魯科版高中化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修《有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型》課件

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1、(魯科版)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修)(魯科版)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修)寧德市高級中學(xué) 葉昌明你已經(jīng)初步學(xué)習(xí)過一些有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及有機(jī)你已經(jīng)初步學(xué)習(xí)過一些有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的知識,例如:化學(xué)反應(yīng)類型的知識,例如:CH2 = CH2 +Br2 CH2BrCH2BrCH4 + Cl2 CH3Cl + HCl h+ HNO3NO2+ H2O濃硫酸濃硫酸2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化劑催化劑加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)聯(lián)想聯(lián)想質(zhì)質(zhì)疑疑參加反應(yīng)的有機(jī)化合物參加反應(yīng)的有機(jī)化合物反應(yīng)試劑反應(yīng)試劑反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型

2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的分析框架有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的分析框架一一 、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型1 1、加成反應(yīng)加成反應(yīng)(1)(1)概念:概念:有機(jī)化合物分子中的有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵不飽和鍵兩端兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合, ,生成飽和的生成飽和的或比較飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng)?;虮容^飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng)。(2)常見的加成試劑常見的加成試劑H-H H-X H-CN H-OSO3H H-NH2某些試劑參與加成反應(yīng)時,反應(yīng)中心化學(xué)鍵的某些試劑參與加成反應(yīng)時,反應(yīng)中心化學(xué)鍵的電荷分布如下:電荷分布如下:(P47)(3)(3)加成規(guī)律加成規(guī)律: :正加負(fù)正加負(fù),

3、 ,負(fù)加正負(fù)加正雙鍵或叁鍵兩端的原子本身或在外界條件影響雙鍵或叁鍵兩端的原子本身或在外界條件影響下也分別帶有部分的正電荷和部分負(fù)電荷,加下也分別帶有部分的正電荷和部分負(fù)電荷,加成結(jié)果如下:成結(jié)果如下:反應(yīng)發(fā)生在反應(yīng)發(fā)生在不飽和的鍵不飽和的鍵上,不穩(wěn)定的共價鍵上,不穩(wěn)定的共價鍵斷裂,然后不飽和原子與其它原子或原子團(tuán)以斷裂,然后不飽和原子與其它原子或原子團(tuán)以共價鍵結(jié)合。共價鍵結(jié)合。加成反應(yīng)后生成物只有一種加成反應(yīng)后生成物只有一種(不同于取代反(不同于取代反應(yīng))應(yīng))(4)有機(jī)化合物與反應(yīng)試劑間的對應(yīng)關(guān)系有機(jī)化合物與反應(yīng)試劑間的對應(yīng)關(guān)系碳碳雙鍵碳碳雙鍵可加成可加成H2、X2、HX、H2SO4碳氧雙鍵碳

4、氧雙鍵可加成可加成H2、HCN、NH3碳碳叁鍵碳碳叁鍵可加成可加成H2、X2、HX、 HCN練習(xí)練習(xí): :請完成以下加成反應(yīng)的化學(xué)方程式請完成以下加成反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CH2OHCH2=CHCN CH3-CH-CH3BrCH3-CH2-CH2BrCH2 =CH2+H2OCHCH+HCNCH3CH=CH2+HBr( (主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物) )( (次要產(chǎn)物次要產(chǎn)物) )2.2.取代反應(yīng)取代反應(yīng)(1)概念:概念:有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)它原子或原子團(tuán)代替代替的反應(yīng)。的反應(yīng)。(2)取代反應(yīng)規(guī)律:取代反應(yīng)規(guī)律:拓展視野拓展視野A1B1 + A2B

5、2+-A1B2 + A2B1有機(jī)化合物與極性試劑的取代反應(yīng)有機(jī)化合物與極性試劑的取代反應(yīng)(P48-49)在這些取代反應(yīng)中,烴分子中的何種原子被在這些取代反應(yīng)中,烴分子中的何種原子被試劑中的哪些原子或原子團(tuán)取代了試劑中的哪些原子或原子團(tuán)取代了 ?光照CH3 CH3+Cl2CH3 CH2Cl+HCl濃硫酸+HONO2+H2ONO2+H2SO4(濃)SO3H+H2O交流研討交流研討小結(jié):小結(jié):烷烴、苯發(fā)生取代反應(yīng)時是烷烴、苯發(fā)生取代反應(yīng)時是碳?xì)滏I上的碳?xì)滏I上的氫原子氫原子被取代;與碳原子相連的被取代;與碳原子相連的鹵素原子鹵素原子、羥羥基基等也能被取代。等也能被取代。烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中

6、的烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部烷基部分分也能發(fā)生取代反應(yīng)也能發(fā)生取代反應(yīng)( (反應(yīng)條件:反應(yīng)條件:加熱加熱) )CH3CH =CH2 + Cl2Cl-CH2CH=CH2+ HCl(3)-H取代取代(P49(P49知識支持知識支持) )3.消去反應(yīng)消去反應(yīng)一定條件下,有機(jī)化合物一定條件下,有機(jī)化合物脫去小分子脫去小分子物質(zhì)生成物質(zhì)生成分子中有分子中有雙鍵或叁鍵雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)的化合物的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的化學(xué)反應(yīng)反應(yīng)方程式為:實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的化學(xué)反應(yīng)反應(yīng)方程式為:CH2 -CH2HOH濃硫酸濃硫酸170CH2 = CH2 +H2O乙醇消去反應(yīng)的發(fā)生條件:乙醇消去反應(yīng)的發(fā)生條件

7、:170 濃硫酸濃硫酸 有有-H原子原子(1)醇的消去反應(yīng)醇的消去反應(yīng)(2)鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)CH3-CH-CH3Cl+ NaOH乙醇乙醇+NaCl+H2OCH2=CH-CH3CH3-CH-CH-CH3 +Zn CH3-CH=CH-CH3+ZnBr2Br Br乙醇消去反應(yīng)的發(fā)生條件:乙醇消去反應(yīng)的發(fā)生條件:NaOH乙醇溶液乙醇溶液 加熱加熱 有有-H原子原子鄰二鹵代烴的消去反應(yīng)鄰二鹵代烴的消去反應(yīng)應(yīng)用:應(yīng)用:利用醇或者鹵代烴的消去反應(yīng)可以在利用醇或者鹵代烴的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入碳鏈上引入雙鍵雙鍵、叁鍵叁鍵等不飽和鍵等不飽和鍵 常見的消去反應(yīng)小結(jié):常見的消去反應(yīng)小結(jié):(1)(1

8、)醇和鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成醇和鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴烯烴(2)反應(yīng)機(jī)理:反應(yīng)機(jī)理:相鄰消去相鄰消去發(fā)生消去反應(yīng),必須是與羥基或鹵素原子直接發(fā)生消去反應(yīng),必須是與羥基或鹵素原子直接相連的碳原子的鄰位碳上必須有氫原子,否則相連的碳原子的鄰位碳上必須有氫原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH,沒有鄰位碳,沒有鄰位碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng)。還有:原子,不能發(fā)生消去反應(yīng)。還有:都不能發(fā)生消去反應(yīng)。都不能發(fā)生消去反應(yīng)。和和4.4.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(P50-51)有機(jī)物得到氧或失去氫的反應(yīng)有機(jī)物得到氧或失去氫的反應(yīng)(1)(1)醇的氧化:其規(guī)律見醇的性質(zhì)醇的氧化:其規(guī)律見醇的性質(zhì)(

9、2)-CHO(醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖)的氧化的氧化 CH3CHO+ Ag(NH3)2OH(3)(3)乙烯的氧化;在一定條件下氧化成乙醛乙烯的氧化;在一定條件下氧化成乙醛(4)(4)使酸性高錳酸鉀溶液褪色:使酸性高錳酸鉀溶液褪色: 乙烯、乙炔乙烯、乙炔 、苯的同系物、苯酚、乙醛、苯的同系物、苯酚、乙醛(5)(5)有機(jī)物的燃燒有機(jī)物的燃燒5.還原反應(yīng)還原反應(yīng)(P50-51)有機(jī)物得到氫或失去氧的反應(yīng)有機(jī)物得到氫或失去氧的反應(yīng)不飽和烴及不飽和化合物不飽和烴及不飽和化合物的加氫,的加氫,(1 1)烯烴、炔烴烯烴、炔烴加氫;加氫;(2 2)苯苯加氫變?yōu)榄h(huán)己烷,加

10、氫變?yōu)榄h(huán)己烷,(3 3)苯乙烯苯乙烯加氫變成乙基環(huán)己烷加氫變成乙基環(huán)己烷 (4 4)醛、酮醛、酮的催化加氫的催化加氫(5 5)油脂油脂的氫化;的氫化;(6 6)硝基苯硝基苯還原為苯胺。還原為苯胺。二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用鹵代烴的制備和性質(zhì)鹵代烴的制備和性質(zhì)預(yù)測有機(jī)化合物可能發(fā)生的反應(yīng)程序預(yù)測有機(jī)化合物可能發(fā)生的反應(yīng)程序預(yù)測有機(jī)化合物可能發(fā)生的反應(yīng)程序預(yù)測有機(jī)化合物可能發(fā)生的反應(yīng)程序1.1.鹵代烴的制備鹵代烴的制備(1)烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光光(2)烯烴與鹵素單質(zhì)及氫鹵酸的加成反應(yīng)烯烴與鹵素單質(zhì)

11、及氫鹵酸的加成反應(yīng)CH2 = CH2 +Br2 CH2BrCH2BrCH3CH=CH2+HBr CH3-CH-CH3Br2.2.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴的水解反應(yīng)鹵代烴的水解反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2O(2)鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)CH3CH2Br +NaOH CH2CH2+ NaBr+H2O乙醇乙醇3.3.鹵代烴的用途鹵代烴的用途1,1,1-三氟三氟-2-氯氯-2-溴乙烷溴乙烷(CF3CHBrCl)被用做被用做廣泛的廣泛的麻醉劑麻醉劑,氯仿氯仿(CHCl3)、二氯甲烷、二氯甲烷(CH2Cl2)等用做等用做溶劑溶劑。1. 有機(jī)化合物有機(jī)化合物C7H15OH,若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物,若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有三種,則此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為(有三種,則此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為( ) A.BCD鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)D2. 為檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴(為檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴(RX)中的)中的X元素,下元素,下列實(shí)驗(yàn)操作:列實(shí)驗(yàn)操作: 加熱煮沸加熱煮沸 加入加入AgNO3 取少量鹵代取少量鹵代烴烴 加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化 加入加入NaOH 冷卻冷卻 其中正確的操作順序是(其中正確的操作順序是( ) A. B. C. D. C

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