【狀元之路】2013屆高考化學(xué)二輪熱點專題專練鉆石卷4-14有機物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)新人教版

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1、高考專題訓(xùn)練（十四）有機物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 一、選擇題 1. （2012 ?福建）下列關(guān)于有機物的敘述正確的是 （ ） A.乙醇不能發(fā)生取代反應(yīng) 8. C4Hw有三種同分異構(gòu)體 C.氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物 D.乙烯和甲烷可用澳的四氯化碳溶液鑒別 解析 A項，乙醇能和乙酸發(fā)生取代反應(yīng)， A項錯誤；B項，GHw有正丁烷、異丁烷兩 種同分異構(gòu)體，.B項錯誤；C項，氨基酸不是高分子化合物， C項錯誤。 答案 D 2. （2012 ?河北質(zhì)量監(jiān)測）某有機物的分子式為 G1H6,其分 子中有兩個一CH,、兩個一CH? 一、一個 一CH 和一個 八 1 ,則該有機物可能的

2、結(jié)構(gòu)有（不考慮立體異構(gòu)）（ Y A. 2種 B. 3種 C. 4種 D. 5種 解析由題目所給的基團，可以組成 叫 CH-CH-CH-CH2nA、 V 22 CH —CH3—CH—CH, J 一 上 ch3 CH, CH, C1 CH- 四種同分異構(gòu)體凸 答案 C 3. （2011 ?北京）下列說法不正確的是（ ） A.麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B.用澳水即可鑒別苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯 C.在酸性條件下，CHCO8OCH5的水解產(chǎn)物是 CHCO8OH和 GHOH NH, NH, D,用甘氨酸（CH,OOH ）和丙氨酸

3、（CHqCHCOOH ）縮 合最多可形成4種二肽 解析 本題考查簡單有機物的性質(zhì)。 A項，麥芽糖及其水解生成的葡萄糖均含有醛基， 屬于還原性糖，均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； B項，濱水和苯酚溶液反應(yīng)生成三澳苯酚白色沉淀，澳 水能與2,4-己二烯發(fā)生加成反應(yīng)而使濱水褪色，甲苯能萃取濱水中的澳，下層為有機層， 顯棕色；C項，18O應(yīng)在乙醇中；D項，兩種物質(zhì)自身縮合可形成 2種二肽，交叉縮合可形成 2種二肽。 答案 C 4 .下圖表示4—澳環(huán)己烯所發(fā)生的 4個不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團的反 應(yīng)是（ ） ①酸性KMrA溶液 H2O/H+ ② Br ③NaOH乙醇溶液共熱 Y

4、B.②③ D.①④ HBr A.①② C.③④ 解析本題考查有機物的性質(zhì)，意在考查考生對有機物官能團的認(rèn)識。 反應(yīng)①為氧化反 應(yīng)，產(chǎn)物含有澳原子和竣基兩種官能團；反應(yīng)②為取代反應(yīng)，產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩 種官能團；反應(yīng)③為消去反應(yīng)，產(chǎn)物只含碳碳雙鍵一種官能團；反應(yīng)④為加成反應(yīng)，產(chǎn)物 只含澳原子一種官能團。故 C項正確。 答案 C 5 .下列說法正確的是（ ） A.分子式為CH4O和QH6O的物質(zhì)一定互為同系物 8 .甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分儲得到 與過量的 C.苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸鈉 NaOH溶液加熱充分反應(yīng),能消耗5 mol Na

5、OH 解析 CH4O一定為甲醇，而 GHO可以是CHCHOH^ CHOC@則A項錯誤；石油分儲為 物理變化，不能得到乙 烯、苯等不飽和浸；由于酸性：H、CO, > 」oh>hc。；， Z\ 因此 I nM 與CO,反應(yīng)只能生成苯酚和NaHCO,；由 ^a 2 3 于1 mol該物質(zhì)水解生成H0~(^］一Oil、 HOOC-^2:一()H ,HOOCCH^,因此U mM 該物質(zhì)會消 耗(2 + 2 + 1) mol = 5 mol NaOH o 答案 D 6. (2012 ?浙江)下列說法正確的是( ) A.按系統(tǒng)命名法，化合物 CH(CH) I - CH Cl

6、l CHCH Cll CH(CH ) …… 中甘 =甘生廣 3 2 3 2、 3 ,2的名稱為2,6-二甲基-5-乙基庚烷 B.丙氨酸和苯丙氨酸脫水，最多可生成 3種二肽 D.三硝酸甘油酯的分子式為 QHMQ CH(CH.)2 CH CH CHCH CH CH (CH ) 解析 化合物 3 2 2 2、 一3’2的正確名稱為2,6-二甲基-3-乙 基庚烷，A項錯誤；丙氨酸和苯丙氨酸脫水生成二肽，有 2種脫水方式，即丙氨酸的氨基與 苯丙氨酸的竣基脫水或丙氨酸的竣基與苯丙氨酸的氨基脫水，故最多生成 2種二肽，B項錯 誤；苯的同系物是苯環(huán)上連接烷基所得到的嫌， C項錯誤；三硝酸

7、甘油酯的結(jié)構(gòu)簡式為 CH ONO. I CHONO 2 CH ONO, - 2 ,分子式為 QHMQ, D項正確。 答案 D 7. （2012 ?遼寧測試）下列敘述中正確的是（ ） A.將乙烯通入濱水中，濱水褪色，是因為發(fā)生了加成反應(yīng) B.除去苯中的少量乙醇，加濃硫酸、乙酸加熱，通過發(fā)生酯化反應(yīng)而除去乙醇 C.變質(zhì)的油脂有特殊難聞的氣味，是由于油脂發(fā)生了水解反應(yīng) D.高分子材料、鹽酸、水煤氣、沼氣、石油等是混合物，而 C5H2一定是純凈物 解析 酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，不可能將乙醇完全除去， B項錯誤。OH2有三種同分異構(gòu) 體，D項錯誤。 答案 A 8. （2012

8、 ?北京檢測）阿斯巴甜是目前使用最廣泛的甜味劑， 其甜度約為蔗糖的200倍, 其結(jié)構(gòu)簡式為： NH 0 COOCH HOOCC H、C H—C-N H—CH一見 下列關(guān)于阿斯巴甜的說法正確的是 （ ） A.屬于糖類 B.分子式為Ci4H9N2O5 C.不能發(fā)生水解反應(yīng) D.既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng) 解析 由阿斯巴甜的結(jié)構(gòu)式可確定其分子式為 G4HwNbQ,其結(jié)構(gòu)簡式中含有肽鍵、 酯基、 氨基和竣基，故不屬于糖類， A、B項錯誤；其含有的肽鍵和酯基在適當(dāng)條件下可以發(fā)生水 解反應(yīng)，C項錯誤；?由于含有氨基和竣基等，阿斯巴甜既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)。 答案 D 9. （2012

9、?安徽聯(lián)考）下列說法中不正確的是（ ） A.酸與醇反應(yīng)一定能生成酯，且酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng) B. CO通入飽和苯酚鈉溶液，用分液法可以得到苯酚 NO NC） C.有機物 2的n澳代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目與 m澳代物的同分異構(gòu)體 的數(shù)目相等，則 m n 一定滿足關(guān)系式 n=6 D.等物質(zhì)的量的煌或煌的含氧衍生物 A和B完全燃燒時,，消耗氧氣的量相等。則 A和 B的分子量相差可能為 18n或44n（ n為正整數(shù)） 解析 HX與醇反應(yīng)生成鹵代嫌， A項錯誤。 答案 A 10 .某有機物的分子結(jié)構(gòu)如圖所示?，F(xiàn)有試劑：① N&②H 2/Ni、③Ag（NH3”O(jiān)H④新制 Cu（OH

10、）2、⑤NaOH⑥酸性KMnO溶液。能與該化合物中兩個或兩個以上官能團都發(fā)生反應(yīng)的 試齊J有（ ） A.①②⑤⑥ B.①②④⑥ C.①③④⑤ D.全部 解析 Na可與一OH和口一 COO版應(yīng)；H2/Ni可與碳碳雙鍵和一 CHCfe應(yīng)；Ag（NH0 20H新 制Cu（0H）2可與一CHO和一C00應(yīng)應(yīng).； NaOH可與酯基和一 C00版應(yīng)；酸fKMnO液可與碳 碳雙鍵和一CHCfe應(yīng)。 答案 D 二、非選擇題 11 . （2012 ?新課標(biāo)）對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌 有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反

11、應(yīng)而制得。 以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線： C12 hv  ——> 對羥基苯甲酸丁酯 濃硫酸 已知以下信息： ①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定， 易脫水形成默基 ②D可與銀氨溶液反 應(yīng)生成銀鏡 ③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為 1:1。 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為 (2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為,該 反應(yīng)的類型為 ⑶D 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 (4)F 的 分 子 式 為 (5)G 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 (6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡

12、反應(yīng)的共有 種，其中核磁共振.氫 譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為 2:2:1的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 解析 解答本題可采取順推和逆推相結(jié)合的方法。 A顯然是甲苯，在Fe的催化作用下， 苯環(huán)上的氫會被取代，根據(jù)合成的目標(biāo)產(chǎn)物一一對羥基苯甲酸丁酯，可判斷 B是對氯甲苯。 在光照條件下，B分子中甲基上的兩個 H被取 CHC1 二2 代，生成物C是［/) ，根據(jù)信息①、②可知D是 Y C1 CHO COOH COONa ,E是，)產(chǎn)是 Cl Cl ONa COOH OH (1) A的化學(xué)名稱是甲苯二 ch5 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為[/、+2C1*f Y Cl

13、 CHCL [/7 +2HClc Y Cl CHO (3)D的結(jié)構(gòu)簡式為o Cl (4) F的分子式為C7H403Na o COOH …人 (5)G的結(jié)構(gòu)簡式為［|1 Y OH (6)E的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有HCOO— 或一CHO」首先寫出含有HCOO—<—CHO但不含Q原 子的有機物，有如下幾種：HCOO CHO OH CHO CHO 上述各物質(zhì)的苯環(huán)上的一氯 代物分別有3種、2種、4種、4種，共有13種二 答案(i)甲苯 取代反應(yīng) (4)C_H 0 Na_ J i .上 (5) HO-/ ^^COOH (6)13

14、OOCII 12. (2011 ?福建理綜)透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷達(dá)罩和宇航員使用的氧氣 瓶。制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì): CH =C—COOCH ch3 (甲) ^^VCH=CH 2 V (丙) 填寫下列空白： CH —CH 2 2 OH 0H (乙) (1)甲中不含氧原子的官能團是 ;下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是 (填 a. Br2/CCl4溶液 b.石蕊溶液 c.酸性KMn麗液 (2)甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的竣酸的結(jié)構(gòu)簡式： (3)淀粉通過下列轉(zhuǎn)化可以得到乙(其中A?D均為有機物): 稀硫酸一定條件濃硫酸試

15、劑X △ 170 c NaOHg 液 乙 △ + HC1 (—R 為 炫基) C乩CH 利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成丙，其中屬于取代反應(yīng)的化 (5)化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為 110。丁與FeCl3溶液作用顯現(xiàn) 特征顏色，且丁分子中煌基上的一氯取代物只有一種。則丁的結(jié)構(gòu)簡式為 解析 (1)該分子中官能團有 2 個，一個是碳碳雙鍵 (XC=CZ )，另一個是酯基(一c—A )，不含氧原子 / \ \ / \ / 的為 C=C ，含 C=C 的物質(zhì)能與Br/CCl溶液 / \ / \ 2 4 和酸性KMnO

16、反應(yīng)門 4 - (2)不含甲基的同分異構(gòu)體為 CH===CHHCHCHCOOb,任寫一種即可。 (3)淀粉水解得到的是葡萄糖(鼠埼二。6兀葡萄糖在一定 條件下可得到Q[OH,而J&OH ； ，C.H「C、H」 工」 上」 1/UI 與Br、加成可得到 CH、一CH、，CH,一CH、在NaOH水 Br Br Br Br 溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成乙◎ (4)信息中反應(yīng)1為取代反應(yīng)、反應(yīng)2為消去反應(yīng)口結(jié)合 原料可知：CH, =CH, + HC1 ——＜HqCH,Cl(加成反應(yīng))， 上 士 hJ 〃\ A1C1 I + CH CH, Cl —— \/ HQ (取代反應(yīng))，2

17、 cH多催化劑＞ d)-CH=CH2 +h f (消去反應(yīng)兀 \z (5)由于丁與FeCh溶液作用顯特征顏色，故丁為酚類，其 C原子數(shù)＞6,又由于丁分子中始基上的一氯取代物只有 一種，結(jié)合相對分子質(zhì)量110,可知丁分子中有2個一0H, 且處于對位,其結(jié)構(gòu)簡式為: 0H 0H 答案  (1)碳碳雙鍵(或c=c，) ac / \ (2)CH2 =ch—ch2—CH?-COOH(或其他合理答案) (3) Q H 口。6 Br/CCl(或其他合理答案) aici3 +叫叫?！? ch?ch3 + HC1 (5) IIO— 13. (2011 ?浙江理綜)白藜

18、蘆醇屬于二苯乙烯類多酚化合物, 具有抗氧化、抗癌和預(yù)防 心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線: CH. OH/ 濃山SO, ~~A NaBH4 C 1a) CH3OH (C9H12O3) OH HO 白藜蘆醇 已知： Li RCH.Br — RCHO H20 >——>RCII、CH(OH)R cooch3 ch^oii ch2oh J\ NaB& A BBri A U -30H‘力一、」 och3 och3 oh 根據(jù)以上信息回答下列問題： (1)白藜蘆醇的分子式是。 (2)C-D的反應(yīng)類型是; E-F的反應(yīng)類型是 。 (3)化

19、合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)， 能與NaHC%應(yīng)放出CO,推測其核磁共振 氫譜(1-NMR帥顯示有 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為 。 (4) 寫出 AfB 反應(yīng)的化學(xué)方程式： (5)寫出化合物 D、E的結(jié)構(gòu)簡式：D, E。 H CO— (6)化合物 . 那一7 有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的 所 有 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式： ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 解析 本題考查了有機合成與推斷，考查考生挖掘信息、利用信息的能力。 (1)白藜蘆醇的化學(xué)式為： C4H12Q。(2)觀察C、D的化學(xué)式，D比C少了一個H

20、原子和 一個O原子，多了一個 Br原子，可知C^D是取代反應(yīng)。Ef F失去一分子水，白藜蘆醇中 含有碳碳雙鍵，是消去反應(yīng)。 (3)化合物A中含有竣基，不含酚羥基。再根據(jù)白藜蘆醇中側(cè)鏈結(jié)構(gòu)可寫出 A的結(jié)構(gòu)簡 式為： H CO COOH，分子內(nèi)含有4種氫原子，核磁共 0C1L 振氫譜中顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個數(shù)比為I : I (4)A-B的化學(xué)方程式為: HXO 濃口雙 COOH + CH OH t———— 3 A HX0 HXO 【co COOCH. +Ht0o 口 Ml (5)采用正向、逆向同時推導(dǎo)的方法寫出 H CO HqCO H^CO

21、 (6)符合條件①，有機物中含醛基或甲酸酯基；符合條件②，有機物苯環(huán)上應(yīng)含兩個取 代基，且處于對位。 答案⑴C 14Hl203 (2)取代反應(yīng)消去反應(yīng) (3)4 1:1 :2 : 6 H;CO (4) 濃乩SO 1 COOH +CH Oil， 1CO H3co COOCHq +H_0 J & H；CO (5) H.CO 3 CH^Br、 II3CO OH H.CO OCH, nxo ij CHO cii^cno (6) IIOII2C IIO HCOO CH 3 14. (2011 ?天津)已知: 3 A RCHCOO

22、H CL 紅磷(少量) > RCHCOOH, I.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下： Cl. C?H 0H \ - ,紅磷(少量) 濃H2s。4，△ D 上 E( Cl^^ONa)」 (1)A為一元竣酸，8.8g A與足量NaHCO容液反應(yīng)生成2.24L CO(標(biāo)準(zhǔn)》^況)，A的分子 式為。 (2)寫出符合 A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式： ⑶B是氯代竣酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，寫出B-C的反應(yīng)方程式： ⑷C 十 『F 的 反應(yīng) 類型 為 (5)寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡式: F。 ;寫出a、b所代表 (6)D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含

23、官能團的名稱為 的試劑：a; b c n.按如下路線，由 C可合成高聚物H: NaOH/CHOH 一定條件 △ (7)C-G 的 反 應(yīng) 類 型 為 (8) 寫出 的反應(yīng)方程式 解析 1.(1)因為A是一元酸，與碳酸氫鈉按 1:1反應(yīng)生成CO,故可判斷8.8gA的物 質(zhì)的量就是0.1mol ,故A的相對分子質(zhì)量是 88,根據(jù)計算可知 A是CH8Q。 (2)化學(xué)式是 GH8Q的甲酸酯是 HCOOCh因為一GH的結(jié)構(gòu)有2種，故該酯也應(yīng)該有 2 種結(jié)構(gòu)。 (3)由A的化學(xué)式可知B的化學(xué)式是GlCl—COOH,且 其氫譜只有兩個峰，故可推知其結(jié)構(gòu)簡式是 C1 CH —C-CO

24、OH，故可寫出B與乙醇發(fā)生的酯化反應(yīng) 3 I 方程式「 (4)根據(jù)題目的信息可知C、E生成F的反應(yīng)是取代反應(yīng)二 (5)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可推知A的結(jié)構(gòu)簡式是 H CH—C-COOH ；根據(jù)C、E的結(jié)構(gòu)簡式可推知二者反 3 I CH 3 應(yīng)生成的F的結(jié)構(gòu)簡式； (6)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可推知 D中應(yīng)該含有氯原子與酚羥基，根據(jù)反應(yīng)條件可知 a應(yīng)該 是氯氣，b是氫氧化鈉溶液；也可以從 D苯環(huán)上有兩種H,可推出D苯環(huán)上有兩個取代基, 且在對位，可推出 D為 OH o C1 COOCJq n .根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可推知 C的結(jié)構(gòu)簡式是 ，所以

25、 G的結(jié)構(gòu)簡式是 根據(jù)C生成G的條件可推知該反應(yīng)是鹵代煌的消去反應(yīng)，故生成的 CH===C(CH) —COOCfe,故可寫出 G發(fā)生加聚反應(yīng)生成 H。 答案(1)C4HQ (2)HCOOC2CHCH HCOOCH(CH 產(chǎn) (3) Cl—C—COOH + CH CH OH 1 3 2 CH, CH 濃H「5。4 ? 3 =~~Cl—C-COOCH CH + H O △ | 一, CH. (4)取代反應(yīng) (5)(CH)CHCOOH 3 Cl—c—COOCH, CH， CH 3 (6 )羥基、氯原子CL XaOH溶液 (7)消去反應(yīng) CH： 定條件 (8) 〃CH,=C—COOCILCH H3玉 C —C-— COOCHCHq