化學(xué)第34講 醛 羧酸和酯

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1、第34講醛羧酸和酯一、甲醛和乙醛一、甲醛和乙醛1.甲醛甲醛(1)物理性質(zhì):甲醛是最簡(jiǎn)單的醛,為無(wú)色、有刺激性氣味的氣體,易溶于水,能跟乙醇等互溶。35%40%的甲醛的水溶液俗稱福爾馬林,具有殺菌、防腐等性能。(2)化學(xué)性質(zhì):甲醛的結(jié)構(gòu)式為,從結(jié)構(gòu)上看可認(rèn)為含有兩個(gè)兩個(gè)CHO。1)被弱氧化劑氧化,產(chǎn)物為碳酸,碳酸分解產(chǎn)生CO2氣體或生成碳酸鹽。HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O。教材研讀教材研讀在氧化劑用量上比其他醛多,1molHCHO4molAg(NH3)2OH4molAg;1molHCHO4molCu(OH)22molCu2O。2)縮聚反應(yīng):n+n

2、HCHO。3)甲醛的用途:制酚醛樹(shù)脂;甲醛能使蛋白質(zhì)凝固,具有殺菌和防腐性能,如福爾馬林可以用來(lái)保存動(dòng)物標(biāo)本和尸體,用作消毒劑等(因?qū)θ梭w有害而禁止用于食品消毒);醛類中只有甲醛為氣態(tài)(常溫下),在推斷題中可以作為突破口。2.乙醛乙醛(1)乙醛的分子組成與結(jié)構(gòu)乙醛的分子式是C2H4O,結(jié)構(gòu)式是,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO。(2)物理性質(zhì)乙醛是無(wú)色、有刺激性氣味的液體,密度小于水,沸點(diǎn)為20.8。乙醛易揮發(fā),易燃燒,能與水、乙醇、氯仿等互溶。因?yàn)橐胰┮讚]發(fā),易燃燒,故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時(shí)要注意防火。(3)乙醛的化學(xué)性質(zhì)從結(jié)構(gòu)上乙醛可以看成是甲基與醛基()相連而構(gòu)成的化合物。由于醛基比

3、較活潑,乙醛的化學(xué)性質(zhì)主要由醛基決定。例如,乙醛的氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)都發(fā)生在醛基上。1)乙醛的氧化反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,通常把有機(jī)物分子得到氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。a.催化氧化:在一定溫度和催化劑存在的條件下,乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸:2CH3COOH。b.燃燒:在點(diǎn)燃的條件下,乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。乙醛完全燃燒的化學(xué)方程式為2CH3CHO+5O24CO2+4H2O。c.銀鏡反應(yīng)CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH+4+2Ag+3NH3+H2Od.被新制的氫氧化銅氧化CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O2)

4、乙醛的加成反應(yīng)乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)。例如,使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過(guò)熱的鎳催化劑,乙醛與氫氣即發(fā)生加成反應(yīng):自測(cè)自測(cè)1判斷正誤,正確的劃“”,錯(cuò)誤的劃“”。(1)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以寫成CHO,也可以寫成COH()(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上()(3)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛()(4)醛類既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇()(5)1molHCHO與足量銀氨溶液在加熱的條件下充分反應(yīng),可析出2molA g()自測(cè)自測(cè)2有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是()A.先加酸性高錳酸鉀溶液,后加銀氨溶液,微熱B.

5、先加溴水,后加酸性高錳酸鉀溶液C.先加銀氨溶液,微熱,再加溴水D.先加新制氫氧化銅,微熱,酸化后再加溴水D答案答案DA項(xiàng),醛基和碳碳雙鍵均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化;B項(xiàng),加入溴水,醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng);C項(xiàng),加銀氨溶液,可檢驗(yàn)醛基,但銀氨溶液顯堿性,應(yīng)酸化后再加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。二、乙酸二、乙酸1.組成與結(jié)構(gòu)組成與結(jié)構(gòu)分子式為C2H4O2,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(或CH3COOH),在化學(xué)反應(yīng)中一般為OH鍵或CO鍵斷裂。2.物理性質(zhì)物理性質(zhì)乙酸是無(wú)色、具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體。熔點(diǎn)為16.6,沸點(diǎn)為117.9。當(dāng)溫度低于16.6時(shí),乙酸就凝結(jié)成像冰一樣的晶體,所以純凈的乙酸又叫冰醋酸,易溶于水

6、和乙醇。3.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)乙酸是弱酸,具有酸的通性a.乙酸跟指示劑作用紫色石蕊無(wú)色酚酞乙酸紅不變色b.乙酸與金屬的反應(yīng)2Na+2CH3COOH2Na+2CH3COO-+H2c.乙酸與堿(如NaOH)的反應(yīng)OH-+CH3COOHCH3COO-+H2Od.乙酸與鹽的反應(yīng)2CH3COOH+C2CH3COO-+H2O+CO2由上述反應(yīng)可知酸性的強(qiáng)弱為:乙酸碳酸。(2)乙酸的酯化反應(yīng)反應(yīng)原理:酸脫羥基醇脫氫。裝置:由于該反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng),而濃硫酸是催化劑,同時(shí)又是吸水劑,它的存在可以吸收反應(yīng)生成的水,從而降低生成物的濃度,使平衡正向移動(dòng)。飽和Na2CO3溶液的作用是吸收揮發(fā)出來(lái)的乙醇和乙酸,降

7、低乙酸乙酯的溶解度,便于乙酸乙酯析出。自測(cè)自測(cè)3下列關(guān)于乙酸的敘述不正確的是()A.乙酸的分子式是C2H4O2,其中有4個(gè)氫原子,因此是四元酸B.乙酸是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體C.乙酸易溶于水和乙醇D.鑒別乙酸和乙醇可以用碳酸氫鈉溶液A答案答案A乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH,屬于一元酸。自測(cè)自測(cè)4某課外興趣小組欲在實(shí)驗(yàn)室里制備少量乙酸乙酯,該小組的同學(xué)設(shè)計(jì)了以下四個(gè)制取乙酸乙酯的裝置,其中正確的是()A答案答案AB項(xiàng)和D項(xiàng)中的導(dǎo)管插到試管b內(nèi)液面以下,會(huì)引起倒吸;C項(xiàng),試管b中的試劑NaOH溶液會(huì)與生成的乙酸乙酯反應(yīng)。三、酯三、酯1.酯的概念酯的概念酸(羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸)與醇反應(yīng)生成的一類化

8、合物叫酯。如:CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3(乙酸甲酯)+H2OHONO2+HOC2H5C2H5ONO2(硝酸乙酯)+H2O2.酯的通式酯的通式羧酸酯的通式為RCOOR。飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的分子式為CnH2nO2(n2),這種酯與碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。3.酯的通性酯的通性(1)物理性質(zhì):低級(jí)酯難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度一般比水小,有芳香氣味的液體。(2)化學(xué)性質(zhì):水解反應(yīng)。如:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH知識(shí)拓展知識(shí)拓展有機(jī)物溶解性的規(guī)律有機(jī)物溶解性的規(guī)律

9、1.能溶于水的有機(jī)物(1)小分子醇:CH3OH、C2H5OH、HOCH2CH2OH、甘油等。(2)小分子醛:HCHO、CH3CHO、CH3CH2CHO等。(3)小分子羧酸:HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH等。(4)單糖、低聚糖:C6H12O6(葡萄糖、果糖)、C12H22O11(蔗糖、麥芽糖)。(5)氨基酸:等。2.不(易)溶于水的有機(jī)物(1)烴類:烷、烯、炔、芳香烴均不易溶于水。(2)鹵代烴:CH3Cl、CHCl3、CCl4、CH3CH2Br。(3)硝基化合物:、TNT等。(4)酯:CH3COOC2H5、油脂等。(5)醚:等。(6)大分子化合物或高分子化合物高級(jí)脂肪酸:C17

10、H35COOH、C17H33COOH、C15H31COOH等。高分子:塑料、橡膠、纖維等。3.特殊物質(zhì)常溫時(shí),苯酚()在水中的溶解度不大,當(dāng)溫度高于65時(shí),能跟水以任意比互溶。自測(cè)自測(cè)5下列說(shuō)法不正確的是()A.酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分B.用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯C.乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應(yīng)均有醇生成D.在酸性條件下,CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OHD答案答案DA項(xiàng),水果香味多是由酯類物質(zhì)引起的;B項(xiàng),乙醇溶于碳酸鈉溶液,乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡,乙酸乙酯浮于碳酸鈉溶液上;C項(xiàng),乙酸乙酯水解生成乙醇,油脂水解生成丙三醇;D項(xiàng),乙酸

11、乙酯水解時(shí)斷裂的是CO鍵,18O應(yīng)在醇中。自測(cè)自測(cè)6下列關(guān)于酯類的說(shuō)法正確的是()A.乙酸乙酯和甲醛的最簡(jiǎn)式相同B.酯類都能發(fā)生水解反應(yīng)C.酯在酸性條件下水解程度比在堿性條件下大D.只有有機(jī)酸和醇才能反應(yīng)生成酯B答案答案BA項(xiàng),乙酸乙酯的分子式為C4H8O2,甲醛的分子式為CH2O,二者的最簡(jiǎn)式不同;B項(xiàng),酯類都可以水解;C項(xiàng),堿性條件下,酯水解產(chǎn)生的酸被堿中和,促使平衡正向移動(dòng),酯的水解程度增大;D項(xiàng),無(wú)機(jī)含氧酸也可以與醇反應(yīng)生成酯?？键c(diǎn)突破考點(diǎn)突破考點(diǎn)一醛基的性質(zhì)考點(diǎn)一醛基的性質(zhì)考點(diǎn)二酯的水解及酯化反應(yīng)考點(diǎn)二酯的水解及酯化反應(yīng)1.銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)反應(yīng)原理:RCHO+2Ag(NH3)2OHR

12、COONH4+3NH3+2Ag+H2O(R表示烴基)。量的關(guān)系:RCHO(R表示烴基)2AgHCHO4Ag醛具有較強(qiáng)的還原性,能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)而被氧化為羧酸銨,同時(shí)得到單質(zhì)銀,若控制好反應(yīng)條件,可以得到光亮的銀鏡,實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn):(1)試管內(nèi)壁必須潔凈;考點(diǎn)一醛基的性質(zhì)考點(diǎn)一醛基的性質(zhì)(2)必須水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱;(3)必須用新配制的銀氨溶液,配制時(shí)要注意將2%的氨水滴加到2%的硝酸銀溶液中,至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止;(4)加熱時(shí)不振蕩和搖動(dòng)試管;(5)醛的用量不宜太多;(6)實(shí)驗(yàn)后銀鏡可用稀硝酸浸泡,再用水洗而除去。2.與新制氫氧化銅反應(yīng)與新制氫氧化銅反應(yīng)反應(yīng)原理:

13、RCHO+2Cu(OH)2+OH-RCOO-+Cu2O+3H2O(R表示烴基)量的關(guān)系:RCHO(R表示烴基)2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O醛可以被弱氧化劑新制的氫氧化銅所氧化,同時(shí)氫氧化銅被還原為紅色的氧化亞銅沉淀。實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn):(1)制取Cu(OH)2時(shí),氫氧化鈉溶液應(yīng)過(guò)量,且質(zhì)量分?jǐn)?shù)要大一些,這樣制得的氫氧化銅能加快醛的氧化,使現(xiàn)象更明顯;(2)要用新制的氫氧化銅;(3)加熱到溶液沸騰,并保持一段時(shí)間,現(xiàn)象才會(huì)明顯。典例典例12015年10月,中國(guó)科學(xué)家屠呦呦因?yàn)榘l(fā)現(xiàn)了新型抗瘧藥青蒿素,獲得諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素可由香茅醛為原料制取,下列說(shuō)法不

14、正 確的是()A.香茅醛能使Br2的CCl4溶液褪色B.青蒿素分子式為C15H22O5C.青蒿素在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)D.二者均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D答案答案D香茅醛中含有醛基、碳碳雙鍵,可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng);青蒿素不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。1-1科學(xué)家研制出多種新型殺蟲(chóng)劑代替DDT,其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖 所 示。下 列 關(guān) 于 該 有 機(jī) 物 的 說(shuō) 法 正 確 的 是()A.該有機(jī)物既能發(fā)生氧化反應(yīng),又能發(fā)生酯化反應(yīng)B.與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色C.1mol該有機(jī)物最多可以與2molCu(OH)2反應(yīng)D.1mol該有機(jī)物最多與1molH2加成A答案答案AA項(xiàng),該有機(jī)物中含有醛

15、基和醇羥基,可發(fā)生氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng);B項(xiàng),該有機(jī)物中不含酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);C項(xiàng),1mol該有機(jī)物中含2molCHO,最多可與4molCu(OH)2反應(yīng);D項(xiàng),1mol該有機(jī)物中含2molCHO、1mol,最多可與3molH2加成。方法指導(dǎo)方法指導(dǎo)1mol醛基(CHO)可與1molH2發(fā)生加成反應(yīng),與2mol新制Cu(OH)2或2molAg(NH3)2OH發(fā)生氧化反應(yīng)。1-2從甜橙的芳香油中可分離得到右圖所示的化合物。現(xiàn)有試劑:酸性KMnO4溶液;H2/Ni;Ag(NH3)2OH溶液;新制Cu(OH)2,能與該化合物中所有官能團(tuán)發(fā)生反應(yīng)的試劑有()A.B.C.D.答案答

16、案A該化合物中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基,碳碳雙鍵、醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化,也均能與H2發(fā)生加成反應(yīng);但碳碳雙鍵不能被銀氨溶液和新制的Cu(OH)2氧化。A考點(diǎn)二酯的水解及酯化反應(yīng)考點(diǎn)二酯的水解及酯化反應(yīng)1.酯的水解酯的水解(1)酯的水解反應(yīng)既可在酸性條件下進(jìn)行,也可在堿性條件下進(jìn)行。當(dāng)在酸性條件下進(jìn)行時(shí),一般用酸的稀溶液,因水解程度較小,用“”表示;而在堿性條件下水解時(shí),由于生成的羧酸可與堿發(fā)生中和反應(yīng),因而水解程度較大,可用“”表示。(2)該水解反應(yīng)的實(shí)質(zhì):中CO單鍵斷裂,水分子中的OH連接到上形成,而水分子中的H原子則連接到O上形成OH。2.乙酸乙酯的制備乙酸乙酯的制備(1)

17、實(shí)驗(yàn)步驟在一支大試管里先加入3mL乙醇,然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢地加入2mL濃硫酸和2mL乙酸,加入23小塊碎瓷片,按下圖所示連接好。加熱試管里的混合物,把產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上。注意觀察盛飽和Na2CO3溶液的試管內(nèi)的變化,待有透明的油狀液體浮在液面上時(shí),停止加熱。取下盛飽和Na2CO3溶液的試管,振蕩,靜置,待溶液分層后,觀察上層液體,并聞它的氣味。(2)實(shí)驗(yàn)需注意的問(wèn)題所用的試劑為乙醇、乙酸和濃H2SO4。加入試劑的順序?yàn)镃2H5OH濃H2SO4CH3COOH。用盛飽和Na2CO3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯。導(dǎo)管不能插入到飽和Na2CO3溶液中(防止倒吸)。加熱方

18、式:先小火加熱,再大火加熱(使生成的乙酸乙酯餾出,有利于平衡向酯化反應(yīng)方向移動(dòng))。(3)提高產(chǎn)率采取的措施(該反應(yīng)為可逆反應(yīng))用濃H2SO4吸水,使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。加熱將酯蒸出。使用過(guò)量的乙醇,并加裝冷凝回流裝置。典例典例2下列敘述不正確的是()A.乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分B.通過(guò)紅外光譜分析可以區(qū)分乙醇與乙酸乙酯C.溴丙烷水解制丙醇與丙烯和水反應(yīng)制丙醇屬于不同反應(yīng)類型D.乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為逆反應(yīng)D答案答案D皂化反應(yīng)指油脂在堿性條件下的水解,與酯化反應(yīng)不互為逆反應(yīng)。2-1在蘋果、香蕉等水果中存在著乙酸正丁酯。某化學(xué)課外興趣小組欲以乙酸和正丁醇為

19、原料合成乙酸正丁酯。實(shí)驗(yàn)步驟如下:(一)乙酸正丁酯的制備向干燥的50mL圓底燒瓶中加入13.5mL(0.15mol)正丁醇和7.2mL(0.125mol)冰醋酸,再加入34滴濃硫酸,搖勻,最后投入幾粒沸石。帶分水器的回流反應(yīng)裝置如圖所示,并在分水器中預(yù)先加入水,使水面略低于分水器的支管口。打開(kāi)冷凝水,圓底燒瓶在石棉網(wǎng)上用小火加熱。在反應(yīng)過(guò)程中,通過(guò)分水器下部的活塞不斷分離生成的水,注意保持分水器中水層原來(lái)的高度,使油層盡量回到圓底燒瓶中。反應(yīng)達(dá)到終點(diǎn)后,停止加熱,記錄分出的水的體積。(二)產(chǎn)品的精制將分水器分出的酯層和反應(yīng)液一起倒入分液漏斗中,用10mL的水洗滌,有機(jī)層繼續(xù)用10mL10%Na

20、2CO3溶液洗滌至中性,再用10mL的水洗滌,將有機(jī)層轉(zhuǎn)移至錐形瓶中,最后用無(wú)水硫酸鎂干燥。將干燥后的乙酸正丁酯放入50mL蒸餾燒瓶中,常壓蒸餾,收集124126的餾分,得到11.6g產(chǎn)品。(1)寫出該制備反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O。(2)冷水應(yīng)該從冷凝管a(填“a”或“b”)口通入。(3)步驟中不斷從分水器下部分離生成的水的目的是使平衡正向移動(dòng)使平衡正向移動(dòng),提高產(chǎn)率提高產(chǎn)率(合理即可合理即可)。步驟中判斷反應(yīng)終點(diǎn)的依據(jù)是分水器中的分水器中的水層不再升高水層不再升高。(4)步驟中,第一次水洗的目的是除去反應(yīng)后剩余

21、的乙酸及正丁醇除去反應(yīng)后剩余的乙酸及正丁醇。兩次洗滌完成后將有機(jī)層從分液漏斗的上口上口倒出。(5)下列關(guān)于分液漏斗的敘述正確的是D(填序號(hào))。A.分液漏斗使用前必須要檢漏,只要分液漏斗的活塞處不漏水即可使用B.裝液時(shí),分液漏斗中液體的總體積不得超過(guò)其容積的2/3C.萃取操作如圖所示:D.放出液體時(shí),需將玻璃塞打開(kāi)或使玻璃塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔解析解析酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),且乙酸和正丁醇均易揮發(fā),為了防止其揮發(fā),設(shè)置了冷凝回流裝置,同時(shí)將生成的水從分水器中分離出來(lái),可促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行。當(dāng)分水器中的水層不再升高時(shí),說(shuō)明反應(yīng)已達(dá)到終點(diǎn)。產(chǎn)品精制過(guò)程中第一次水洗是將乙酸正丁酯中混有的乙酸和正丁醇除

22、去,第二次水洗則是除去Na2CO3。乙酸正丁酯的密度比水的小,故分液后所得的酯從分液漏斗上口倒出。2-2苯甲酸甲酯是重要的化工原料,某化學(xué)興趣小組仿照實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯的原理以苯甲酸(C6H5COOH)和甲醇為原料制備苯甲酸甲酯。有關(guān)數(shù)據(jù)如下:相對(duì)分子質(zhì)量熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/密度/gcm-3水溶性苯甲酸122122.42491.2659微溶甲醇32-9764.60.792互溶苯甲酸甲酯136-12.3196.61.0888不溶.合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品在圓底燒瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇,再小心加入3mL濃硫酸,混勻后,投入幾粒碎瓷片,在圓底燒瓶上連接冷凝回流裝置后,小心加熱2h,得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)

23、品?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)該反應(yīng)的化學(xué)方程式為C6H5COOH+CH3OHC6H5COOCH3+H2O或或+H2O,該反應(yīng)的原子利用率是88.3%。(2)實(shí)驗(yàn)中,應(yīng)選擇(如右圖)B(填序號(hào))作為冷凝回流裝置,該儀器的名稱為球形冷凝管球形冷凝管。(3)使用過(guò)量甲醇的原因是甲醇沸點(diǎn)低甲醇沸點(diǎn)低,損失大損失大;甲醇過(guò)量甲醇過(guò)量可以提高苯甲酸的利用率可以提高苯甲酸的利用率。.粗產(chǎn)品的精制苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等,現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制。(4)飽和碳酸鈉溶液的作用是除去苯甲酸甲酯中的雜質(zhì)苯甲酸除去苯甲酸甲酯中的雜質(zhì)苯甲酸,溶解甲醇溶解甲醇,降低苯甲酸甲酯的溶解度降低苯甲酸甲酯的溶

24、解度,操作a的名稱為分液分液。(5)由于有機(jī)層和水層的密度比較接近,興趣小組的同學(xué)無(wú)法直接判斷有機(jī)層在上層還是下層,請(qǐng)你設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單易行的方案,簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)方法,可能的現(xiàn)象及結(jié)論:從分液漏斗下口放出少量液體從分液漏斗下口放出少量液體,置于試管中置于試管中,加入適量加入適量水水,振蕩、靜置振蕩、靜置,若液體分層若液體分層,則有機(jī)層在下層則有機(jī)層在下層,若液體不分層若液體不分層,則有機(jī)層在上則有機(jī)層在上層層(合理即可合理即可)。(6)該實(shí)驗(yàn)中制得苯甲酸甲酯8.30g,則苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為61.0%。解析解析(1)苯甲酸和甲醇反應(yīng)生成苯甲酸甲酯和水,化學(xué)方程式為C6H5COOH+CH3OHC6H5COOCH

25、3+H2O;該反應(yīng)的原子利用率為100%88.3%。(2)根據(jù)儀器的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知,應(yīng)選擇B(球形冷凝管)作為冷凝回流裝置。(3)由于甲醇沸點(diǎn)低,易揮發(fā),損失大,同時(shí)增加甲醇的用量可以提高苯甲酸的利用率,故應(yīng)使用過(guò)量甲醇。(4)飽和碳酸鈉溶液能與苯甲酸反應(yīng),生成可溶性的苯甲酸鈉,還能溶解甲醇,降低苯甲酸甲酯的溶解度;操作a后,溶液分層,故a為分液。(5)向混合液中加少量水,振蕩、靜置,體積增加的為水層,體積不變的為有機(jī)層,或者從分液漏斗下口放出少量液體,置于試管中,加適量水,振蕩、靜置,若液體分層,則有機(jī)層在下層,若液體不分層,則有機(jī)層在上層。(6)由于甲醇過(guò)量,按苯甲酸進(jìn)行計(jì)算,n(C6H5COOH)=0.1mol,理論上生成苯甲酸甲酯0.1mol,其質(zhì)量為0.1mol136gmol-1=13.6g,則苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為100%61.0%。