2022-2023版高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 第3節(jié) 醛和酮 糖類 第1課時(shí)學(xué)案 魯科版選修5
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1、2022-2023版高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 第3節(jié) 醛和酮 糖類 第1課時(shí)學(xué)案 魯科版選修5 [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位] 1.熟知醛、酮的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),會(huì)寫簡(jiǎn)單醛、酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2.知道醛、酮的分類、命名及常見醛、酮的物理性質(zhì)。 一、醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名 1.概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 項(xiàng)目 醛 酮 概念 羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原子)相連 羰基的碳原子與兩個(gè)烴基相連構(gòu)成的有機(jī)物 官能團(tuán)名稱 醛基 酮羰基 官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 或—CHO 飽和一元醛(酮)的組成通式 CnH2nO(n≥3) 2.醛、酮的命名 (1)系統(tǒng)命名 ①選主鏈:選含醛基或
2、羰基且最長的碳鏈做主鏈。 ②編位號(hào):從靠近羰基的一端開始編號(hào)。 ③寫名稱:醛基碳是一號(hào)碳,支鏈以取代基的形式標(biāo)明位號(hào)寫在名稱前面。酮分子中的羰基碳必須標(biāo)明其位號(hào)。 例如:命名為3-甲基丁醛。 命名為2-戊酮。 (2)習(xí)慣命名 命名為甲醛,命名為苯甲醛。 3.醛、酮的同分異構(gòu)體 (1)官能團(tuán)類型異構(gòu) ①飽和一元醛、酮的通式都是CnH2nO,即含相同數(shù)目碳原子的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構(gòu)體,如CH3CH2CHO和。 ②飽和一元醛和等碳原子數(shù)的酮或烯醇互為同分異構(gòu)體,如CH3CH2CHO和烯醇CH2===CH—CH2OH(羥基不能連接碳碳雙鍵)。 ③飽和一元醛還與同碳數(shù)
3、環(huán)狀化合物互為同分異構(gòu)體,如CH3CH2CHO與、和。 (2)官能團(tuán)位置異構(gòu) ①醛基一定在1號(hào)位上,故醛不存在此類異構(gòu)。 ②酮存在官能團(tuán)位置異構(gòu),如與。 (3)碳骨架異構(gòu) 分子中碳原子數(shù)較多時(shí),醛和酮均存在碳骨架異構(gòu),如CH3CH2CH2CHO和。 (1)甲醛結(jié)構(gòu)的特殊性 ①甲醛分子中連接兩個(gè)氫原子,沒有烴基,結(jié)構(gòu)式為,1 mol HCHO相當(dāng)于2 mol—CHO。 ②由于羰基中的碳原子與氧原子之間以雙鍵連接,所以甲醛分子中所有原子共面。 (2)醛、酮的類別異構(gòu) 飽和一元醛、酮與同碳數(shù)的環(huán)丙醇、烯醇、環(huán)醚同分異構(gòu),如CH3CH2CHO與、CH2===CH—CH2OH、等
4、。 例1 下列關(guān)于醛的說法正確的是( ) A.甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛 B.醛的官能團(tuán)是—COH C.飽和一元醛的分子式符合CnH2nO D.甲醛、乙醛、丙醛均無同分異構(gòu)體 答案 C 解析 A項(xiàng),甲醛是H原子與—CHO相連而構(gòu)成的醛;B項(xiàng),醛基正確書寫為—CHO;D項(xiàng),丙醛、丙酮、環(huán)丙醇、丙烯醇互為同分異構(gòu)體。 【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 易錯(cuò)警示 (1)書寫醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí),醛基中C、H、O三原子的排列順序一定是CHO。 (2)一般醛的分子中,連接烴基和氫原子,而甲醛分子中,連接兩個(gè)氫原子。 (3)含—CHO的有機(jī)物不一定屬于醛,如為甲酸甲酯
5、,屬于酯類。 例2 分子式為C5H10O,且結(jié)構(gòu)中含有的有機(jī)物共有( ) A.4種 B.5種 C.6種 D.7種 答案 D 解析 分子式為C5H10O滿足飽和一元醛、酮的通式CnH2nO,且結(jié)構(gòu)中含有,故可以是醛或酮類。 (1)醛類:可寫為C4H9—CHO,因C4H9—有4種結(jié)構(gòu),故C4H9CHO的醛有4種。 (2)酮類:可寫為,因—C3H7有2種結(jié)構(gòu),故有2種,即,;也可寫成,此種形式只1種;所以酮類共有3種。故選D。 方法規(guī)律 CnH2nO的醛同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 Cn-1H2(n-1)+1—有幾種,則Cn-1H2(n-1)+1CHO就有幾種。 【考點(diǎn)】醛
6、、酮的組成和結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】飽和一元醛、酮的同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷 二、常見的醛和酮 名稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 狀態(tài) 氣味 溶解性 用途 甲醛 (蟻醛) HCHO 氣體 刺激性氣味 易溶于水 制酚醛樹脂、脲醛樹脂 乙醛 CH3CHO 液體 刺激性氣味 易溶于水 苯甲醛 液體 杏仁味,工業(yè)上稱苦杏仁油 微溶于水 制染料、香料的中間體 丙酮 液體 特殊氣味 與水以任意比互溶 有機(jī)溶劑、有機(jī)合成原料 醛、酮的物理性質(zhì) 由于羰基極性較強(qiáng),所以低級(jí)醛、酮均易溶于水,但隨碳原子數(shù)遞增極性減弱,水溶性降低,熔、沸點(diǎn)升高,呈現(xiàn)一定
7、的遞變規(guī)律。 例3 下列關(guān)于甲醛的幾種說法中,正確的是( ) A.它在常溫、常壓下是一種無色有刺激性氣味的液體 B.現(xiàn)代裝修房子的很多材料中都會(huì)散發(fā)出甲醛等有害氣體 C.純甲醛俗稱福爾馬林,可用來浸制生物標(biāo)本 D.甲醛溶液可以浸泡海鮮產(chǎn)品,以防止產(chǎn)品變質(zhì) 答案 B 解析 甲醛在常溫、常壓下是一種無色有刺激性氣味的氣體,A項(xiàng)錯(cuò)誤;現(xiàn)代裝修房子的很多材料中都會(huì)散發(fā)出甲醛等有害氣體,要注意開窗通風(fēng),B項(xiàng)正確;35%~40%的甲醛水溶液叫作福爾馬林,可用來浸制生物標(biāo)本,C項(xiàng)錯(cuò)誤;甲醛溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性,不可以浸泡海鮮產(chǎn)品,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】醛的物理性質(zhì)及用途 【題點(diǎn)】甲醛的物
8、理性質(zhì)及用途 易錯(cuò)警示 (1)甲醛是常溫下唯一呈氣態(tài)的烴的含氧衍生物,常溫下不是液態(tài)。 (2)福爾馬林是35%~40%的甲醛水溶液,甲醛溶液可用于浸制生物標(biāo)本,但不能用于浸泡海洋等食品。 例4 下列混合物能用分液漏斗分離的是( ) A.乙醇和苯 B.乙醛和四氯化碳 C.丙酮和溴水 D.甲苯和水 答案 D 解析 分液漏斗用于分離互不相溶的兩種液體,不互溶的只有甲苯和水,故選D。 【考點(diǎn)】醛、酮的物理性質(zhì)及用途 【題點(diǎn)】醛、酮的溶解性 規(guī)律總結(jié) 低級(jí)脂肪醇、醛、羧酸、酮均易溶于水,烴、鹵代烴和酯均難溶于水。 例5 (2017·山東師大附中月考)在甲醛、乙醛、丙酮組成
9、的混合物中,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是9%,則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是( ) A.16% B.37% C.48% D.無法確定 答案 B 解析 甲醛、乙醛、丙酮三者具有相同的通式:CnH2nO,因此混合物中m(C)∶m(H)=12n∶2n=6∶1,在該混合物中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的6倍,即碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9%×6=54%,則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-9%-54%=37%。 【考點(diǎn)】醛、酮組成的計(jì)算 【題點(diǎn)】混合物中元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算 1.下列物質(zhì)不屬于醛類的是( ) A. B. C.CH2===CH—CHO D.CH3—CH2—CHO 答案 B 解析 醛
10、是由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物,B項(xiàng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其中CH3—O—不是烴基,故B不屬于醛類。 【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 2.下列說法正確的是( ) A.醛和酮都含有相同的官能團(tuán)羰基,因此它們性質(zhì)相同 B.通式為CnH2nO的有機(jī)物不是醛就是酮 C.所有醛中都含有醛基和烴基 D.酮的分子式中碳原子數(shù)至少為3個(gè)碳原子 答案 D 解析 B項(xiàng),符合CnH2nO的不一定是醛、酮,如CH2===CH—CH2—OH的分子式為C3H6O;C項(xiàng),應(yīng)注意甲醛的結(jié)構(gòu);因?yàn)橥亩x為羰基與兩個(gè)烴基相連,最簡(jiǎn)單的烴基為甲基,所以至少要有3個(gè)碳原子才能稱為酮,故D正確。 【考
11、點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 3.下列各組物質(zhì)中既不是同系物也不是同分異構(gòu)體的是( ) A.甲醛、丁醛 B.丙酮、丙醛 C.乙醛、丙酮 D.苯甲醛、甲基苯甲醛 答案 C 解析 A互為同系物;B互為同分異構(gòu)體;D互為同系物;C分子式不同,盡管相差一個(gè)CH2原子團(tuán),但是官能團(tuán)不同,因此不屬于同系物。 【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】醛的同分異構(gòu)和同系物 4.已知丁基共有4種同分異構(gòu)體,不必試寫,立即可斷定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 答案 B 解析 C5H10O符合飽和一元脂肪醛的通式CnH2
12、nO,可寫為C4H9—CHO的結(jié)構(gòu)形式,又已知丁基共有4種同分異構(gòu)體,故分子式為C5H10O的醛應(yīng)有4種。 【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】飽含一元醛的同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷 5.某單官能團(tuán)有機(jī)化合物,只含碳、氫、氧三種元素,相對(duì)分子質(zhì)量為58,完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))( ) A.4種 B.5種 C.6種 D.7種 答案 B 解析 根據(jù)燃燒產(chǎn)物CO2和H2O的物質(zhì)的量相等可知C、H原子個(gè)數(shù)比為1∶2,分子式可設(shè)為(CH2)mOn,根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量為58,討論得出分子式為C3H6O,其可能的結(jié)構(gòu)有丙醛CH3CH2CH
13、O,丙酮CH3COCH3,環(huán)丙醇,環(huán)醚、,共5種。 【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 6.茉莉花香味成分中有一種化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示,現(xiàn)已能夠人工合成。 (1)該化合物碳原子數(shù)目是____________,化學(xué)式是____________。 (2)苯甲醛的分子式是____________。 (3)有同學(xué)推測(cè)其性質(zhì)如下,其中預(yù)測(cè)錯(cuò)誤的是________(填字母)。 A.該化合物可以使酸性KMnO4溶液退色 B.該化合物可以使溴水退色 C.該化合物易溶于有機(jī)溶劑,在水中的溶解度不大 D.該化合物在常溫下可能是一種液體,沒有揮發(fā)性 答案 (1)11 C1
14、1H16O (2)C7H6O (3)D 解析 (3)因其中含碳碳雙鍵,故A、B正確;根據(jù)相似相溶原理,易溶于有機(jī)溶劑,由于含極性的碳氧雙鍵,在水中可能少量溶解,但溶解度不大,C正確;D可由題干信息做出判斷,香味即是揮發(fā)出的氣體,故D中沒有揮發(fā)性的預(yù)測(cè)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) [對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練] 題組1 醛、酮的結(jié)構(gòu) 1.下列說法錯(cuò)誤的是( ) A.飽和一元醛的通式可表示為CnH2nO(n≥1) B.屬于芳香烴 C.所有醛類物質(zhì)中一定含有醛基(—CHO) D.醛類物質(zhì)中不一定只含有一種官能團(tuán) 答案 B 解析 B項(xiàng)從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中可以看出,該物質(zhì)分
15、子中含有—CHO,屬于烴的衍生物。 【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 2.下列物質(zhì)類別與官能團(tuán)對(duì)應(yīng)不一致的是( ) A.CH3CH===CH2 烯烴 B. 羧酸 —COOH C. 芳香醛 —CHO D.R—CH2OH 醇類 —OH 答案 C 解析 判斷類別時(shí)應(yīng)注意全面觀察,C結(jié)構(gòu)中含有酯的結(jié)構(gòu)。 【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 3.樟腦的結(jié)構(gòu)如圖,有關(guān)樟腦的說法不正確的是( ) A.它是一種酮 B.其分子式為C10H16O C.與苯甲醛互為同系物 D.分子中有2個(gè)碳原子連有4個(gè)碳 答案 C 解析 苯甲醛分子式為C7H6O且
16、含苯環(huán)結(jié)構(gòu),樟腦中雖含有一個(gè)六元環(huán),但不是苯環(huán)結(jié)構(gòu),C錯(cuò)誤;含,故為酮,分子式為C10H16O,其中含兩個(gè)結(jié)構(gòu),所以A、B、D正確。 【考點(diǎn)】酮的組成和結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】酮的組成和結(jié)構(gòu) 題組2 甲醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 4.現(xiàn)代家庭裝修大量采用木工板和面板等裝飾材料,它們釋放出的有毒性物質(zhì)主要是( ) A.甲醇 B.二氧化硫 C.甲醛和苯 D.苯酚 答案 C 解析 現(xiàn)代家庭裝修材料釋放出的有毒性的物質(zhì)主要是甲醛和苯。 【考點(diǎn)】甲醛的物理性質(zhì) 【題點(diǎn)】甲醛的毒性 5.據(jù)報(bào)道,不法商販用甲醛溶液浸泡白蝦仁、使之具有色澤鮮明、口感良好的特點(diǎn),而這樣做成的食物是有毒的。下列關(guān)于甲醛
17、的敘述不正確的是( ) A.甲醛能使蛋白質(zhì)變性 B.35%~40%的甲醛水溶液叫福爾馬林 C.福爾馬林可用來浸制生物標(biāo)本 D.甲醛在通常狀況下為液體 答案 D 【考點(diǎn)】甲醛的綜合 【題點(diǎn)】甲醛的物理性質(zhì)和用途 6.有關(guān)甲醛的說法錯(cuò)誤的是( ) ①甲醛常溫下為氣態(tài) ②用甲醛的水溶液處理食品可防止食品變質(zhì)?、奂兹┦怯杉谆c醛基相連形成的有機(jī)化合物 ④甲醛可由甲醇催化氧化制取 A.①② B.②③ C.①③ D.②④ 答案 B 解析 甲醛有毒,雖可防止食品變質(zhì),但不能用此處理食品,②錯(cuò);甲醛不含烴基,分子式為CH2O,③錯(cuò)。 【考點(diǎn)】甲醛的綜合 【題點(diǎn)】甲醛的
18、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途 題組3 醛、酮的同分異構(gòu)體 7.在催化劑存在下,1-丙醇被氧化成有機(jī)物X,則與X互為同分異構(gòu)體的化合物是( ) A.CH3CHOHCH3 B.CH3OCH3 C.C2H5CHO D.CH3COCH3 答案 D 解析 1-丙醇被氧化后生成的應(yīng)是丙醛CH3CH2CHO,此題實(shí)際上是判斷丙醛的同分異構(gòu)體,故應(yīng)為D。 【考點(diǎn)】醛、酮的同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】醛、酮的類別異構(gòu) 8.(2017·濰坊高二檢測(cè))某單官能團(tuán)有機(jī)物的分子式為C3H6O,它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))( ) A.4種 B.5種 C.6種 D.7種 答案 B 解析
19、該有機(jī)物可能為醛、酮、烯醇和環(huán)醚。CH3CH2CHO、、CH2===CHCH2OH、、、,其中單官能團(tuán)有機(jī)物有5種。 【考點(diǎn)】醛、酮的同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】醛、酮的類別異構(gòu) 9.(2017·廈門高二檢測(cè))已知某有機(jī)物的分子式為C8H8O,其中含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)。則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 答案 D 解析 該有機(jī)物可能為 共5種。 【考點(diǎn)】醛、酮的同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】芳香醛、酮同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷 題組4 醛、酮組成的計(jì)算 10.某飽和一元脂肪醛中所含碳元素質(zhì)量是氧元素質(zhì)量的3倍,則此醛的結(jié)構(gòu)式可能有( ) A
20、.2種 B.3種 C.4種 D.1種 答案 A 解析 由飽和一元醛通式CnH2nO及含碳元素質(zhì)量是氧元素質(zhì)量的3倍,可得n==4,即分子式為C4H8O的醛,也即C3H7—CHO,因丙基有2種,正丙基CH3—CH2—CH2—和異丙基,所以此醛應(yīng)有2種。 【考點(diǎn)】醛、酮組成的計(jì)算 【題點(diǎn)】醛、酮分子的確定 11.由乙炔和乙醛組成的混合氣體經(jīng)測(cè)定其中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72%,則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可能為( ) A.22% B.32% C.20% D.無法計(jì)算 答案 C 解析 由乙炔分子式C2H2,乙醛分子式C2H4O可知,H元素的含量與碳比較,介于C的~之間,故氫元素的含量為6
21、%~12%之間,所以O(shè)元素含量應(yīng)介于16%~22%之間,故C正確。 【考點(diǎn)】醛、酮組成的計(jì)算 【題點(diǎn)】混合物中元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算 [綜合強(qiáng)化] 12.某醛的分子式為C5H10O,其屬于醛類的同分異構(gòu)體種數(shù)為________________種;寫出屬于酮的三種同分異構(gòu)體:______________、______________、______________。 答案 4 CH3COCH2CH2CH3 CH3COCH(CH3)2 CH3CH2COCH2CH3 解析 可用條件變換法推斷:將C5H10O變?yōu)? C4H9—CHO,丁基的種數(shù)就是C4H9—CHO的種數(shù)。已知丁基有4種: ①
22、—CH2CH2CH2CH3、②③—C(CH3)3、④—CH2CH(CH3)2,所以C4H9—CHO有4種同分異構(gòu)體。屬于酮的同分異構(gòu)體有CH3COCH2CH2CH3、 CH3COCH(CH3)2、CH3CH2COCH2CH3。 【考點(diǎn)】醛、酮的組成和結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】飽和一元醛、酮同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的判斷 13.某有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)為,試寫出與該有機(jī)物互為同分異構(gòu)體且為醛類的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_________________________________________。 答案 解析 首先根據(jù)碳架結(jié)構(gòu)確定分子式為C8H8O,屬于醛類,必有—CHO,故烴基為—C7H7,聯(lián)系苯環(huán)結(jié)
23、構(gòu)特點(diǎn)判斷烴基—C7H7應(yīng)含苯環(huán)結(jié)構(gòu),不難寫出上述四種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】芳香醛、醛的同分異構(gòu)體書寫 14.甲、乙、丙三種化合物 甲 乙 丙 (1)丙中含有的官能團(tuán)的名稱:____________________________________________。 (2)上述三種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是_____________________________________ ________________。 (3)試寫出與上述乙互為同分異構(gòu)體,且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈,含有兩種官能團(tuán)的化合物(寫出一個(gè)即可) ________________________________________________________________________。 答案 (1)醛基、羥基 (2)甲、乙、丙三者互為同分異構(gòu)體 (3) (寫出任意一種即可) 【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】芳香醛同分異構(gòu)體的書寫
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