新情境的有機合成與推斷題

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1、高考化學三輪專題復習 考前體系通關練 題型16 新信息、新情境的有機合成與推斷題 1．(xx·廣東汕頭二模，30)利膽解痙藥“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反應可以生成A，二者的結構簡式如下圖。 試回答下列有關問題： (1)“亮菌甲素”的分子式為________；1 mol“亮菌甲素”跟濃溴水反應時最多消耗________ mol Br2。 (2)有機物A能發(fā)生如下轉化。其中G分子中的碳原子在一條直線上。 (2)R—O—CH3R—OH(R為脂肪烴或芳香烴的烴基) ①C→D中反應①的化學方程式是__________________________________。 ②G

2、的結構簡式是_______________________________________________。 ③同時符合下列條件的E的同分異構體有________種。 a．遇FeCl3溶液顯色 b．不能發(fā)生水解反應，能發(fā)生銀鏡反應 c．苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，分子中無甲基 寫出其中至少2種的結構簡式：____________________________________。 2．已知具有碳碳雙鍵結構的有機物可被堿性高錳酸鉀溶液氧化成二元醇，如H2C==CH2HOCH2CH2OH?，F以CH2==C(CH3)2為原料按下列方式合成環(huán)狀化合物D和高分子化合物G

3、。 (1)A―→B的反應類型是________，C―→E的反應類型是________，E―→F的反應類型是________。 (2)D的結構簡式是____________，G的結構簡式是________。 (3)B―→C的化學方程式是_________________________________________。 (4)E―→F的化學方程式是________________________________________。 (5)C物質的同分異構體中，與C所含官能團種類和數目都相同的同分異構體有________種(不包括C)。 解析　由甲基丙烯―→A是題給信息的利用，故A為

4、(見下式)；由A―→B，應注意到有α－H的醇羥基可以被氧化，而沒有α－H的醇羥基則不能被氧化，故B為(見下式)；B―→C是將醛基氧化為羧基，C為(見下式)；由D為環(huán)狀化合物且C―→D反應條件為濃硫酸、加熱可知，C―→D是生成了二元環(huán)內酯；C―→E的轉化沒有條件，難以判斷，但若注意到后面的加聚反應需要碳碳雙鍵，則C―→E的轉化應是醇的消去反應，則E為(見下式)。 答案　(1)氧化反應　消去反應　酯化反應(或取代反應) (2) (5)4 3．(xx·湛江調研)有機物A(C10H20O2)具有蘭花香味，可用做香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知 ①B分子中沒有支鏈。 ②D能與

5、碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳。 ③D、E互為具有相同官能團的同分異構體。E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種。 ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)A的結構簡式______________。 (2)B可以發(fā)生的反應有________(填序號)。 ①取代反應?、诩泳鄯磻、垩趸磻? (3)C、F分子所含的官能團的名稱依次是________、________。 (4)寫出與D、E具有相同官能團的同分異構體的可能結構簡式________、________。 (5)E可用于生產氨芐青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據報道，可由2-甲基-1-丙醇()和甲酸在

6、一定條件下制取E。該反應的化學方程式是______________________________________。 解析　由B→C→D為連續(xù)氧化，可知B、C、D分別為醇、醛、酸，而D與E互為同分異構體，則B、C、D、E分別為含有5個碳原子的有機物，結合B分子中沒有支鏈，則B為正戊醇，D為正戊酸，而E的一氯代物只有一種，則E的結構簡式為(CH3)3CCOOH，故可寫出A的結構簡式。 答案　(1)(CH3)3CCOO(CH2)4CH3 (2)①③ (3)醛基　碳碳雙鍵 4．(xx·茂名一模)普魯卡因是常見麻醉劑，其合成線路如下： 回答以下問題： (1)化合物Ⅲ的分子式

7、：________，該化合物所含的官能團有：硝基、________(填名稱)。 (2)化合物Ⅱ(HOCH2CH2Cl)與氫氧化鈉水溶液反應的化學方程式為____________________________________________________________。 (3)化合物Ⅰ→化合物Ⅲ時的反應類型是________。 (4)普魯卡因在酸性條件下的水解生成和化合物Ⅵ。 ①已知的一種同分異構體經氧化后也能得到上述化合物Ⅰ，該同分異構體的結構簡式是________； ②另一種水解產物化合物Ⅵ可以通過化合物Ⅴ[HN(CH2CH3)2]在一定條件下與化合物X發(fā)生加成反應得到，已知

8、X分子中的核磁共振氫譜中只有一個吸收峰，寫出該反應的化學方程式：__________________________________。 解析　(2)鹵代烴在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應，鹵素原子被羥基取代。(4)①含有氨基的羧酸和硝基化合物往往互為同分異構體。②酯類在酸性條件下水解得到酸和醇，所以Ⅵ為HOCH2CH2N(CH2CH3)2，再結合化合物V可推出X的分子式為C2H4O，由于X分子中的核磁共振氫譜中只有一個吸收峰，即只有一種類型的氫，所以X是環(huán)氧乙烷，即。 答案　(1)C9H8NO4Cl　氯原子、酯基 (2)HOCH2CH2Cl＋NaOHHOCH2CH2OH＋NaCl (3

9、)酯化反應(或取代反應) 5．(xx·廣東六校統(tǒng)考，33)F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成： (1)A―→B的反應類型是________，D―→E的反應類型是________，E―→F的反應類型是________。 (2)寫出滿足下列條件的B的所有同分異構體_______________(寫結構簡式)。 ①含有苯環(huán)　②含有酯基?、勰芘c新制Cu(OH)2反應 (3)C中含有的官能團名稱是________。已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇，下列C→D的有關說法正確的是________。 a．使用過量的甲醇，是為了提高D的產率 b．濃硫酸的吸水性可能會導致溶液

10、變黑 c．甲醇既是反應物，又是溶劑 d．D的分子式為C9H9NO4 (4)E的同分異構體苯丙氨酸經聚合反應形成的高聚物是________(寫結構簡式)。 (5)已知在一定條件下可水解為和，則F在強酸和長時間加熱條件下發(fā)生水解反應的化學方程式是_____________________________________________________________。 解析　本題主要考查芳香烴及其衍生物之間的轉化關系，意在考查考生利用所學有機知識分析解決實際問題的能力。(1)對比各物質的分子結構，結合中間過程的反應條件分析，可知A到B的反應是A分子中一個甲基被氧化為羧基的氧化反應，B到C

11、的反應是硝化反應(取代反應)，C到D的反應是酯化反應，D到E的反應是硝基被還原為氨基的反應，E到F的反應是氨基中一個氫原子被CH3CH2CH2CO-取代的反應。(2)滿足條件的酯能與新制的Cu(OH)2反應，應含有醛基，是甲酸酯，可能為 (甲基還可與酯基處于鄰位和間位)或。(3)C中含有硝基和羧基。酯化反應是可逆反應，使用過量的反應物甲醇可以提高生成物的產率；濃硫酸使液體變黑表現的是其脫水性；固體C溶于甲醇中，可以加快反應速率，甲醇既是反應物，又是溶劑；D的化學式為C9H9NO4。(4)苯丙氨酸形成高聚物發(fā)生的反應是縮聚反應。(5)F分子中的肽鍵和酯基在題示條件下都能水解。 答案　(1)氧化反應　還原反應　取代反應 化學驛站 有機合成推斷，突破當先。 捕獲有用信息，解惑謎團。 碳數碳架官能團，落實它們最關鍵。 正推逆推相結合，掌握方法好推斷。