第一講苯酚 醛 羧酸和酯
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1、精品文檔,僅供學(xué)習(xí)與交流,如有侵權(quán)請(qǐng)聯(lián)系網(wǎng)站刪除 第一講 苯酚 醇 醛 羧酸 鹵代烴 1.苯酚的分子結(jié)構(gòu) 由 苯基(-C6H5 或 ?。┖?羥基(-OH)相結(jié)合而成。 【注意】羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物叫做酚 (因酚類和醇類都含有相同的官能團(tuán)——羥基 -OH -CH3 -OH -OH 等屬于酚類 CH3CH2OH -CH2OH -CH3 -CH2CH2OH 屬于醇類 2.苯酚的物理性質(zhì) (1)純凈的苯酚是無(wú)色晶體,具有特殊氣味(放置于空氣中,會(huì)因部分發(fā)生氧化而 顯粉紅色)。 (2)常溫下苯酚在水中的溶解度不大,高于70 ℃時(shí)能與水以任意比
2、例互溶。 (3)苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。 (4)苯酚有毒,其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。(若苯酚沾到皮膚上,應(yīng)立即用 酒精洗滌)。 3.苯酚的化學(xué)性質(zhì) (1)弱酸性 C6H5OH C6H5O-+H+ 苯酚俗稱石炭酸,酸性很弱,不能使酸、堿指示劑變色。 ① 與活潑金屬反應(yīng) ②與堿反應(yīng) 由于酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? H2CO3 > ?。? HCO3- 故有下列反應(yīng): + HCl → ↓ + NaCl ?。? H2O + CO2 → ↓ + NaHCO3
3、 (2)苯環(huán)上的取代反應(yīng) ① + 3Br2(水) → ↓ + 3HBr (三溴苯酚白色沉淀) 此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn) ② 硝化反應(yīng) ?。? 3HO-NO2 + 3H2O (3)顯色反應(yīng)——苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色,該反應(yīng)也常用于檢驗(yàn)苯酚的存在。 6C6H5OH + Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+ 4、典型例題分析 [例1]某有機(jī)化合物的分子中,若含一個(gè)“-C6H5” ,一個(gè)“-C6H4- ” ,一個(gè)“-CH2- ” , 一個(gè)“-OH
4、”,則屬于醇類的同分異構(gòu)體和屬于酚類的同分異構(gòu)體各有幾種,寫出它們 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 [答案] 兩個(gè)苯環(huán)直接相連組成的芳香醇有 3 種同分異構(gòu)體: 例2] 以苯、硫酸、氫氧化鈉、亞硫酸鈉為原料,經(jīng)典的合成苯酚的方法可簡(jiǎn)單表示為: 苯 苯磺酸 苯碘酸鈉 苯酚鈉(及鹽和水) 苯酚 (1)寫出第②、③、④步反應(yīng)的化學(xué)方程式 (2)根據(jù)上述反應(yīng)判斷苯磺酸、苯酚、亞硫酸三種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱,并說(shuō)明理由。 [例3] A和B兩種物質(zhì)分子式都是C7H8O,它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH 溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色,并產(chǎn)
5、生白色沉淀,A不能。B苯環(huán)的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱。 [解析] A不溶于NaOH溶液,說(shuō)明A為醇,A不能使溴水褪色,則A中一定含有苯環(huán),推測(cè)A只能是一種芳香醇——苯甲醇。 B能使溴水褪色,并生成白色沉淀,進(jìn)一步證明它是酚類——甲基苯酚。 但甲基苯酚有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體,其中對(duì)–甲基苯酚的溴代物含有兩種結(jié)構(gòu)。 [答案] A 是 苯甲醇: B 是 對(duì)– 甲基苯酚: 練習(xí)題: 1關(guān)于苯酚的下列說(shuō)法中,錯(cuò)誤的是 A 純凈的苯酚是粉紅色晶體 B 有特殊氣味 C 易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑,常溫時(shí)在水中溶解度不大,溫度高于70
6、℃時(shí)與水以任意比例混溶 D 苯酚有毒,沾到皮膚上可立即用酒精洗滌;因其有酸性,故也可以用氫氧化鈉溶液洗滌 2.能跟Na2CO3溶液反應(yīng),但不會(huì)放出氣體的是 A 苯酚 B 醋酸 C 鹽酸 D CO2 3.某有機(jī)物一個(gè)分子里,含有一個(gè)—OH,一個(gè)C6H5—,一個(gè)—C6H4—,一個(gè)—CH2—原子團(tuán),符合這種組成的酚類物質(zhì)共有 A 3種 B 6種 C 9種 D 10種 4.漆酚 是我國(guó)特產(chǎn)生漆的主要成分。根據(jù)其結(jié)構(gòu),漆酚 不應(yīng)具備的化學(xué)性質(zhì)是 A 可以和NaOH溶液
7、反應(yīng) B 可以跟溴水發(fā)生取代反應(yīng) C 可以使酸性KMnO4溶液褪色 D 可以跟NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 5.下列物質(zhì)中,既能使溴水褪色又能產(chǎn)生沉淀的是 A 丁烯 B 乙醇 C 苯酚 D 氫硫酸 6.只用一種試劑就能鑒別AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、燒堿溶液、硫氰化鉀溶液,該試劑是 A 溴水 B 鹽酸 C 石蕊 D 氯化鐵溶液 7.0.1mol苯酚的同系物,在氧氣中充分燃燒生成二氧化碳和水,消耗的氧氣是 A 0.15
8、n-0.2 B 0.5n-0.3 C 2.5n-2 D 1.5n-2 8.把過(guò)量的CO2氣體通入到下列溶液中,溶液變渾濁的是 A CaCl2 B C Ca(OH)2 D Na2SiO3 9.草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 用它制成的試紙可以檢驗(yàn)溶液的酸堿性。能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的Br2(水溶液)或H2的最大用量分別是 A.3 mol 3 mol B.3 mol 5 mol C.6 mol 6 mol
9、 D.6 mol 10 mol 10.試用一種試劑區(qū)別苯、苯酚溶液、己烯和CCl4四種無(wú)色液體,并說(shuō)明依據(jù)。 11.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O,它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出H2。A不與NaOH溶液反應(yīng),而B能與NaOH溶液反應(yīng)。B能使適量溴水褪色,并產(chǎn)生白色沉淀,A不能。B的一溴代物主要有三種結(jié)構(gòu)。試推斷A和B的結(jié)構(gòu)。并說(shuō)明它們各屬于哪一類有機(jī)物。 12.(北京26).(16分) (1)化合物A(C4H10O)是一種有機(jī)溶劑。A可以發(fā)生以下變化: ①A分子中的官能團(tuán)名稱是 ; ②A只有一種一氯取代物B。寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式 ③A的同分異構(gòu)體
10、F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化,且F的一氯取代物有三種。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 (2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作顯影劑,“HQ”可以與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?!癏Q”還能發(fā)生的反應(yīng)是(選填序號(hào)) 。 ①加成反應(yīng) ②氧化反應(yīng) ③加聚反應(yīng) ④消去反應(yīng) “HQ”的一硝基取代物只有一種。“HQ”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 (3)A與“HQ”在一定條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ”?!癟BHQ”與氫氧化鈉溶液作用得到化學(xué)式為
11、C10H12O2Na2的化合物。 “TBHQ”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 13.設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成實(shí)驗(yàn)的裝置圖,目的是驗(yàn)證醋酸溶液,二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序。 ①利用上圖所示的儀器可以組裝實(shí)驗(yàn)裝置,則儀器的連接順序?yàn)椋篲_______接________ _______接________ ________接________(填字母) ②寫出裝置Ⅰ和Ⅱ中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象: Ⅰ中_________________________________ Ⅱ中_____________________________
12、____。 ③寫出裝置Ⅰ和裝置Ⅱ中發(fā)生反應(yīng)的方程式 Ⅰ中_________________________________ Ⅱ中_________________________________。 ④由強(qiáng)到弱排序三者的酸性順序________>________>________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) [醛] 一、結(jié)構(gòu) 飽和一元醛和酮的通式: 同分異構(gòu) 二、化學(xué)性質(zhì): 醇 醛 → 羧 酸 1、氧化反應(yīng) RCH2OH RCHO → RCOOH 2、還原反應(yīng) 練習(xí)題 1.區(qū)別乙醛、苯和溴苯,最簡(jiǎn)單的方法是 A 加酸性高錳酸鉀溶液后振蕩
13、 B 與新制氫氧化銅溶液共熱 C 加蒸餾水后振蕩 D 加硝酸銀溶液后振蕩 2.在催化劑存在下,1-丙醇被氧化成其它化合物,與該化合物互為同分異構(gòu)體的是 3.區(qū)別CH3CH2CH2OH和 的方法是 A 加金屬鈉 B 加銀氨溶液 C 在銅存在下和氧氣反應(yīng) D 在銀存在下和氧氣反應(yīng)后的產(chǎn)物再加銀氨溶液 4.將1mol/L的CuSO4溶液2mL與0.5mol/L的NaOH溶液4mL相互混合后,再加入40%的甲醛溶液0.5mL,煮沸后未見紅色沉淀出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)失敗的主要原因是 A 甲醛用量不足
14、 B 硫酸銅用量不足 C 加熱時(shí)間太短 D 氫氧化鈉用量不足 5.已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 根據(jù)所學(xué)知識(shí)判斷下列說(shuō)法不正確的是 A 它可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B 它可使銀氨溶液生成銀鏡 C 它可使溴水褪色 D 它被催化加氫后的最后產(chǎn)物是C10H20O 6.某學(xué)生做實(shí)驗(yàn)后,用以下方法分別清洗儀器:①用鹽酸清洗長(zhǎng)期存放石灰水的試劑瓶 ②用熱濃鹽酸清洗做過(guò)分解KMnO4實(shí)驗(yàn)的試管 ③用稀HNO3清洗做過(guò)銀鏡反應(yīng)的試管④用NaOH溶液清洗盛過(guò)苯酚的試管 ⑤用
15、酒精清洗做過(guò)碘升華實(shí)驗(yàn)的試管,這些操作中正確的 A ①③ B ④⑤ C 只有③ D 全正確 7.有機(jī)物A的分子式為C3H8O,它能氧化成B也能與濃H2SO4共熱生成C。 (1)若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C能使溴水褪色;(2)若B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C不能使溴水褪色。試分別寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (1) A B C (2) A B
16、 C 8(全國(guó)—29).(15分) 烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (CH3)2CCH2Cl. CH2CH3 B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱,都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下圖所示。 請(qǐng)回答 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (2)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (3)B轉(zhuǎn)變?yōu)镕的反應(yīng)屬于 反應(yīng)(填反應(yīng)類型
17、名稱)。 (4)B轉(zhuǎn)變?yōu)镋的反應(yīng)屬于 反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)。 (5)1.16gH與足量NaHCO3作用,標(biāo)準(zhǔn)狀況下可得CO2的體積是 mL。 C=C R1 R2 R3 H C=O R1 R2 C=O R3 H + ①O3 ②Zn/H2O 9.(8分)在一定條件下,烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng),生成羰基化合物,該反應(yīng)可表示為: 已知: ①化合物A,其分子式為C9H10O,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且能與金屬鈉或NaOH溶液反應(yīng)生成B; ②B發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成C,C能發(fā)生
18、銀鏡反應(yīng); ③C催化加氫生成D,D在濃硫酸存在下加熱生成E; ④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且能與NaOH溶液反應(yīng)生成F; ⑤F發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成G,G能發(fā)生銀鏡反應(yīng),G遇酸轉(zhuǎn)化為H(C7H6O2)。 請(qǐng)根據(jù)上述信息,完成下列填空: (1)寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(如有多組化合物符合題意,只要寫出其中一組): A ,C ,E 。 (2)寫出分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 鹵代烴和醇
19、1、鹵代烴的概念及分類 (1)鹵代烴——烴分子里的氫原子被鹵素原子所取代的衍生物。 例如: CH3Cl CHCl2 CHCl3 CCl4 -Br 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳 CH3CH2Br CH2=CHCl 溴乙烷 氯乙烯 溴苯 2、鹵代烴的物理性質(zhì) (1)溶解性:均不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。 (2)沸點(diǎn)和密度遞變規(guī)律: ①鹵代烴的沸點(diǎn)和密度都大于相應(yīng)的烴 如:CH3CH2Cl > CH3CH3 ②烴基
20、相同且鹵原子個(gè)數(shù)相同時(shí),不同鹵代烴的密度和沸點(diǎn)為: RIn > RBrn > RCln > RFn ③碳原子數(shù)相同的同種鹵素原子的鹵代烴,其密度和沸點(diǎn)為: RCl < RCl2 < RCl3 < …… ④碳原子數(shù)不同的同類鹵代烴的沸點(diǎn)隨烴基中碳原子數(shù)的增加而升高: CH3Cl < CH3CH2Cl < CH3CH2CH2Cl 密度卻隨烴基中碳原子的增多而減少。 (3)狀態(tài) 常溫常壓下,1~3個(gè)碳原子的一氟代烴、1~2個(gè)碳原子的一氯代烷、一溴甲烷均為
21、氣體,其余為液體或固體。 3、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) (1)取代反應(yīng) R-CH2-X + HOH —— R-CH2-OH + HX 或:R-CH2-X + NaOH —— R-CH2-OH + NaX 用該反應(yīng)可由鹵代烴制取相應(yīng)的醇。 (2)消去反應(yīng) 如溴丙烷與NaOH(或KOH)的乙醇溶液共熱,則發(fā)生反應(yīng)生成溴化鈉、水和丙烯。 CH3-CH-CH2 + NaOH —— CH3-CH=CH2 + NaBr + H2O 或: CH3-CH2-CH
22、2Br —— CH3-CH=CH2 + HBr 但CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3 分子中因只含 1 個(gè)碳原子,沒(méi)有對(duì)應(yīng)的烯烴,不會(huì)發(fā)生 消去反應(yīng)。反應(yīng)式中的乙醇做溶劑而不是催化劑。 (3)常見生成鹵代烴的反應(yīng) ① 烷烴的鹵代反應(yīng): CH3CH3 + Cl2 —— CH3CH2Cl + HCl 生成物還有一系列多鹵代乙烷,直至C2Cl6,所以此反應(yīng)不能得到單一的某種鹵代物。 ②烯烴、炔烴的加成反應(yīng): 與鹵素加成時(shí),烯烴生成二鹵代物,炔烴可生成二鹵或四鹵代物。 例題分析: [例1] 下列
23、鹵代烴不可能發(fā)生消去反應(yīng)的是 ( ) (A)CH3Cl (B)(CH3)3CCl (C)(CH3)3CCH2Cl (D)(CH3)3CC(CH3)2Cl [例2] 如何用2 – 氯丙烷制取 1 , 2 – 二氯丙烷,寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。 [例3] 以CH3-CH-CH2 為原料制取 CH3- C- CH2 (無(wú)機(jī)原料自選)。 寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 [例4] 下列物質(zhì)在一定條件下反應(yīng),只得一種有機(jī)物的是 ( ) (A)丙烯與溴化氫 (B)丙烯與氯水 (C)1-溴丙烷和 2-溴丙烷的混合物與NaOH醇溶液共熱 (D)1
24、-溴丙烷和 2-溴丙烷的混合物與NaOH水溶液共熱 [例5] 已知烏爾茲反應(yīng)為: R-X + 2Na + R’-X —— 2NaX + R-R’ 現(xiàn)有CH3Cl 、C2H5Cl與金屬鈉,使它們?cè)谝欢l件下加熱發(fā)生反應(yīng),可生成的烴為 [例6] 寫出分子式為 C4H7Cl 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(立體異構(gòu)不要求寫出)。 練習(xí)題 1.下列物質(zhì)中屬于同系物的是 ① CH3CH2Cl ② CH2=CHCl ③ CH3CH2CH2Cl ④ CH3CHClCH2Cl ⑤ CH3CH2CH2CH3 ⑥ CH3CH(CH3)2
25、A.①② B.①③ C.①④ D.⑤⑥ 2.現(xiàn)由2-溴丙烷為主要原料,制取1,2-丙二醇時(shí),需要經(jīng)過(guò)的反應(yīng)是 A.加成-消去-取代 B.消去-加成-取代 C.取代-消去-加成 D.取代-加成-消去 3.下列鹵代烴,能發(fā)生消去反應(yīng)且只能得到一種單烯烴的是 4.在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如右,則下 列說(shuō)法中正確的是 A. 當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的 鍵是①和③ B.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和④ C.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①
26、D.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和② 5.下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是 A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④ 6.下列化合物在一定條件下既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 7.化合物X的分子式為C5H11Cl,用堿液處理X,可得到分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z;Y、Z經(jīng)催化加氫都可得到2 - 甲基丁烷。則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl 8.(廣東23).(8分)根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________,名稱是________________。 (2)①的反應(yīng)類型是_
27、_______________,③的反應(yīng)類型是__________。 (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是____________________________________。 9.如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷中含有溴原子 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 官能團(tuán) 飽和一元醇和醚通式(同分異構(gòu)) 醇的化學(xué)性質(zhì): 1、與金屬鈉反應(yīng) 2、消去反應(yīng) 3、氧化反應(yīng)——去氫或得氧 4、取代反應(yīng) (1)脫水成醚 (2)酯化反應(yīng) (3)與鹵化氫 一.乙醇的化學(xué)性質(zhì) (1)與活潑金屬的反應(yīng) 2Na + 2C2H5OH
28、→ 2C2H5ONa + H2↑ [注] 此反應(yīng)比鈉跟水的反應(yīng)緩和得多,因?yàn)橐掖际欠请娊赓|(zhì)。 2Na + 2ROH → 2RONa + H2↑ (醇鈉不與水共存) (2)與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng) C2H5-OH+H-Br C2H5Br+H2O 常用醇、鹵化鈉、濃硫酸共熱制得RX 。 (3)氧化反應(yīng) ① 可燃性 C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O CnH2n+2O+ O2 nCO2+(n+1)H2O ② 催化氧化(去氫氧化) 乙醇在Cu或Ag存在時(shí),能被空氣氧化成乙醛 2 Cu+O2 2CuO ① 分子內(nèi)脫水——乙
29、醇與濃硫酸在170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng) 結(jié)論:醇分子內(nèi)脫水得烯烴(除甲醇CH3OH等) ② 分子間脫水——乙醇與濃硫酸在140℃時(shí),兩分子乙醇脫一分子水。 二.醇的常見類別 (1)脂肪醇 (2)芳香醇——具有苯環(huán)的醇,但羥基與苯環(huán)側(cè)鏈的烴基相連接。 分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體 幾種重要的醇: 乙醇 乙二醇 丙三醇(甘油) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 分子式 物理性質(zhì) 重要用途 練習(xí)題: 一 選擇題 1.下列醇類能發(fā)生消去反應(yīng)的是 A 甲醇 B 1-丙醇 C 2,2-二甲基丙醇 D 1-
30、丁醇 2.分子中含有5個(gè)碳原子的飽和一元醇,氧化后能生成醛的有 A 2種 B 3種 C 4種 D 5種 3.分子式分別為C2H6O和C3H8O的醇在濃硫酸作用下發(fā)生脫水反應(yīng),反應(yīng)產(chǎn)物有 A 2種 B 3種 C 8種 D 6種 4.在飽和一元醇的分子中每增加一個(gè)碳原子,每摩醇完全燃燒需多消耗氧氣 A 0.5mol B 1mol C 1.5mol D 2mol 5.分別用A mol下列物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)生成A
31、mol氫氣的是 A 乙醇 B 乙二醇 C 丙三醇 D 乙酸 6.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 其中屬于芳香醇的同分異構(gòu)體有 A 3種 B 4種 C 5種 D 6種 7.如圖所示裝置持續(xù)通入X氣體,可看到a處有紅色物質(zhì)生成,b處變藍(lán),c處有液體產(chǎn)生(設(shè)X氣體全部被吸收),則X氣體可能是 A H2 B CO 和H2 C CO D 乙醇蒸汽 二 填空題 8.某飽和一元醇和足量的金屬鈉反應(yīng),生成0.5 g H2,燃燒等量的該
32、醇用去O2 3.75 mol,則該醇的分子式為____________________;若該醇不能發(fā)生氧化反應(yīng),則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________;該醇的一種同分異構(gòu)體不能發(fā)生消去反應(yīng),則這種醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。 9. 松油醇是一種調(diào)香香精,它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物,可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A(下式中的18是為區(qū)分兩個(gè)羥基而人為加上去的)經(jīng)下列反應(yīng)制得: (1)α-松油醇的分子式 (2)α-松油醇所屬的有機(jī)物類別是 (a)醇 (b)酚 (c)飽和一元醇 (3)
33、α-松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是 A、加成 B、取代 C、消去 D、Cu存在下的氧化 (4)寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:β-松油醇 ,γ松油醇 。 合成高分子化合物的基本方法 一、加成聚合反應(yīng) 例如: 1、幾個(gè)基本概念: 單體: 鏈節(jié): 聚合度: . 2、聚合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量×n(聚合度) 3.加聚反應(yīng)具有的特點(diǎn) (1)單體必須是含有雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的化合物;例如:烯、
34、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。 (2)發(fā)生加聚反應(yīng)的過(guò)程中,沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生,聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍。 [方法技巧]根據(jù)單體判斷聚合產(chǎn)物。 第一組: CH2=CHCH3、 CH2=CHCN、 CH2=CHCOOH、 HCHO、CH≡CCH3 小結(jié):此類化合物加聚將單體的不飽和鍵的碳鏈單獨(dú)列一行,其他視為支鏈部分。 第二組:(1,3-丁二烯型) CH2=CH—CH=CH2、 CH2=C(CH3)—CH=CH2 小結(jié):1,3-丁二烯型的單體聚合時(shí),主鏈上的單雙鍵相互替換即
35、可。 第三組:(共聚反應(yīng)) CH2=CH2和CH2=CHCN, CH2=CH—CH=CH2 和CH2=CHCN 小結(jié):方法類似第一、二組,僅需將不飽和碳鏈進(jìn)行連接即可,其他仍視為支鏈。 二、縮合聚合反應(yīng) 例如:如果用二元酸和二元醇發(fā)生酯化反應(yīng),就會(huì)得到連接成鏈的聚合物(簡(jiǎn)稱聚酯): 1.縮聚反應(yīng):該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同,在生成聚合物的同時(shí),還伴有小分子副產(chǎn)物(如:H2O等)的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)”。 2.縮聚反應(yīng)的特點(diǎn): (1)縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子;
36、(2)縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí),還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成; (3)所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同; (4)縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)(這與加聚物不同,而加聚物的端基不確定,通常用橫線“—”表示。) [方法技巧]縮聚物單體的推斷方法常用“切割法” [題型訓(xùn)練] 一.選擇題(每題只有一個(gè)正確答案) 1.聚乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:。下列關(guān)于聚乙烯的敘述中錯(cuò)誤的是( ) A.單體是CH2=CH2 B.是高分子化合物 C.鏈節(jié)是-CH2- D.聚合度是n 2.人造象牙的主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
37、式是 [ CH2— O ] n,可通過(guò)加聚反應(yīng)生成它的單體是( ) A.HCHO B.CH3OH C.(CH3)2O D.CH3CHO 催化劑 3.下列化學(xué)方程式書寫正確的是( ) O O [NH-CH-C-NH-CH2-C]n [CH2-CH2-CH2]n A.n CH2=CH-CH 3 NH2 CH2-COOH NH2 -CH-COOH B.n +n 催化劑 [CH2-CH]n OH OOCCH3 [CH2-CH]n C
38、. + H2O +CH3COOH CH3 O [O-CH-C]n 催化劑 OH CH3-CH-COOH D.n + n H2O 4.物質(zhì)能發(fā)生加成,加聚和縮聚反應(yīng)的是 ( ) A.C6H5-OH B.CH2=CH-CH-CH2-COOH C.CH2=CH-COOH
39、 OH D.HO-CH2-CH=CH-CH2-CH3 5. 下列是各組物質(zhì)作為單體,可以合成高分子化合物的是( ) ①丙烯酸 ②乙酸和乙二醇 ③氨基酸 ④乙二酸和乙二醇 ⑤乙二酸 A.①③ B.①②⑤ C.①③④ D.全部 6.下述對(duì)乙烯和聚乙烯的描述不正確的是( ) A.乙烯性質(zhì)比聚乙烯活潑 B.乙烯是純凈物,常溫下為氣態(tài),聚乙烯為固態(tài),是混合物 C.取等物質(zhì)的量的乙烯和聚乙烯,完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量分別相等 D.取等質(zhì)量乙烯和聚乙烯,完全燃燒后,生成的CO2和H2O的質(zhì)量分別相等
40、7.下列敘述正確的是( ) A.單體的質(zhì)量之和等于所生成高聚物的質(zhì)量 B.單體為一種物質(zhì)時(shí),則單體發(fā)生加聚反應(yīng) C.縮聚反應(yīng)的單體至少有兩種物質(zhì) D.淀粉和纖維素的鏈節(jié)都是C6H10O5,但聚合度不同,彼此不是同分異構(gòu)體 8.下列對(duì)聚丙烯的描述有錯(cuò)誤的是( ) A. 聚丙烯的分子長(zhǎng)鏈?zhǔn)怯蒀-C鍵連接而成的 B.聚丙烯分子的長(zhǎng)鏈上有支鏈 C.聚丙烯每個(gè)鏈節(jié)上有2個(gè)碳原子 D.聚丙烯能使溴水褪色 9.乙烯和丙烯按1:1(物質(zhì)的量)聚合時(shí),生成聚合物乙丙樹脂。該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是( ) A. CH2-CH2-CH-CH2
41、 n B. CH2-CH=CH-CH n CH3 CH3 C. CH2-CH2-CH=CH-CH2 n D. CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 n O O -C ]n [O-CH2-CH2-O-C- 10.下列高聚物必有兩種單體縮聚而成的是( ) [ CH2-C=CH-CH2 ]n CH3 A. B. [CH2-CH]n
42、 Cl CH2 [CH2-CH2-C-CH2]n C. D. 11.甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過(guò)100萬(wàn)噸的高分子單體,舊法合成的反應(yīng)是 (CH3)2C=O+HCN (CH3)2C(OH)CN (CH3)2(OH)CN+CH3OH+H2SO4CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4 90年代新法的反應(yīng)是:CH3C≡CH+CH3OH+COCH2=C(CH3)COOCH3 與舊法比較,新法的優(yōu)點(diǎn)是( ) A.原料無(wú)爆炸危險(xiǎn) B.原料都是無(wú)毒物質(zhì) C
43、.原料利用率低 D.對(duì)設(shè)備腐蝕性較小 12.塑料廢棄物的危害有( ) ①難以分解,破壞土壤結(jié)構(gòu),影響植物生長(zhǎng) ②污染海洋 ③危及海洋生物的生存 ④造成海難事件 ⑤破壞環(huán)境衛(wèi)生、污染地下水 A.①②⑤ B.①②④ C.①②④⑤ D.全部 O O [O-CH2-CH2-O- C-C ] n 13.關(guān)于高分子化合物 的說(shuō)法不正確的是( ) A.一定是加聚產(chǎn)物 B.是通過(guò)酯化反應(yīng)生成的產(chǎn)物 C
44、. 單體是HO-CH2-CH2-OH和HOOC-COOH D.是縮聚反應(yīng) 14.當(dāng)前我國(guó)環(huán)境保護(hù)亟待解決的“白色污染”問(wèn)題指的是( ) A.石灰窯的白色粉末 B.火力電廠的白色煙塵 C.聚乙烯等塑料垃圾 D.白色建筑廢料 15.焚燒下列物質(zhì),嚴(yán)重污染大氣的是( ) A.聚氯乙烯 B.聚乙烯 C.聚丙烯 D.有機(jī)玻璃 二、填空題 1、已知某高分子膜結(jié)構(gòu)如下: 試寫出其化學(xué)式_________ _. 2.人造羊毛的性能在許多方面比天然羊毛更優(yōu)良,
45、其分子里存在如下結(jié)構(gòu): 合成它的單是 、 、 。 3、聚甲基丙烯酸羥乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,它是制作軟質(zhì)隱形眼鏡的材料。請(qǐng)寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式: (1)由甲基丙烯酸羥乙酯制備聚甲基丙烯酸羥乙酯 (2)由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯 (3)由乙烯制備乙二醇 4.已知-NH2連在苯環(huán)上顯堿性,連在苯環(huán)上顯中性,化學(xué)式為C7H7NO2的有機(jī)物中其分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)苯環(huán),兩個(gè)側(cè)鏈(間位),符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: (A)既有酸性又有堿性__________________________; (B)只有酸性_____________________________; (C)只有堿性_____________________________; (D)顯中性______________________________。 由于-COOH能跟-NH2形成,所以可用乙二醇、對(duì)苯二甲酸跟上述既顯酸性又顯堿性的物質(zhì)發(fā)生反應(yīng),生成高分子化合物[(C17H13NO5)n]。該化合物為高強(qiáng)度纖維材料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 【精品文檔】第 12 頁(yè)
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