鹵代烴導(dǎo)學(xué)案(共8頁)

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1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-----傾情為你奉上 第三節(jié) 鹵代烴 導(dǎo)學(xué)案 一．溴乙烷 1．結(jié)構(gòu) 分子式： 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式： 電子式： 官能團(tuán)： 溴乙烷的核磁共振氫譜： 吸收峰數(shù)目： 說明 峰面積之比： 說明

2、 2．物理性質(zhì)： 顏色： 狀態(tài)： 密度： 溶解性： 沸點(diǎn)： 3．化學(xué)性質(zhì)：（請用虛線在方程式中標(biāo)明斷鍵位置） （1）取代反應(yīng)或水解反應(yīng)：條件是溴乙烷與 的反應(yīng) 方程式： 水 高錳酸鉀酸性溶液液 本質(zhì)反應(yīng)： 反應(yīng)類型：

3、 （2）消去反應(yīng)：條件是溴乙烷與 的反應(yīng) 方程式： 本質(zhì)反應(yīng)：________________________________________________ 反應(yīng)類型 強(qiáng)調(diào)：如圖在溴乙烷消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中： KMnO4酸性溶液有什么作用？為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么作用？ ②除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎

4、 ③能否把左邊裝置畫出來呢？ （3）消去反應(yīng)： a.定義： b.消去反應(yīng)原理及規(guī)律： 4.小結(jié)：溴乙烷的取代和消去反應(yīng)： 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 反應(yīng)物 反應(yīng)條件 生成物 結(jié)論 二、鹵代烴 1.概念 分子中的氫原子被 取代后生成的化合物稱為鹵代烴。 2.分類 (1) 根據(jù)所含鹵素不同 氟代烴(R-F)、氯代烴(R—C1

5、)、溴代烴(R-Br)、碘代烴(R-1) （2）根據(jù)所含鹵素原子的多少 一鹵代烴如溴乙烷(CH3CHBr) 多鹵代烴如三氯甲烷(CHCl3) （3）根據(jù)烴基的不同 飽和鹵代烴如溴乙烷(CHCH2Br) 不飽和鹵代烴如氯乙烯(CH2=CHC 芳香鹵代烴如溴苯 3.物理性質(zhì) (1)常溫下,鹵代烴除CH3Cl、CHI3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣體外,其余均為 或 (2)鹵代烴均 溶于水,密度比水 ，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。 (3)部分鹵代烴(如CCl4)是很好的有機(jī)溶劑 4.化學(xué)性質(zhì) (1)取代反應(yīng)(水解反

6、應(yīng)) 鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng),條件是與 共熱,其反應(yīng)本質(zhì)是水分子中的 取代了鹵代烴中的 舉例： (1)寫出下列物質(zhì)與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。 ①(CH3)2CBr—CH2CH3 ：______________________________________________________ ：__________________________________________________________ ：____________________________________________________________

7、 (2)消去反應(yīng) 鹵代烴與 共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和烴(烯烴或炔烴)。 問題：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)斷裂什么鍵？是不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？發(fā)生消去反應(yīng)的條件是什么？ 與溴乙烷相似）原理原理 原理 下列物質(zhì)中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是(　　) .

8、 舉例 (1)寫出下列物質(zhì)與NaOH醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。 ①(CH3)2CBr—CH2CH3 ：______________________________________________________ ：__________________________________________________________ ：____________________________________________________________

9、 5. 如何檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵族元素？請簡要描述實(shí)驗(yàn)原理及操作步驟。 三．鹵代烴對人類生活的影響 1.鹵代烴的用途 曾被廣泛用作 、滅火劑、 、麻醉劑 2.鹵代烴的危害 氟氯烴對臭氧層產(chǎn)生 是造成“ ”的罪魁禍?zhǔn)住? 每節(jié)綜合題： 1、實(shí)驗(yàn)室制備1，2?二溴乙烷的原理： CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br 可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在l40℃脫水生

10、成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制備1，2?二溴乙烷的裝置如圖所示， 有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下： 乙醇 1,2?二溴乙烷 乙醚 狀態(tài) 無色液體 無色液體 無色液體 密度/g?cm?3 0.79 2.2 0.71 沸點(diǎn)/℃ 78.5 132 34.6 熔點(diǎn)/℃ ?130 9 ?116 在反應(yīng)中若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石，應(yīng)采取的正確方法是 ； 判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是 . (2)裝置C中應(yīng)加入 ,吸收反應(yīng)中產(chǎn)生的某些有影響的雜質(zhì)氣體(填寫正確選項(xiàng)前的字母)

11、 a.水b.濃硫酸c.NaOH溶液d.KMnO4溶液 (3)裝置B中豎直的長導(dǎo)管起安全管的作用，其原理是_ __. (4)若產(chǎn)物中有少量Br2,最好用___洗滌除去(填寫正確選項(xiàng)前的字母) a.水b.乙醇c.KI溶液d.NaHSO3溶液 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程為__ _. (5)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用 的方法除去。 (6)反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D,主要目的是 ,但又不能過度冷卻(如用冰水)，其原因是

12、 . 2、軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片，其合成路線可以是： 已知：① ② CH3COOCH2CH2OH的名稱為乙酸羥乙酯。 試寫出： （1）A、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為：A 、E 。 （2）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：C→D ，E→F 。 （3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式： I→G ；

13、G+F→H 。 NaOH，乙醇，△ ② Cl2，光照 ① Cl2，避光 ?、? ④ Cl Ａ Ｂ Br2，催化劑 ⑤ ⑥ —Br Br— —OH HO— 3、（6分）根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 （1）A的結(jié)構(gòu)簡式 ，B的結(jié)構(gòu)簡式 。 （2）反應(yīng)④所用的試劑和條件是

14、 。 （3）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是 。 4、下圖所示是完成1，2－二氯乙烷某些性質(zhì)得實(shí)驗(yàn)裝置。 (1)按圖所示連接好儀器后，首先應(yīng)進(jìn)行的操作是 (2)在試管A里加入2 mL 1，2一二氯乙烷和5mLl0％ 的NaOH乙醇溶液，再向試管里加入幾小塊碎瓷片。 加入碎瓷片的作用是 。 (3)用水浴加熱試管A里的混合物(其主要生成物仍為 鹵代烴)，試管A

15、中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ，其反應(yīng)類型是 。 (4)為檢驗(yàn)產(chǎn)生的氣體，可在試管B中盛放 ，現(xiàn)象是 ；向 反應(yīng)后試管A中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入幾滴AgN03溶液，現(xiàn)象是 。 5、已知：(X代表鹵素原子，R代表烴基) 利用上述信息，按以下步驟從 合成 。(部分試劑和反應(yīng)條件已略去) 請回答下列問題： (1)分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式：B_________、D_________。 (2)反應(yīng)①～⑦中屬于消去反

16、應(yīng)的是 。(填數(shù)字代號) (3)如果不考慮⑥、⑦反應(yīng)，對于反應(yīng)⑤，得到的E可能的結(jié)構(gòu)簡式為： 。 (4)試寫出CD反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件) 6、1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如

17、下面所示的一系列變化。 (1)A的化學(xué)式：　　　　，A的結(jié)構(gòu)簡式：　　　　。 (2)上述反應(yīng)中，①是　　　　反應(yīng)，⑦是　　　　反應(yīng)。(填反應(yīng)類型) (3)寫出C，D，E，H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： C　　　　　　　　　　，D　　　　　　　　　　， E　　　　　　　　　　，H　　　　　　　　　　。 （4）寫出D―→F反應(yīng)的化學(xué)方程式________________。 7、一定量的某有機(jī)物與NaOH的醇溶液共熱，產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為896mL，同時(shí)得溶液100mL，取出10mL溶液先用酸化后再加入溶液直到不再產(chǎn)生白色沉淀為止，用去0.1mol/L溶液40 mL

18、，所得氣體完全燃燒時(shí)消耗0.18mol，試確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。 【當(dāng)堂檢測】 1為了使氯乙烷的水解反應(yīng)進(jìn)行比較完全，水解時(shí)需加入(　　) A．NaCl　　 B．NaHSO4　 　C．NaOH　 　D．乙醇 2下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是(　　) A．所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體 B．所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng) C．所有鹵代烴都含有鹵原子 D．所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的 3沒有同分異構(gòu)體的一組是(　　) ①C3H7Cl　②C2H3Cl?、跜6H5Cl?、蹸2H4Cl2 A

19、．①② B．②③ C．③④ D．①③④ 4．列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是(　　) A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④ 5．Z由如下反應(yīng)得到：C4H9BrYZ，Z的結(jié)構(gòu)簡式不可能是(　　) A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．CH2BrCBr(CH3)2 6．為鑒別鹵代烴中所含鹵素原子，現(xiàn)

20、有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟，正確的順序是(　　) ①加入AgNO3?、诩尤肷僭S鹵代烴試樣?、奂訜?④加入5 mL 4 molL－1NaOH溶液 ⑤加入5 mL 4 molL－1HNO3溶液 A．②④③① B．②③① C．②④③⑤① D．②⑤③① 7．以溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是(　　) A．CH3CH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 8．《斯德哥爾摩公約》禁用

21、的12種持久性有機(jī)污染物之一是滴滴涕，其結(jié)構(gòu)簡式為，有關(guān)滴滴涕的說法正確的是(　　) A．它屬于芳香烴 B．分子中最多有23個(gè)原子共面 C．分子式為C14H8Cl5 D．1 mol該物質(zhì)最多能與5 mol H2加成 9．將1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱，生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng)，得到一種有機(jī)物，它的同分異構(gòu)體有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 10．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇()時(shí)，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)(　　)

22、A．消去→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．消去→消去→加成 D．消去→加成→消去 11. 以為原料，制取，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。 第二節(jié) 鹵代烴——練習(xí)1 1．有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)有（ ） ①取代反應(yīng)；②加成反應(yīng)；③消去反應(yīng)；④使溴水褪色；⑤使酸性高錳酸鉀溶液褪色；⑥與硝酸銀溶液生成白色沉淀；⑦聚合反應(yīng)。 A．以上反應(yīng)均可發(fā)生 B. 只有⑦不能發(fā)生 C. 只有⑥不能發(fā)生 D. 只有②不能發(fā)生 2．下列混合物中可用分液漏斗分

23、離，且有機(jī)物應(yīng)從分液漏斗的上口倒出的是（ ） A溴苯與Br2 B.CH3CH2CH2CH2Cl與H2O C.CCl4與CHCl3 D.CH2BrCH2Br與NaBr(aq) 3．下列各組液體混合物，用分液漏斗不能分開的是（ ） A．溴乙烷和氯仿 B. 溴乙烷和水 C. 甲苯和水 D. 苯和溴苯 4. 已知正丁烷的二氯代物有6種同分異構(gòu)體，則其八氯代物的同分異構(gòu)體共有（ ） A. 6種 B. 8種 C. 10種 D. 12種 5．下列說法中，錯(cuò)誤的是（ ） A鹵代烴不溶于水而溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑 B.鹵代烴的

24、沸點(diǎn)和密度都大于相應(yīng)的烴 C. 四氯化碳不是鹵代烴 D. 鹵代烴跟硝酸銀溶液反應(yīng)，能得鹵化銀沉淀 7．有苯、CH3CH2OH、CH3CH2Br、NH4Cl四種無色液體，只用一種試劑就能把他們鑒別開的是（ ） A．溴水 B. 氫氧化鈉溶液 C. 硫酸鈉溶液 D. 高錳酸鉀溶液 8．化學(xué)工作者從有機(jī)反應(yīng)RH＋Cl2(g)→RCl(l)＋HCl(g)受到啟發(fā)，提出的在農(nóng)藥和有機(jī)合成工業(yè)中可獲得副產(chǎn)品的設(shè)想已經(jīng)成為現(xiàn)實(shí)，試指出上述反應(yīng)產(chǎn)物中分離得到鹽酸的最佳方法是（ ） A．水洗分液法 B. 蒸餾法 C. 升華法 D. 有機(jī)溶劑萃

25、取法 第二節(jié) 鹵代烴——練習(xí)2 2．由2－氯丙烷制取少量1，2－丙二醇時(shí)，須經(jīng)下列哪幾步反應(yīng)（ ） A．加成→消去→取代 B. 消去→加成→取代 C. 取代→消去→加成 D. 消去→加成→消去 3．下列不屬于消去反應(yīng)的是（ ） A．CH3CH2OH → CH2＝CH2↑＋H2O B. CH3CHBrCH3＋NaOH → CH3CH＝CH2↑＋NaBr＋H2O C. CHClCH2Cl＋2NaOH → C≡CH＋2NaCl＋2H2O D. 2CH3OH → CH3－O－CH3＋H2O

26、 4．下列有關(guān)氟氯烴的說法中不正確的是（ ） A．氟氯烴都是比空氣輕的烴 B. 氟氯烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑，無毒 C. 氟氯烴大多無色、無臭、無毒 D. 氟氯烴會(huì)分解產(chǎn)生Cl可破壞臭氧層 5．冰箱制冷劑氟氯甲烷在高空受紫外線輻射時(shí)產(chǎn)生Cl原子，并能發(fā)生下列反應(yīng)： Cl＋O3 → ClO+O2 ClO+O →Cl+O2 。下列有關(guān)說法中不正確的是（ ） A．反應(yīng)后將O3變成O2 B. Cl原子是反應(yīng)的催化劑 C. 氟氯甲烷是反應(yīng)的催化劑 D. Cl反復(fù)起分解O3的作用 6．某有機(jī)物分子式為C5H4F3Cl，就其結(jié)構(gòu)來

27、說，該有機(jī)物不可能是（ ） A．只含一個(gè)雙鍵的鏈狀化合物 B. 含兩個(gè)雙鍵的鏈狀化合物 C. 含一個(gè)雙鍵的環(huán)狀化合物 D. 含一個(gè)三鍵的鏈狀化合物 7．某氣態(tài)烴1mol能和2molHCl加成，其加成產(chǎn)物又能被6mol氯氣完全取代，則最后生成的鹵代烴結(jié)構(gòu)簡式是（ ） A．CH2ClCHClCH2Cl B. CCl3－CCl2 －CCl3 C. CCl3－CCl3 D. CHCl2CHClCHClCl2 CH2ClCHClCH2Cl 8.某烴A與發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)生二溴衍生物B；B用熱的－乙醇溶液處理得到化合物C；經(jīng)測試知C的化學(xué)式中含有兩個(gè)雙鍵，化學(xué)式是；將C催化加氫生成環(huán)戊烷。寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式。 A 、B 、C 專心---專注---專業(yè)