（通用版）2022高考化學一輪復習 跟蹤檢測（七十）分類突破（2）醇、酚、醛（含解析）

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1、（通用版）2022高考化學一輪復習 跟蹤檢測（七十）分類突破（2）醇、酚、醛（含解析） 1．下列物質(zhì)中，能使FeCl3溶液呈紫色的是(　　) 解析：選D　苯酚含有酚羥基，和FeCl3溶液反應顯紫色，D正確。 2．不能由醛或酮加氫還原制得的醇是(　　) A．CH3CH2OH B．CH3CH2CH(OH)CH3 C．(CH3)3CCH2OH D．(CH3)3COH 解析：選D　A項，可以由CH3CHO與氫氣發(fā)生加成反應得到，不符合題意；B項，可以由CH3CH2COCH3與氫氣發(fā)生加成反應得到，不符合題意；C項，可以由(CH3)3CCHO與氫氣發(fā)生加成反應得到，不符合題意；D

2、項，(CH3)3COH不能被氧化得到醛或酮，因此不能由醛或酮與氫氣發(fā)生加成反應制得，符合題意。 3．下列關于苯酚的敘述中，錯誤的是(　　) A．其水溶液顯弱酸性，俗稱石炭酸 B．苯酚溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，如果不慎沾在皮膚上，應立即用酒精擦洗 C．其在水中的溶解度隨溫度的升高而增大，超過65 ℃時可以與水以任意比互溶 D．在碳酸氫鈉溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳 解析：選D　苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但強于碳酸氫根的酸性，所以苯酚和碳酸鈉反應生成碳酸氫鈉，但不能和碳酸氫鈉反應放出CO2，故D錯誤。 4．有機物丙烯醛(CH2===CH—CHO)能發(fā)生的化學反應有(　　)

3、 ①加成 ②消去 ③取代 ④氧化 ⑤還原 ⑥加聚 ⑦縮聚 A．①③⑤⑦ B．②④⑥ C．①④⑤⑥ D．③④⑤⑥ 解析：選C　丙烯醛分子中有兩種官能團，分別是碳碳雙鍵和醛基。碳碳雙鍵決定了該有機物可以發(fā)生氧化反應、加成反應、加聚反應等，醛基決定了該有機物可以發(fā)生氧化反應(氧化成羧酸)、還原反應(還原成醇)和加成反應，所以C正確。 5．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工業(yè)上可用異丙苯氧化法生產(chǎn)苯酚和丙酮，其反應和工藝流程示意圖如下，下列有關說法正確的是(　　) A．a(chǎn)、b均屬于芳香烴 B．a(chǎn)、d中所有碳原子均處于同一平面上 C．a(chǎn)、c均能與溴水反應 D．c、

4、d均能發(fā)生氧化反應 解析：選D　A項，a中含有苯環(huán)且由碳、氫元素組成，屬于芳香烴，b中還含有氧元素，故不是芳香烴，錯誤；B項，a中異丙基和苯環(huán)相連，所有碳原子不能在同一平面上，d中所有碳原子均處于同一平面，錯誤；C項，a分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的取代基為異丙基，不能和溴水反應，只能和液溴發(fā)生取代反應，c分子中含有酚羥基，能與溴水反應，錯誤；D項，c、d均能燃燒，即可以發(fā)生氧化反應，正確。 6．(2019·晉中調(diào)研)芳樟醇和橙花叔醇是決定茶葉花甜香的關鍵物質(zhì)。芳樟醇和橙花叔醇的結構如圖所示，下列有關敘述正確的是(　　) A．橙花叔醇的分子式為C15H28O B．芳樟醇和橙花叔醇互為同

5、分異構體 C．芳樟醇和橙花叔醇與H2完全加成后的產(chǎn)物互為同系物 D．二者均能發(fā)生取代反應、加成反應、還原反應，但不能發(fā)生氧化反應 解析：選C　A項，橙花叔醇分子中碳原子數(shù)為15，不飽和度為3，分子式應為C15H26O，錯誤；B項，芳樟醇的分子式為C10H18O，兩者分子式不同，故芳樟醇與橙花叔醇不屬于同分異構體，錯誤；C項，芳樟醇和橙花叔醇與氫氣完全加成后所得產(chǎn)物的分子式分別是C10H22O、C15H32O，兩者都屬于醇，且含有1個羥基，碳的連接方式相同，不飽和度均為0，互為同系物，正確；D項，兩種有機物含有的官能團都是碳碳雙鍵和羥基，均能發(fā)生取代反應、加成反應、還原反應，碳碳雙鍵能被酸

6、性高錳酸鉀溶液氧化，二者也都能燃燒，因此芳樟醇和橙花叔醇都能發(fā)生氧化反應，錯誤。 7．NM-3和D-58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結構如圖，關于NM-3和D-58的敘述，錯誤的是(　　) A．都能與NaOH溶液反應，原因不完全相同 B．都能與溴水反應，原因不完全相同 C．都不能發(fā)生消去反應，原因相同 D．遇FeCl3溶液都顯色，原因相同 解析：選C　由兩分子的結構簡式可知，NM-3分子中存在醚鍵、羧基、酚羥基、碳碳雙鍵和酯基；而D-58分子中不存在羧基、碳碳雙鍵和酯基，存在醚鍵、酚羥基、醇羥基和羰基，但D-58不可以發(fā)生醇羥基的消去反應，因為與醇羥基相連的碳

7、原子的鄰位碳原子上沒有H原子，故兩種物質(zhì)都不能發(fā)生消去反應，但原因不完全相同。 8．1,4-二氧六環(huán)是一種常見的溶劑，它可以通過下列合成路線制得： 其中的化合物C可能是(　　) A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙醚 解析：選C　由合成路線可知，C是經(jīng)濃硫酸作催化劑、脫水生成了1,4-二氧六環(huán)這種醚類，即可知由C生成1,4-二氧六環(huán)發(fā)生的是醇分子間的脫水，即C為HOCH2CH2OH，C由B水解生成，故B為鹵代烴，B是烴A和溴反應生成，故B為BrCH2CH2Br，烴A為乙烯，乙烯和溴通過加成反應能生成純凈的BrCH2CH2Br。 9．醌類化合物廣泛存在于植物中，有抑菌、

8、殺菌作用，可由酚類物質(zhì)制備： 下列說法不正確的是(　　) A．反應Ⅰ、Ⅱ均為氧化反應 B．對苯醌、萘醌均屬于芳香化合物 C．苯酚與萘酚含有相同官能團，但不互為同系物 D． 解析：選B　A項，比較苯酚與對苯醌的結構簡式可知，反應Ⅰ為“加氧脫氫”的過程，屬于氧化反應，同理，反應Ⅱ也為氧化反應，正確；B項，對苯醌不含苯環(huán)，不屬于芳香化合物，錯誤；C項，苯酚中含有1個苯環(huán)和1個酚羥基，萘酚中含有2個苯環(huán)和1個酚羥基，二者官能團相同，但結構不相似，不屬于同系物，正確；D項，含有酚羥基，屬于酚類，具有醌式結構(不飽和環(huán)二酮結構)，屬于醌類，正確。 10．萜類化合物是天然物

9、質(zhì)中最多的一類物質(zhì)，有些具有較強的香氣和生理活性，某些萜類化合物可以相互轉化。下列說法錯誤的是(　　) A．香葉醛的分子式為C10H16O B．香葉醇和香茅醛互為同分異構體 C．上述四種物質(zhì)均能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色 D．香茅醇可以發(fā)生取代反應、加成反應和氧化反應，但是不能發(fā)生還原反應 解析：選D　A項，香葉醛分子中有10個碳原子，1個氧原子，同時有3個不飽和度(2個碳碳雙鍵、1個碳氧雙鍵)，所以分子式為C10H16O，正確；B項，香葉醇和香茅醛的分子式都是C10H18O，結構不同，兩者互為同分異構體，正確；C項，四種物質(zhì)中，都含有碳碳雙鍵，所以都可以使酸性高錳酸鉀溶液或溴

10、水褪色，正確；D項，香茅醇含有碳碳雙鍵，所以可以與氫氣發(fā)生加成反應，而物質(zhì)得氫的反應也是還原反應，錯誤。 11．在10%稀堿催化下，醛與醛分子間能發(fā)生如下反應： 苯甲醛和乙醛發(fā)生上述反應生成的是(　　) 解析：選D　苯甲醛中不含有α-H原子，乙醛中含有α-H原子，乙醛可以將苯甲醛中的醛基加成，生成的醇羥基相連碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，可以發(fā)生消去反應，得到碳碳雙鍵，即生成物結構簡式為。 12．五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X。在一定條件下X可分別轉化為Y、Z。 下列說法錯誤的是(　　) A．1 mol Z最多能與7 mol NaOH發(fā)生反應 B．1 mo

11、l X最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應 C．Y分子含有兩種含氧官能團 D．Y能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應 解析：選A　A項，Z中含有5個酚羥基、1個—COOH、1個酚酯基，1 mol Z最多消耗8 mol NaOH，錯誤；B項，X中酚羥基的鄰、對位上的H能被Br取代，正確；C項，Y中含有羥基和羧基兩種含氧官能團，正確；D項，Y中有C===C，能發(fā)生加成反應，—OH能發(fā)生取代反應，—OH鄰位碳上有H，能發(fā)生消去反應，C===C、—OH均能被氧化，—COOH和—OH能縮聚成酯，正確。 13．仔細體會下列有機合成過程中碳骨架的構建及官能團的引入和轉化，完成下題： 已知兩個醛

12、分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應，生成一種羥基醛： 肉桂醛F(分子式為C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的： 已知：反應⑤為羥醛縮合反應。請回答： (1)肉桂醛F的結構簡式為___________________________________________________。 E中含氧官能團的名稱為__________________。 (2)反應①～⑥中符合原子經(jīng)濟性的是______________________________________。 (3)寫出下列轉化的化學方程式： ②_____________

13、_______________________________________________________， ③____________________________________________________________________。 寫出有關反應的類型：②_____________，⑥____________。 (4)符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構體有________種(苯環(huán)上有兩個取代基，其中有一個甲基在對位且屬于酯類)。 解析：由反應①可知，A為乙醇，②乙醇氧化為B(乙醛)，③可知C為苯甲醇，D為苯甲醛。由已知可得，B、D兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生

14、加成反應，生成一種羥基醛，其中的官能團為羥基、醛基。肉桂醛F的分子式為C9H8O，故可得F為。 答案：(1) 　羥基、醛基　(2)①⑤ (3)2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O 氧化反應　消去反應 (4)3 14．佳味醇是一種重要的有機合成中間產(chǎn)物，也可直接作農(nóng)藥使用。下圖是以苯酚為原料合成佳味醇的流程： 已知： ①R1BrR1MgBrR1—R2(THF為一種有機溶劑) ②C6H5—O—RC6H5—OH 回答下列問題： (1)B的分子式為C3H5Br，B的結構簡式為____________________________________。 (2)A與B反

15、應的反應類型為________。 (3)由C→佳味醇的化學方程式為____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)D是化合物B的一種同分異構體，其核磁共振氫譜顯示有2種不同的化學環(huán)境的氫，且峰面積比為4∶1，D的結構簡式為________。 (5)寫出符合下列要求的佳味醇的所有同分異構體的結構簡式：________________________________________________

16、________________________。 ①遇FeCl3溶液呈紫色； ②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。 (6)化合物B經(jīng)過下列轉化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機原料丙烯酸。 ……―→丙烯酸 ⅰ.完成從F到丙烯酸的合成路線。 ⅱ.設置反應②的目的是___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：B的分子式為C3H5Br，結合B和A反應生

17、成產(chǎn)物的結構簡式可知，B為CH2===CHCH2Br，A為，根據(jù)已知信息①可知C的結構簡式為，由信息②可知佳味醇的結構簡式為 (1)B的結構簡式為CH2===CHCH2Br。 (2)A分子中羥基上的氫原子被CH2===CHCH2Br中的烴基取代生成和HBr，該反應的反應類型為取代反應。 (4)D是化合物B的一種同分異構體，其核磁共振氫譜顯示有2種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為4∶1，說明化合物D中這2種不同化學環(huán)境的氫原子的個數(shù)比為4∶1，符合條件的D的結構簡式為。 (5)遇FeCl3溶液呈紫色，說明苯環(huán)上含有酚羥基，苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明苯環(huán)上另一個取代

18、基和羥基處于苯環(huán)的對位上，烴基—CH2—CH===CH2的同分異構體有—CH===CH—CH3、 —C(CH3) ===CH2和，由此可得符合條件的同分異構體。 (6)B的結構簡式是CH2===CHCH2Br，B發(fā)生水解反應生成的E為CH2===CHCH2OH，E和HBr發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)的結構簡式是CH3CH(Br)CH2OH，F(xiàn)發(fā)生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO，產(chǎn)物繼續(xù)被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH，最后通過消去反應生成CH2===CHCOOH；因為在氧化羥基的同時碳碳雙鍵也易被氧化，所以為了保護碳碳雙鍵才設置反應②。 答案：(1)CH2===CHCH2Br　

19、(2)取代反應 (4) ⅱ.保護目標產(chǎn)物中的碳碳雙鍵(或防止碳碳雙鍵被氧化) 15．(2018·郴州質(zhì)檢)對乙酰氨基苯酚(F)是最常用的非甾體消炎解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療感冒發(fā)燒、關節(jié)痛、神經(jīng)痛、偏頭痛等，它可用最簡單的烯烴A等合成： 請回答下列問題： (1)E的名稱為__________，C中含有的官能團是_______。 (2)B的結構簡式是____________，反應③的反應類型是____________。 (3)F與足量NaOH溶液反應的化學方程式為_______________________________________________________

20、_________________ ________________________________________________________________________。 (4)F的同分異構體有很多，其中一類同時滿足下列條件的同分異構體共有________種。 ①苯環(huán)上有三個側鏈； ②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應； ③能發(fā)生銀鏡反應且醛基直接連在苯環(huán)上。 (5)參照F的合成路線，設計一條以溴苯為起始原料制備的合成路線。 解析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉化關系，A氧化得到B，B氧化得到C，根據(jù)B、C的分子式可知，最簡單的烯烴A為CH2===CH2，B為CH3CHO，C為CH3CO

21、OH,2分子C脫去1分子水得到乙酸酐，D在濃硫酸和濃硝酸的作用下生成硝基苯，所以D為苯，苯發(fā)生取代反應生成硝基苯(E)，E通過反應⑤和⑥得到對氨基苯酚，對氨基苯酚再與乙酸酐發(fā)生取代反應得到對乙酰氨基苯酚 (1)E的名稱為硝基苯，C中含有的官能團是羧基。 (2)B的結構簡式是CH3CHO，反應③乙酸轉化為乙酸酐，其反應類型是取代反應或脫水反應。 (3)F中酰胺鍵和酚羥基均能與NaOH反應，1 mol F能與2 mol NaOH發(fā)生反應，可得反應的化學方程式。 (4)由限制條件可知結構中含有苯環(huán)、—OH和—CHO，苯環(huán)上共有3個取代基，另外一個取代基為CH3NH—或H2NCH2—，苯環(huán)上含有3個不同取代基的同分異構體共有10種(2個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對3個位置，另一取代基的位置分別有4、4、2種)，變換其中1個取代基又得到10種同分異構體，則符合條件的同分異構體共有20種。 (5)對比原料和產(chǎn)品，結合題給信息，可知合成的關鍵一是苯環(huán)上的溴原子轉化為—OH，二是引入硝基并還原為—NH2。 答案：(1)硝基苯　羧基 (2)CH3CHO　取代反應(或脫水反應)