（江蘇專用）高考化學一輪復習精練 第八章專題八 第四單元 醛、羧酸和酯

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1、第四單元 醛、羧酸和酯 (時間：45分鐘　滿分：100分) 考　點 題　號 醛的性質 1、7 酸、酯的性質 3、5、6 酯化反應 8 綜合應用 2、4、9、10、11 一、選擇題(本題包括4個小題，共24分，每小題只有1個選項符合題意) 1．(2013·無錫質檢)橙花醛是一種香料，結構簡式為： (CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列說法正確的是 (　　)。 A．橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應 B．橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應 C．1 mol橙花醛最多可以與2 mol氫氣發(fā)生加成反應 D．橙花醛是乙烯的同系物 解析　有，所

2、以可以與溴發(fā)生加成反應；1 mol橙花醛最多可以與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(含—CHO)；乙烯的同系物只能是單烯烴，而橙花醛是含有兩個碳碳雙鍵的醛；含—CHO可以發(fā)生銀鏡反應。 答案　B 2．向有機物X中加入合適的試劑(可以加熱)，檢驗其官能團。下列有關結論不正確的是 (　　)。 試劑 現(xiàn)象 結論 A 金屬鈉 有氣體產(chǎn)生 含羥基或羧基或羥基、羧基 B 銀氨溶液 產(chǎn)生銀鏡 含有醛基 C 碳酸氫鈉溶液 產(chǎn)生氣泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳雙鍵 解析　遇金屬鈉有氣體產(chǎn)生，說明有機物X中含羥基和羧基中的至少一

3、種，A項正確；遇銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡，說明有機物X中含醛基，B項正確；與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣體，說明有機物X中含有羧基，C項正確；溴能與碳碳雙鍵、叁鍵發(fā)生加成反應，能氧化醛基，能與苯酚發(fā)生取代反應，因此溴水褪色不能證明有機物X中一定含有碳碳雙鍵，D項錯誤。 答案　D 3．(2013·常州一模)下圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實驗操作流程圖 在上述實驗過程中，所涉及的三次分離操作分別是 (　　)。 A．①蒸餾　②過濾?、鄯忠? B．①分液　②蒸餾?、壅麴s C．①蒸餾　②分液?、鄯忠? D．①分液　②蒸餾?、劢Y晶、過濾 解析　乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中溶解度很

4、小，二者發(fā)生分層，乙酸與碳酸鈉反應生成乙酸鈉，乙醇溶于水，利用分液使其分離。A為乙酸鈉與乙醇混合溶液，利用蒸餾使乙醇分離。則B為乙酸鈉加入硫酸生成乙酸，蒸餾得乙酸。 答案　B 4．熒光素(X)常用于鈔票等防偽印刷，下列關于它的說法正確的是 (　　)。 A．1 mol X與足量的NaOH溶液在常溫常壓下反應，最多消耗3 mol NaOH B．1 mol X最多能與9 mol氫氣反應 C．1 mol X與足量的濃溴水反應，最多消耗4 mol Br2 D．X能與糠醛()發(fā)生縮聚反應 解析　A項中1 mol X(1個分子中含1個酚羥基、1個羧基)與足量的NaOH溶液反應，最多消

5、耗2 mol NaOH，錯誤；B項中1 mol X最多能與10 mol氫氣反應(羰基也能與H2加成)，錯誤；C項中1 mol X與足量的濃溴水反應，最多消耗5 mol Br2(酚羥基鄰位2 mol、3 mol碳碳雙鍵加成3 mol)，錯誤；D項中X(含酚羥基)能與糠醛()發(fā)生縮聚反應(類似于苯酚與甲醛的縮聚反應)，正確。 答案　D 二、選擇題(本題包括3個小題，共18分，每小題有1～2個選項符合題意) 5．亮菌甲素為利膽解痙藥適用于急性膽囊炎治療等，其結構簡式如圖。下列有關敘述正確的是 (　　)。 A．亮菌甲素分子式為C12H10O5 B．亮菌甲素能與

6、三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應 C．1 mol亮菌甲素在一定條件下與NaOH溶液完全反應最多能消耗2 mol NaOH D．每個亮菌甲素分子在一定條件下與足量H2反應后的產(chǎn)物有3個手性碳原子 解析　A項，烴及其含氧衍生物中，H不可能為奇數(shù)，分子式應為C12H10O5，正確；B項，由于酚羥基的存在，亮菌甲素能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，正確；C項，1 mol亮菌甲素中，酚羥基消耗1 mol NaOH，酚酯消耗2 mol NaOH，共3 mol NaOH，錯誤；D項，亮菌甲素分子與足量H2完全反應后的產(chǎn)物為，有6個手性碳原子(如圖標“★”的碳原子)，錯誤。 答案　AB 6．綠原酸是咖啡的熱水

7、提取液成分之一，結構簡式如圖所示，下列關于綠原酸判斷正確的是(　　)。 A．1 mol綠原酸與足量NaHCO3溶液反應，最多消耗3 mol NaHCO3 B．1 mol綠原酸與足量溴水反應，最多消耗4 mol Br2 C．1 mol綠原酸與足量NaOH溶液反應，最多消耗4 mol NaOH D．綠原酸的水解產(chǎn)物均可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 解析　1 mol綠原酸與足量NaHCO3溶液反應，最多消耗1 mol NaHCO3，A項錯誤；綠原酸分子中苯環(huán)上的氫原子均能與溴發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應，因此，1 mol綠原酸最多能與4 mol Br2發(fā)生反應，B項正確；

8、1個綠原酸分子中含2個酚羥基、1個羧基和1個酯鍵，故1 mol綠原酸最多能與4 mol NaOH發(fā)生反應，C項正確；綠原酸的水解產(chǎn)物有兩種，其中不含苯環(huán)的水解產(chǎn)物不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，D項錯誤。 答案　BC 7．已知吡啶與苯環(huán)性質相似。有機物M與磷酸在一定條件下形成磷酸吡醛，磷酸吡醛是細胞的重要組成部分。下列說法不正確的是 (　　)。 A．M能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 B．1 mol M能與金屬鈉反應，消耗2 mol Na C．1 mol磷酸吡醛與NaOH溶液反應，最多消耗3 mol NaOH D．M與足量H2反應后所得有機物的分子式為C8H17O3N 解析　M

9、中的醇羥基、醛基等都能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，A正確；1 mol M中含有2 mol—OH，故消耗金屬鈉2 mol，B正確；1 mol磷酸吡醛水解生成1 mol M和1 mol磷酸，又吡啶與苯環(huán)性質相似，故直接連在吡啶環(huán)上的羥基也能與NaOH溶液反應，即1 mol磷酸吡醛最多消耗4 mol NaOH，C錯誤；根據(jù)M的分子式為C8H9O3N，1 mol M可以消耗4 mol H2，故生成物分子式為C8H17O3N，D正確。 答案　C 三、非選擇題(本題共4個小題，共58分) 8．(15分)苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，某研究性學習小組的同學擬用如圖所示裝置(圖A中的加熱裝置沒有畫出)制取

10、高純度的苯甲酸甲酯，實驗前他們從有關化學手冊中查得相關物質的物理性質如表所示： 苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯 熔點/℃ 122.4 －97 －12.3 沸點/℃ 249 64.3 199.6 密度/(g·cm－3) 1.265 9 0.792 1.088 8 水溶性 微溶 互溶 不溶 實驗一：制取苯甲酸甲酯 (1)在燒瓶中混合有機物及濃硫酸的方法是________，試管中盛放的液體可能是________，燒瓶中反應的方程式為________，要想提高苯甲酸的轉化率，可以采取的措施是________。 實驗二：提純苯甲酸甲酯 (2)停止加熱，待燒

11、瓶內的混合物冷卻后，將試管及燒瓶中的液體轉移到分液漏斗中，然后塞上分液漏斗的塞子再________，取下塞子、打開活塞，使(填主要成分的名稱)________進入錐形瓶，此時目標產(chǎn)物中所含雜質量最多的物質是________。 (3)用圖C裝置進行蒸餾提純時，當溫度計顯示________℃時，可用錐形瓶收集苯甲酸甲酯。 實驗三：探究濃硫酸在合成苯甲酸甲酯中的作用 (4)為確定濃硫酸對此反應存在催化作用，可另取等量反應物在不加濃硫酸情況下進行相同程度的加熱，然后測量兩個實驗中的某種數(shù)據(jù)，該數(shù)據(jù)是________。 解析　(1)因苯甲酸在常溫下是固體，濃硫酸的密度又比甲醇的大，故應先將苯甲酸

12、加入燒瓶中，再加入甲醇，最后向燒瓶中緩慢加入濃硫酸；試管中盛放的液體應是飽和Na2CO3；增加甲醇的用量或移去生成的苯甲酸甲酯均可使平衡向生成酯的方向移動，從而提高苯甲酸的利用率。(2)為使混合物中的酸、醇能與Na2CO3溶液充分接觸并轉移到Na2CO3溶液中，應充分振蕩分液漏斗中的混合物，然后靜置，待液體分層后再進行分液。因苯甲酸甲酯的密度比水的密度大，故分液時苯甲酸甲酯在下層，進入錐形瓶中，因沒有反應完的苯甲酸轉化為易溶于水而難溶于有機物的苯甲酸鈉，而甲醇易溶于苯甲酸甲酯，故分液后苯甲酸甲酯中最主要的雜質是甲醇。(3)蒸餾的原理是利用液體沸點間存在較大的差異進行的，故收集苯甲酸甲酯的溫度應

13、與其沸點相同。(4)由于催化劑能加快反應速率，故可通過測量加濃硫酸與沒有加濃硫酸的兩個實驗中在相同時間內試管中出現(xiàn)有機層的高度，或者是測量試管中生成相同高度的有機層所需的時間，發(fā)現(xiàn)加有濃硫酸的反應在相同時間內生成的苯甲酸甲酯較多(或生成等量苯甲酸甲酯需要的時間較少)。 答案　(1)先將一定量的苯甲酸加入燒瓶中，然后再加入甲醇，最后邊振蕩邊緩慢加入一定量的濃硫酸　飽和Na2CO3溶液＋CH3OH＋H2O　加入過量的甲醇、移走苯甲酸甲酯　(2)振蕩后靜置　苯甲酸甲酯　甲醇　(3)199.6 (4)相同時間內兩個試管中生成有機層的高度或兩個試管中生成相同厚度的有機層所需的時間 9．(12分)已

14、知A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油的主要成分，它們的結構簡式如下所示： 　　　　　 A 　　　　　 B 　　　　　C　　　　　　　　　　　D 請回答下列問題： (1)用A、B、C、D填空：①能發(fā)生銀鏡反應的有________。②既能使FeCl3溶液顯紫色，又能與NaHCO3溶液反應放出氣體的有________。 (2)按如圖所示轉化關系，C經(jīng)一步反應可生成E，E和B互為同分異構體，則反應①屬于________反應(填反應類型名稱)，寫出反應②的化學方程式：______________________________________________________

15、__________________。 (3)已知同時符合下列兩個條件的D的同分異構體有4種。①化合物是鄰位二取代苯；②苯環(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有—COO—結構的基團。其中兩種結構簡式如下所示，請寫出另外兩種同分異構體的結構簡式。 　________、________。 解析　(1)①能發(fā)生銀鏡反應的物質分子中含有醛基，A、C符合。②既能使FeCl3溶液顯紫色，又能與NaHCO3溶液反應放出氣體的物質應含有酚羥基和羧基，D符合。 (2)C的相對分子質量是134，E的相對分子質量是150，兩者相差16，根據(jù)兩者的分子式可知反應①是氧化反應；E是一元羧酸，反應②是酯化反應，E和

16、F的相對分子質量相差28，再加上生成的水的相對分子質量是18，由質量守恒得，一元醇的相對分子質量為46，是乙醇。 (3)根據(jù)要求對D的結構進行變化：必須有酚羥基，另一個取代基可以是酯鍵，也可以是羧基。 答案　(1)①A、C?、贒　(2)氧化 10．(15分)(2013·南通二模)某重要香料F的合成路線有多條，其中一條合成路線如下： 請回答下列問題： (1)在(a)～(e)的反應中，屬于取代反應的是________(填編號)。 (2)化合物C中含有官能團的名稱為________。 (3)化合物F的結構簡式是________。 (4)在上述轉化過程中，步驟(b)發(fā)生反應的目

17、的是________________________ _________________________________________________________________。 (5)寫出步驟(b)發(fā)生反應的化學方程式：________________________________ _________________________________________________________________。 (6)寫出同時滿足下列四個條件的D的兩種同分異構體的結構簡式：________。 ①該物質屬于芳香族化合物 ②該分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子 ③1

18、mol該物質最多可消耗2 mol NaOH ④該物質能發(fā)生銀鏡反應 解析　(1)通過判斷知(a)～(e)的反應類型依次為還原反應、取代(酯化)反應、氧化反應、取代(水解)反應、消去反應；(2)化合物C中所含官能團為碳碳雙鍵和酯鍵；(3)由F的分子式結合E中官能團的性質易知F的結構簡式；(4)由合成路線可知步驟(b)具有保護官能團的作用；(5)書寫酯化反應的化學方程式時應注意反應條件；(6)D的分子式為C15H22O3，可知其不飽和度為5，一個苯環(huán)不飽和度為4，一個醛基不飽和度為1，則另外2個酚羥基與2個叔丁基連在苯環(huán)上，才能滿足4種不同化學環(huán)境的氫原子。 答案　(1)(b)(d) (2

19、)碳碳雙鍵和酯鍵 (3) (4)保護羥基，使之不被氧化 (5) (6)(H3C)3CHOCHOOHC(CH3)3和 HO(H3C)3CCHOC(CH3)3OH 11．(16分)(2012·福建理綜，31)對二甲苯(英文名稱p－xylene，縮寫為PX)是化學工業(yè)的重要原料。 (1)寫出PX的結構簡式：________。 (2)PX可發(fā)生的反應有________、________(填反應類型)。 (3)增塑劑(DEHP)存在如下圖所示的轉化關系，其中A是PX的一種同分異構體。 ①B的苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子，則B的結構簡式是________。 ②D分子所含官能

20、團是________(填名稱)。 ③C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結構簡式是________。 (4)F是B的一種同分異構體，具有如下特征： a．是苯的鄰位二取代物；b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色；c.能與碳酸氫鈉溶液反應。 寫出F與NaHCO3溶液反應的化學方程式：______________________________ _________________________________________________________________。 解析　本題考查了有機物的分子式、官能團的性質以及有機物結構的推斷和化學方程式的書寫，重在考查學生的邏輯推

21、理能力。(1)對二甲苯中兩個甲基處于苯環(huán)的對位，結構簡式為。(2)對二甲苯分子中甲基易被酸性高錳酸鉀等氧化，故能發(fā)生氧化反應；該分子易與Cl2、Br2、濃HNO3等發(fā)生取代反應；由于含有苯環(huán)，故能與H2發(fā)生加成反應。(3)①由于B是由A經(jīng)氧化得到，故為二元羧酸，當苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子時，B為鄰苯二甲酸，其結構簡式為。②由于D能發(fā)生銀鏡反應，故分子中含有醛基。③由于C能被氧化成醛，則分子中含有—CH2OH，且有1個碳原子連接乙基和正丁基，則分子結構為，由B和C的結構可以推出DEHP的結構簡式為。(4)F遇FeCl3發(fā)生顯色反應，故分子中含有酚羥基，能與碳酸氫鈉溶液反應說明有羧基，又是苯的鄰位二取代物，故分子結構為，它與NaHCO3溶液反應的化學方程式為＋NaHCO3―→＋CO2↑＋H2O。 答案　(1) (2)取代反應　氧化反應(或其他合理答案) (3)① ②醛基