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1、第第2 2章官能團與有機化學反應烴的章官能團與有機化學反應烴的衍生物烴衍生物烴第第1 1節(jié)有機化學反應類型節(jié)有機化學反應類型 欄目鏈接欄目鏈接1結合已經(jīng)學習過的有機化學反應，根據(jù)有機化結合已經(jīng)學習過的有機化學反應，根據(jù)有機化合物的組成和結構特點，認識加成反應、取代反應和消合物的組成和結構特點，認識加成反應、取代反應和消去反應。初步形成根據(jù)有機化合物結構特點分析它能與去反應。初步形成根據(jù)有機化合物結構特點分析它能與何種試劑發(fā)生何種類型的反應生成何種產(chǎn)物的思路，能何種試劑發(fā)生何種類型的反應生成何種產(chǎn)物的思路，能夠判斷給定化學方程式的反應類型，也能書寫給定反應夠判斷給定化學方程式的反應類型，也能書寫
2、給定反應物和反應類型的反應的化學方程式。物和反應類型的反應的化學方程式。2分別從加分別從加(脫脫)氧、脫氧、脫(加加)氫和碳原子的氧化數(shù)變氫和碳原子的氧化數(shù)變化的角度來認識氧化反應化的角度來認識氧化反應(還原反應還原反應)。3從不同角度來分析有機化學反應，了解研究有從不同角度來分析有機化學反應，了解研究有機化合物的化學性質的一般程序。機化合物的化學性質的一般程序。 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接一、有機化學反應的主要類型一、有機化學反應的主要類型1加成反應。加成反應。(1)定義：有機化合物分子中的定義：有機化合物分子中的_的原子的原子與其他與其他_結合，生成飽和或比較飽和的有機結合，生成飽
3、和或比較飽和的有機化合物的反應?；衔锏姆磻?。定義中應注意的幾個問題：定義中應注意的幾個問題：加成反應中的不飽和鍵并不一定是碳碳雙鍵或碳碳加成反應中的不飽和鍵并不一定是碳碳雙鍵或碳碳叁鍵。叁鍵。發(fā)生加成反應的位置是不飽和鍵兩端的原子。發(fā)生加成反應的位置是不飽和鍵兩端的原子。不飽和鍵兩端不飽和鍵兩端原子或原子團原子或原子團 欄目鏈接欄目鏈接加成反應不能寫成化合反應：在有機反應中應用加成反應不能寫成化合反應：在有機反應中應用加成反應表示。加成反應表示。(2)能發(fā)生加成反應的不飽和鍵：能發(fā)生加成反應的不飽和鍵：_、_、_、_。(3)能發(fā)生加成反應的物質類別：能發(fā)生加成反應的物質類別：_、_、_、_等
4、。等。(4)發(fā)生加成反應的試劑：發(fā)生加成反應的試劑：_、_、_、_、_等。等。碳碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳叁鍵碳碳叁鍵苯環(huán)苯環(huán)羰基羰基烯烴烯烴炔烴炔烴芳香族化合物芳香族化合物醛酮醛酮氫氣氫氣鹵素單質鹵素單質氫鹵酸氫鹵酸氫氰酸氫氰酸(HCN)水水 欄目鏈接欄目鏈接2取代反應。取代反應。(1)定義：有機化合物分子中的某些原子或原子團被其他原子或定義：有機化合物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團代替的反應。原子團代替的反應。 (2)不同類別物質發(fā)生取代反應的試劑及取代位置。不同類別物質發(fā)生取代反應的試劑及取代位置。有機物或官能有機物或官能團團試劑試劑取代位置取代位置實例實例飽和烴飽和烴X2碳氫鍵上的
5、碳氫鍵上的氫原子氫原子光照光照 CH3CH3Cl2_苯環(huán)苯環(huán)X2，HNO3、H2SO4鹵代烴鹵代烴(X)N2O、NH2、NaCN鹵素原子鹵素原子CH3CH2BrNaOH_醇醇(OH)HX、RCOOH羥基上的氫羥基上的氫或或OHCH3CH2OHHBr_CH3CH2ClHClCH3CH2OHNaBrCH3CH2BrH2O 欄目鏈接欄目鏈接(續(xù)表續(xù)表)有機物或官有機物或官能團能團試劑試劑取代位置取代位置實例實例羧酸羧酸(COOH)ROH羧基中的羧基中的OH酯酯(COO)H2O酯基中的碳酯基中的碳氧單鍵氧單鍵烯、炔、醛、烯、炔、醛、酮、羧酸酮、羧酸X2HCH3CHCH2Cl2_CH3COOC2H5H2
6、OCH3COOHCH3CH2OHClCH2CHCH2HCl 欄目鏈接欄目鏈接(3)取代反應的應用：取代反應的應用：官能團的轉化；官能團的轉化；增長碳鏈。增長碳鏈。3消去反應。消去反應。(1)定義。定義。在一定條件下有機化合物在一定條件下有機化合物_叫做消去反應。叫做消去反應。(2)特點。特點。_；產(chǎn)物中含產(chǎn)物中含_，二者缺一不可。，二者缺一不可。脫去小分子物質脫去小分子物質(如如H2O、HBr等等)生成分子中有雙生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應鍵或叁鍵的化合物的反應分子內消去分子分子內消去分子不飽和鍵不飽和鍵 欄目鏈接欄目鏈接醇的消去反應與鹵代烴的消去反應對比：醇的消去反應與鹵代烴的消去反
7、應對比：CH3CH2BrCH3CH2OH反應條件反應條件NaOH、_溶液，加熱溶液，加熱濃硫酸，加熱到濃硫酸，加熱到_化學鍵的斷化學鍵的斷裂裂CBr、CHCO、CH化學鍵的生化學鍵的生成成反應產(chǎn)物反應產(chǎn)物CH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O乙醇乙醇170 欄目鏈接欄目鏈接二、有機化學中的氧化反應和還原反應二、有機化學中的氧化反應和還原反應增加氧原子增加氧原子減少氫原子減少氫原子 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接(1)能使溴水褪色的有機物有：能使溴水褪色的有機物有：與烯烴、炔烴、二烯與烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴發(fā)生加成反應而使溴水褪色；烴等不飽和烴發(fā)生加成反應而使溴水褪色；
8、與含醛基的物與含醛基的物質等發(fā)生氧化反應而使溴水褪色；質等發(fā)生氧化反應而使溴水褪色；與苯酚等發(fā)生取代反應與苯酚等發(fā)生取代反應而使溴水褪色；而使溴水褪色；汽油、苯、四氯化碳、己烷等分別與溴水汽油、苯、四氯化碳、己烷等分別與溴水混合，通過萃取使溴水中的溴進入有機溶劑層而使水層褪色，混合，通過萃取使溴水中的溴進入有機溶劑層而使水層褪色，但這是物理變化。但這是物理變化。(2)能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色的有機物有：溶液褪色的有機物有：分子分子 中中含含 或或 的不飽和有機物，都能被酸性的不飽和有機物，都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。溶液氧化而使其褪色。 苯環(huán)上的側鏈能使酸性苯環(huán)上的側鏈能
9、使酸性KMnO4溶溶液褪色。液褪色。 含有醇羥基、酚羥基、醛基的有機物，一般也含有醇羥基、酚羥基、醛基的有機物，一般也能被酸性能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。溶液氧化而使其褪色。 欄目鏈接欄目鏈接增加氫原子增加氫原子減少氧原子減少氧原子 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接知識點知識點1取代反應、加成反應和消去反應取代反應、加成反應和消去反應 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接(續(xù)表續(xù)表) 欄目鏈接欄目鏈接例例1下列有機反應中，不屬于取代反應的是下列有機反應中，不屬于取代反應的是() 欄目鏈接欄目鏈接解析：解析：甲苯分子中的甲基氫原子被氯原子取代，甲苯分子中的甲基氫原子被氯原子取代，屬于取
10、代反應，故屬于取代反應，故A項不選；醇被氧化為醛的反應屬于項不選；醇被氧化為醛的反應屬于氧化反應，不屬于取代反應，故選氧化反應，不屬于取代反應，故選B項；項；ClCH2CHCH2與與NaOH，在水、加熱條件下，生成，在水、加熱條件下，生成HOCH2CHCH2，屬于取代反應，故，屬于取代反應，故C項不選；苯環(huán)中的氫原子被項不選；苯環(huán)中的氫原子被硝基取代了，屬于取代反應，故硝基取代了，屬于取代反應，故D項不選。項不選。答案：答案：B 欄目鏈接欄目鏈接變 式變 式訓訓 練練1下列各組中的反應，屬于同一反應類型的是下列各組中的反應，屬于同一反應類型的是()A乙醇和氧氣制乙醛；苯和氫氣制環(huán)已烷乙醇和氧氣
11、制乙醛；苯和氫氣制環(huán)已烷B乙烯使溴水褪色；苯的硝化反應乙烯使溴水褪色；苯的硝化反應C葡萄糖與新制氫氧化銅共熱；無水乙醇和濃硫葡萄糖與新制氫氧化銅共熱；無水乙醇和濃硫酸共熱制乙烯酸共熱制乙烯D乙烷和氯氣制氯乙烷；乙醇和乙酸制乙酸乙酯乙烷和氯氣制氯乙烷；乙醇和乙酸制乙酸乙酯 欄目鏈接欄目鏈接解析：解析：乙醇和氧氣反應生成乙醛，該反應屬于氧化反乙醇和氧氣反應生成乙醛，該反應屬于氧化反應；苯和氫氣制環(huán)己烷是加成反應或還原反應，反應類型應；苯和氫氣制環(huán)己烷是加成反應或還原反應，反應類型不同，故不同，故A項錯誤。乙烯和溴發(fā)生加成反應而使溴水褪色；項錯誤。乙烯和溴發(fā)生加成反應而使溴水褪色；苯的硝化反應屬于取
12、代反應，反應類型不同，故苯的硝化反應屬于取代反應，反應類型不同，故B項錯誤。項錯誤。葡萄糖和新制氫氧化銅共熱發(fā)生的反應是氧化反應，無水葡萄糖和新制氫氧化銅共熱發(fā)生的反應是氧化反應，無水乙醇和濃硫酸共熱制乙烯是消去反應，反應類型不同，故乙醇和濃硫酸共熱制乙烯是消去反應，反應類型不同，故C項錯誤。乙烷和氯氣反應生成氯乙烷屬于取代反應；乙醇項錯誤。乙烷和氯氣反應生成氯乙烷屬于取代反應；乙醇和乙酸反應制取乙酸乙酯屬于取代反應，反應類型相同，和乙酸反應制取乙酸乙酯屬于取代反應，反應類型相同，故故D項正確。項正確。答案：答案：D變 式變 式訓訓 練練 欄目鏈接欄目鏈接例例2 2 下列化合物在一定的條件下，
13、既能發(fā)生消去下列化合物在一定的條件下，既能發(fā)生消去反應又能發(fā)生水解反應的是反應又能發(fā)生水解反應的是()A BC D 欄目鏈接欄目鏈接解析：解析：CH3Cl只含有只含有1個碳原子，不能發(fā)生消去反個碳原子，不能發(fā)生消去反應，故應，故不符合；不符合；能發(fā)生消去反應生成丙烯，發(fā)生水解能發(fā)生消去反應生成丙烯，發(fā)生水解反應生成反應生成2丙醇，故丙醇，故符合；符合；與與Cl原子相連的碳原子的原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應，故相鄰碳原子上沒有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應，故不符合；不符合；與與Br原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，所以不
14、能發(fā)生消去反應，故氫原子，所以不能發(fā)生消去反應，故不符合。不符合。答案：答案：D 欄目鏈接欄目鏈接2下列有機物中，在一定條件下能發(fā)生消去下列有機物中，在一定條件下能發(fā)生消去反應且生成的烯烴只有一種的是反應且生成的烯烴只有一種的是()變 式變 式訓訓 練練 欄目鏈接欄目鏈接變 式變 式訓訓 練練解析：解析：鹵代烴發(fā)生消去反應的結構特點是：與鹵代烴發(fā)生消去反應的結構特點是：與X相相連碳的相鄰碳上有氫原子的才能發(fā)生消去反應，形成不飽連碳的相鄰碳上有氫原子的才能發(fā)生消去反應，形成不飽和鍵。醇發(fā)生消去反應的結構特點是：只有羥基相連碳的和鍵。醇發(fā)生消去反應的結構特點是：只有羥基相連碳的相鄰碳上有氫原子的才
15、能發(fā)生消去反應，形成不飽和鍵。相鄰碳上有氫原子的才能發(fā)生消去反應，形成不飽和鍵。 欄目鏈接欄目鏈接知識點知識點2氧化反應和還原反應氧化反應和還原反應1概念。概念。氧化反應：在有機化學中，通常將有機化合物分子氧化反應：在有機化學中，通常將有機化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應稱為氧化反應。中增加氧原子或減少氫原子的反應稱為氧化反應。還原反應：將有機化合物分子中增加氫原子或減少還原反應：將有機化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應稱為還原反應。氧原子的反應稱為還原反應。2判斷有機物中碳原子氧化數(shù)的依據(jù)。判斷有機物中碳原子氧化數(shù)的依據(jù)。(1)H原子的氧化數(shù)為原子的氧化數(shù)為1，當碳、氧等原子上
16、連有一，當碳、氧等原子上連有一個氫原子時，碳、氧等原子的氧化數(shù)就為個氫原子時，碳、氧等原子的氧化數(shù)就為1。 欄目鏈接欄目鏈接 (2)若碳原子分別與氧、氮等原子以單鍵、雙鍵、叁鍵若碳原子分別與氧、氮等原子以單鍵、雙鍵、叁鍵相結合，碳原子的氧化數(shù)就分別為相結合，碳原子的氧化數(shù)就分別為1、2、3。(3)若碳原子與碳原子相連時，其氧化數(shù)均為零。若碳原子與碳原子相連時，其氧化數(shù)均為零。在判斷碳原子的氧化數(shù)時，應綜合考慮以上三點。在判斷碳原子的氧化數(shù)時，應綜合考慮以上三點。3常見氧化反應。常見氧化反應。(1)醇被氧化：羥基的醇被氧化：羥基的 OH 鍵斷裂，與羥基相連的碳鍵斷裂，與羥基相連的碳原子的原子的
17、CH 鍵斷裂，去掉氫原子形成鍵斷裂，去掉氫原子形成CO鍵。叔醇鍵。叔醇(羥基羥基所連碳原子上無所連碳原子上無H)不能被氧化。不能被氧化。 欄目鏈接欄目鏈接(2)醛被氧化：醛基的醛被氧化：醛基的CH鍵斷裂，醛基被氧化成羧基。鍵斷裂，醛基被氧化成羧基。 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接5常見的還原反應。常見的還原反應。(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不飽和油脂醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不飽和油脂等的催化加氫。等的催化加氫。6常見的還原劑：常見的還原劑：H2(催化氫化催化氫化)、氫化鋁鋰、氫化鋁鋰(LiAlH4)和硼氫化鈉和硼氫化鈉(NaBH4)。7應用：利用氧化反應或還原反應，可
18、以轉變有機化應用：利用氧化反應或還原反應，可以轉變有機化合物的官能團，實現(xiàn)醇、醛、羧酸等物質間的相互轉化，合物的官能團，實現(xiàn)醇、醛、羧酸等物質間的相互轉化，以達到預期的合成目的。例如，用甲烷做起始物，利用氧以達到預期的合成目的。例如，用甲烷做起始物，利用氧化反應和還原反應，可以實現(xiàn)以下轉化：化反應和還原反應，可以實現(xiàn)以下轉化： 欄目鏈接欄目鏈接例例3 如圖，有機化合物如圖，有機化合物轉化為轉化為的反應類型是的反應類型是() 欄目鏈接欄目鏈接A氧化反應氧化反應 B取代反應取代反應C還原反應還原反應 D水解反應水解反應解析：解析：解本題的關鍵是分析從化合物解本題的關鍵是分析從化合物到化合物到化合物
19、的的變化。雖然對這兩種化合物我們不熟悉，但可以看到一方變化。雖然對這兩種化合物我們不熟悉，但可以看到一方面面 被加成了，另一方面屬于一個加氫的過程，是還原被加成了，另一方面屬于一個加氫的過程，是還原反應，故選反應，故選C。答案：答案：C 欄目鏈接欄目鏈接變 式變 式訓訓 練練3(雙選雙選)從氧化數(shù)上分析，下列物質既能發(fā)生氧從氧化數(shù)上分析，下列物質既能發(fā)生氧化反應又能發(fā)生還原反應的是化反應又能發(fā)生還原反應的是()ACH4BCH3OHCHCHO DCCl4解析：解析：B、C兩項的物質中碳原子的氧化數(shù)介于兩項的物質中碳原子的氧化數(shù)介于44之間，既能發(fā)生氧化反應又能發(fā)生還原反應。之間，既能發(fā)生氧化反應
20、又能發(fā)生還原反應。答案：答案：BC 欄目鏈接欄目鏈接知識點知識點3鹵代烴的化學性質鹵代烴的化學性質1鹵代烴的消去反應與水解反應的區(qū)別。鹵代烴的消去反應與水解反應的區(qū)別。鹵代烴的化學性質較活潑，這是由于鹵素原子鹵代烴的化學性質較活潑，這是由于鹵素原子(官能官能團團)的作用。鹵素原子結合電子的能力比碳原子強，當它的作用。鹵素原子結合電子的能力比碳原子強，當它與碳原子形成碳鹵鍵時，共用電子對偏向鹵素原子。故碳與碳原子形成碳鹵鍵時，共用電子對偏向鹵素原子。故碳鹵鍵的極性較強，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂鹵鍵的極性較強，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學反應。而發(fā)生化學反應。 欄目鏈接欄
21、目鏈接消去反應消去反應水解反應水解反應反應條件反應條件NaOH醇溶液，加熱醇溶液，加熱NaOH水溶液，加熱水溶液，加熱實質實質失去失去HX分子，形成不飽和鍵分子，形成不飽和鍵X被被OH取代取代鍵的變化鍵的變化CX斷裂形成斷裂形成COH鍵鍵發(fā)生反應發(fā)生反應的要求的要求(1)含有兩個或兩個以上的碳原子；如含有兩個或兩個以上的碳原子；如CH3Br不能反應不能反應 (2)與鹵原子相連的碳與鹵原子相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子；如原子的相鄰碳原子上有氫原子；如(CH3)3CCH2Br不行，而不行，而CH3 CH2 Cl可可以以含有含有X的鹵代烴絕的鹵代烴絕大多數(shù)都可以水解大多數(shù)都可以水解化學反應化學
22、反應特點特點有機物碳骨架不變，有機物碳骨架不變，官能團由官能團由X變?yōu)樽優(yōu)镺H主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物烯烴或炔烴烯烴或炔烴醇醇 欄目鏈接欄目鏈接2.鹵代烴中鹵素原子的檢驗。鹵代烴中鹵素原子的檢驗。鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但CX鍵在加鍵在加熱時，一般不易斷裂。在水溶液中不電離，無熱時，一般不易斷裂。在水溶液中不電離，無X(鹵素鹵素離子離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液。得不溶液。得不到鹵化銀到鹵化銀(AgCl、AgBr、Agl)的沉淀。檢驗鹵代烴的鹵的沉淀。檢驗鹵代烴的鹵素，一般是先將其轉化成鹵素離子，再進行檢驗。具體素，一
23、般是先將其轉化成鹵素離子，再進行檢驗。具體實驗原理和檢驗方法如下：實驗原理和檢驗方法如下： 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接(3)加熱加熱(加熱是為了加快水解速率加熱是為了加快水解速率)；(4)冷卻；冷卻；(5)加入稀加入稀HNO、酸化一是為了中和過量的、酸化一是為了中和過量的NaOH，防，防止止NaOH與與AgNO3反應干擾實驗；二是檢驗生成的沉淀是反應干擾實驗；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀否溶于稀HNO3)；(6)加入加入AgNO3溶液。溶液。 欄目鏈接欄目鏈接例例4下列鹵代烴，既能發(fā)生水解反應，又能發(fā)生下列鹵代烴，既能發(fā)生水解反應，又能發(fā)生消去反應的是消去反應的是() 欄目鏈接欄目鏈接
24、A BC D解析：解析：鹵代烴發(fā)生消去反應的條件是：鹵素原鹵代烴發(fā)生消去反應的條件是：鹵素原子相連碳原子的鄰位碳上必須有子相連碳原子的鄰位碳上必須有H，故選，故選。答案：答案：B 欄目鏈接欄目鏈接變變 式式訓訓 練練4下列過程最終能得到白色沉淀的是下列過程最終能得到白色沉淀的是()AC2H5Cl中加入中加入AgNO3溶液溶液BNH4Cl中加入中加入AgNO3溶液溶液CCCl4中加入中加入AgNO3溶液溶液DCH3Cl與過量的與過量的NaOH溶液共熱后，直接加入溶液共熱后，直接加入AgNO3溶液溶液 欄目鏈接欄目鏈接變變 式式訓訓 練練解析：解析：鹵代烴在水溶液中不能電離出氯離子，故不能鹵代烴在水溶液中不能電離出氯離子，故不能與與AgNO3溶液反應產(chǎn)生白色沉淀，排除溶液反應產(chǎn)生白色沉淀，排除A、C兩項；兩項；CH3Cl與過量的與過量的NaOH溶液共熱后，應加入溶液共熱后，應加入HNO3酸化，如果不加酸化，如果不加稀稀HNO3直接加入直接加入AgNO3溶液，得到的是氫氧化銀，最后會溶液，得到的是氫氧化銀，最后會轉化為氧化銀，不是白色沉淀，故轉化為氧化銀，不是白色沉淀，故D項也不對。項也不對。B項可以發(fā)項可以發(fā)生復分解反應得到生復分解反應得到AgCl白色沉淀。白色沉淀。答案：答案：B 欄目鏈接欄目鏈接
高中化學 第1節(jié) 有機化學反應類型課件 魯科版選修5
