2017屆高考化學一輪復習 模塊四專題十三 有機化學基礎(選修部分)考點三 基本營養(yǎng)物質 有機合成 第4步

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1、 第4步 模擬練習達標 1．(2016·北京海淀模擬)醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴展，其結構簡式為： 醋硝香豆素可以通過以下方法合成(部分反應條件省略)。 回答以下問題： (1)反應①的反應類型是________。 (2)從A到B引入的官能團名稱是________。 (3)反應②的化學方程式為______________________________ __________________________________________。 (4)反應③的化學方程式為_____________________________ ______

2、_____________________________________。 (5)關于E物質，下列說法正確的是________(填字母序號)。 a．在核磁共振氫譜中有四組吸收峰 b．可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E c．可以發(fā)生加成反應、聚合反應、氧化反應和還原反應 d．存在順反異構 (6)寫出G的結構簡式：______________________________ __________________________________________。 (7)分子結構中只含有一個環(huán)，且同時符合下列條件的G的同分異構體共有________種。 ①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應；②

3、可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體。 其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構體的結構簡式為________________________________________________________________________。 解析： 答案：(1)取代反應(或硝化反應) 　(2)溴原子 2．(2016·北京調研)直接生成碳—碳鍵的反應是實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應是近年備受關注的一類直接生成碳—碳鍵的新反應。例如： 化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得： Ⅱ(分子式為C3H8O2)ⅢⅣⅠ (1)化合物Ⅰ的分子式為_____

4、___，其在NaOH溶液中水解的化學方程式為_______________________________________________。 (2)化合物Ⅱ與足量濃氫溴酸反應的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (3)化合物Ⅲ沒有酸性，其結構簡式為___________________ ____________________

5、_________________________________； Ⅲ的一種同分異構體V能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，化合物V的結構簡式為_________________________________ _______________________________________。 (4)反應①中1個脫氫劑Ⅵ(結構簡式如下)分子獲得2個氫原子后，轉變成1個芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結構簡式為________________________________________________________________________。 解析：(1)(1)化

6、合物Ⅰ的分子式為C5H8O4，由其合成路線可判斷為酯類化合物，在堿性條件下發(fā)生水解反應，化學方程式為H3COOCCH2COOCH3＋2NaOH2CH3OH＋NaOOCCH2COONa。(2)化合物Ⅱ被氧化，氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，可判斷化合物Ⅱ是1,3- 丙二醇，與氫溴酸發(fā)生取代反應，溴原子取代羥基，化學方程式為HOCH2CH2CH2OH＋2HBrCH2BrCH2CH2Br＋2H2O。(3)化合物Ⅲ能發(fā)生銀鏡反應，所以化合物Ⅲ分子中含有醛基，其結構簡式為OHCCH2CHO，Ⅲ的一種同分異構體Ⅴ能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，說明Ⅴ中含有羧基，所以Ⅴ為丙烯酸，結構簡式為CH2===CHC

7、OOH。(4)脫氧劑Ⅵ中的2個C===O雙鍵加成2個氫原子，轉變成1個芳香族化合物分子，結構簡式為 答案：(1)C5H8O4　H3COOCCH2COOCH3＋2NaOH2CH3OH＋NaOOCCH2COONa (2)HOCH2CH2CH2OH＋2HBr CH2BrCH2CH2Br＋2H2O (3)OHCCH2CHO　CH2===CHCOOH 3．(2016·河北衡水中學調研)丁苯酞(J)是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下： 已知： ②E的核磁共振氫譜只有一組峰； ③C能發(fā)生銀鏡反應； ④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)。 回答下列

8、問題： (1)由A生成B的化學方程式為_____________________________ __________________________________________， 其反應類型為________。 (2)D的化學名稱是________。 (3)J的結構簡式為________，由D生成E的化學方程式為 ______________________________________________________。 (4)G的同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的物質的結構簡式為______________________________

9、__________________________________________________________________________________________________________________(寫出一種即可)。 (5)由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2－苯基乙醇。 AKL 反應條件1為________；反應條件2所選擇的試劑為________；L的結構簡式為________。 解析： 答案： 4．(2016·焦作模擬)以烯烴為原料，合成某些高聚物的路線如下： (1)CH3CH===CHCH3的名稱是____

10、________________________ _________________________________。 (2)X中含有的官能團是___________________________________ _____________________________________。 (3)A→B的化學方程式是_________________________________ ________________________________。 (4)D→E的反應類型是_________________________________ _______________________

11、________________。 (5)甲為烴，F(xiàn)能與NaHCO3反應產(chǎn)生CO2。 ①下列有關說法正確的是________。 A．有機物Z能發(fā)生銀鏡反應 B．有機物Y與HOCH2CH2OH互為同系物 C．有機物Y的沸點比B低 D．有機物F能與己二胺縮聚成聚合物 ②Y的同分異構體有多種，寫出分子結構中含有酯基的所有同分異構體的結構簡式：__________________________________ ______________________________________。 ③Z→W的化學方程式是_________________________________ ___

12、________________________________。 (6)高聚物H的結構簡式是________________________________ ________________________________________。 解析：(1)CH3CH===CHCH3的名稱是2-丁烯。 (2)CH3CH===CHCH3與Cl2在光照條件下發(fā)生飽和C原子上的取代反應生成X：CH2ClCH===CHCH2Cl，因此在X中含有的官能團為碳碳雙鍵和氯原子。(3)X與H2在Ni作催化劑的條件下發(fā)生加成反應得到A：1,4-二氯丁烷CH2ClCH2CH2CH2Cl。A與NaOH的乙醇溶液

13、加熱發(fā)生消去反應ClCH2CH2CH2CH2Cl＋2NaOH CH2===CH—CH===CH2＋2NaCl＋2H2O。得到B：1,3-丁烯 答案：(1)2-丁烯　(2)碳碳雙鍵、氯原子 5．(2016·石家莊質檢)A～M均為有機物，有如圖所示轉化關系。A的分子式為C9H9O2Cl，其苯環(huán)上只有兩個取代基，A與F均能與NaHCO3溶液反應，F(xiàn)的分子式為C9H10O2；D不能發(fā)生銀鏡反應；M與足量NaOH溶液反應后的有機產(chǎn)物，其一氯代物只有一種。 請回答： (1)A分子中所含官能團名稱是________。 (2)反應①～⑦中，屬于消去反應的是________(填反

14、應序號)。 (3)D、M的結構簡式分別為______________________________ __________________________________________、________________ ________________________________________________________。 (4)反應①的化學方程式為_______________________________ _________________________________________。 反應⑦的化學方程式為______________________________

15、__ ________________________________________。 (5)同時符合下列條件的F的同分異構體共有________種。 a．能發(fā)生銀鏡反應 b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 c．核磁共振氫譜上有四組峰，其峰面積之比為1∶1∶2∶6 解析：(1)A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與NaHCO3溶液反應，則A中含有羧基和鹵素原子。(2)反應①～⑦中，屬于消去反應的是④，為醇消去變成烯烴的反應。(3)由D不能發(fā)生銀鏡反應可知C中含仲醇結構，由M與足量NaOH溶液反應后的有機產(chǎn)物其一氯代物只有一種，結合A的分子式知其苯環(huán)上的兩個取代基處于對位， 答

16、案：(1)氯原子、羧基　(2)④ 6．(2016·遵義聯(lián)考)口服抗菌藥利君沙的制備原料G和某種廣泛應用于電子電器等領域的高分子化合物Ⅰ的合成路線如下： 已知：①R—CH2—CH===CH2R—CHCl—CH===CH2 ②R—CH2—CH===CH2R—CH2CH2CH2CHO (1)A的結構簡式是________，A―→B的反應類型是________，D中官能團的名稱是________。 (2)寫出E―→F的反應方程式：_________________________ _______________________________________________。 (3

17、)H的分子式為C8H6O4，能與碳酸鈉溶液反應放出氣體，其一氯代物只有一種，寫出E＋H―→I的反應方程式： ______________________________________________________。 (4)H的同分異構體有多種，寫出其中能滿足①能發(fā)生銀鏡反應，②能與碳酸氫鈉溶液反應，③核磁共振氫譜有四組峰三個條件的芳香族同分異構體的結構簡式：___________________________ _____________________________________________。 (5)關于G的說法中正確的是________(填序號)。 a．1 mol G可

18、與2mol NaHCO3溶液反應 b．G可發(fā)生消去反應 c．1 mol G可與2mol H2發(fā)生加成反應 d．G在一定條件下可與Cl2發(fā)生取代反應 解析：(1)由E物質的分子式及發(fā)生的反應可推知E為二元醇，C到D發(fā)生加碳反應，A中有3個碳原子，由已知①知A發(fā)生取代反應，A的結構簡式是CH2===CH—CH3，A→B的反應類型是取代反應，B到C發(fā)生水解反應，C中有羥基，由已知②知D中還有醛基，所以D中含有羥基、醛基。(2)由A的結構簡式推知E為1,4-丁二醇，與氧氣發(fā)生催化氧化，生成1,4-丁二醛，化學方程式為HOCH2CH2CH2CH2OH＋O2OHCCH2CH2CHO＋2H2O。(3

19、)H的分子式為C8H6O4，能與碳酸鈉溶液反應放出氣體，其一氯代物只有一種，根據(jù)H的分子的不飽和性推知H中含苯環(huán)，且有2個羧基，處于對位位置，所以H為對苯二甲酸，E與H發(fā)生縮聚反應，化學方程式為 (4)能發(fā)生銀鏡反應，說明分子中有醛基，能與碳酸氫鈉溶液反應，說明分子中有羧基，核磁共振氫譜有四組峰，說明有4種等效氫，因此該分子中有2個對位取代基，其結構簡式為 (5)G為HOOC—CH2—CH2—COOH，所以a項，1 mol G可與2 mol NaHCO3溶液反應，正確；b項，不能發(fā)生消去反應，錯誤；c項，羧基不與氫氣發(fā)生加成反應，錯誤；d項，由已知①得G在一定條件下與氯氣發(fā)生取代反應，正確，答案選a、d。 答案：(1)CH2===CH—CH3　取代反應 　羥基、醛基 19