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1、.
第二章 烴和鹵代烴
第一節(jié) 脂肪烴 學(xué)案
【模塊學(xué)習要求】
1. 知道有機化合物某些物理性質(zhì)(如溶解性、熔沸點等)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系。
2. 以烷、烯、炔的代表物為例,比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。
3. 從有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)上認識加成和取代反應(yīng)。
4. 能說出天然氣、石油液化氣、汽油的組成,認識它們在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用。
【課堂前測】
1. 烴是指 的一類有機物,主要來源自 。
2. 烴的分類:
(1)按照碳骨架,通??梢詫N分為
2、 ;
(2)按照官能團,通常可以將烴分為 等。
一、烷烴和烯烴
【已有認識回顧】
通式
不飽和度
官能團
代表物質(zhì)
烷烴
烯烴
1. 烷烴和烯烴的物理性質(zhì)
【已有認識回顧】
1. 烷烴與烯烴的溶解性:大多 溶于水, 溶于有機溶劑。
2. 烷烴的狀態(tài)(常溫常壓下)與所含碳原子數(shù)之間的關(guān)系:
(1)分子中所含碳原子數(shù)小于或等于 時,為氣態(tài);
(2)分子中所含碳原子數(shù) 時,為液態(tài);其余一般為固態(tài)。
3、
【思考交流】閱讀教材P28思考與交流欄目中的表格數(shù)據(jù),你能得出哪些結(jié)論?
歸納:結(jié)論一:
結(jié)論二:
思考:1. 如何從繁雜的數(shù)據(jù)中找到規(guī)律?
2. 你認為烷烴和烯烴的某些物理性質(zhì)呈現(xiàn)的規(guī)律性變化應(yīng)如何解釋?
精品
.
【小結(jié)】烷烴與烯烴物理性質(zhì)呈現(xiàn)的規(guī)律性變化,是 的必然結(jié)果。
2. 烷烴
4、和烯烴的化學(xué)性質(zhì)
【已有認識回顧】
1. 無機化學(xué)對化學(xué)反應(yīng)的分類:
(1)按照 ,可將反應(yīng)分為 ;
(2)按照 ,可將反應(yīng)分為 。
2. 有機化學(xué)中,我們已知的反應(yīng)類型主要有 。
3. 下列是我們已學(xué)過的烷烴和烯烴常見的化學(xué)反應(yīng),請寫出反應(yīng)方程式并注明反應(yīng)類型:
(1)甲烷與氯氣在光照下的反應(yīng)
5、(類型: 反應(yīng));
(2)乙烯與氫氣的反應(yīng)(類型: 反應(yīng));
(3)乙烯與溴水的反應(yīng)(類型: 反應(yīng));
(4)乙烯與水的反應(yīng)(類型: 反應(yīng));
(5)乙烯與氯化氫的反應(yīng)(類型: 反應(yīng));
(6)乙烯制聚乙烯的反應(yīng)(類型: 反應(yīng));
【思考交流】請從化學(xué)鍵的斷裂與形成的角度,重新逐一分析上述反應(yīng),思考:
1. 有機反應(yīng)分類的依據(jù)是:
2. 取代反應(yīng)中通常
6、斷裂的是 ( )鍵。
精品
.
3. 加成反應(yīng)一般發(fā)生在 鍵上,因此 烴易發(fā)生加成反應(yīng)。
【歸納小結(jié)】認識有機物的化學(xué)性質(zhì),應(yīng)首先結(jié)合 進行預(yù)測。
類別
代表物
所含化學(xué)鍵
主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴
烯烴
【課堂前測】 是烯烴化學(xué)性質(zhì)有別于烷烴的根源所在,但你對它了解多少?
1. 乙烯的分子空間構(gòu)型為 型,即乙烯分子中 個原子全部共 ,為什么?
2. 請
7、寫出 2-丁烯 的結(jié)構(gòu)簡式,你能寫出幾種形式?
3. 你寫出的幾種形式是否是同種物質(zhì)?為了證明你的猜測,你應(yīng)尋找怎樣的證據(jù)?
4. 查閱教材P31相關(guān)資料,驗證你的推測是否正確。
二、烯烴的順反異構(gòu)
1. 順反異構(gòu):是一種分子中的原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。
2. 順反異構(gòu)的簡單命名規(guī)則:
(1) 時,為順式,系統(tǒng)命名前加“順”字;
(2) 時,為反式,系統(tǒng)命名前加“反”字。
【思考交流
8、】順反異構(gòu)產(chǎn)生的根本原因是什么?
問題1:乙烯是否存在順反異構(gòu)?
比較順-2-丁烯與反-2-丁烯的結(jié)構(gòu),思考烯烴出現(xiàn)順反異構(gòu)所需的條件:
精品
.
問題2:3,4-二甲基己烷是否存在順反異構(gòu)?
再次比較順-2-丁烯與反-2-丁烯的結(jié)構(gòu),思考順反異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的根源:
問題3:*你可否推測,除烯烴以外,具有怎樣結(jié)構(gòu)特征的有機物都可能會出現(xiàn)順反異構(gòu)?
【小結(jié)】烯烴的順反異構(gòu),根本上說是由于 的 而產(chǎn)生的。
三、炔烴
1. 炔烴:分子里含有 ( )的一類
9、脂肪烴。
2. 炔烴的物理性質(zhì):遞變規(guī)律與烷烴和烯烴類似,隨碳原子數(shù)增加而遞變。
3. 炔烴的代表物——乙炔( ,官能團 ):
(1)乙炔的物理性質(zhì)(P32):
(2)乙炔的化學(xué)性質(zhì):
① 乙炔的實驗室制法
【實驗設(shè)計】乙炔的制備原理:CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑,結(jié)合此反應(yīng)思考:
1. 從物質(zhì)狀態(tài)看,此反應(yīng)屬于 - 反應(yīng);從條件看,此反應(yīng) 加熱,
因此,氣體發(fā)生裝置與制 氣體類似。
2. 電石中常含有硫、磷等雜質(zhì),反應(yīng)中易產(chǎn)生 ,
10、因此需增加 裝置。
3. 參看教材P32裝置,對比自己的設(shè)想,發(fā)現(xiàn)有無需要補充的設(shè)計,為什么?
② 乙炔的化學(xué)性質(zhì)
實驗
現(xiàn)象
反應(yīng)方程式
斷裂的化學(xué)鍵
通入酸性高錳酸鉀溶液
————
類型:
通入溴的
精品
.
四氯化碳
溶液
類型:
點燃驗純后的乙炔
————
類型:
【拓展】乙炔的化學(xué)性質(zhì)與 類似,說明 鍵與 鍵有相似處。
如我們可以仿照已有知識,寫出下列反應(yīng)的方程式:
(1)乙炔與足量的氫氣反應(yīng):
(2)工業(yè)制備氯乙烯
11、:
既然兩者化學(xué)性質(zhì)如此相似,那么,炔烴分子中是否也存在順反異構(gòu)現(xiàn)象呢?
【歸納】能使KMnO4(H+)溶液褪色的脂肪烴有 ,其結(jié)構(gòu)共同點是 。
【小結(jié)】炔烴的化學(xué)性質(zhì)可以概括為易 ,易 ,能使 和 褪色。
四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用(自學(xué)教材P35)
1. 石油工業(yè)與烴類的生產(chǎn):
常壓分餾可以得到 ;減壓分餾可以得到 ;
裂化裂解可以得到 ;催化重整可
12、以得到 ;
2. 天然氣與“西氣東輸”工程
3. 煤干餾、煤焦油的分餾與“煤制油”—煤的液化工程
【思考】石油的分餾、催化裂化與裂解、催化重整和煤的干餾、煤焦油的分餾五種工藝原理上有何區(qū)別和聯(lián)系?
第一節(jié) 脂肪烴 歸納小結(jié)
乙 烷
乙 烯
乙 炔
精品
.
結(jié)構(gòu)簡式
結(jié)構(gòu)特點
所含鍵型
空間構(gòu)型
物理性質(zhì)
*
化學(xué)性質(zhì)
活潑性
取代反應(yīng)
加成反應(yīng)
氧化反應(yīng)
燃燒
KMnO4
加聚反應(yīng)
鑒別實
13、驗
*此部分歸納時,寫出能與哪些常見試劑反應(yīng)即可,方程式可另行總結(jié)
第一節(jié) 脂肪烴 配套練習
1.(90-18)烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時,C=C雙鍵發(fā)生斷裂,RCH=CHR可以氧化成RCHO和RCHO.在該條件下,下列烯烴分別被氧化后,產(chǎn)物中可能有乙醛的是
(A)CH3CH=CH(CH2)2CH3 (B)CH2=CH(CH2)3CH3
(C)CH3CH=CHCH=CHCH3 (D)CH3CH2CH=CHCH2CH3
2.(90-30)進行一氯取代反應(yīng)后,只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是
(A)(CH3
14、)2CHCH2CH2CH3 (B)(CH3CH2)2CHCH3
(C)(CH3)2CHCH(CH3)2 (D)(CH3)3CCH2CH3
3.寫出下列物質(zhì)發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式
精品
.
①丙烯 ②2—丁烯 ③乙烯和丙烯
4.(94-35)以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。
已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧雙鍵打開,分別跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得。(Ⅲ)是一種3-羥基醛,此醛
15、不穩(wěn)定,受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛):
(1)
(Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ)
(2)CH3CHO + H2 = CH3CH2OH。 請運用已學(xué)過的知識和上述給出的信息,寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件)。
KMnO4,H+
H2O
R’ R’ C R”
5.(試測99-21)RCH==C RCO
16、OH +
R” O
(R、R’、R”是各種烴基)。如上式烯烴的氧化反應(yīng),雙鍵被KMnO4(H+)溶液氧化而斷裂,在斷鍵兩端的碳原子都被氧化成為羧基或酮羰基。由氧化所得之產(chǎn)物,可以推測反應(yīng)物烯烴的結(jié)構(gòu)。今有A、B、C三個含有雙鍵的化合物,它們被上述溶液氧化:
1molA(分子式C8H16),氧化得到2 mol 酮D
1molB(分子式C8H14),氧化得到2 mol 酮E 和1mol 二元羧酸
1molC(分子式C8H14),氧化只得到一種產(chǎn)物,它是一種沒有支鏈的二元羧酸
請據(jù)此推斷B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式。
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