安徽專用版高考化學(xué) 課時(shí)提能演練三十三 122 醛 羧酸 酯 新人教版含精細(xì)解析

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1、【安徽】2019版化學(xué)復(fù)習(xí)方略 課時(shí)提能演練(三十三) 12.2 醛 羧酸 酯（人教版） （45分鐘 100分） 一、選擇題(本題包括10小題，每小題6分，共60分) 1.下列說法不正確的是(　　) A.甲酸中含有醛基 B.甲醛水溶液可用于浸制生物標(biāo)本 C.冰醋酸為混合物 D.能水解生成羧酸的不一定是酯 2.下列有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)，既不是氧化反應(yīng)，又不是還原反應(yīng)的是(　　) A.由乙醛制取乙醇 B.由乙醇制取乙烯 C.乙醛與新制的氫氧化銅懸濁液共熱 D.乙醇蒸氣通過灼熱的氧化銅 3.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到目的的是(　　) A.通過酸性高錳酸鉀溶液除甲烷中的乙烯 B.

2、加乙醇、濃硫酸并加熱除乙酸乙酯中的乙酸 C.用乙醛萃取溴水中的溴 D.乙酸乙酯和飽和Na2CO3溶液混合物，可用分液的方法分離 4.乙酸乙酯在含足量NaOH的重水(D2O)溶液中加熱水解，最終產(chǎn)物是(　　) A.CH3COOD，C2H5OD B.CH3COONa，C2H5OD，HDO C.CH3COONa，C2H5OH，HDO D.CH3COONa，C2H5OD，H2O 5.(易錯(cuò)題)烯烴與CO和H2在催化劑作用下生成醛的反應(yīng)叫烯烴的醛化反應(yīng)。乙烯的醛化反應(yīng)為：CH2＝CH2＋CO＋H2―→CH3CH2CHO ，由分子式為C4H8的烯烴進(jìn)行醛化反應(yīng)，得到醛的同分異構(gòu)體數(shù)目為(　

3、　) A.2種　　　B.3種　　　C.4種　　　D.5種 6.(2019·安慶模擬)有機(jī)物在不同條件下至少可能發(fā)生7種不同類型的反應(yīng)： ①取代?、诩映伞、巯ァ、苎趸、蒗セ、藜泳邸、呖s聚，其中由于分子結(jié)構(gòu)中含有“—OH”而可能發(fā)生的反應(yīng)是(　　) A.②④⑥⑦ B.③④⑤⑥ C.②③④⑤ D.①③④⑤⑦ 7.(2019·黃山模擬)某有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)如圖：現(xiàn)有試劑：①Na；②H2/Ni；③NaOH；④KMnO4酸性溶液。能與該化合物中兩個(gè)或兩個(gè)以上官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有(　　) A.①②　　　B.③④　　　C.①③④　　　D.全部 8.某芳香族酯類化合物甲的分子式為C1

4、4H10O5,1 mol甲水解后只生成一種產(chǎn)物乙，其物質(zhì)的量為2 mol，下列說法正確的是(　　) A.符合上述條件的甲共有3種 B.1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反應(yīng) C.乙不能和溴水發(fā)生反應(yīng) D.2 mol乙最多可以和1 mol Na2CO3反應(yīng) 9.(2019·宿州模擬)某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙(分子式為C2H3O2Cl)，而甲經(jīng)水解可得丙。1 mol丙和2 mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)，由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(　　) C.CH2ClCHO D. HOCH2CH2OH 10.(2019·江蘇高考)β-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然

5、香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A1。 下列說法正確的是(　　) A.β-紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1 mol中間體X最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C.維生素A1易溶于NaOH溶液 D.β-紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體 二、非選擇題(本題包括3小題，共40分) 11.(16分)2019年5月份以來，受到拉尼娜現(xiàn)象和全球大氣環(huán)流異常共同作用的影響，我國南方出現(xiàn)持續(xù)罕見的旱情，為此專家建議盡快發(fā)展高能抗旱保水劑用來調(diào)控農(nóng)田水分和作物耗水，減緩水資源短缺和干旱的危害。已知有機(jī)物I為一種保水劑，可通過烴A經(jīng)下列轉(zhuǎn)化生成： 提示：不能穩(wěn)定存在。 請(qǐng)回答下列問題：

6、 (1)A和I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為： A，I。 (2)F中官能團(tuán)的名稱為：___________________。 (3)反應(yīng)②和⑦的反應(yīng)類型為：②，⑦_(dá)__________。 (4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：________________。 (5)M是一種普遍使用的抗生素類藥物，它是由2個(gè)F分子在一定條件下脫去2個(gè)水分子形成的環(huán)狀酯，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________。 (6)D有兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬鏈狀化合物的穩(wěn)定同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________________________

7、__。 12.(12分)(探究題)某課外活動(dòng)小組利用如圖所示的裝置進(jìn)行乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)并制取乙醛(試管丙中用水吸收產(chǎn)物)，圖中鐵架臺(tái)等裝置已略去。實(shí)驗(yàn)時(shí)，先加熱玻璃管中的銅絲，約1 min后鼓入空氣。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝? (1)檢驗(yàn)乙醛的試劑是。 A.銀氨溶液　　　　　B.碳酸氫鈉溶液 C.新制Cu(OH)2D.氧化銅 (2)乙醇發(fā)生催化氧化的化學(xué)反應(yīng)方程式為_____________。 (3)實(shí)驗(yàn)時(shí)，常常將甲裝置浸在70～80 ℃的水浴中，目的是_____________， 由于裝置設(shè)計(jì)上的缺陷，實(shí)驗(yàn)進(jìn)行時(shí)可能會(huì)____________________________。 (4)

8、反應(yīng)發(fā)生后，移去酒精燈，利用反應(yīng)自身放出的熱量可維持反應(yīng)繼續(xù)進(jìn)行。進(jìn)一步研究表明，鼓氣速度與反應(yīng)體系的溫度關(guān)系曲線如圖所示。試解釋鼓氣速度過快，反應(yīng)體系溫度反而下降的原因_______________________________， 該實(shí)驗(yàn)中“鼓氣速度”這一變量你認(rèn)為可用______________________來估量。 (5)該課外活動(dòng)小組偶然發(fā)現(xiàn)向溴水中加入乙醛溶液，溴水褪色。該同學(xué)為解釋上述現(xiàn)象，提出兩種猜想： ①溴水將乙醛氧化為乙酸；②溴水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)。請(qǐng)你設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)，探究哪一種猜想正確？　____________________________________

9、____ __________________________________________________________________。 13.(12分)(預(yù)測(cè)題)風(fēng)靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸(MLA)，其分子式為C4H6O5。0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物。如圖表示合成MLA的路線。 (1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A，D。 (2)指出反應(yīng)類型： (3)寫出所有與MLA具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。 (4)寫出E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式____________________

10、__________________。 (5)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中步驟③和④的順序能否顛倒？________________ (填“能”或“不能”)。 (6)MLA可通過下列反應(yīng)合成一高分子化合物G[(C6H8O4)n]， 則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 答案解析 1.【解析】選C。A項(xiàng)，甲酸的結(jié)構(gòu)為，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，甲醛水溶液具有防腐性能，可用于浸制生物標(biāo)本，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，冰醋酸為純醋酸，為純凈物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，蛋白質(zhì)和肽水解也能生成羧酸， D項(xiàng)正確。 2.【解析】選B。從有機(jī)物的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的概念分析，A項(xiàng)，為還原反應(yīng)；C項(xiàng)，為氧化反應(yīng)；D項(xiàng)，為氧化反應(yīng)；而B項(xiàng)是消去反應(yīng)。 【方法

11、技巧】有機(jī)物氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的判斷 有機(jī)物的氧化和還原可從氫、氧的得失來判斷，有機(jī)物得到氧或失去氫為氧化反應(yīng)，有機(jī)物得到氫或失去氧為還原反應(yīng)。 3.【解析】選D。A項(xiàng)，酸性高錳酸鉀溶液將乙烯氧化為二氧化碳，會(huì)引入新的雜質(zhì)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B 項(xiàng)，加乙醇、濃硫酸，加熱，使乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯。但酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，乙酸一定有剩余，故無法徹底除去乙酸，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，乙醛能被溴水氧化，且乙醛與水混溶，不能作萃取劑，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，乙酸乙酯不溶于飽和Na2CO3溶液，分液可以分離這兩種物質(zhì)，D項(xiàng)正確。 4.【解題指南】酯在堿性條件下水解，可以看成酯先與水反應(yīng)生成酸和醇，酸再與堿發(fā)生中和反

12、應(yīng)生成鹽和水。 【解析】選B。乙酸乙酯先與D2O反應(yīng)生成CH3COOD和C2H5OD，CH3COOD再與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)生成CH3COONa和HDO，所以最終產(chǎn)物為CH3COONa、C2H5OD、HDO。 5.【解析】選C。分子式為C4H8的烯烴有3種，分別是：CH3CH2CH＝CH2、CH3CH＝CHCH3、CH2＝C(CH3)2，在這些烯烴雙鍵碳原子上連上醛基，可得4種醛：CH3CH2CH2CH2—CHO，，(CH3)2CHCH2—CHO，(CH3)3C—CHO。 【一題多解】C4H8醛化反應(yīng)將轉(zhuǎn)化為C5H10O，即C4H9—CHO，C4H9—有四種結(jié)構(gòu)：CH3CH2CH2CH2

13、—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—，所以醛C5H10O也是四種結(jié)構(gòu)，且四種結(jié)構(gòu)的醛，連醛基的碳原子與相鄰的碳原子可以形成碳碳雙鍵，即均可以通過烯烴醛化反應(yīng)而得，所以得到的醛有4種。 6.【解析】選D。該有機(jī)物中羥基可以被鹵素原子取代，在與羥基相連碳的鄰位碳原子上有氫原子可以消去羥基和鄰位碳原子上的一個(gè)氫原子，連羥基的碳原子上有氫原子，該有機(jī)物中羥基可以被氧化，羥基可以與含羧基的有機(jī)物酯化，該有機(jī)物含有羥基和羧基可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以選D。 7.【解析】選D。該有機(jī)物中含有的官能團(tuán)有：羥基、醛基、羧基、酯基、碳碳雙鍵。鈉能與羥基和羧基反應(yīng)；H2在Ni作催化劑的條件下能

14、與碳碳雙鍵和醛基發(fā)生加成反應(yīng)；NaOH能與羧基和酯基反應(yīng)；KMnO4酸性溶液能與碳碳雙鍵、醛基、羥基發(fā)生反應(yīng)；故選D。 8.【解析】選A。A 項(xiàng)，“1 mol甲水解后只生成一種產(chǎn)物乙，其物質(zhì)的量為2 mol”說明甲水解生成的產(chǎn)物是相同的，結(jié)合甲的分子式C14H10O5及甲為芳香族酯類化合物，可知乙的分子式為C7H6O3，乙的結(jié)構(gòu)可能有3種，分別是：所以符合條件的甲共有3種，A 項(xiàng)正確；B項(xiàng)，1 mol甲的水解產(chǎn)物中含有2 mol羧基和2 mol酚羥基，最多可以和4 mol NaOH反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，乙的3種可能結(jié)構(gòu)，羥基的鄰、對(duì)位有氫原子，均可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，酚羥基能

15、將Na2CO3轉(zhuǎn)化為NaHCO3，2 mol乙最多可以和4 mol Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 9.【解析】選B。1 mol丙和2 mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)，乙是甲氧化后的產(chǎn)物，乙中應(yīng)含有羧基，甲中應(yīng)只含有一個(gè)氯原子和一個(gè)羥基，且水解后分子中有兩個(gè)羥基，所以選B。 10.【解題指南】解答本題時(shí)要注意以下三點(diǎn)： (1)碳碳雙鍵和醛基均能使酸性KMnO4溶液褪色； (2)醇的烴基越大越難溶于水。 (3)分析給出的有機(jī)物結(jié)構(gòu)，根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思想進(jìn)行有關(guān)推斷。 【解析】選A。A項(xiàng)，β-紫羅蘭酮中含有碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色，A項(xiàng)正確

16、；B項(xiàng)，一個(gè)中間體X分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)醛基，1 mol中間體X最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，一個(gè)維生素A1分子中只含有1個(gè)羥基，含較多的碳原子，應(yīng)難溶于NaOH溶液，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)， β-紫羅蘭酮比中間體X少1個(gè)碳原子，它們不是同分異構(gòu)體，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 11.【解析】由D的化學(xué)式為C3H4O2，結(jié)合①②③④⑤的試劑和反應(yīng)條件可以推知A為CH3—CH＝CH2，B為CH3CHBr—CH2Br，C為，D為，E為，由E(C3H4O3)―→F(C3H6O3)可知F為，由G可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成H可知，G為CH2＝CH—COOH，H為CH2＝CHCOONa 。H加

17、聚得I為。F中官能團(tuán)名稱為羥基、羧基。反應(yīng)②為取代(或水解)反應(yīng)，⑦為消去反應(yīng)。反應(yīng)④的化學(xué)方程式為： 2個(gè)F分子生成M的化學(xué)方程式為： 含醛基且屬于鏈狀穩(wěn)定化合物的D的同分異構(gòu)體有 OHC—CH2—CHO和HCOOCH＝CH2。 答案：(1)CH3CH＝CH2 (2)羥基、羧基 (3)取代(或水解)反應(yīng)　消去反應(yīng) 12.【解析】由裝置中各儀器的用途可判斷乙醇的催化氧化反應(yīng)是在乙裝置中進(jìn)行，而甲裝置的作用是混合反應(yīng)物，所以可以通過單位時(shí)間內(nèi)甲中導(dǎo)管冒出氣泡的速度來判斷鼓入氣體的速度，若通入氣體過多，則過量的氣體會(huì)帶走一部分熱量，所以溫度反而會(huì)降低。能夠進(jìn)入乙裝置的反應(yīng)物必須是

18、氣體。所以應(yīng)給甲裝置微熱使乙醇汽化。由于生成的乙醛易溶于水，導(dǎo)管直接插入水中后很容易引起倒吸。某有機(jī)物若與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，則只生成有機(jī)物而沒有其他小分子，若發(fā)生氧化反應(yīng)，則有Br－生成，所以可以通過Br－的存在來檢驗(yàn)。此題也可通過檢測(cè)溶液反應(yīng)前后的酸堿性來判斷。 答案：(1)A、C (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (3)使生成乙醇蒸氣的速率加快且較均勻　發(fā)生倒吸 (4)過量的氣體將體系中的熱量帶走　單位時(shí)間內(nèi)甲中的氣泡量 (5)用pH試紙檢測(cè)溴水與褪色后溶液的酸堿性。若酸性明顯增強(qiáng)，則猜想①正確；反之，猜想②正確(其他合理方法均可) 13.【解題指南】解

19、答本題時(shí)要注意以下三點(diǎn)： (1)由題意知MLA分子中有2個(gè)羧基，1個(gè)羥基； (2)由流程圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系知反應(yīng)①是1,4-加成； (3)羥基氧化成醛基時(shí)要注意碳碳雙鍵的保護(hù)。 【解析】“0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)”說明MLA分子中含有兩個(gè)羧基，對(duì)照流程圖這兩個(gè)羧基是 CH2＝CHCH＝CH2與鹵素原子加成后，水解變?yōu)榱u基，再氧化為醛基，進(jìn)一步氧化為羧基，所以CH2＝CHCH＝CH2發(fā)生的是1,4-加成，這樣才能得到兩個(gè)羧基，轉(zhuǎn)化為MLA。步驟③④是將羥基氧化為醛基并加HBr，應(yīng)先加HBr后氧化羥基，否則氧化羥基時(shí)會(huì)氧化碳碳雙鍵。

20、可推斷出相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A為 CH2BrCH＝CHCH2Br，B為CH2OHCH＝CHCH2OH，C為CH2OHCH2CHBrCH2OH，D為 OHCCH2CHBrCHO，E為HOOCCH2CHBrCOOH，F(xiàn)為NaOOCCH(OH)CH2COONa，MLA為 HOOCCH(OH)CH2COOH，第(6)問對(duì)照高聚物和MLA的分子式，結(jié)合轉(zhuǎn)化條件可知：第一步是MLA發(fā)生消去反應(yīng)脫水，第二步兩個(gè)羧基與甲醇完全酯化，第三步利用第一步生成的碳碳雙鍵加聚得到高聚物。 答案：(1)BrCH2CH＝CHCH2Br OHCCHBrCH2CHO (2)加成反應(yīng)　取代反應(yīng) (3)HOOCCH(

21、CH2OH)COOH、 HOOCC(OH)(CH3)COOH (4)HOOCCHBrCH2COOH＋3NaOH NaOOCCH(OH)CH2COONa＋2H2O＋NaBr (5)不能　 【方法技巧】有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系 (1) 滿足上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為連羥基的碳原子上有2～3個(gè)氫原子的醇，B為醛，C為羧酸，D為酯。 (2) 滿足上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為醛，B為羧酸，C為醇，D為酯。 內(nèi)容總結(jié) （1）C項(xiàng)，冰醋酸為純醋酸，為純凈物，C項(xiàng)錯(cuò)誤 （2）C項(xiàng)，乙醛能被溴水氧化，且乙醛與水混溶，不能作萃取劑，C項(xiàng)錯(cuò)誤 （3）C項(xiàng)，乙的3種可能結(jié)構(gòu)，羥基的鄰、對(duì)位有氫原子，均可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤