（新課改省份專版）2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 9.3 分類突破（2）醇、酚、醛學(xué)案（含解析）

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1、（新課改省份專版）2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 9.3 分類突破（2）醇、酚、醛學(xué)案（含解析） 1．醇的結(jié)構(gòu) 醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元脂肪醇的通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。 如乙醇的組成和結(jié)構(gòu)： 2．醇的分類 [提醒]　在二元醇或多元醇的分子中，兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基結(jié)合在同一個(gè)碳原子上時(shí)物質(zhì)不能穩(wěn)定存在(如)。 3．醇的物理性質(zhì)遞變規(guī)律 4．醇的化學(xué)性質(zhì) 反應(yīng)類型 條件 斷鍵位置 化學(xué)方程式(以乙醇為例) 氧化反應(yīng) O2(Cu)， △ ①③ 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 點(diǎn)燃 ①②③ ④

2、⑤ CH3CH2OH＋3O22CO2↑＋3H2O 置換反應(yīng) Na 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 取代反應(yīng) 濃HBr， △ CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 取代反應(yīng) 濃硫酸， 140 ℃ ①和② 2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2O 取代 (酯化) 反應(yīng) CH3COOH (濃硫酸) CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O 消去反應(yīng) 濃硫酸， 170 ℃ ②④ CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 5．醇的兩大反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律

3、 醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為 (2)醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化產(chǎn)物的生成情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。 6．幾種常見(jiàn)的醇 名稱 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗稱 木精、木醇 — 甘油 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH3OH 狀態(tài) 液體 液體 液體 溶解性 易溶于水和乙醇 [對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練] 1．下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能氧化生成相應(yīng)的醛的是(　　) A．CH3OH　　　　　　　 　B．CH2OHCH2C

4、H3 C．(CH3)3COH D．(CH3)2COHCH2CH3 解析：選B　CH3OH不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；CH2OHCH2CH3發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙醛，故B正確；(CH3)3COH不能發(fā)生催化氧化生成相應(yīng)的醛，只可以發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，故C錯(cuò)誤；(CH3)2COHCH2CH3不能催化氧化生成相應(yīng)的醛，能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，故D錯(cuò)誤。 2．(2019·泰安模擬)薰衣草醇的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)薰衣草醇的說(shuō)法不正確的是(　　) A．分子式為C10H16O B．含有兩種官能團(tuán) C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．能發(fā)生取代

5、反應(yīng)、加成反應(yīng) 解析：選A　分子式應(yīng)為C10H18O，A錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵和羥基，B正確；含有碳碳雙鍵和—CH2OH，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基能和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，D正確。 3．(2019·岳陽(yáng)一中月考)二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是(　　) A．不能發(fā)生消去反應(yīng) B．能氧化為酮 C．能與Na反應(yīng) D．不能發(fā)生取代反應(yīng) 解析：選C　與—OH相連的C原子的鄰位C原子上有H原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，故

6、A錯(cuò)誤；二甘醇中含有—CH2—OH結(jié)構(gòu)，被氧化生成醛，故B錯(cuò)誤；分子中含有羥基，可與鈉反應(yīng)生成氫氣，故C正確；含—OH，能發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。 知識(shí)點(diǎn)二　酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．酚類物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu) 羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物叫做酚，最簡(jiǎn)單的酚為 如苯酚的組成和結(jié)構(gòu)： [提醒]　①酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)如 (奈酚)也屬于酚。 ②酚與芳香醇屬于不同類別的有機(jī)物，不屬于同系物 (如)。 2．苯酚的物理性質(zhì) 顏色狀態(tài) 無(wú)色晶體，露置在空氣中會(huì)因部分被氧化而顯粉紅色 水溶性 常溫下在水中溶解度不大，高于65 ℃與水混溶 毒性 有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐

7、蝕作用，不慎沾在皮膚上應(yīng)立即用酒精清洗 3．由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì) 由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。 (1)羥基中氫原子的反應(yīng) ①弱酸性： 苯酚的電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅。 ②與活潑金屬反應(yīng)： 與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ③與堿的反應(yīng)： 苯酚的渾濁液中液體變澄清溶液又變渾濁。 該過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 [提醒]　向溶液中通入CO2，不論CO2是否過(guò)量，產(chǎn)物都是NaHCO3而不是Na2CO3。 (2)苯環(huán)上

8、氫原子的取代反應(yīng) ①鹵代反應(yīng)(常用于酚羥基的檢驗(yàn)) 苯酚與飽和溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為 反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。 [提醒]　酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，只有酚羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子被溴原子取代。 ②硝化反應(yīng) [提醒]　苯酚的取代反應(yīng)比苯、甲苯都容易，這是由于—OH對(duì)苯環(huán)的影響，使其鄰、對(duì)、位的H原子較活潑。 (3)顯色反應(yīng) 苯酚與FeCl3溶液作用產(chǎn)生紫色溶液，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。 (4)加成反應(yīng) 與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (5)縮聚反應(yīng) (6)氧化反應(yīng) 苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnO4溶

9、液氧化；易燃燒。 4．脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)性質(zhì)的比較 脂肪醇 芳香醇 酚 實(shí)例 CH3CH2OH 官能團(tuán) —OH —OH —OH 結(jié)構(gòu) 特點(diǎn) —OH與鏈 烴基相連 —OH與芳香 烴側(cè)鏈相連 —OH與苯環(huán) 直接相連 主要化 學(xué)性質(zhì) ①取代反應(yīng) ②消去反應(yīng)(與羥基相鄰的碳原子上含有H) ③氧化反應(yīng) ①弱酸性　 ②取代反應(yīng) ③顯色反應(yīng) ④氧化反應(yīng) ⑤加成反應(yīng) 羥基H的活動(dòng)性 酚羥基＞醇羥基 特性 紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮) 使FeCl3溶液顯紫色 [提醒]　C7H8O屬于芳香族的化合物有5種，分別

10、為 5．苯、甲苯、苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較 類別 苯 甲苯 苯酚 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 氧化反應(yīng) 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常溫下在空氣中被氧化后呈粉紅色 溴 化 反 應(yīng) 溴的狀態(tài) 液溴 液溴 濃溴水 條件 催化劑 催化劑 不需催化劑 產(chǎn)物 C6H5Br 鄰、對(duì)兩種溴苯 三溴苯酚 結(jié)論 苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯容易進(jìn)行 原因 酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑、易被取代 [對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練] 1．苯中可能混有少量的苯酚，通過(guò)下列實(shí)驗(yàn)?zāi)芘袛啾街惺欠窕煊猩倭勘椒拥氖?　　) ①取樣品，加入少量高錳

11、酸鉀酸性溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無(wú)苯酚。 ②取樣品，加入NaOH溶液，振蕩，觀察樣品是否分層。 ③取樣品，加入過(guò)量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒(méi)有白色沉淀則無(wú)苯酚。 ④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無(wú)苯酚。 A．③④　　　　　　　　 　B．①③④ C．①④ D．全部 解析：選C?、俦椒幽苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色，但是苯不能，所以取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無(wú)苯酚，故正確；②不管苯中是否有苯酚，加入Na

12、OH溶液都會(huì)產(chǎn)生分層，因此無(wú)法鑒別，故錯(cuò)誤；③產(chǎn)生的三溴苯酚能溶于苯，因此不能鑒別，故錯(cuò)誤；④苯酚遇到氯化鐵顯示紫色，但是苯不能，取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無(wú)苯酚，故正確。 2．下列四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，均含有多個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是(　　) A．①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2 B．②屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色 C．1 mol ③最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng) D．④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng) 解析：選D?、賹儆诜宇?，與NaHCO3溶液不反應(yīng)，A錯(cuò)誤；②中不含有酚羥基，不

13、能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B錯(cuò)誤；1 mol ③中的物質(zhì)最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤。 3．在下列反應(yīng)中，既不能說(shuō)明苯酚分子中羥基受苯環(huán)影響而使它比乙醇分子中羥基更活潑，也不能說(shuō)明由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響而使苯酚中苯環(huán)比苯更活潑的是(　　) 解析：選A　鈉是活潑的金屬，與酚羥基反應(yīng)生成氫氣，而乙醇也能與金屬鈉反應(yīng)，所以不能說(shuō)明二者活潑性，A符合題意；乙醇與NaOH不反應(yīng)，酚羥基能與NaOH反應(yīng)，說(shuō)明羥基受苯環(huán)的影響而變得活潑，B不符合題意；反應(yīng)中苯環(huán)上的H被取代，而苯不與濃溴水反應(yīng)，說(shuō)明羥基影響苯環(huán)，導(dǎo)致苯環(huán)上鄰位和對(duì)位H變得活潑，C不符合題意；該反應(yīng)是羥基鄰位的氫

14、原子參與，說(shuō)明受羥基的影響苯環(huán)上鄰位H變得活潑，D不符合題意。 知識(shí)點(diǎn)三　醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．醛的概念 (1)醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)為—CHO(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)，飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n≥1)。 (2)醛基只能寫成—CHO或，不能寫成—COH；含有醛基的常見(jiàn)物質(zhì)有：醛類、甲酸和甲酸酯。 2．甲醛、乙醛的組成及物理性質(zhì) (1)甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu) 名稱 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) 甲醛 CH2O HCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO (2)甲醛、乙醛的物理性質(zhì) 名稱 顏色 狀態(tài) 氣味 溶解性 甲醛 無(wú)色

15、 態(tài) 刺激性氣味 易溶水 乙醛 態(tài) 與水、乙醇等互溶 3．醛的化學(xué)性質(zhì) 醇醛羧酸(寫出乙醛主要反應(yīng)的化學(xué)方程式) (1)氧化反應(yīng) ①銀鏡反應(yīng)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O ②與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ③催化氧化反應(yīng)：2CH3CHO＋O22CH3COOH ④—CHO具有明顯的還原性，能被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化為—COOH，故能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)還原反應(yīng)(加氫) CH3CHO＋H2CH3CH2OH 4

16、．醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響 (1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。 (2)35%～40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。 (3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。 5．含醛基有機(jī)物的特征反應(yīng)及檢驗(yàn) 與新制[Ag(NH3)2]OH溶液反應(yīng) 與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) 反應(yīng)原理 RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH RCOONa＋ Cu2O↓＋3H2O 反應(yīng)現(xiàn)象 產(chǎn)生光亮的銀鏡

17、產(chǎn)生紅色沉淀 量的關(guān)系 RCHO～2Ag HCHO～4Ag RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 注意事項(xiàng) ①試管內(nèi)壁必須潔凈； ②銀氨溶液隨用隨配，不可久置； ③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱； ④加熱時(shí)不可振蕩或搖動(dòng)試管，防止生成黑色的銀粉； ⑤乙醛用量不宜太多，一般加3滴； ⑥銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去 ①新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置； ②配制新制Cu(OH)2懸濁液時(shí)，所用NaOH必須過(guò)量； ③反應(yīng)液直接加熱煮沸，才有明顯的紅色沉淀； ④加熱沸騰不能太久，否則會(huì)有黑色沉淀，這是Cu(OH)2

18、受熱分解生成CuO所致 6．酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)通式 ①酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為； ②飽和一元酮的分子通式為CnH2nO(n≥3)。 (2)化學(xué)性質(zhì) ①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能被新制Cu(OH)2氧化。 ②能發(fā)生加成反應(yīng) (3)丙酮 丙酮是最簡(jiǎn)單的酮，無(wú)色、有特殊氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃燒，可與水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶，能溶解多種有機(jī)物。 [對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練] 1．自然界中的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊香味，可作為植物香料使用，例如桂皮含肉桂醛()，杏仁含苯甲醛()，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．肉桂醛和苯甲醛互為同系物 B．肉桂醛能發(fā)生加成反應(yīng)、

19、取代反應(yīng)和加聚反應(yīng) C．可用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)肉桂醛分子中的含氧官能團(tuán) D．苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面內(nèi) 解析：選A　肉桂醛中含有碳碳雙鍵，而苯甲醛中不含碳碳雙鍵，因此兩者不互為同系物，故A說(shuō)法錯(cuò)誤；肉桂醛中含有碳碳雙鍵、醛基、苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵和醛基能發(fā)生加聚反應(yīng)，故B說(shuō)法正確；兩者含氧官能團(tuán)是醛基，醛基與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，產(chǎn)生磚紅色沉淀，故C說(shuō)法正確；苯環(huán)空間構(gòu)型為平面正六邊形，醛基中碳原子是sp2雜化，屬于平面結(jié)構(gòu)，因此苯甲醛中所有原子可能共面，故D說(shuō)法正確。 2．有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

20、式為，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是(　　) A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱 B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液 C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水 D．先加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱至沸，酸化后再加溴水 解析：選D　A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，A、B錯(cuò)誤；C中若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無(wú)法確定A中是否含有碳碳雙鍵。 3．乙烯酮(CH2===C===O)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng)：，它與下列試劑發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)所生成的產(chǎn)物不正確的是(　　) 解析：選C　乙烯酮與NH3加成生成CH3CONH2，A正確；乙烯酮與H2O加成時(shí)得CH3COOH，B正確；乙烯酮與CH3OH加成時(shí)得CH3COOCH3，C錯(cuò)誤；乙烯酮與CH3COOH加成時(shí)得CH3COOCOCH3，D正確。