版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第章（b）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)跟蹤檢測（三十六）烴的含氧衍生物——羧酸酯魯科版

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1、 跟蹤檢測（三十六） 烴的含氧衍生物——羧酸 酯 1．(2018·西安八校聯(lián)考)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是(　　) A．分子式為C12H18O5 B．分子中含有2種官能團(tuán) C．只能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) D．能使溴的四氯化碳溶液退色 解析：選D　由題給結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)物的分子式為C12H20O5，A項錯誤；分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵3種官能團(tuán)，B項錯誤；該有機(jī)物能發(fā)生加成、取代、氧化、消去等反應(yīng)，C項錯誤；該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，故能使溴的四氯化碳溶液退色，D項正確。 2．(2018·漳州八校聯(lián)考)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，這種有機(jī)物不可能具有的性質(zhì)是

2、(　　) ①可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) ②能使酸性KMnO4溶液退色 ③能跟NaOH溶液反應(yīng) ④能發(fā)生酯化反應(yīng) ⑤能發(fā)生加聚反應(yīng) ⑥能發(fā)生水解反應(yīng) A．①④ B．只有⑥ C．只有⑤ D．④⑥ 解析：選B?、僭撚袡C(jī)物中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，正確；②該有機(jī)物中含有—OH和碳碳雙鍵，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液退色，正確；③該有機(jī)物中含有羧基，可以和NaOH反應(yīng)，正確；④該有機(jī)物中含有羧基，可以和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，正確；⑤該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，正確；⑥該有機(jī)物中沒有可以水解的官能團(tuán)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，錯誤。 3．(20

3、18·棗陽一中期中)下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是(　　) 解析：選C　A項含有酚羥基和羧基，顯酸性，能發(fā)生酯化反應(yīng)，但是不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯誤；B項分子中含有羧基，顯酸性，能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，但是不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯誤；C項分子中含有羧基，顯酸性，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，由于連接羥基的C原子的鄰位C原子上有H原子，所以可以發(fā)生消去反應(yīng)，正確；D項分子中無羧基，所以無酸性，有羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，由于連接羥基的C原子的鄰位C原子上有H原子，所以可以發(fā)生消去反應(yīng)，錯誤。 4.(2018·濱州一模)中國是中草藥的發(fā)源地，目前中國大約有12 0

4、00種藥用植物。從某種草藥提取的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是(　　) A．分子式為C14H18O4 B．環(huán)上氫原子的一氯取代物有3種 C．1 mol 該有機(jī)物與足量的NaOH溶液反應(yīng)最多消耗4 mol NaOH D．能發(fā)生酯化反應(yīng) 解析：選D　由結(jié)構(gòu)簡式知分子式是C14H14O6，A錯誤；因為2個六元環(huán)對稱，且相連的碳原子上無氫原子，與羧基相連的碳原子上也無氫原子，故環(huán)上的一氯取代物有4種，B錯誤；1 mol該有機(jī)物有2 mol—COOH，與足量的NaOH溶液反應(yīng)最多消耗2 mol NaOH，C錯誤；分子中有—OH和—COOH，能發(fā)生酯化反應(yīng)，D正確。 5．某有機(jī)化合

5、物的結(jié)構(gòu)簡式為 下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是(　　) A．1 mol該物質(zhì)最多可以消耗3 mol Na B．1 mol該物質(zhì)最多可以消耗7 mol NaOH C．不能與Na2CO3溶液反應(yīng) D．易溶于水，可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) 解析：選B　分子中含有2個羥基，則1 mol該物質(zhì)最多可以消耗2 mol Na，A錯誤；酚羥基、酯基、—Cl均能與NaOH溶液反應(yīng)，且反應(yīng)后又產(chǎn)生2個酚羥基，所以1 mol該物質(zhì)最多可以消耗7 mol NaOH，B正確；酚羥基能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3，C錯誤；含有酯基和氯原子，因此該有機(jī)物難溶于水，D錯誤。 6．下列有關(guān)有機(jī)物說法不正確

6、的是(　　) A．CH3CH(OH)CH2COOH用系統(tǒng)命名法命名為3-羥基丁酸 B．四苯基乙烯中所有碳原子一定處于同一平面 C．1 mol 分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別是3 mol、4 mol、1 mol D．在一定條件下，苯與液溴、濃硝酸生成溴苯、硝基苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng) 解析：選B　羧基碳序號最小，羥基為取代基，A正確；單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故每個苯環(huán)中的碳原子與雙鍵碳原子可能共平面，B錯誤；分子內(nèi)的酚羥基、醇羥基、羧基都能與Na反應(yīng)，酚羥基、羧基均能與NaOH反應(yīng)，且酯基水解后生成酚羥基、羧基均消耗NaOH，只有羧基與NaHCO

7、3溶液反應(yīng)，故C、D正確。 7．某同學(xué)利用如圖所示裝置制備乙酸乙酯。實驗如下： ①向濃H2SO4和乙醇混合液中滴入乙酸后，加熱試管A ②一段時間后，試管B中紅色溶液上方出現(xiàn)油狀液體 ③停止加熱，振蕩試管B，油狀液體層變薄，下層紅色溶液退色 ④取下層退色后的溶液，滴入酚酞后又出現(xiàn)紅色 結(jié)合上述實驗，下列說法正確的是(　　) A．①中加熱利于加快酯化反應(yīng)速率，故溫度越高越好 B．③中油狀液體層變薄主要是乙酸乙酯溶于Na2CO3溶液所致 C．③中紅色退去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中 D．取②中上層油狀液體測其核磁共振氫譜，共有3組峰 解析：選C　由于乙酸和乙醇易揮發(fā)，

8、溫度越高，乙酸和乙醇揮發(fā)得越快，損失的乙酸和乙醇越多，乙酸乙酯的產(chǎn)率降低，A錯。乙酸乙酯難溶于碳酸鈉，油狀液體層變薄是因為溶在乙酸乙酯中的乙醇進(jìn)入碳酸鈉溶液中，溶在乙酸乙酯中的乙酸與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成的乙酸鈉進(jìn)入溶液中，B錯。酚酞是有機(jī)物，易溶于有機(jī)溶劑，由于溶液紅色退去后，再加入酚酞，又出現(xiàn)紅色，可知③中紅色退去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中，C正確。②中上層油狀液體是乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，所以不能確定其核磁共振氫譜中有幾組峰，D錯。 8．下列對有機(jī)物的敘述中，不正確的是(　　) A．常溫下，與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 B．能發(fā)生堿性水解，1 mol該有機(jī)物完全反應(yīng)需

9、要消耗8 mol NaOH C．與稀硫酸共熱時，生成兩種有機(jī)物 D．該有機(jī)物的分子式為C14H10O9 解析：選C　有機(jī)物中含—COOH，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，A項正確；有機(jī)物中的—COOH、—OH(酚)、酯基均消耗NaOH，且1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol該有機(jī)物完全反應(yīng)共消耗8 mol NaOH，B項正確；該有機(jī)化合物在酸性條件下水解只生成C項錯誤；根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C14H10O9，D項正確。 9．實驗室制備乙酸丁酯的環(huán)境溫度(反應(yīng)溫度)是115～125 ℃，其他有關(guān)數(shù)據(jù)如下表，則以下關(guān)于實驗室制備乙酸丁酯的敘述錯誤的是(

10、　　) 物質(zhì) 乙酸 1-丁醇 乙酸丁酯 98%濃硫酸 沸點 117.9 ℃ 117.2 ℃ 126.3 ℃ 338.0 ℃ 溶解性 溶于水和 有機(jī)溶劑 溶于水和 有機(jī)溶劑 微溶于水，溶于有機(jī)溶劑 與水混溶 A．相對價廉的乙酸與1-丁醇的物質(zhì)的量之比應(yīng)大于1∶1 B．不用水浴加熱是因為乙酸丁酯的沸點高于100 ℃ C．從反應(yīng)后混合物分離出粗品的方法：用Na2CO3溶液洗滌后分液 D．由粗品制精品需要進(jìn)行的一步操作：加吸水劑蒸餾 解析：選B　增加乙酸的濃度，平衡正向移動，會提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率，生成更多的乙酸丁酯，故A正確；實驗室制備乙酸丁酯的環(huán)

11、境溫度(反應(yīng)溫度)是115～125 ℃，而水浴的最高溫度為100 ℃，達(dá)不到制備溫度要求，所以不采用水浴加熱，故B錯誤；反應(yīng)后混合物中含有乙酸、1-丁醇、乙酸丁酯，乙酸可以和碳酸鈉反應(yīng)生成乙酸鈉，乙酸鈉和丁醇能溶于水，乙酸丁酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度極小，所以用Na2CO3溶液洗滌后分液可得乙酸丁酯粗品，故C正確；粗品中含有水，可加吸水劑除去水，然后再蒸餾，故D正確。 10．菠蘿酯常用作化妝品香料，其合成方法如下： 下列說法不正確的是(　　) A．原料生成中間產(chǎn)物的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B．菠蘿酯可以使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色 C．中間體生成菠蘿酯所需的另一反應(yīng)物是CH2 ===

12、=CHCOOH D.中間體和菠蘿酯都能與氫氧化鉀溶液反應(yīng) 解析：選C　原料生成中間產(chǎn)物的過程中，酚羥基上的H被取代，則發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；菠蘿酯中含碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使兩種溶液退色，故B正確；中間體生成菠蘿酯，發(fā)生酯化反應(yīng)，另一反應(yīng)物應(yīng)為醇，故C錯誤；中間體含羧基，菠蘿酯中含酯基，均能與氫氧化鉀溶液反應(yīng)，故D正確。 11.生活中常見的熒光棒的發(fā)光原理可用下式表示： 上述反應(yīng)產(chǎn)生的能量傳遞給熒光染料分子后，使染料分子釋放出熒光。下列說法正確的是(　　) A.上述反應(yīng)是酯的水解反應(yīng) B.熒光棒發(fā)光過程涉及化學(xué)能到光能的轉(zhuǎn)化 C.

13、二苯基草酸酯苯環(huán)上的一氯代物共有4種 D.二苯基草酸酯與草酸( )互為同系物 解析：選B　二苯基草酸酯水解應(yīng)該生成和草酸，故A錯誤；熒光棒發(fā)光過程涉及化學(xué)能到光能的轉(zhuǎn)化，故B正確；二苯基草酸酯苯環(huán)上的一氯代物共有3種 ()，故C錯誤；二苯基草酸酯與草酸 ( )分子組成并不相差若干個“CH2”原子團(tuán)，不互為同系物，故D錯誤。 12.肉桂酸異戊酯G( )是一種香料，一種合成路線如下： 已知以下信息： ②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22。 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為________。 (2)B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為__________

14、______________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)F中含有官能團(tuán)的名稱為________。 (4)E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為________________________________，反應(yīng)類型為________________________________________________________________________。 (5)F的

15、同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3∶1的為________________________________________________________________________。 解析：A的不飽和度為＝4，A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化合成肉桂酸異戊酯G()，則A含苯環(huán)，為，B為，根據(jù)信息可知，C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22，C為乙醛，B、C反應(yīng)為信息①的兩醛縮合反應(yīng)，生成D為，E為，F(xiàn)為(CH3)2CHCH2CH2OH。 (1)A為，名稱為苯甲醇。 (2)B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程

16、式為 (3)F為(CH3)2CHCH2CH2OH，含有官能團(tuán)的名稱為羥基。 (4)E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為 屬于取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))。 (5)(CH3)2CHCH2CH2OH的同分異構(gòu)體不能與金屬鈉反應(yīng)，只能是醚。醚的異構(gòu)體以氧原子為分界：①左1個碳右4個碳(丁基)，丁基有4種異構(gòu)體，相應(yīng)的醚有4種異構(gòu)體，②左2個碳右3個碳(丙基)，丙基有2種異構(gòu)，相應(yīng)的醚有2種異構(gòu)體，共6種，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3∶1的為(CH3)3COCH3。 答案：(1)苯甲醇 13．香豆素(結(jié)構(gòu)如圖中Ⅰ所示)是用途廣泛的香料，由香豆素經(jīng)下列圖示的步驟可轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏帷?

17、 已知：CH3CHCH3COOH＋CH3CH2COOH 請回答下列問題： (1)香豆素分子中的官能團(tuán)的名稱為_______________________________________， 步驟Ⅱ―→Ⅲ的反應(yīng)類型為________________。 (2)有機(jī)物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________， 在上述轉(zhuǎn)化過程中，設(shè)計反應(yīng)步驟Ⅱ―→Ⅲ的目的是_____________________。 (3)下列關(guān)于有機(jī)物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的敘述中正確的是____(填編號)。 A．可用FeCl3溶液來鑒別Ⅱ和Ⅲ B．Ⅳ核

18、磁共振氫譜中共有4種峰 C．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液退色 D．1 mol Ⅰ最多能和5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) (4)寫出水楊酸與過量NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： ________________________________________________________________________。 (5)化合物Ⅳ有多種同分異構(gòu)體，符合下列兩個條件的芳香族同分異構(gòu)體共有________種。 ①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。 其中，核磁共振氫譜共有5種吸收峰，且吸收峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______

19、_________________________________________________。 解析：(1)根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡式，分子中含有的官能團(tuán)是酯基和碳碳雙鍵，由分子式可以看出，步驟Ⅱ―→Ⅲ的反應(yīng)是兩種物質(zhì)結(jié)合，生成了新物質(zhì)和HI，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(2)香豆素水解生成物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式是跟CH3I發(fā)生羥基上的取代反應(yīng)，生成物Ⅲ結(jié)構(gòu)簡式是該過程是羥基轉(zhuǎn)化為烷氧基，由于后續(xù)反應(yīng)需要加入強(qiáng)氧化劑高錳酸鉀，而酚羥基極易被氧化，所以該步驟保護(hù)了羥基不被氧化。(3)有機(jī)物Ⅱ含有酚羥基，Ⅲ沒有，可用FeCl3溶液來鑒別Ⅱ和Ⅲ；Ⅳ中苯環(huán)鄰位的兩個取代基不相同，所以苯環(huán)上4個氫原子不相同，核磁共振

20、氫譜共有6種峰；Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均含有碳碳雙鍵，均可使溴的四氯化碳溶液退色；1 mol Ⅰ最多能和4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)(苯環(huán)3 mol＋碳碳雙鍵1 mol，酯基的碳氧雙鍵不能跟氫氣加成)。(4)水楊酸與過量NaHCO3溶液反應(yīng)，只有羧基能反應(yīng)，酚羥基不反應(yīng)，化學(xué)方程式是H2O。(5)遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基存在；能發(fā)生水解反應(yīng)有酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)有醛基，同時滿足酯基和醛基的只能是甲酸酯，如果是苯環(huán)上二取代物，即含有羥基和酯基，只能是含有羥基的甲酸苯甲酯，有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體；如果是苯環(huán)上的三取代物，即羥基、甲基、酯基，有機(jī)物是含有羥基、甲基的甲酸苯酯，苯環(huán)上含有3個不同

21、取代基的同分異構(gòu)體有10種，合計兩種情況共有13種同分異構(gòu)體。核磁共振氫譜共有5種吸收峰，且吸收峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 答案：(1)酯基和碳碳雙鍵　取代反應(yīng) 14．(2018·貴陽一模)某課題組的研究人員用有機(jī)物A、D為主要原料，合成高分子化合物F的流程如圖所示： 已知：①A屬于烴類化合物，在相同條件下，A相對于H2的密度為13。 ②D的分子式為C7H8O，遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)。 請回答以下問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________，B中所含官能團(tuán)的名稱為______________

22、__________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)D的核磁共振氫譜有________組峰，峰面積(峰高)之比為________；D的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物的還有________(不含D)種。 (5)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)參照上述流程信息和已知信息，以乙醇和苯乙醇為原料(無機(jī)試劑任選)制備化工產(chǎn)品設(shè)計合理的合成路線。合成路線流程圖示例： CH3CH2OHCH3CH2OOCCH3 10