（通用版）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 跟蹤檢測(cè)（三十五）有機(jī)高分子化合物 有機(jī)合成與推斷（含解析）

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1、（通用版）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 跟蹤檢測(cè)（三十五）有機(jī)高分子化合物 有機(jī)合成與推斷（含解析） 1．飛船實(shí)現(xiàn)了載人航天，飛船應(yīng)用了許多尖端的合成材料。下列物質(zhì)中不屬于合成材料的是(　　) A．人造絲　　　　　　　　 B．有機(jī)玻璃 C．硅橡膠 D．黏合劑 解析：選A　有機(jī)合成材料是指人工利用有機(jī)高分子化合物制成的材料，主要包括塑料、合成纖維、合成橡膠等，因此有機(jī)玻璃、硅橡膠、黏合劑是有機(jī)合成材料，而人造絲是一種絲質(zhì)的人造纖維，并非合成纖維，是由纖維素所構(gòu)成，而纖維素是構(gòu)成植物主要組成部分的有機(jī)化合物。 2．下列四種有機(jī)物在一定條件下不能作為合成高分子化合物單體的是(　　) A

2、．丙烯酸 B．乳酸CH3CH(OH)COOH C．甘氨酸NH2CH2COOH D．丙酸CH3CH2COOH 解析：選D　A項(xiàng)，含碳碳雙鍵，可為加聚反應(yīng)的單體；B項(xiàng)．含—OH、—COOH，可為縮聚反應(yīng)的單體；C項(xiàng)，含—NH2、—COOH，可為縮聚反應(yīng)的單體；D項(xiàng)，只含—COOH，不能作為合成高分子化合物的單體。 3．2017年世界十大科技新聞中唯一化學(xué)成果：曼徹斯特大學(xué)開發(fā)出“分子機(jī)器人”，由150個(gè)碳、氫、氧和氮原子構(gòu)成，在溶液中通過化學(xué)反應(yīng)來“搭建”分子。下列關(guān)于“分子機(jī)器人”的說法正確的是(　　) A．它是一種有機(jī)高分子 B．它與傳統(tǒng)機(jī)器人一樣可以通過電驅(qū)動(dòng) C．它與傳

3、統(tǒng)機(jī)器人不同在于通過化學(xué)反應(yīng)下達(dá)“搭建”指令 D．“搭建”分子只是一種物理變化 解析：選C　A項(xiàng)，“分子機(jī)器人”由150個(gè)碳、氫、氧和氮原子構(gòu)成，它是一種有機(jī)小分子，錯(cuò)誤；“分子機(jī)器人”與傳統(tǒng)機(jī)器人不同，“分子機(jī)器人”通過化學(xué)反應(yīng)下達(dá)“搭建”指令，傳統(tǒng)機(jī)器人通過電驅(qū)動(dòng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，“分子機(jī)器人”在溶液中通過化學(xué)反應(yīng)“搭建”分子，是化學(xué)變化，錯(cuò)誤。 4．合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為 下列說法正確的是(　　) A．PPV是聚苯乙炔 B．該反應(yīng)為縮聚反應(yīng) C．PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同，可通過質(zhì)譜法測(cè)PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量算得聚合度 解析：選

4、B　A項(xiàng)，苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為聚苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為PPV不是聚苯乙炔，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該反應(yīng)除了生成高分子化合物外還有小分子HI生成，該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，PPV的最小結(jié)構(gòu)單元為聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元為兩者最小結(jié)構(gòu)單元不同，用質(zhì)譜法可測(cè)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，進(jìn)而算出聚合度，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，中的碳碳雙鍵和苯環(huán)都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol最多可與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。 5．(2019·聊城模擬)聚偏二氯乙烯(PVDC)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為它可以承受高溫蒸煮，也可作為保鮮食品的包裝材料，下列有關(guān)PVDC的敘述錯(cuò)誤的是(　　) A．沒有固定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn) B．聚合度為n，屬于混合物 C

5、．單體可由乙烯與氯氣加成制得 D．單體可發(fā)生加成、取代、氧化、消去等反應(yīng) 解析：選C　A項(xiàng)，該物質(zhì)是混合物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)，正確；B項(xiàng)，聚合度為n，屬于混合物，正確；C項(xiàng)，單體為1,1-二氯乙烯，不能由乙烯和氯氣加成得到，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，單體為1,1-二氯乙烯，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)，正確。 6．功能高分子P的合成路線如圖： (1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。 (2)試劑a是________________________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_______________________

6、___________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：________________________。 (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是____________________。 (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_______________________________________。 解析：根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)和A的分子式為C7H8，可以推出，D為對(duì)硝基苯甲醇，因此A應(yīng)該為甲苯，B為對(duì)硝基甲苯，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C為根據(jù)D和P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成P，因此G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為F水解生成G和乙醇，因此F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為E在催化劑的作用下轉(zhuǎn)化為F，這說明反應(yīng)④是

7、碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CHCOOC2H5。(1)根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (2)甲苯和硝酸在濃硫酸催化作用下生成對(duì)硝基苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。(3)反應(yīng)③是一氯甲基對(duì)硝基苯在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基苯甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (4)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH===CHCOOC2H5可知所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基。(5)F應(yīng)該是E發(fā)生加聚反應(yīng)生成的一個(gè)高分子化合物，所以反應(yīng)④是加聚反應(yīng)。(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為 答案：(1) 　(2)濃硫酸和濃硝酸 (4)碳碳雙鍵、酯基　(5)加聚反應(yīng) 7．(2019·新余三校聯(lián)考)1

8、,6-己二酸(G)是合成尼龍的重要原料之一，可用六個(gè)碳原子的化合物氧化制備。如圖為A通過氧化反應(yīng)制備G的反應(yīng)過程(可能的反應(yīng)中間物質(zhì)為B、C、D、E和F)。回答下列問題： (1)化合物A中含碳87.8%，其余為氫，A的化學(xué)名稱為________。 (2)B到C的反應(yīng)類型為________。 (3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (4)在上述中間物質(zhì)中，核磁共振氫譜中峰最多的是________，最少的是________(填化合物標(biāo)號(hào)，可能有多選)。 (5)由G合成尼龍的化學(xué)方程式為________________________________________。 (6)由A通過

9、兩步制備1,3-環(huán)己二烯的合成線路為______________________________________________(樣式：A條件和試劑B一定條件C)。 (7)有機(jī)物C的同分異構(gòu)體屬于酯類的有________種。 解析：化合物A中含碳87.8%，其余為氫，則碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比為∶≈6∶10，又知A含有6個(gè)碳原子，故A的化學(xué)式為C6H10，與H2O2反應(yīng)生成，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成發(fā)生氧化反應(yīng)生成再發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，再發(fā)生水解反應(yīng)生成，與NH2RNH2發(fā)生縮聚反應(yīng)生成尼龍。(1)根據(jù)上面的分析可知，A的化學(xué)式為C6H10，故A的化學(xué)名稱為環(huán)己烯。(4)B的核

10、磁共振氫譜中峰數(shù)為3，C的核磁共振氫譜中峰數(shù)為4，D的核磁共振氫譜中峰數(shù)為6，E的核磁共振氫譜中峰數(shù)為6，F(xiàn)的核磁共振氫中峰數(shù)為2。(5)與NH2RNH2發(fā)生縮聚反應(yīng)生成 (6)由環(huán)己烯合成1,3-環(huán)己二烯，可以用環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴環(huán)己烷，1,2-二溴環(huán)己烷再在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得 (7)根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C有一個(gè)不飽和度，所以C的同分異構(gòu)體屬于酯類的物質(zhì)應(yīng)為鏈狀酯，可以為甲酸戊酯，有8種，也可以是乙酸丁酯，有4種，或者是丙酸丙酯，有2種，或者是丁酸乙酯，有2種，或者是戊酸甲酯，有4種，所以共有20種。 答案：(1)環(huán)己烯　(2)加成反應(yīng)　(3)　(4

11、)DE　F (5)＋nNH2RNH2 8．如圖所示為某一藥物F的合成路線： (1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是____________。 (2)步驟Ⅱ發(fā)生的反應(yīng)類型是____________。 (3)寫出步驟Ⅲ的化學(xué)反應(yīng)方程式________________________________________________________________________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的A的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________、____________。 ①不含甲基； ②是 的衍生物，且環(huán)上只有一個(gè)取代基； ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)(不考慮 的變

12、化)。 (5)請(qǐng)參照上面合成路線，以間二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)2NH為有機(jī)原料(無機(jī)試劑任選)合成 ②合成路線流程圖示例： 解析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較物質(zhì)B和的結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)Ⅱ和Ⅲ的條件可知，B發(fā)生加成反應(yīng)生D，D發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以D為，比較和物質(zhì)F的結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)Ⅳ和Ⅴ的條件可知，E為。(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中含氧官能團(tuán)的名稱分別是酯基、羰基。(3)步驟Ⅲ的化學(xué)反應(yīng)方程式為＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。(4)滿足下列條件①不含甲基；②是的衍生物，且環(huán)上只有一個(gè)取代基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)說明有醛基和酯基，符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

13、為、、和等。(5)可以在間二甲苯上先引入硝基，再還原成氨基，利用ClCH2COCl、(C2H5)2NH發(fā)生題中流程中的步驟Ⅳ和Ⅴ即可得產(chǎn)品。 答案：(1)酯基、羰基　(2)加成反應(yīng)　 (3)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O (4)(或) (或 )(任寫兩種) 9．(2019·江南十校聯(lián)考)A是一種環(huán)境激素，分子式為C23H26O4Br2。有關(guān)A的轉(zhuǎn)化流程圖如圖所示： 其中B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為G是一種高分子，可用于制造隱形材料；H為六環(huán)酯。 請(qǐng)回答下列問題： (1)E中含有的官能團(tuán)名稱為________________，D的系統(tǒng)命名法為________________。 (

14、2)B→C的反應(yīng)類型為______________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ________________________________________________________________________。 (3)F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式：_______________________________________________。 (4)寫出滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體：________________________________。 ①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)；③結(jié)構(gòu)中不含甲基。 (5)下列敘述不正確的是________(填標(biāo)號(hào))。 a．B與苯酚

15、屬于同系物　　　 b．B苯環(huán)上的一溴代物有2種 d．1 mol A最多可與4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng) 解析：由D→E可知D為羥基酸，結(jié)合H為六元環(huán)酯，所以D為由B、D可知A為F為(1)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E中含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羧基；根據(jù)有機(jī)物的命名原則，D分子的名稱為2-甲基-2-羥基丙酸。(2)B中含有碳碳雙鍵，能與溴水反應(yīng)，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(3)F→G的反應(yīng)方程式為 (4)①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，②能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，③結(jié)構(gòu)中不含甲基，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知符合條件的有HCOOCH2CH===CH2和。(5)同系物是指結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一

16、個(gè)或多個(gè)CH2原子團(tuán)的分子之間的互稱，要求官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)相同，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)式，與苯酚不是同系物，a項(xiàng)錯(cuò)誤；B分子中有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，所以苯環(huán)上的一溴代物有2種，b項(xiàng)正確；根據(jù)上述推斷，D為D可在濃硫酸、加熱條件下生成c項(xiàng)正確；根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，1 mol A最多可與6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，d項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案：(1)碳碳雙鍵、羧基　2-甲基-2-羥基丙酸 (2)取代反應(yīng) (4)HCOOCH2CH===CH2、 (5)ad 10．(2019·安順模擬)芳香族化合物A和E可以合成芳香酯I，合成路線如圖所示： ③B的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

17、④E的核磁共振氫譜有3組峰。 請(qǐng)回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，B的化學(xué)名稱是________。 (2)C→D的反應(yīng)類型為________，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱是________。 (3)條件一與條件二能否互換________(填“能”或“不能”)，原因是______________。 (4)寫出D與G反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________________。 (5)A的同分異構(gòu)體很多，其中能使FeCl3溶液顯紫色的有________種，寫出其中一種核磁共振氫譜有4組峰的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________

18、______________。 (6)結(jié)合題中信息，寫出以溴乙烷為原料制備1-丁醇的合成路線圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： 解析：芳香族化合物A的分子式為C8H10O，A的不飽和度為4，A與Cu/O2、加熱反應(yīng)生成B，A中含醇羥基，A→B為醇的催化氧化反應(yīng)，根據(jù)已知③“B的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B中含醛基，根據(jù)B→C的反應(yīng)條件，B→C發(fā)生題給已知②的反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的分子式為C16H18O，D的不飽和度為8，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為芳香族化合物E的分子式為C7H7Cl，由已知④可知E的核磁共振氫譜有3

19、組峰，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為E→F發(fā)生題給已知①的反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為F在濃NaOH溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)，酸化后生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為I為芳香酯，D與G發(fā)生酯化反應(yīng)，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (3)條件一與條件二不能互換。原因是若互換，氯原子先發(fā)生水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酚羥基，再用KMnO4/H＋溶液氧化時(shí)，酚羥基也會(huì)被酸性KMnO4溶液氧化。(4)D與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，D與G反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (5)能使FeCl3溶液顯紫色，則該同分異構(gòu)體中含酚羥基；若A的同分異構(gòu)體有兩個(gè)側(cè)鏈：—OH和—CH2CH3，兩個(gè)側(cè)鏈有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系；若A的同分異構(gòu)體有三個(gè)側(cè)鏈：—OH和兩個(gè)—CH3，先固定兩個(gè)—CH3，有鄰、

20、間、對(duì)三種位置關(guān)系：再用—OH 分別代替苯環(huán)上H，依次有2、3、1種，共有3＋2＋3＋1＝9種。其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (6)1-丁醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2OH，對(duì)比CH3CH2Br和1-丁醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，由于碳鏈增長，所以利用題給已知②；發(fā)生題給已知②反應(yīng)的有機(jī)物中含—CHO，所以由CH3CH2Br先合成CH3CHO。合成的步驟為CH3CH2Br發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3CH2OH，CH3CH2OH發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成CH3CHO，CH3CHO發(fā)生題給已知②的反應(yīng)生成CH3CH===CHCHO，CH3CH===CHCHO與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)得到1-丁醇。 答案：(1) 　苯乙醛 (2)加成反應(yīng)　氯原子、羧基 (3)不能　互換后，酚羥基會(huì)被酸性KMnO4溶液氧化