有機(jī)化學(xué)2 復(fù)習(xí)

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1、有機(jī)化學(xué) 2復(fù) 習(xí) 課1、普通命名法 “正”表示直鏈烷烴 “異”表示有（CH3）2CH 結(jié)構(gòu)的烷烴 “新”表示有（CH3）3C結(jié)構(gòu)的烷烴. 2、系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名的基本方法：系統(tǒng)命名的基本方法：選擇主要官能團(tuán) 確定主鏈位次 排列取代基列出順序 寫出化合物全稱。1）開鏈化合物的命名）開鏈化合物的命名（1）選擇主鏈選擇最長(zhǎng)、含支鏈最多的鏈為主鏈，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱為“某”烷。將主鏈以外的其它烷基看作是主鏈上的取代基（或叫支鏈）。 (2) “最低系列”當(dāng)碳鏈以不同方向編號(hào)，得到兩種或兩種以上不同的編號(hào)序列時(shí)，則順次逐項(xiàng)比較各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定為“最低系列”。 CH3CHCH3CH

2、3CH3CH2CH2CH324351C1234566 綠色編號(hào)正確3,3,4-三甲基三甲基己烷己烷例：（3，4，4） （3，3，4） (3) “優(yōu)先基團(tuán)后列出”當(dāng)主碳鏈上有多個(gè)取代基，在命名時(shí)這些基團(tuán)的列出順序遵循“較優(yōu)基團(tuán)后列出”的原則，較優(yōu)基團(tuán)的確定依據(jù)是“次序規(guī)則”。 CCH3CCH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3（E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯2）立體異構(gòu)體的命名）立體異構(gòu)體的命名CCH3HCC2H5CH3CCH3CCH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3（E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯（Z）-3-甲基-2-戊烯在費(fèi)歇爾投影式上進(jìn)行在費(fèi)歇爾投影式上進(jìn)行R/S標(biāo)記：標(biāo)記：

3、最小基最小基團(tuán)在橫團(tuán)在橫線上線上最小基團(tuán)最小基團(tuán)在豎線上在豎線上COOHOHHCH3優(yōu)先次序：優(yōu)先次序：OHCOOHCH3H命名為：命名為：(R)-2-二羥基丙酸二羥基丙酸ClCH3C2H5H優(yōu)先次序：優(yōu)先次序：ClC2H5CH3H命名為：命名為：(S)-2-氯丁烷氯丁烷3） 多官能團(tuán)化合物的命名多官能團(tuán)化合物的命名當(dāng)分子中含有兩種或兩種以上官能團(tuán)時(shí)，當(dāng)分子中含有兩種或兩種以上官能團(tuán)時(shí)，其命名遵循官能團(tuán)其命名遵循官能團(tuán)優(yōu)先次序。優(yōu)先次序。官能團(tuán)次序：官能團(tuán)次序： NO、NO2、X、R、OR、NH2、 OH、COR、CHO、CN、CONH2、 COX、COOR、SO3H、COOH二、有機(jī)化合物的

4、基本化學(xué)性質(zhì)二、有機(jī)化合物的基本化學(xué)性質(zhì)1、單烯烴、單烯烴1）催化加氫：常用的催化劑有Ni ,Pt等金屬 。2）親電加成反應(yīng)： （1） 與HX的加成（馬氏規(guī)律）馬氏規(guī)律） （2）與H2O的加成：酸催化；硼氫化-氧化。 （3）與鹵素加成：（加Br2，鑒別）3）自由基加成：與HBr的加成（過氧化物），反馬氏規(guī)律反馬氏規(guī)律4）氧化反應(yīng)：（1）高錳酸鉀氧化（稀、冷；酸、熱），可用于鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定。（2）臭氧氧化還原反應(yīng)，可用于結(jié)構(gòu)測(cè)定。（3）-氫的反應(yīng)：屬于自由基反應(yīng)歷程。5）碳正離子的穩(wěn)定性炔炔 烴烴1）親電加成反應(yīng)：（1） 與HX的加成（馬氏規(guī)律）（2）與H2O的加成：一般需要汞鹽作為催化劑。互變

5、異構(gòu)（3） 與鹵素加成：（加Br2，鑒別） 一般，雙鍵比三鍵易發(fā)生親電加成2）氧化反應(yīng)：高錳酸鉀氧化，可用于鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定。3）還原:(1)完全還原,H2/Ni;(2)部分還原，得順式烯烴。林德拉（Lindlar） 催化劑：Pd/CaCO3，Pb(Ac)2或Pd/BaSO4，喹啉（3）液氨中用Na或Li還原炔烴，主要得反式烯烴。4）炔氫原子的活潑性（弱酸性）：形成金屬炔化物， NaNH2，和鹵代烴作用，而使碳鏈增長(zhǎng)；Ag（NH3）2+，用于鑒別、分離提純末端炔烴。 1）親電加成：1,2加成；1,4加成2）雙烯合成狄爾斯-阿爾德反應(yīng)（簡(jiǎn)稱D-A反應(yīng)）4、小環(huán)烷烴、小環(huán)烷烴（1） 加鹵素或鹵化氫：

6、發(fā)生開環(huán)反應(yīng)；（2）飽和的環(huán)對(duì)氧化劑穩(wěn)定，可用于區(qū)別環(huán)烷烴和烯烴3、 二烯烴二烯烴1）苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)：（1）鹵代反應(yīng)（2）硝化反應(yīng)（3）磺化反應(yīng)（4）傅-克烷基化和酰基化反應(yīng)2）定位效應(yīng)：鄰對(duì)位定位基和間位定位基3）氧化反應(yīng): 側(cè)鏈氧化：常用的氧化劑不能使苯環(huán)氧化，但能把苯環(huán)的側(cè)鏈氧化成羧基。側(cè)鏈上無-氫時(shí)，不發(fā)生氧化反應(yīng)。4）-氫的鹵代 ：自由基反應(yīng)自由基反應(yīng)5)芳香性的判斷：休克兒規(guī)則5、 芳烴芳烴6、鹵代烴、鹵代烴1）親核取代反應(yīng)：（1）水解反應(yīng)被羥基取代被羥基取代（2）與 RONa作用被烷氧基取代被烷氧基取代（3）與 NaCN反應(yīng)制備腈被氰基取代被氰基取代（4）與 NH3反應(yīng)制備

7、胺被氨基取代被氨基取代（5）與AgNO3反應(yīng)：該反應(yīng)用于鑒定鹵代烷鑒定鹵代烷2）消除反應(yīng)：札依采夫規(guī)則，主要產(chǎn)物是雙鍵上烴基最多的烯烴。3）格氏試劑: (1)與活潑氫的反應(yīng) (2)親核反應(yīng)。4）親核取代反應(yīng)歷程： SN1， SN25）一鹵代烴的化學(xué)活性：乙烯型鹵代烴和烯丙型鹵代烴 1）與活潑金屬的反應(yīng)：Na2）羥基被鹵原子取代：（氫鹵酸：盧卡斯（ ZnCl2 -HCl）試劑用于鑒別C6以下伯、仲、叔醇。注意重排（2）鹵化磷或亞硫酰氯：一般不重排。3）與酸成酯4）脫水反應(yīng)：分子內(nèi)脫水（注意重排，氧化鋁作脫水劑不重排），分子間脫水制備單醚。5） 氧化與脫氫反應(yīng)：選擇性氧化，沙瑞特試劑：CrO3 .

8、C5H5N 。活性銅（或銀、鎳等）作催化劑，發(fā)生脫氫反應(yīng)。6）鄰二醇與高碘酸反應(yīng)：可用于結(jié)構(gòu)測(cè)定。7）頻哪醇重排 7、醇、醇1）酸性：與氫氧化鈉作用生成酚鈉；苯環(huán)上連有吸電子基時(shí)，酸性增強(qiáng)。2）與三氯化鐵的顯色反應(yīng)：用于鑒別，具有烯醇式結(jié)構(gòu)的化合物都可發(fā)生這樣的顯色反應(yīng)3）成醚：酚鈉和RX。4）芳環(huán)上的反應(yīng)：鹵化反應(yīng)（與Br2，可用于鑒別）8、酚、酚1）醚的弱堿性：接受強(qiáng)酸中的質(zhì)子生成钅钅溶于強(qiáng)酸(HCl，H2SO4)，用于鑒別、分離提純醚 2）醚鍵的斷裂:與濃氫鹵酸（一般用氫碘酸）作用，醚鍵斷裂生成鹵代烷和醇。氫鹵酸過量，生成的醇進(jìn)一步反應(yīng)生成鹵代烷。9、醚、醚羊鹽羊鹽。1）親核加成反應(yīng)：

9、HCN， NaHSO3，醇，格氏試劑2) Wittig反應(yīng):醛或酮和磷葉立德反應(yīng)生成烯烴。3）與氨及其衍生物的加成消除反應(yīng) ：羥胺、肼、苯肼、氨基脲等；可用于醛、酮的鑒別和分離提純4）-氫原子的反應(yīng) ： (1) 羰基式-烯醇式互變異構(gòu) （2）羥醛縮合反應(yīng) ，用于合成，增長(zhǎng)碳鏈。 （3）鹵代及鹵仿反應(yīng) ：碘仿反應(yīng)用于鑒別。4）氧化反應(yīng)：土倫試劑，可用于醛酮的鑒別5）還原反應(yīng): (1)催化加氫 (2)氫化鋁鋰(3)克萊門森反應(yīng):Zn-Hg/HCl；吉日聶耳-沃爾夫-黃鳴龍還原法。6）康尼查羅反應(yīng): 無-氫的醛10、醛和酮、醛和酮1）酸性：用于鑒別和分離提純；酸性強(qiáng)度比較。2）羧酸衍生物的生成：酰鹵

10、、酸酐、酯和酰胺3）脫羧反應(yīng)： -碳原子上有強(qiáng)吸電子基團(tuán)4） -氫原子的鹵代： PCl3或PBr3等催化劑的作用下5）還原反應(yīng)：用氫化鋁鋰，還原成伯醇。6）二元羧酸：受熱反應(yīng)，草酸、丙二酸、丁二酸和戊二酸、己二酸和庚二酸。7）羧酸的制備11、羧酸、羧酸1）水解、醇解、氨解 ：活性次序，酰氯 酸酐 酯 酰胺2）酯縮合反應(yīng)：（1）克萊森縮合：酯分子中的-氫被酯基活化，在強(qiáng)堿的作用下，與另一分子的酯縮合，生成-酮酸酯。（2）狄克曼縮合：分子內(nèi)酯縮合反應(yīng)，可形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)3）霍夫曼降級(jí)反應(yīng)：酰胺與次氯酸鈉或次溴酸鈉的堿性溶液作用時(shí)，脫去羰基生成胺4）乙酰乙酸乙酯 ： (1) 互變異構(gòu)現(xiàn)象 (2) 亞甲基

11、的活潑性：在強(qiáng)堿作用下生成的碳負(fù)離子，可以發(fā)生親核取代反應(yīng)。 (3) 酮式分解和酸式分解 5）丙二酸二乙酯 ：與醇鈉作用生成的碳負(fù)離子，發(fā)生親核取代再水解脫酸，可合成各種不同結(jié)構(gòu)的羧酸。12、羧酸衍生物、羧酸衍生物1）脂肪族硝基化合物：（1）還原：生成胺，F(xiàn)e、Zn、Sn 等加HCl的酸性還原系統(tǒng)。（2）酸性（3）與羰基化合物的縮合反應(yīng)2) 芳香族硝基化合物： （1）還原：用Fe或Zn做還原劑；使用(NH4)2S、Na2S等試劑，部分還原。3）胺：（1）堿性：鑒別、分離、提純。堿性強(qiáng)弱比較。(CH3)2NH CH3NH2 (CH3)3N NH3 芳香胺。 （2）烷基化反應(yīng) （3）?；磻?yīng)：與

12、?；噭?如乙酸酐、乙酰氯)作用生成酰胺。 保護(hù)氨基。（4）興斯堡反應(yīng)：伯、仲、叔胺的鑒別。 (5) 和亞硝酸反應(yīng):伯胺，生成重氮鹽；仲胺，N-亞硝基胺（黃色油狀液體或固體）；脂肪族叔胺形成不穩(wěn)定的鹽，芳香族叔胺，可在氨基的對(duì)位引入亞硝基，產(chǎn)物為綠色片狀晶體。 (6) 氧化反應(yīng)：氧化叔胺，Cope消除（7）苯胺的親電取代反應(yīng)：注意保護(hù)氨基。（8）季銨鹽：將胺徹底甲基化后，轉(zhuǎn)變成季銨堿，然后進(jìn)行Hofmann消除，常用來測(cè)定胺的結(jié)構(gòu)。13、含氮化合物、含氮化合物NHCH32CH3IAg2O,H2ONCH3CH3CH3+OHNCH2CH3CH34）芳香族重氮鹽的性質(zhì)： (1) 取代反應(yīng)：重氮基可

13、被羥基、鹵素、氰基或氫原子取代。（2）偶聯(lián)反應(yīng)：重氮鹽易與酚、芳胺等發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，生成偶氮化合物。芳胺的偶聯(lián)， 一般在pH = 57；酚的偶聯(lián)，一般在pH = 810。5）分子重排反應(yīng)： （1）頻哪醇重排（2）瓦格涅爾-麥爾外因重排（3）貝克曼重排（4）霍夫曼重排13、含氮化合物、含氮化合物1）硫葉立德）硫葉立德2）磷葉立德）磷葉立德15、含硫含磷化合物、含硫含磷化合物16、元素有機(jī)化合物、元素有機(jī)化合物17、周環(huán)反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)1）電環(huán)化反應(yīng)及其規(guī)律：）電環(huán)化反應(yīng)及其規(guī)律：4n 順順2）環(huán)加成反應(yīng)及其規(guī)律：）環(huán)加成反應(yīng)及其規(guī)律：4n 禁禁3） 遷移反應(yīng)：遷移反應(yīng)： Claisen重排：苯酚的烯

14、丙醚在加重排：苯酚的烯丙醚在加熱時(shí)，烯丙基遷移到鄰位碳原子上熱時(shí)，烯丙基遷移到鄰位碳原子上 OCH2CH CH2CH2CH CH2OH18、雜環(huán)化合物、雜環(huán)化合物命名，五元、六元雜環(huán)化合物的性質(zhì)差異：命名，五元、六元雜環(huán)化合物的性質(zhì)差異：親電取代親電取代反應(yīng)的活性、位置等反應(yīng)的活性、位置等19、糖類化合物、糖類化合物1）單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)：）單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)：哈武斯透視式、變旋現(xiàn)象哈武斯透視式、變旋現(xiàn)象2）單糖的重要反應(yīng)：）單糖的重要反應(yīng)：差向異構(gòu)化、差向異構(gòu)化、 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)、成、成脎反應(yīng)、生成糖苷脎反應(yīng)、生成糖苷3）重要的單糖和雙糖）重要的單糖和雙糖20、蛋白質(zhì)和核酸、蛋白質(zhì)和核酸氨基酸的等

15、電點(diǎn)，蛋白質(zhì)的四級(jí)結(jié)構(gòu)，蛋白質(zhì)變性。氨基酸的等電點(diǎn)，蛋白質(zhì)的四級(jí)結(jié)構(gòu)，蛋白質(zhì)變性。 化合物酸堿性的強(qiáng)弱主要受其結(jié)構(gòu)的電子效應(yīng)、雜化、氫鍵、空間效應(yīng)和溶劑的影響。 1. 羧酸的酸性 連有-I效應(yīng)的原子或基團(tuán)，使酸性增強(qiáng)；連有+I效應(yīng)的原子或基團(tuán)，使酸性減弱。（一）酸堿性的強(qiáng)弱問題三、理化性質(zhì)比較三、理化性質(zhì)比較取代基團(tuán)對(duì)酸性的影響pKaHCOOHCH3COOHCH3CH2COOHCH3CH2CH2COOH3.774.744.874.82ClCH2COOHClCHCOOHClClCCOOHClCl2.861.260.64pKa ClCH2COOClCH2COOH-+H+CH3COOH酚的酸性比醇強(qiáng)

16、，但比羧酸弱。 pKa 4.76 9.98 17CH3COOHOHCH3CH2OH取代酚的酸性取決于取代基的性質(zhì)和取代基在苯環(huán)上所處的位置。苯環(huán)上連有I、C基團(tuán)使酚的酸性增強(qiáng)；連有+I、+C基團(tuán)使酸性減弱。2. 酚的酸性O(shè)HOHOHOHOHCH3NO2NO2NO2NO2NO2O2Npka10.2610.07.154.090.25季銨堿是強(qiáng)堿，堿性相當(dāng)于氫氧化鈉和氫氧化鉀。常見胺的常見胺的pKb值值名稱氨甲胺二甲胺三甲胺苯胺pKb4.763.383.274.249.28排序 對(duì)甲苯胺苯胺對(duì)硝基苯胺 pKb：8.92 9.28 11.00 3. 胺的堿性電子效應(yīng)包括誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)，對(duì)活性中間體

17、 碳正離子、碳負(fù)離子和碳自由基的穩(wěn)定性產(chǎn)生影響 。凡能使電荷分散的因素，都將使穩(wěn)定性增加。（三）反應(yīng)活性中間體的穩(wěn)定性問題（三）反應(yīng)活性中間體的穩(wěn)定性問題1. 電子效應(yīng)的影響CH2+CH3+CH2+CH3CHCH3+A.B.C.D.CDAB 反應(yīng)的難易取決于活性中間體烴基自由基的穩(wěn)定性，烴基自由基越穩(wěn)定，其反應(yīng)速率越快:2. 化學(xué)反應(yīng)速率 (1) 自由基取代反應(yīng)A.(CH3)3CHB.CH4C.CH3CH3D.(CH3)2CH2(CH3)3CCH3CH3CH2(CH3)2CHADCB連有吸電子基（鹵素和第二類定位基）時(shí)，將使芳環(huán)上的電子云密度降低，反應(yīng)速率減慢。第一類第二類第二類第一類DCAE

18、BClA.B.NO2C.D.OCH3E.COOEt(2) 親電取代反應(yīng)親核取代： SN1 反應(yīng)，SN2反應(yīng)(3) 親核反應(yīng)：包括親核取代、親核加成鹵代烴發(fā)生SN1反應(yīng)的活潑順序是：CH2XR3CXR2CHXRCH2XCH3X,A. CH3CH=CHCH2ClB. CH3CHCH2CH3ClC. CH3CH2CH2CH2ClD. CH3CH2CH=CHCl烯丙型鹵2RX1RX乙烯型鹵ABCDR相同時(shí)，鹵代烴的反應(yīng)活性順序是：SN2反應(yīng)的活潑順序?yàn)椋?RXCH3X2RX3RXA. (CH3)2CHCH2BrB. CH3CH2BrC. CH3CH2CH2BrD.(CH3)3CCH2BrABCDRIR

19、BrRCl 親核加成親核加成反應(yīng)主要包括醛、酮的親核加成反應(yīng)和羧酸及其衍生物的親核加成反應(yīng)。RCOXRCOORCORCOORRCONH2羧酸衍生物的反應(yīng)活性順序是：空間位阻及羰基碳的正電性當(dāng)羰基連有時(shí)，將使羰基碳原子的正電性增大，；反之，反應(yīng)活性減弱。羰基親核加成活潑性順序R為C原子數(shù)大于1的烷基 消除反應(yīng)主要指鹵代烴脫HX和醇的分子內(nèi)脫水。(4) 消除反應(yīng) 鹵代烴：3RX2 RX1 RXRIRBrRClRF3ROH2ROH1ROH醇： 四、鑒別有機(jī)物四、鑒別有機(jī)物鑒別有機(jī)化合物的依據(jù)是化合物的特征反應(yīng)。鑒別有機(jī)化合物的依據(jù)是化合物的特征反應(yīng)。1. 反應(yīng)現(xiàn)象明顯，易于觀察。即：有顏色變化，或有

20、沉淀產(chǎn)生，或有氣體生成等。2. 方法簡(jiǎn)便、可靠、時(shí)間較短。3. 反應(yīng)具有特征性，干擾小。 不飽和化合物：溴水，KMnO4; 末端炔用Ag(NH3)2+等 注意：環(huán)丙烷可使溴水褪色，但不與注意：環(huán)丙烷可使溴水褪色，但不與KMnO4反應(yīng)。反應(yīng)。 鹵代烴：鹵代烴：AgNO3/C2H5OH；注意：乙烯型鹵代烴不反應(yīng)。注意：乙烯型鹵代烴不反應(yīng)。 醇：Lucass試劑，金屬鈉。 注意：2-醇可發(fā)生碘仿反應(yīng)。 酚：FeCl3溶液，Br2。 醛、酮：羰基試劑；醛的銀鏡、銅鏡反應(yīng)；乙醛及甲基酮的碘仿反應(yīng)。 羧酸：羧酸：Na2CO3溶液；溶液； 注意：甲酸有銀鏡反應(yīng)。注意：甲酸有銀鏡反應(yīng)。 胺：胺：興斯堡反應(yīng)興斯

21、堡反應(yīng)五、有機(jī)化合物的合成五、有機(jī)化合物的合成解好有機(jī)合成題的基礎(chǔ)是將有機(jī)反應(yīng)按解好有機(jī)合成題的基礎(chǔ)是將有機(jī)反應(yīng)按官能團(tuán)轉(zhuǎn)化官能團(tuán)轉(zhuǎn)化、增長(zhǎng)增長(zhǎng)碳鏈、減少碳鏈碳鏈、減少碳鏈、等進(jìn)行歸納、熟記、靈活應(yīng)用。、等進(jìn)行歸納、熟記、靈活應(yīng)用。解合成題通常分兩步進(jìn)行：解合成題通常分兩步進(jìn)行：1. 考察原料與產(chǎn)物之間關(guān)系，確定合成方法；考察原料與產(chǎn)物之間關(guān)系，確定合成方法；2. 寫出各步合成步驟。寫出各步合成步驟。增長(zhǎng)碳鏈：炔鈉反應(yīng)，炔炔鈉反應(yīng)，炔-格氏試劑，格氏試劑，格氏試劑與CO2反應(yīng)。 鹵代烴：形成格氏試劑，與羰基化合物的加成；鹵代烴：形成格氏試劑，與羰基化合物的加成； 與環(huán)氧乙烷加成。與環(huán)氧乙烷加成

22、。 醛、酮與格氏試劑，醛、酮與格氏試劑，HCN加成；羥醛縮合加成；羥醛縮合; 酯縮合反應(yīng)。酯縮合反應(yīng)?？s短碳鏈：不飽和鍵的氧化；不飽和鍵的氧化； 羧酸脫羧；尤其是羰基酸易脫羧；羧酸脫羧；尤其是羰基酸易脫羧； 酰胺的酰胺的Hofmann降級(jí)反應(yīng)；降級(jí)反應(yīng)； 碘仿反應(yīng)。碘仿反應(yīng)。分析：分析：這是增加一個(gè)碳原子的反應(yīng), 且由環(huán)狀化合物轉(zhuǎn)化成開鏈化合物。CH3C=O(CH2)4CHOCH3CH3OH=OOHOHK2Cr2O7/ H+=O(1) CH3MgBr(2) H3O+CH3OHH+ ,H2OCH3(1) O3(2) Zn / H2OCH3C=O(CH2)4CHO一、結(jié)構(gòu)與命名（每題一、結(jié)構(gòu)與命名（每題1分，計(jì)分，計(jì)10分）分）二、選擇與填空（每題二、選擇與填空（每題2分，計(jì)分，計(jì)20分）分）三、完成反應(yīng)式（每空三、完成反應(yīng)式（每空2分，計(jì)分，計(jì)30分）分）四、分離與鑒別（每題四、分離與鑒別（每題3分，計(jì)分，計(jì)12分）分）五、合成題（每題五、合成題（每題4分，計(jì)分，計(jì)16分）分）六、推測(cè)結(jié)構(gòu)（每題六、推測(cè)結(jié)構(gòu)（每題6分，共分，共12分）分）題型和分值題型和分值