2021屆高考一輪復(fù)習(xí)魯科版《有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型》

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1、第2課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用鹵代烴的性質(zhì)和制備 必備知識必備知識素養(yǎng)奠基素養(yǎng)奠基一、鹵代烴一、鹵代烴1.1.概念概念: :烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被_取代后所生成的化合物。取代后所生成的化合物。2.2.結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu): :鹵代烴可用鹵代烴可用RXRX表示表示(X(X表示鹵素原子表示鹵素原子), _), _是鹵代烴的官能團(tuán)。是鹵代烴的官能團(tuán)。3.3.分類分類分類依據(jù)分類依據(jù)種類種類取代取代_的不同的不同氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴分子中分子中_一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴_的不同的不同飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和

2、芳香鹵代烴飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴鹵素原子鹵素原子XX鹵素鹵素鹵素原子的個(gè)數(shù)鹵素原子的個(gè)數(shù)烴基烴基4.4.物理性質(zhì)物理性質(zhì)常溫下常溫下, ,鹵代烴中除少數(shù)為氣體外鹵代烴中除少數(shù)為氣體外, ,大多為大多為_或或_,_,鹵代烴鹵代烴_溶于水溶于水, ,可溶可溶于大多數(shù)于大多數(shù)_。某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。液體液體固體固體不不有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑【巧判斷巧判斷】(1)(1)溴乙烷屬于烷烴。溴乙烷屬于烷烴。( () )提示提示: :。溴乙烷屬于鹵代烴。溴乙烷屬于鹵代烴, ,不是烷烴。不是烷烴。(2)(2)鹵代烴屬于有機(jī)化合物鹵代烴屬于有機(jī)化合物, ,都

3、易燃燒。都易燃燒。 ( () )提示提示: :。鹵代烴是有機(jī)物。鹵代烴是有機(jī)物, ,但并非均易燃燒但并非均易燃燒, ,如如CClCCl4 4。(3)(3)一鹵代烴和二鹵代烴的分類方式是通過含有的鹵素原子的不同進(jìn)行分類的。一鹵代烴和二鹵代烴的分類方式是通過含有的鹵素原子的不同進(jìn)行分類的。( () )提示提示: :。根據(jù)鹵素原子的個(gè)數(shù)的不同分類的。根據(jù)鹵素原子的個(gè)數(shù)的不同分類的。(4)(4)鹵代烴均不溶于水鹵代烴均不溶于水, ,但大都易溶解在有機(jī)溶劑中。但大都易溶解在有機(jī)溶劑中。( () )提示提示: :。鹵代烴在水中均不溶。鹵代烴在水中均不溶, ,由于鹵代烴是有機(jī)物故在有機(jī)溶劑中的溶解度由于鹵代

4、烴是有機(jī)物故在有機(jī)溶劑中的溶解度較大。較大。5.5.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng)( (水解反應(yīng)水解反應(yīng)) )(2)(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)由實(shí)驗(yàn)可知由實(shí)驗(yàn)可知:1-:1-溴丙烷與氫氧化鈉的醇溶液共熱反應(yīng)溴丙烷與氫氧化鈉的醇溶液共熱反應(yīng), ,化學(xué)方程式為化學(xué)方程式為_。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH2 2CHCHCHCH3 3+NaBr+H+NaBr+H2 2O O二、鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用二、鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用1.1.鹵代烴的制備方法鹵代烴的制備方法(1)(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(2)(2)不飽和烴烯烴或炔烴的加成

5、反應(yīng)不飽和烴烯烴或炔烴的加成反應(yīng)如如CHCH3 3CHCHCHCH2 2+Br+Br2 2CHCH3 3CHBrCHCHBrCH2 2Br;Br;CHCH3 3CHCHCHCH2 2+HBr +HBr 或或CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2Br;CHCH+HCl CHBr;CHCH+HCl CH2 2CHClCHCl。2.2.橋梁作用的具體體現(xiàn)橋梁作用的具體體現(xiàn)【情境情境思考思考】溴乙烷是有機(jī)合成的重要原料。農(nóng)業(yè)上用作倉儲(chǔ)谷物、倉庫及房舍等的熏蒸殺溴乙烷是有機(jī)合成的重要原料。農(nóng)業(yè)上用作倉儲(chǔ)谷物、倉庫及房舍等的熏蒸殺蟲劑。溴乙烷還常用于汽油的乙基化蟲劑。溴乙烷還常用于汽油的乙基化, ,冷

6、凍劑和麻醉劑。冷凍劑和麻醉劑。溴乙烷可以通過兩種途徑制取溴乙烷可以通過兩種途徑制取, ,一種方法是可以用乙烷與溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)制一種方法是可以用乙烷與溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)制備備, ,另一種方法是可以用乙烯與溴化氫加成制備另一種方法是可以用乙烯與溴化氫加成制備, ,哪一種方法更好哪一種方法更好? ?為什么為什么? ?提示提示: :第二種方法更好第二種方法更好, ,因第一種方法會(huì)產(chǎn)生多種副產(chǎn)物因第一種方法會(huì)產(chǎn)生多種副產(chǎn)物, ,但是第二種方法沒有副但是第二種方法沒有副產(chǎn)物發(fā)生。產(chǎn)物發(fā)生。關(guān)鍵能力關(guān)鍵能力素養(yǎng)形成素養(yǎng)形成知識點(diǎn)一鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)和檢驗(yàn)知識點(diǎn)一鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)和檢驗(yàn)【重點(diǎn)釋疑重點(diǎn)釋疑】1

7、.1.鹵代烴消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較鹵代烴消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較鹵代烴在官能團(tuán)鹵素原子的作用下化學(xué)性質(zhì)較活潑鹵代烴在官能團(tuán)鹵素原子的作用下化學(xué)性質(zhì)較活潑, ,在其他試劑作用下在其他試劑作用下, ,碳鹵鍵碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。很容易斷裂而發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。2.2.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)(1)實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)原理RX+HRX+H2 2O ROH+HXO ROH+HXHX+NaOH=NaX+HHX+NaOH=NaX+H2 2O OHNOHNO3 3+NaOH=NaNO+NaOH=NaNO3 3+H+H2 2O OAgNOAgNO3 3+NaX=Ag

8、X+NaNO+NaX=AgX+NaNO3 3根據(jù)沉淀根據(jù)沉淀(AgX)(AgX)的顏色的顏色( (白色、淺黃色、黃色白色、淺黃色、黃色) )可確定鹵素可確定鹵素( (氯、溴、碘氯、溴、碘) )。(2)(2)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)操作取少量鹵代烴加入試管中取少量鹵代烴加入試管中; ;加入加入NaOHNaOH溶液溶液; ;加熱加熱; ;冷卻冷卻; ;加入稀硝酸酸加入稀硝酸酸化化; ;加入加入AgNOAgNO3 3溶液。溶液?！疽族e(cuò)提醒易錯(cuò)提醒】鹵代烴中鹵素原子檢驗(yàn)的誤區(qū)鹵代烴中鹵素原子檢驗(yàn)的誤區(qū)(1)(1)鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子, ,但但CXCX鍵在加熱時(shí)鍵在加熱時(shí), ,一

9、般不易斷裂。在水一般不易斷裂。在水溶液中不電離溶液中不電離, ,無無X X- -( (鹵素離子鹵素離子) )存在存在, ,所以向鹵代烴中直接加入所以向鹵代烴中直接加入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,得不得不到鹵化銀到鹵化銀(AgCl(AgCl、AgBrAgBr、AgI)AgI)的沉淀。檢驗(yàn)鹵代烴的鹵素原子的沉淀。檢驗(yàn)鹵代烴的鹵素原子, ,一般是先將其轉(zhuǎn)一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子化成鹵素離子, ,再進(jìn)行檢驗(yàn)。再進(jìn)行檢驗(yàn)。(2)(2)檢驗(yàn)的步驟可總結(jié)為水解檢驗(yàn)的步驟可總結(jié)為水解( (或消去或消去)中和中和檢驗(yàn)。檢驗(yàn)?！舅伎妓伎加懻撚懻摗葵u代烴屬于烴嗎鹵代烴屬于烴嗎? ?鹵代烴中的鹵素如何存在鹵

10、代烴中的鹵素如何存在? ?提示提示: :鹵代烴含有鹵素原子鹵代烴含有鹵素原子, ,不是烴不是烴, ,鹵代烴中的鹵素以鹵素原子的形式存在。鹵代烴中的鹵素以鹵素原子的形式存在?！景咐痉栋咐痉丁俊镜淅淅?2020(2020安慶高二檢測安慶高二檢測) )下列化合物中下列化合物中, ,既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴, ,又又能發(fā)生水解反應(yīng)的是能發(fā)生水解反應(yīng)的是( () )【解題指南解題指南】解答本題注意鹵代烴消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的規(guī)律。解答本題注意鹵代烴消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的規(guī)律?！窘馕鼋馕觥窟x選B B。鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)。鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng), ,選項(xiàng)中的四種物質(zhì)均為鹵代烴

11、選項(xiàng)中的四種物質(zhì)均為鹵代烴; ;鹵素鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)。原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)。C C、D D項(xiàng)項(xiàng)中的兩物質(zhì)鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上均沒有相應(yīng)的氫原子中的兩物質(zhì)鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上均沒有相應(yīng)的氫原子,A,A中無鄰中無鄰位碳原子位碳原子, ,都不能發(fā)生消去反應(yīng)。都不能發(fā)生消去反應(yīng)?！痉椒ㄒ?guī)律方法規(guī)律】鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律(1)(1)含有含有-H-H的鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng), ,無無-H-H不能發(fā)生消去反應(yīng)。如不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CHCH3 3ClCl、(CH

12、(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2ClCl。(2)(2)有兩個(gè)鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時(shí)有兩個(gè)鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時(shí), ,可得到兩種不同產(chǎn)物?？傻玫絻煞N不同產(chǎn)物。(3)(3)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成炔烴。如鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成炔烴。如: :CHCH2 2ClCHClCH2 2Cl+2NaOH CHCH+2NaCl+2HCl+2NaOH CHCH+2NaCl+2H2 2O O。【遷移遷移應(yīng)用應(yīng)用】1.(20201.(2020惠州高二檢測惠州高二檢測) )下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng), ,生成物中存在同分異構(gòu)體生成物中存在同分異構(gòu)體的是的是( ()

13、)【解析解析】選選B B。C C、D D選項(xiàng)中與鹵素原子相連的碳原子只有一個(gè)鄰位碳選項(xiàng)中與鹵素原子相連的碳原子只有一個(gè)鄰位碳, ,且都有氫且都有氫原子原子, ,消去產(chǎn)物只有一種消去產(chǎn)物只有一種;A;A項(xiàng)雖然有兩個(gè)鄰位碳項(xiàng)雖然有兩個(gè)鄰位碳, ,但其為對稱結(jié)構(gòu)但其為對稱結(jié)構(gòu), ,消去產(chǎn)物只消去產(chǎn)物只有一種有一種;B;B項(xiàng)中有三個(gè)鄰位碳原子項(xiàng)中有三個(gè)鄰位碳原子, ,但其中兩個(gè)為甲基但其中兩個(gè)為甲基, ,消去產(chǎn)物有兩種消去產(chǎn)物有兩種, ,互為同互為同分異構(gòu)體。分異構(gòu)體。2.2.為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素, ,現(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中合理的是現(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中合理的是( () )

14、A.A.取氯代烴少許取氯代烴少許, ,加入加入AgNOAgNO3 3溶液溶液B.B.取氯代烴少許與取氯代烴少許與NaOHNaOH水溶液共熱水溶液共熱, ,然后加入然后加入AgNOAgNO3 3溶液溶液C.C.取氯代烴少許與取氯代烴少許與NaOHNaOH水溶液共熱后水溶液共熱后, ,加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化, ,再加入再加入AgNOAgNO3 3溶液溶液D.D.取氯代烴少許與取氯代烴少許與NaOHNaOH乙醇溶液共熱后乙醇溶液共熱后, ,加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化, ,再加入再加入AgNOAgNO3 3溶液溶液【解析解析】選選C C。檢驗(yàn)鹵代烴中是否含有氯元素時(shí)。檢驗(yàn)鹵代烴中是否含有氯元素

15、時(shí), ,由于鹵代烴中的氯元素并非游由于鹵代烴中的氯元素并非游離態(tài)的離態(tài)的ClCl- -, ,故應(yīng)加入故應(yīng)加入NaOHNaOH的水溶液或的水溶液或NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液, ,并加熱并加熱, ,先使鹵代烴發(fā)生水先使鹵代烴發(fā)生水解或消去反應(yīng)解或消去反應(yīng), ,產(chǎn)生產(chǎn)生ClCl- -, ,然后加入稀然后加入稀HNOHNO3 3酸化酸化, ,再加再加AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,根據(jù)產(chǎn)生白色沉根據(jù)產(chǎn)生白色沉淀確定鹵代烴中含有氯元素。先加淀確定鹵代烴中含有氯元素。先加HNOHNO3 3酸化酸化, ,是為了防止是為了防止NaOHNaOH與與AgNOAgNO3 3反應(yīng)生成反應(yīng)生成AgOH,AgO

16、H,再轉(zhuǎn)化為再轉(zhuǎn)化為AgAg2 2O O棕色沉淀干擾檢驗(yàn)棕色沉淀干擾檢驗(yàn);D;D項(xiàng)項(xiàng), ,有的氯代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)有的氯代烴不能發(fā)生消去反應(yīng), ,故不故不選。選?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練補(bǔ)償訓(xùn)練】1.(20201.(2020宜昌高二檢測宜昌高二檢測) )鹵代烴鹵代烴RCHRCH2 2CHCH2 2X X中化學(xué)鍵如下中化學(xué)鍵如下, ,則下列說法中正確的是則下列說法中正確的是( () )A.A.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí), ,被破壞的鍵是和被破壞的鍵是和B.B.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí), ,被破壞的鍵是被破壞的鍵是C.C.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去

17、反應(yīng)時(shí), ,被破壞的鍵是和被破壞的鍵是和D.D.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí), ,被破壞的鍵是和被破壞的鍵是和【解析解析】選選B B。本題考查了鹵代烴。本題考查了鹵代烴RCHRCH2 2CHCH2 2X X發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)時(shí)斷鍵的位發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置。發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)置。發(fā)生水解反應(yīng)時(shí), ,只斷只斷C CX X鍵鍵, ,發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)時(shí), ,要斷要斷C CX X鍵和鍵和碳原子上碳原子上的的C CH H鍵鍵( (即即) )。2.(20202.(2020西安高二檢測西安高二檢測) )下列物質(zhì)中加入少量硝酸酸化的硝酸銀溶液下列物質(zhì)中加入少量硝酸酸化

18、的硝酸銀溶液, ,能得到能得到沉淀的是沉淀的是( () )A.CA.C2 2H H5 5BrBrB.B.氯水氯水C.C.溴的溴的CClCCl4 4溶液溶液D.KClOD.KClO3 3溶液溶液【解析解析】選選B B。C C2 2H H5 5BrBr不溶于水不溶于水, ,不能電離出不能電離出BrBr- -, ,不與硝酸銀溶液反應(yīng)不與硝酸銀溶液反應(yīng),A,A不對不對; ;溴溴的的CClCCl4 4溶液中也無溶液中也無BrBr- -, ,即使加入硝酸酸化的硝酸銀溶液即使加入硝酸酸化的硝酸銀溶液, ,因溴在因溴在CClCCl4 4中的溶解度中的溶解度遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于其在水中的溶解度遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于其在水中的溶解度, ,

19、因此不反應(yīng)因此不反應(yīng),C,C不對不對;KClO;KClO3 3與硝酸銀不反應(yīng)與硝酸銀不反應(yīng),D,D不對。不對?！舅仞B(yǎng)提升素養(yǎng)提升】中國古代有中國古代有“女媧補(bǔ)天女媧補(bǔ)天”的傳說的傳說, ,現(xiàn)代人因?yàn)榉却樵斐傻某粞鯇涌斩匆苍诂F(xiàn)代人因?yàn)榉却樵斐傻某粞鯇涌斩匆苍谶M(jìn)行著進(jìn)行著“補(bǔ)天補(bǔ)天”。已知。已知, ,大氣中的臭氧每減少大氣中的臭氧每減少1%,1%,照射到地面的紫外線就增加照射到地面的紫外線就增加2%,2%,人的皮膚癌就增加人的皮膚癌就增加3%,3%,還受到白內(nèi)障、免疫系統(tǒng)缺陷和發(fā)育停滯等疾病的襲擊。還受到白內(nèi)障、免疫系統(tǒng)缺陷和發(fā)育停滯等疾病的襲擊。(1)(1)氟氯代烷是烷烴嗎氟氯代烷是烷烴

20、嗎? ?為什么為什么? ?提示提示: :不是不是, ,因其中含有氟和氯兩種元素。因其中含有氟和氯兩種元素。(2)C(2)C3 3H H6 6FClFCl有一種結(jié)構(gòu)是有一種結(jié)構(gòu)是CHCH2 2ClCHFCHClCHFCH3 3, ,試預(yù)測其發(fā)生完全水解反應(yīng)的產(chǎn)物是試預(yù)測其發(fā)生完全水解反應(yīng)的產(chǎn)物是什么什么? ?提示提示: :1,2-1,2-丙二醇。丙二醇。知識點(diǎn)二鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用知識點(diǎn)二鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用【重點(diǎn)釋疑重點(diǎn)釋疑】1.1.利用鹵代烴的取代反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)烷烴或烯烴向醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化利用鹵代烴的取代反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)烷烴或烯烴向醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化如乙烯轉(zhuǎn)化為乙酸的轉(zhuǎn)化途徑為如乙烯

21、轉(zhuǎn)化為乙酸的轉(zhuǎn)化途徑為 反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為CHCH2 2CHCH2 2+HBr CH+HBr CH3 3CHCH2 2BrBr。2.2.利用鹵代烴的消去反應(yīng)利用鹵代烴的消去反應(yīng), ,可實(shí)現(xiàn)烴的衍生物中官能團(tuán)的種類和數(shù)量發(fā)生變化可實(shí)現(xiàn)烴的衍生物中官能團(tuán)的種類和數(shù)量發(fā)生變化如乙醇轉(zhuǎn)化為乙二醇的轉(zhuǎn)化途徑為如乙醇轉(zhuǎn)化為乙二醇的轉(zhuǎn)化途徑為 反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為3.3.利用鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)還可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)位置的變化利用鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)還可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)位置的變化【易錯(cuò)提醒易錯(cuò)提醒】鹵代烴反應(yīng)的注意點(diǎn)鹵代烴反應(yīng)的注意點(diǎn): :(1)(1)有兩個(gè)相鄰碳原子有兩

22、個(gè)相鄰碳原子, ,且碳原子上均帶有氫原子時(shí)且碳原子上均帶有氫原子時(shí), ,發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。同的產(chǎn)物。例如例如: : 發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3或或CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3。(2)(2)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后, ,可在有機(jī)物中引入三鍵?？稍谟袡C(jī)物中引入三鍵。例如例如:CH:CH3 3CHCH2 2CHClCHCl2 2+2NaOH +2NaOH CHCH3 3CCH+2NaCl+2HCCH+2NaCl+2H2 2O O?！舅伎妓伎加懻撚懻摗?1)(1)

23、乙醇得到乙二醇需要經(jīng)歷哪些反應(yīng)乙醇得到乙二醇需要經(jīng)歷哪些反應(yīng)? ?提示提示: :乙醇先發(fā)生消去反應(yīng)得到乙烯乙醇先發(fā)生消去反應(yīng)得到乙烯, ,然后乙烯與溴單質(zhì)加成得到然后乙烯與溴單質(zhì)加成得到1,2-1,2-二溴乙二溴乙烷烷,1,2-,1,2-二溴乙烷水解即可得到乙二醇。二溴乙烷水解即可得到乙二醇。(2)(2)鹵代烴的水解可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)位置的改變嗎鹵代烴的水解可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)位置的改變嗎? ?為什么為什么? ?提示提示: :不能不能, ,鹵代烴的水解只能實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)種類的變化鹵代烴的水解只能實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)種類的變化, ,不能實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)位置的不能實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)位置的改變。改變?！景咐痉栋咐痉丁俊镜淅淅?2

24、020(2020濟(jì)南高二檢測濟(jì)南高二檢測) )由由CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2BrBr制備制備CHCH3 3CH(OH)CHCH(OH)CH2 2OH,OH,依次發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是依次發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是( () )選項(xiàng)選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)類型反應(yīng)條件反應(yīng)條件A A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOHKOH醇溶液醇溶液/ /加熱、加熱、KOHKOH水溶液水溶液/ /加熱、常溫加熱、常溫B B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOHNaOH醇溶液醇溶液/ /加熱、常溫、加熱、常溫、NaOHNaOH水溶液水溶

25、液/ /加熱加熱C C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、加熱、KOHKOH醇溶液醇溶液/ /加熱、加熱、KOHKOH水溶液水溶液/ /加熱加熱D D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOHNaOH水溶液水溶液/ /加熱、常溫、加熱、常溫、NaOHNaOH醇溶液醇溶液/ /加熱加熱【解題指南解題指南】解答本題注意以下兩點(diǎn)解答本題注意以下兩點(diǎn): :(1)(1)注意鹵代烴發(fā)生的兩類反應(yīng)的條件注意鹵代烴發(fā)生的兩類反應(yīng)的條件; ;(2)(2)注意官能團(tuán)增加的位置。注意官能團(tuán)增加的位置。【解析解析】選選B B。由。由1-1-溴丙烷制取少量的溴丙烷制取少量

26、的1,2-1,2-丙二醇丙二醇, ,可用逆推法判可用逆推法判斷斷:CH:CH3 3CHOHCHCHOHCH2 2OHOHCHCH3 3CHBrCHCHBrCH2 2BrBrCHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2Br,Br,則則1-1-溴丙烷應(yīng)首先溴丙烷應(yīng)首先發(fā)生消去反應(yīng)生成發(fā)生消去反應(yīng)生成CHCH3 3CHCHCHCH2 2,CH,CH3 3CHCHCHCH2 2發(fā)生加成反應(yīng)生成發(fā)生加成反應(yīng)生成CHCH3 3CHBrCHCHBrCH2 2Br,CHBr,CH3 3CHBrCHCHBrCH2 2BrBr發(fā)生水解反應(yīng)發(fā)生水解反應(yīng)( (或取代反應(yīng)或取代反應(yīng))

27、)可生成可生成1,2-1,2-丙二醇丙二醇, ,故選故選B B?！灸割}追問母題追問】(1)(1)上述反應(yīng)需要經(jīng)過幾步反應(yīng)完成上述反應(yīng)需要經(jīng)過幾步反應(yīng)完成? ?提示提示: :三步反應(yīng)。三步反應(yīng)。(2)(2)寫出上述反應(yīng)中的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式。寫出上述反應(yīng)中的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示提示: :CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH3 3CHCHCHCH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O?！具w移遷移應(yīng)用應(yīng)用】(2020(2020濱州高二檢測濱州高二檢測) )由由1-1-氯環(huán)己烷氯環(huán)己烷( )( )制備制備1,2-1,2-環(huán)己二醇環(huán)己二醇

28、( )( )時(shí)時(shí), ,需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)( () )A.A.加成加成消去消去取代取代B.B.消去消去加成加成取代取代C.C.取代取代消去消去加成加成D.D.取代取代加成加成消去消去【解析解析】選選B B。正確的途徑是。正確的途徑是 即依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。即依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練補(bǔ)償訓(xùn)練】(2020(2020正定高二檢測正定高二檢測) )下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的說法正確的是下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的說法正確的是( () )A.A.丁屬于芳香烴丁屬于芳香烴B.B.四種物質(zhì)中加入四種物質(zhì)中加入NaOHNaOH溶液

29、共熱溶液共熱, ,然后加入稀硝酸至酸性然后加入稀硝酸至酸性, ,再滴入再滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,均均有沉淀生成有沉淀生成C.C.四種物質(zhì)中加入四種物質(zhì)中加入NaOHNaOH的醇溶液共熱的醇溶液共熱, ,后加入稀硝酸至酸性后加入稀硝酸至酸性, ,再滴入再滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,均有沉淀生成均有沉淀生成D.D.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴【解析解析】選選B B。烴只含有。烴只含有C C、H H兩種元素兩種元素, ,丁不屬于芳香烴丁不屬于芳香烴, ,故故A A錯(cuò)誤錯(cuò)誤; ;甲和丙中加甲和丙中加入入NaOHNaOH溶液共熱溶液共熱, ,水解生成氯

30、化鈉水解生成氯化鈉, ,故加入稀硝酸至酸性故加入稀硝酸至酸性, ,再滴入再滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,有白有白色沉淀生成色沉淀生成; ;乙和丁中加入乙和丁中加入NaOHNaOH溶液共熱溶液共熱, ,水解生成溴化鈉水解生成溴化鈉, ,故加入稀硝酸至酸故加入稀硝酸至酸性性, ,再滴入再滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,有淡黃色沉淀生成有淡黃色沉淀生成, ,故故B B正確正確; ;甲只含有甲只含有1 1個(gè)碳原子個(gè)碳原子, ,加入加入NaOHNaOH的醇溶液共熱的醇溶液共熱, ,不能發(fā)生消去反應(yīng)不能發(fā)生消去反應(yīng), ,故加入稀硝酸至酸性故加入稀硝酸至酸性, ,再滴入再滴入AgNOAgN

31、O3 3溶液溶液, ,無沉淀生成無沉淀生成; ;乙中加入乙中加入NaOHNaOH的醇溶液共熱的醇溶液共熱, ,發(fā)生消去反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng), ,生成溴化鈉生成溴化鈉, ,故加入稀故加入稀硝酸至酸性硝酸至酸性, ,再滴入再滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,有淡黃色沉淀生成有淡黃色沉淀生成; ;丙中與氯原子相連的碳原子丙中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子的相鄰碳原子上沒有氫原子, ,故故加入加入NaOHNaOH的醇溶液共熱的醇溶液共熱, ,不能發(fā)生消去反應(yīng)不能發(fā)生消去反應(yīng), ,故加入稀硝酸至酸性故加入稀硝酸至酸性, ,再滴入再滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,無沉淀生成無沉淀生

32、成; ;丁中與溴原子相連的碳原丁中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子子的相鄰碳原子上沒有氫原子, ,故加入故加入NaOHNaOH的醇溶液共熱的醇溶液共熱, ,不能發(fā)生消去反應(yīng)不能發(fā)生消去反應(yīng), ,故加入稀硝酸至酸性故加入稀硝酸至酸性, ,再滴入再滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,無沉淀生成無沉淀生成, ,故故C C錯(cuò)誤錯(cuò)誤; ;乙中與溴原子相乙中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上只有連的碳原子的相鄰碳原子上只有1 1種氫原子種氫原子, ,故乙發(fā)生消去反應(yīng)故乙發(fā)生消去反應(yīng), ,只能生成只能生成1 1種烯種烯烴烴, ,故故D D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤?！舅仞B(yǎng)提升素養(yǎng)提升】(1)(1)工業(yè)上用電

33、石工業(yè)上用電石- -乙炔法生產(chǎn)氯乙烯的反應(yīng)如下乙炔法生產(chǎn)氯乙烯的反應(yīng)如下: :CaO+3C CaCCaO+3C CaC2 2+CO+COCaCCaC2 2+2H+2H2 2O OHCCH+Ca(OH)HCCH+Ca(OH)2 2HCCH+HCl CHHCCH+HCl CH2 2CHClCHCl電石電石- -乙炔法的優(yōu)點(diǎn)是流程簡單乙炔法的優(yōu)點(diǎn)是流程簡單, ,產(chǎn)品純度高產(chǎn)品純度高, ,而且不依賴于石油資源。電石而且不依賴于石油資源。電石- -乙乙炔法的缺點(diǎn)是什么炔法的缺點(diǎn)是什么? ?提示提示: :根據(jù)流程可知根據(jù)流程可知, ,反應(yīng)需要高溫反應(yīng)需要高溫, ,因此缺點(diǎn)之一是高能耗因此缺點(diǎn)之一是高能耗,

34、 ,需要氯化汞作催化需要氯化汞作催化劑劑, ,汞是重金屬汞是重金屬, ,因此缺點(diǎn)之二是會(huì)污染環(huán)境。因此缺點(diǎn)之二是會(huì)污染環(huán)境。(2)(2)乙烯和氯氣反應(yīng)可制得乙烯和氯氣反應(yīng)可制得ClCHClCH2 2CHCH2 2Cl,ClCHCl,ClCH2 2CHCH2 2ClCl加熱分解得到氯乙烯和氯化氫。加熱分解得到氯乙烯和氯化氫。設(shè)計(jì)一種以乙烯和氯氣為原料制取氯乙烯的方案設(shè)計(jì)一種以乙烯和氯氣為原料制取氯乙烯的方案( (其他原料自選其他原料自選),),用化學(xué)方程用化學(xué)方程式表示式表示( (不必注明反應(yīng)條件不必注明反應(yīng)條件) )。要求。要求: :反應(yīng)產(chǎn)生的氯化氫必須用于氯乙烯的制反應(yīng)產(chǎn)生的氯化氫必須用于氯

35、乙烯的制備備; ;不再產(chǎn)生其他廢液。不再產(chǎn)生其他廢液。提示提示: :乙烯和氯氣反應(yīng)可制得乙烯和氯氣反應(yīng)可制得ClCHClCH2 2CHCH2 2Cl,ClCHCl,ClCH2 2CHCH2 2ClCl加熱分解得到氯乙烯和氯化加熱分解得到氯乙烯和氯化氫氫, ,產(chǎn)生的氯化氫可以與乙炔反應(yīng)又生成氯乙烯產(chǎn)生的氯化氫可以與乙炔反應(yīng)又生成氯乙烯, ,因此方案為因此方案為CHCH2 2CHCH2 2+Cl+Cl2 2ClCHClCH2 2CHCH2 2ClCl、ClCHClCH2 2CHCH2 2ClClCHCH2 2CHCl+HClCHCl+HCl、HCCH+HClHCCH+HClCHCH2 2CHClC

36、HCl?！菊n堂回眸課堂回眸】課堂檢測課堂檢測素養(yǎng)達(dá)標(biāo)素養(yǎng)達(dá)標(biāo)1.(20201.(2020銀川高二檢測銀川高二檢測) )有機(jī)物大多易揮發(fā)有機(jī)物大多易揮發(fā), ,因此許多有機(jī)物保存時(shí)為避免揮發(fā)因此許多有機(jī)物保存時(shí)為避免揮發(fā)損失損失, ,可加一層水可加一層水, ,即即“水封水封”, ,下列有機(jī)物可以用下列有機(jī)物可以用“水封法水封法”保存的是保存的是( () )A.A.乙醇乙醇B.B.氯仿氯仿C.C.乙醛乙醛D.D.乙酸乙酯乙酸乙酯【解析解析】選選B B。乙醇、乙醛與水混溶。乙醇、乙醛與水混溶, ,則不能用則不能用“水封法水封法”保存保存; ;而乙酸乙酯的密而乙酸乙酯的密度比水小度比水小, ,與水混合后

37、在水的上層與水混合后在水的上層, ,不能用不能用“水封法水封法”保存保存; ;氯仿不溶于水氯仿不溶于水, ,且密且密度比水大度比水大, ,則可用則可用“水封法水封法”保存保存, ,故選故選B B。2.2.某學(xué)生將氯乙烷與某學(xué)生將氯乙烷與NaOHNaOH溶液共熱幾分鐘后溶液共熱幾分鐘后, ,冷卻冷卻, ,滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,結(jié)果最終未得結(jié)果最終未得到白色沉淀到白色沉淀, ,其主要原因是其主要原因是( () )A.A.加熱時(shí)間太短加熱時(shí)間太短B.B.不應(yīng)冷卻后再加入不應(yīng)冷卻后再加入AgNOAgNO3 3溶液溶液C.C.加加AgNOAgNO3 3溶液前未用稀硝酸酸化溶液前未用

38、稀硝酸酸化D.D.反應(yīng)后的溶液中不存在反應(yīng)后的溶液中不存在ClCl- -【解析解析】選選C C。氯乙烷在堿性條件下加熱水解。氯乙烷在堿性條件下加熱水解, ,先加入過量的稀硝酸中和未反應(yīng)先加入過量的稀硝酸中和未反應(yīng)完的完的NaOH,NaOH,然后再加入然后再加入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,可以檢驗(yàn)可以檢驗(yàn)ClCl- -的存在。的存在。3.(20203.(2020鷹潭高二檢測鷹潭高二檢測) )化合物化合物Z Z由如下反應(yīng)得到由如下反應(yīng)得到:C:C4 4H H9 9Br Y Z,ZBr Y Z,Z的的結(jié)構(gòu)簡式不可能是結(jié)構(gòu)簡式不可能是( () )A.CHA.CH3 3CHCH2 2CHBrCH

39、CHBrCH2 2BrBrB.CHB.CH3 3CH(CHCH(CH2 2Br)Br)2 2C.CHC.CH3 3CHBrCHBrCHCHBrCHBrCH3 3D.CHD.CH2 2BrCBr(CHBrCBr(CH3 3) )2 2【解析解析】選選B B。根據(jù)題意。根據(jù)題意, ,一溴丁烷先發(fā)生消去反應(yīng)一溴丁烷先發(fā)生消去反應(yīng), ,然后再加成得到然后再加成得到Z,Z,兩個(gè)溴原兩個(gè)溴原子在相鄰的兩個(gè)不同的碳原子上子在相鄰的兩個(gè)不同的碳原子上, ,故故B B項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。4.(20204.(2020綿陽高二檢測綿陽高二檢測) )下列有關(guān)鹵代烴的敘述正確的是下列有關(guān)鹵代烴的敘述正確的是( () )A.

40、CHA.CH2 2ClCl2 2有有CHHClClCHHClCl和和CHClClHCHClClH兩種結(jié)構(gòu)兩種結(jié)構(gòu)B.B.氯乙烯只有一種結(jié)構(gòu)氯乙烯只有一種結(jié)構(gòu), ,而而1,2-1,2-二氯乙烯有兩種結(jié)構(gòu)二氯乙烯有兩種結(jié)構(gòu)C.C.檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素可將其與過量檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素可將其與過量NaOHNaOH水溶液共熱充分反應(yīng)后水溶液共熱充分反應(yīng)后, ,再滴入再滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,可觀察到有淺黃色沉淀生成可觀察到有淺黃色沉淀生成D.D.溴乙烷與溴乙烷與NaOHNaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)時(shí), ,乙醇的作用是催化劑乙醇的作用是催化劑【解析解析】選

41、選B B。CHCH2 2ClCl2 2是四面體結(jié)構(gòu)是四面體結(jié)構(gòu), ,所以所以CHHClClCHHClCl和和CHClClHCHClClH是同種物質(zhì)是同種物質(zhì), ,故故A A錯(cuò)誤錯(cuò)誤; ;氯乙烯只有一種結(jié)構(gòu)氯乙烯只有一種結(jié)構(gòu), ,而而1,2-1,2-二氯乙烯有兩種結(jié)構(gòu)二氯乙烯有兩種結(jié)構(gòu), ,一種是順一種是順-1,2-1,2-二氯乙烯二氯乙烯, ,另另一種是反一種是反-1,2-1,2-二氯乙烯二氯乙烯, ,故故B B正確正確; ;向溴乙烷中加入向溴乙烷中加入NaOHNaOH溶液充分反應(yīng)后溶液充分反應(yīng)后, ,再滴入再滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,氫氧化鈉和硝酸銀反應(yīng)氫氧化鈉和硝酸銀反應(yīng),

42、,生成氫氧化銀白色沉淀生成氫氧化銀白色沉淀, ,該沉淀會(huì)分解生成棕該沉淀會(huì)分解生成棕色的氧化銀色的氧化銀, ,不可能觀察到有淺黃色沉淀生成不可能觀察到有淺黃色沉淀生成, ,故故C C錯(cuò)誤錯(cuò)誤; ;溴乙烷與溴乙烷與NaOHNaOH的乙醇溶的乙醇溶液液共熱發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)共熱發(fā)生消去反應(yīng)時(shí), ,乙醇的作用是作溶劑乙醇的作用是作溶劑, ,故故D D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。請回答下列問題請回答下列問題: :(1)(1)從左向右依次填寫每步所屬的反應(yīng)類型從左向右依次填寫每步所屬的反應(yīng)類型:_(:_(填字母填字母) )。a.a.取代反應(yīng)取代反應(yīng)b.b.加成反應(yīng)加成反應(yīng)c.c.消去反應(yīng)消去反應(yīng)(2)(2)寫出寫出ABAB

43、所需的試劑和反應(yīng)條件所需的試劑和反應(yīng)條件:_:_。(3)(3)寫出寫出 這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式:_:_?！窘馕鼋馕觥坎捎媚嫦蛲茢喾芍捎媚嫦蛲茢喾芍? ,上述合成的最終產(chǎn)物上述合成的最終產(chǎn)物課時(shí)素養(yǎng)評價(jià)課時(shí)素養(yǎng)評價(jià)八有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用八有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用鹵代烴的性質(zhì)和制備鹵代烴的性質(zhì)和制備【基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)】(40(40分鐘分鐘7070分分) )一、選擇題一、選擇題( (本題包括本題包括8 8小題小題, ,每小題每小題5 5分分, ,共共4040分分) )1.(20201.(2020菏澤高二檢測菏澤高二檢測)1-)1-溴丙烷和溴丙烷和2-2-溴丙烷分別與溴丙烷

44、分別與NaOHNaOH的乙醇溶液共熱的反的乙醇溶液共熱的反應(yīng)中應(yīng)中, ,兩反應(yīng)兩反應(yīng) ( () )A.A.產(chǎn)物相同產(chǎn)物相同, ,反應(yīng)類型相同反應(yīng)類型相同B.B.產(chǎn)物不同產(chǎn)物不同, ,反應(yīng)類型不同反應(yīng)類型不同C.C.碳?xì)滏I斷裂的位置相同碳?xì)滏I斷裂的位置相同D.D.碳溴鍵斷裂的位置相同碳溴鍵斷裂的位置相同 【解析解析】選選A A。1-1-溴丙烷溴丙烷 和和2-2-溴丙烷溴丙烷 , ,在在NaOHNaOH的的乙醇溶液中均發(fā)生消去反應(yīng)乙醇溶液中均發(fā)生消去反應(yīng), ,反應(yīng)后的產(chǎn)物均為反應(yīng)后的產(chǎn)物均為CHCH2 2CHCHCHCH3 3。2.(20202.(2020西安高二檢測西安高二檢測) )如圖表示如圖

45、表示4-4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的溴環(huán)己烯所發(fā)生的4 4個(gè)不同反應(yīng)。其中個(gè)不同反應(yīng)。其中, ,產(chǎn)產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是( () ) A.A.B.B.C.C.D.D.【解析解析】選選C C。反應(yīng)。反應(yīng), ,雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化, ,雙鍵所連碳原子被氧化雙鍵所連碳原子被氧化為羧基為羧基, ,為除原官能團(tuán)溴原子之外的又一種官能團(tuán)為除原官能團(tuán)溴原子之外的又一種官能團(tuán); ;反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng), ,溴原子在題目所給條件下發(fā)生水解溴原子在題目所給條件下發(fā)生水解, ,溴原子被羥基取代溴原子被羥基取代, ,連同原有的碳碳雙鍵

46、共連同原有的碳碳雙鍵共兩種官能團(tuán)兩種官能團(tuán); ;反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng), ,生成小分子生成小分子HBrHBr和雙鍵和雙鍵, ,故產(chǎn)物中只有故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)一種官能團(tuán); ;反應(yīng)為雙鍵的加成反應(yīng)反應(yīng)為雙鍵的加成反應(yīng), ,在碳環(huán)上加一個(gè)溴原子在碳環(huán)上加一個(gè)溴原子, ,原有的官能團(tuán)也原有的官能團(tuán)也是溴原子是溴原子, ,故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)。故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)。3.(20203.(2020玉溪高二檢測玉溪高二檢測) )化合物化合物X X的分子式為的分子式為C C5 5H H1111Cl,Cl,用用NaOHNaOH的醇溶液處理的醇溶液處理X,X,可可得分子式為得分子式為C

47、 C5 5H H1010的兩種產(chǎn)物的兩種產(chǎn)物Y Y、Z,YZ,Y、Z Z經(jīng)催化加氫后都可得到經(jīng)催化加氫后都可得到2-2-甲基丁烷。若將甲基丁烷。若將化合物化合物X X用用NaOHNaOH的水溶液處理的水溶液處理, ,則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是 ( () )A.CHA.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOHB.(CHB.(CH3 3) )2 2C(OH)CHC(OH)CH2 2CHCH3 3C.(CHC.(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2OHOHD.(CHD.(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2

48、OHOH【解析解析】選選B B。根據(jù)能跟。根據(jù)能跟H H2 2加成生成加成生成2-2-甲基丁烷甲基丁烷, ,結(jié)合題意結(jié)合題意, ,說明說明Y Y和和Z Z均為分子式均為分子式為為C C5 5H H1010的烯烴的烯烴, ,其碳骨架為其碳骨架為 , ,氯代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴和烯烴氯代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴和烯烴加氫生成烷烴加氫生成烷烴, ,碳骨架不變碳骨架不變, ,故所得有機(jī)產(chǎn)物的碳骨架有一個(gè)支鏈甲基。故所得有機(jī)產(chǎn)物的碳骨架有一個(gè)支鏈甲基。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH沒有支鏈沒有支鏈,A,A項(xiàng)錯(cuò)誤項(xiàng)錯(cuò)誤; ; 對應(yīng)的對應(yīng)的X X為為 , ,發(fā)

49、生消去反應(yīng)生成的烯烴有發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴有2 2種種, ,符合題目要求符合題目要求, ,B B項(xiàng)正確項(xiàng)正確; ; 對應(yīng)的對應(yīng)的X X為為 , ,發(fā)生消去反應(yīng)只能發(fā)生消去反應(yīng)只能生成一種烯烴生成一種烯烴,C,C項(xiàng)錯(cuò)誤項(xiàng)錯(cuò)誤; ; 對應(yīng)的對應(yīng)的X X為為 , ,不能發(fā)生消去反不能發(fā)生消去反應(yīng)應(yīng),D,D項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。4.4.欲證明某一鹵代烴為溴代烴欲證明某一鹵代烴為溴代烴, ,甲、乙兩同學(xué)設(shè)計(jì)了如下方案。甲同學(xué)甲、乙兩同學(xué)設(shè)計(jì)了如下方案。甲同學(xué): :取少量取少量鹵代烴鹵代烴, ,加入加入NaOHNaOH的水溶液的水溶液, ,加熱加熱, ,冷卻后加入冷卻后加入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,

50、若有淡黃色沉淀生成若有淡黃色沉淀生成, ,則則為溴代烴。乙同學(xué)為溴代烴。乙同學(xué): :取少量鹵代烴取少量鹵代烴, ,加入加入NaOHNaOH的乙醇溶液的乙醇溶液, ,加熱加熱, ,冷卻后冷卻后, ,用硝酸酸用硝酸酸化化, ,加入加入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,若有淡黃色沉淀生成若有淡黃色沉淀生成, ,則為溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)則為溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)評價(jià)正確的是驗(yàn)評價(jià)正確的是( () )A.A.甲同學(xué)的方案可行甲同學(xué)的方案可行B.B.乙同學(xué)的方案可行乙同學(xué)的方案可行C.C.甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性D.D.甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)所涉及的

51、鹵代烴的性質(zhì)一樣甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣 【解析解析】選選C C。甲同學(xué)讓鹵代烴水解。甲同學(xué)讓鹵代烴水解, ,在加熱冷卻后沒有用稀硝酸酸化在加熱冷卻后沒有用稀硝酸酸化, ,由于由于OHOH- -也也會(huì)與會(huì)與AgAg+ +作用生成棕色的作用生成棕色的AgAg2 2O O沉淀沉淀, ,會(huì)掩蓋會(huì)掩蓋AgBrAgBr的淡黃色的淡黃色, ,不利于觀察現(xiàn)象不利于觀察現(xiàn)象, ,所以甲所以甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)有局限性同學(xué)的實(shí)驗(yàn)有局限性; ;乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)讓鹵代烴中的鹵素原子變成離子乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)讓鹵代烴中的鹵素原子變成離子, ,但是但是, ,不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)不是所有的鹵

52、代烴都能發(fā)生消去反應(yīng), ,所以此法也有局限性。所以此法也有局限性。5.(20205.(2020泰安高二檢測泰安高二檢測) )為探究一溴環(huán)己烷為探究一溴環(huán)己烷( )( )與與NaOHNaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)水解反應(yīng)還是消去反應(yīng), ,甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三種實(shí)驗(yàn)方案甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三種實(shí)驗(yàn)方案, ,其中正確的其中正確的是是( () )甲甲: :向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,NaOH,然后再滴入然后再滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,若有淺黃色沉淀生成若有淺黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)

53、。則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。乙乙: :向反應(yīng)混合液中滴入溴水向反應(yīng)混合液中滴入溴水, ,若溶液顏色很快褪去若溶液顏色很快褪去, ,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。丙丙: :向反應(yīng)混合液中滴入酸性向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液, ,若溶液顏色變淺若溶液顏色變淺, ,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。A.A.甲甲B.B.乙乙C.C.丙丙D.D.都不正確都不正確【解析解析】選選D D。一溴環(huán)己烷無論發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng)。一溴環(huán)己烷無論發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng), ,都能產(chǎn)生都能產(chǎn)生BrBr- -, ,甲甲不正確不正確;Br;Br2 2不僅能

54、與烯烴發(fā)生加成反應(yīng)而使顏色褪去不僅能與烯烴發(fā)生加成反應(yīng)而使顏色褪去, ,也能與也能與NaOHNaOH溶液反應(yīng)而使溶液反應(yīng)而使顏色褪去顏色褪去, ,乙也不正確乙也不正確; ;一溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴能使酸性一溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴能使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液紫色變淺或褪去紫色變淺或褪去, ,發(fā)生水解反應(yīng)生成的醇也會(huì)還原酸性發(fā)生水解反應(yīng)生成的醇也會(huì)還原酸性KMnOKMnO4 4溶液而使溶液紫色變?nèi)芤憾谷芤鹤仙儨\或褪去淺或褪去, ,丙也不正確丙也不正確; ;可行的實(shí)驗(yàn)方案是先向混合液中加入足量的稀硝酸中和可行的實(shí)驗(yàn)方案是先向混合液中加入足量的稀硝酸中和過量的堿過量的堿,

55、 ,再滴入溴水再滴入溴水, ,如果溴水顏色很快褪去如果溴水顏色很快褪去, ,說明有烯烴生成說明有烯烴生成, ,即可證明發(fā)生即可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。了消去反應(yīng)。 6.6.有兩種有機(jī)物有兩種有機(jī)物Q( )Q( )與與P( ),P( ),下列有關(guān)它們的說法中正下列有關(guān)它們的說法中正確的是確的是 ( () )A.A.將酸化的將酸化的AgNOAgNO3 3溶液分別與二者混合均有沉淀生成溶液分別與二者混合均有沉淀生成B.B.二者與二者與NaOHNaOH醇溶液共熱時(shí)均可發(fā)生消去反應(yīng)醇溶液共熱時(shí)均可發(fā)生消去反應(yīng)C.C.一定條件下一定條件下, ,二者在二者在NaOHNaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)溶液中均可發(fā)生取

56、代反應(yīng)D.QD.Q的一氯代物只有的一氯代物只有1 1種、種、P P的一溴代物有兩種的一溴代物有兩種【解析解析】選選C C。鹵代烴中鹵素原子不能發(fā)生電離。鹵代烴中鹵素原子不能發(fā)生電離, ,加入酸化的加入酸化的AgNOAgNO3 3溶液后二者均溶液后二者均不能反應(yīng)不能反應(yīng),A,A項(xiàng)錯(cuò)誤項(xiàng)錯(cuò)誤; ;苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng),P,P中與鹵素原子相連的中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子, ,無法發(fā)生消去反應(yīng)無法發(fā)生消去反應(yīng),B,B項(xiàng)錯(cuò)誤項(xiàng)錯(cuò)誤; ;在適當(dāng)條件下在適當(dāng)條件下, ,鹵素原子均可被鹵素原子均可被OHOH取代取代

57、,C,C項(xiàng)正確項(xiàng)正確;Q;Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代被氯原子取代, ,故可得到兩種一氯代物故可得到兩種一氯代物,P,P中有兩種不同位置的氫原子中有兩種不同位置的氫原子, ,故故P P的一溴的一溴代物有兩種代物有兩種,D,D項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。7.(20207.(2020瀏陽高二檢測瀏陽高二檢測) )有如下合成路線有如下合成路線, ,甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙, ,下列敘述不正確下列敘述不正確的是的是( () )A.A.丙中可能含有未反應(yīng)的甲丙中可能含有未反應(yīng)的甲, ,可用溴水檢驗(yàn)是否含甲可用溴水檢驗(yàn)是否含甲B.B.反應(yīng)反應(yīng)(1)(1

58、)的無機(jī)試劑是液溴的無機(jī)試劑是液溴, ,鐵做催化劑鐵做催化劑C.C.甲和丙均可與酸性甲和丙均可與酸性KMnOKMnO4 4溶液發(fā)生反應(yīng)溶液發(fā)生反應(yīng)D.D.反應(yīng)反應(yīng)(2)(2)屬于取代反應(yīng)屬于取代反應(yīng)【解析解析】選選B B。甲中含有碳碳雙鍵。甲中含有碳碳雙鍵, ,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色, ,可用溴可用溴水檢驗(yàn)是否含甲水檢驗(yàn)是否含甲,A,A項(xiàng)正確項(xiàng)正確; ;反應(yīng)反應(yīng)(1)(1)為碳碳雙鍵與溴的加成反應(yīng)為碳碳雙鍵與溴的加成反應(yīng), ,試劑為溴水或溴試劑為溴水或溴的四氯化碳溶液的四氯化碳溶液, ,不需催化劑不需催化劑,B,B項(xiàng)錯(cuò)誤項(xiàng)錯(cuò)誤; ;甲中含有碳碳雙鍵甲中

59、含有碳碳雙鍵, ,丙中含有丙中含有CHCH2 2OH,OH,均均可與酸性可與酸性KMnOKMnO4 4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)溶液發(fā)生氧化反應(yīng),C,C項(xiàng)正確項(xiàng)正確; ;根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系知反應(yīng)根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系知反應(yīng)(2)(2)為鹵代烴水為鹵代烴水解生成醇解生成醇, ,屬于取代反應(yīng)屬于取代反應(yīng),D,D項(xiàng)正確。項(xiàng)正確。8.8.氯仿氯仿(CHCl(CHCl3 3) )不僅是一種重要的化工原料不僅是一種重要的化工原料, ,也可作全身麻也可作全身麻醉劑醉劑, ,但在光照下易被氧化生成光氣但在光照下易被氧化生成光氣(COCl(COCl2 2):2CHCl):2CHCl3 3+O+O2 2 2COCl 2COCl2 2+2H

60、Cl+2HCl。COClCOCl2 2易爆炸易爆炸, ,為防止事故為防止事故, ,使用前先檢驗(yàn)是否變質(zhì)使用前先檢驗(yàn)是否變質(zhì), ,你認(rèn)為檢驗(yàn)用的最佳試劑是你認(rèn)為檢驗(yàn)用的最佳試劑是( () )A.A.燒堿溶液燒堿溶液B.B.溴水溴水C.AgNOC.AgNO3 3溶液溶液D.D.淀粉淀粉KIKI試劑試劑 光光【解析解析】選選C C。只要。只要CHClCHCl3 3變質(zhì)就有變質(zhì)就有HClHCl生成生成,HCl,HCl中可以電離出中可以電離出ClCl- -, ,而而COClCOCl2 2不能電不能電離離, ,故用檢驗(yàn)故用檢驗(yàn)HClHCl中中ClCl- -的方法來檢驗(yàn)即可。的方法來檢驗(yàn)即可。二、非選擇題二

61、、非選擇題( (本題包括本題包括2 2小題小題, ,共共3030分分) )9.(149.(14分分)(2020)(2020盤錦高二檢測盤錦高二檢測) )根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空: :(1)A(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_,_,名稱名稱_。(2)(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型是反應(yīng)的反應(yīng)類型是_,_,反應(yīng)的反應(yīng)類型是反應(yīng)的反應(yīng)類型是_,_,反應(yīng)的反應(yīng)類型是反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(3)(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是反應(yīng)的化學(xué)方程式是_,_, 反應(yīng)的化學(xué)方程式是反應(yīng)的化學(xué)方程式是_?！窘馕鼋馕觥坑煞磻?yīng)中由反應(yīng)中A A在光照條件下與在光照條件下與ClCl2 2發(fā)生取代反應(yīng)生成

62、發(fā)生取代反應(yīng)生成 , ,可推知可推知A A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 ; ;反應(yīng)是反應(yīng)是 與與NaOHNaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成成 ; ;反應(yīng)是反應(yīng)是 與與BrBr2 2發(fā)生加成反應(yīng)生成發(fā)生加成反應(yīng)生成 ; ;反應(yīng)是反應(yīng)是 與與NaOHNaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng), ,脫去脫去2 2個(gè)個(gè)HBrHBr得到得到 。答案答案: :(1) (1) 環(huán)己烷環(huán)己烷(2)(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)10.(1610.(16分分)(2020)(2020?？诟叨z測?？诟叨z測) )醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法。實(shí)醇與氫鹵酸

63、反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法。實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷和驗(yàn)室制備溴乙烷和1-1-溴丁烷的反應(yīng)如下溴丁烷的反應(yīng)如下: :NaBr+HNaBr+H2 2SOSO4 4=HBr+NaHSO=HBr+NaHSO4 4ROH+HBrROH+HBrRBr+HRBr+H2 2O O 可能存在的副反應(yīng)有可能存在的副反應(yīng)有: :醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚,Br,Br- -被濃硫酸氧化為被濃硫酸氧化為BrBr2 2等。有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下等。有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下: :乙醇乙醇溴乙烷溴乙烷正丁醇正丁醇1-1-溴丁烷溴丁烷密度密度/gcm/gcm-3-30.78930.78931.46041.46

64、040.80980.80981.27581.2758沸點(diǎn)沸點(diǎn)/78.578.538.438.4117.6117.6101.6101.6請回答下列問題請回答下列問題: :(1)(1)在溴乙烷和在溴乙烷和1-1-溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)中溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)中, ,下列儀器最不可能用到的是下列儀器最不可能用到的是_(_(填填字母字母) )。A.A.圓底燒瓶圓底燒瓶B.B.量筒量筒C.C.錐形瓶錐形瓶D.D.漏斗漏斗(2)(2)將將1-1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中, ,加水振蕩后靜置加水振蕩后靜置, ,產(chǎn)物在產(chǎn)物在_(_(填填“上層上層”“”“下層下層”或或“不分層不分層”) )。(

65、3)(3)制備操作中制備操作中, ,加入的濃硫酸必須進(jìn)行稀釋加入的濃硫酸必須進(jìn)行稀釋, ,其目的是其目的是_(_(填字母填字母) )。A.A.減少副產(chǎn)物烯和醚的生成減少副產(chǎn)物烯和醚的生成B.B.減少減少BrBr2 2的生成的生成C.C.減少減少HBrHBr的揮發(fā)的揮發(fā)D.D.水是反應(yīng)的催化劑水是反應(yīng)的催化劑 (4)(4)欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)BrBr2 2, ,下列物質(zhì)中最適合的是下列物質(zhì)中最適合的是_(_(填字填字母母) )。A.NaIA.NaIB.NaOHB.NaOHC.NaHSOC.NaHSO3 3D.KClD.KCl(5)(5)在制備溴乙烷時(shí)在制備溴乙烷時(shí),

66、,采用邊反應(yīng)邊蒸餾產(chǎn)物的方法采用邊反應(yīng)邊蒸餾產(chǎn)物的方法, ,其有利于其有利于_;_;但在制但在制備備1-1-溴丁烷時(shí)卻不能邊反應(yīng)邊蒸餾溴丁烷時(shí)卻不能邊反應(yīng)邊蒸餾, ,其原因是其原因是_。【解析解析】本題以鹵代烴的制備為背景本題以鹵代烴的制備為背景, ,并提供相關(guān)信息并提供相關(guān)信息, ,再設(shè)置問題再設(shè)置問題, ,主要考查主要考查學(xué)生基礎(chǔ)知識和讀取信息并靈活運(yùn)用的能力。學(xué)生基礎(chǔ)知識和讀取信息并靈活運(yùn)用的能力。(1)A(1)A、C C均可作為反應(yīng)容器均可作為反應(yīng)容器,B,B可可用來量取反應(yīng)物用來量取反應(yīng)物, ,實(shí)驗(yàn)中無需過濾實(shí)驗(yàn)中無需過濾, ,所以最不可能用到的儀器為漏斗所以最不可能用到的儀器為漏斗;(2);(2)由表格由表格數(shù)據(jù)可知數(shù)據(jù)可知,1-,1-溴丁烷的密度大于水溴丁烷的密度大于水, ,所以分液時(shí)產(chǎn)物在下層所以分液時(shí)產(chǎn)物在下層;(3);(3)濃硫酸不稀釋濃硫酸不稀釋, ,會(huì)使醇發(fā)生分子間或分子內(nèi)脫水會(huì)使醇發(fā)生分子間或分子內(nèi)脫水, ,與與HBrHBr發(fā)生氧化還原反應(yīng)發(fā)生氧化還原反應(yīng), ,也會(huì)大大降低也會(huì)大大降低HBrHBr溶溶解解( (更多更多HBrHBr會(huì)逸出會(huì)逸出),),所以稀釋的