（福建專用）2014版高三化學 題型強化卷（四） 有機合成與推斷的解題步驟（含解析）

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1、有機合成與推斷的解題步驟 【考題體驗組】 (20分鐘　30分) 1.(6分)(2013·日照二模)室安卡因(G)是一種抗心律失常藥物,可由下列路線合成： (1)已知A是的單體,則A中所含官能團的名稱是　　　　　　。 (2)F→G的反應類型是　 。 (3)下列關于室安卡因(G)的說法不正確的是　　　　(填字母編號)。 a.屬于氨基酸 b.能發(fā)生加成反應 c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d.其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種 (4)H是C的同系物,其核磁共振氫譜圖中有兩個峰,它的相對分子質量為167,則H的結構簡式為　

2、　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)寫出C與足量NaOH醇溶液共熱時反應的化學方程式：　 。 2.(10分)(2013·長春二模)某芳香族化合物A,核磁共振氫譜顯示有六組峰,苯環(huán)上的一氯代物有兩種,分子結構中不含有甲基,一定條件下可以發(fā)生如下圖所示的轉化關系。 (1)E中含有的官能團名稱為　　　　　　　　。 (2)D的結構簡式為　 。 (3)C的分子式為　　　　　　　　　　,在一定條件下,可能發(fā)生的化學反應類型有　　　　。(填序號) ①水解反應?、谌〈磻、巯シ磻、芗映煞磻、菁泳鄯磻? (4)A

3、→E反應的化學方程式為　 。 A→B反應的化學方程式為　 。 (5)F在加熱條件下與過量NaOH水溶液反應的化學方程式為　 。 (6)符合下列條件的A的同分異構體有　　　　種,其中苯環(huán)上一氯代物有兩種的結構簡式為　　　　　　　　　　　　　　　。 ①含有二取代苯環(huán)結構 ②與A有相同的官能團 ③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 3.(14分)(2013·衡陽一模)口服抗菌藥利君沙的制備原料G和某種廣泛應用于電子電器等領域的高分子化合物I的合成路線如下： 已知： ①R—CH

4、2—CH＝CH2R—CHCl—CH＝CH2 ②R—CH2—CH＝CH2R—CH2CH2CH2CHO (1)A的結構簡式是　 , D中的官能團的名稱是　　　　　　 。 (2)寫出B→C的反應方程式　　　　　　　　　　　　　　　　,該反應類型是　　　　　　　　。 (3)H的分子式為C8H6O4,能與碳酸鈉溶液反應放出氣體,其一氯取代物只有一種,寫出H的結構簡式?　　　　　　　　　　　　。 (4)寫出E+H→I的反應方程式　 。 (5)J是比C多一個碳原子的C的同系物,J可能的穩(wěn)定

5、結構有　　　　種(①不考慮順反異構; ②結構不穩(wěn)定),請任意寫出其中一種的結構簡式　　　　　　　。 (6)關于G的說法中正確的是　　　　(填序號)。 a.1 mol G可與2 mol NaHCO3反應 b.G可發(fā)生消去反應 c.1 mol G可與2 mol H2發(fā)生加成反應 d.G在一定條件下可與Cl2發(fā)生取代反應 【新題預測組】 (20分鐘　30分) 1.(6分)兔耳草醛是食品與化妝品工業(yè)中的香料添加劑。工業(yè)上可通過有機化工原料A制得,其合成路線如下圖所示： (兔耳草醛) 已知：①CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO ②可寫成 請回

6、答： (1)B中含氧官能團的名稱是　 。 (2)上述合成路線中反應①屬于　 ,反應②屬于　　　　　　　　 (填寫反應類型)。 (3)寫出由D獲得兔耳草醛的化學方程式? 　。 (4)A的同分異構體中符合以下條件的有　　　　種。 a.能使FeCl3溶液顯紫色 b.能發(fā)生加聚反應 c.苯環(huán)上只有兩個互為對位的取代基 2.(8分)綠原酸 是一種抗氧化藥物,存在下列轉化關系。 (1)綠原酸中的含氧官能團有酯基、　　　　。 (2)B的分子式是　

7、 。 (3)A和B在一定條件下反應形成綠原酸的反應類型是　　　　　　　　　　。 (4)C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應,則C→D的化學方程式是　 。 (5)F是A的同分異構體。F可以與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣體,也可以與新制Cu(OH)2反應產(chǎn)生紅色沉淀;F的苯環(huán)上只有兩個取代基,符合上述條件的F的結構簡式(任寫一種)　 。 3.(16分)重要的精細化學品M和N,常用作交聯(lián)劑、涂料、殺蟲劑等,合成路線如下圖所示： 已知： iii.N的結構簡式是

8、請回答下列問題： (1)A中含氧官能團名稱是　　　　;由A生成B的反應類型是　　　　　　。 (2)X的結構簡式是　 。 (3)C和甲醇反應的產(chǎn)物可以聚合形成有機玻璃。該聚合反應的化學方程式是 ______________________________________。 (4)E的結構簡式是　　　　　　　　　　　　　。E的同分異構體有多種,其中與E具有相同官能團的同分異構體有　　　　種(提示：同一碳原子上連接兩個以上的羥基是不穩(wěn)定的),試寫出其中一種的結構簡式　　　　　　　　　。 (5)下列說法正確的是　　　　。 a.E能發(fā)生消去反應 b.

9、1 mol M中含有4 mol酯基 c.X與Y是同系物 d.1mol G與足量H2加成可消耗2 mol H2 (6)由Y生成D的化學方程式是　　　　。 (7)Z的結構簡式是　 。 答案解析 【考題體驗組】 1.【解析】有機化學知識常以常見藥物或化工原料為目標產(chǎn)物的有機合成路線為載體來考查。 (1)已知A是的單體,則A為CH2＝CHCOOH,所含官能團是碳碳雙鍵和羧基。 (2)F→G,氨基取代了溴原子,發(fā)生了取代反應。 (3)室安卡因(G)中含有苯環(huán),可發(fā)生加成反應;與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,可使酸性高錳酸鉀溶液褪色;苯環(huán)上有兩

10、種環(huán)境的氫,故其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。 (4)H是C的同系物,又知H中含有兩種氫,相對分子質量為167,比C多1個CH2,則H為。 (5)C與足量NaOH醇溶液共熱發(fā)生的反應涉及兩個方面,一是消去溴化氫分子的反應,二是酸堿中和反應,故1 mol C消耗2 mol NaOH。 答案：(1)碳碳雙鍵、羧基 (2)取代反應　(3)a　(4) (5) 2.【解析】芳香族化合物A可與乙醇發(fā)生酯化反應,可被O2氧化生成含有醛基的化合物E,因此A中含有苯環(huán)、—CH2OH、—COOH等基團。A可發(fā)生消去反應生成D,說明與羥基相連的碳原子鄰位碳上有氫原子。根據(jù)A的分子式,則苯環(huán)上只能連接兩個

11、基團,分別為—CH2CH2OH和—COOH。苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,則兩基團應處于對位關系,因此A的結構簡式為。 A與乙醇發(fā)生酯化反應,得到C的結構為。 A催化氧化得到E,結構為。A發(fā)生消去反應得到D,結構為,D與Br2發(fā)生加成反應得到F,則F為。A中含有羧基和羥基可發(fā)生縮聚反應生成B,則B為。 (1)根據(jù)上述推斷E中含有的官能團為醛基和羧基。 (3)C的分子式可通過C的結構簡式得到,也可計算得到C的分子式為C11H14O3。C中含有醇羥基可發(fā)生消去反應;可與HBr發(fā)生溴代反應,可與羧酸發(fā)生酯化反應,這兩個反應都屬于取代反應。分子中含有酯基,可發(fā)生水解,也屬于取代反應。苯環(huán)可發(fā)生加成

12、反應。C不能發(fā)生加聚反應。 (5)F在加熱條件下與過量NaOH水溶液反應,其中的溴原子可水解變?yōu)榱u基,羧基可與NaOH溶液中和。 (6)A的結構為,與A具有相同官能團,即含有—OH和—COOH;能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,則—OH直接連接在苯環(huán)上;含有二取代苯結構,則除羥基外包含羧基在內的三個碳原子連接形成一個基團,則該基團有兩種可能的連接方式,分別為—CH2CH2COOH或。苯環(huán)上的兩個基團可出現(xiàn)鄰、間、對三種相對位置,因此符合條件的A的同分異構體有6種。其中苯環(huán)上一氯代物有兩種的異構體,兩基團應處于對位關系,結構為或。 答案：(1)醛基、羧基 (2) (3)C11H14O3　

13、①②③④ (4)+O2 (5) (6)6　或 3.【解析】E的分子式為C4H10O2,不飽和度為0,分子中有4個碳原子,則D也含有4個碳原子。結合信息②,C→D反應中增加1個碳原子,因此A、B、C均含有3個碳原子。根據(jù)A→B的反應條件,結合信息①,則A為,B為,C為,D為HOCH2—CH2—CH2—CHO,E為 HOCH2—CH2—CH2—CH2OH。E氧化生成F為OHCCH2CH2CHO,F被新制氫氧化銅氧化、酸化后得到G為HOOCCH2CH2COOH。 (3)H的分子式為C8H6O4,不飽和度為6,能與Na2CO3反應放出氣體,說明含有羧基。根據(jù)碳原子數(shù)和不飽和度,且一氯代

14、物只有一種,則H可能含有苯環(huán)和兩個呈對位的羧基,因此H的結構簡式為。 (4)E分子含有2個—OH,H分子含有2個—COOH,二者可發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物I,則I結構為。 (5)J是比C多一個碳原子的C的同系物,則J中含有4個碳原子,分子中含有一個碳碳雙鍵和一個羥基。4個碳原子的碳鏈結構有2種：C—C—C—C和;然后連接碳碳雙鍵,則有3種結構：、、;最后把—OH連接在碳鏈中,注意—OH不能連接到雙鍵碳上,因此結構為HOCH2CH＝CH—CH3、 、CH2＝CHCH2CH2OH、,共有4種。 (6)G為HOOCCH2CH2COOH,1 mol G中含有2 mol—COOH,因此1 m

15、ol G可與2 mol NaHCO3反應,a正確。G不能發(fā)生消去反應,b錯誤。羧基中的碳氧雙鍵不能與H2加成,c錯誤。受羧基影響,羧酸中的α-H可被Cl2取代,d正確。 答案：(1)　醛基、羥基 (2)　取代反應 (3) (4) (5)4　、、、(任意寫一種) (6)a、d 【新題預測組】 1.【解析】本題為常見的合成推斷題,側重考查了重要官能團及有機化合物的性質,醛、醇醛、醇、烯等有機物的相互轉化,反應類型,同分異構體,有機反應方程式的書寫等重點知識;考查了學生的信息遷移應用能力和綜合分析推斷能力,特別是逆推法分析推斷物質結構的能力。 由兔耳草醛結構簡式出發(fā),逆推可知D為,

16、C為,B為 ,A為。由此可知B中含氧官能團為羥基、醛基,反應①屬于加成反應,反應②屬于消去反應。由D獲得兔耳草醛是醇氧化為醛的過程。 根據(jù)A的結構,其符合條件的同分異構體結構中在苯環(huán)的對位上有一個羥基和一個含碳碳雙鍵的烴基,所以符合條件的同分異構體的個數(shù)即丁烯基(—C4H7)的屬于鏈烴基的個數(shù),共有8種。 答案：(1)羥基、醛基　(2)加成反應　消去反應 (3) 2+2H2O (4)8 2.【解析】(1)觀察題目已經(jīng)給出的結構簡式可找出其他官能團。 (2)(3)綠原酸的分子式為C16H18O9,根據(jù)官能團可以看出A與B經(jīng)過酯化反應生成綠原酸,所以A、B分子的原子與綠原酸和水分子

17、的原子守恒,可得B的分子式為C7H12O6。 (4)C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應,說明—OH在端點碳原子上,C在濃硫酸、加熱條件下生成苯乙烯。 (5)F可以與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣體,也可以與新制Cu(OH)2反應產(chǎn)生紅色沉淀,說明F分子含有羧基和醛基,F的苯環(huán)上只有兩個取代基,側鏈上還有一個碳原子和羥基,可能與羧基相連,也可能與醛基相連。 答案：(1)羥基、羧基　(2)C7H12O6 (3)酯化反應(或取代反應) (4) (5)(鄰、間、對三種)、(鄰、間、對三種)(任寫一種即可) 3.【解析】根據(jù)N的結構,結合信息ii,則可以確定E和G分別為和C(CH2OH)4中的一種?；?/p>

18、合物Y與HCHO或化合物Z都可以發(fā)生羥醛縮合反應,HCHO中沒有α-氫,則Y中必定含有α-氫。分析E和G的結構,可以確定為和CH3CHO發(fā)生羥醛縮合反應得到的物質,再發(fā)生消去反應生成;C(CH2OH)4是由CH3CHO分子中3個α-氫與HCHO發(fā)生羥醛縮合反應得到的物質,再與氫氣加成得到,因此Y為CH3CHO,D為,E為C(CH2OH)4;Z為,F為,G為 。 A中含有一個不飽和度,是由化合物X和HCHO發(fā)生羥醛縮合反應生成的,結合分子式,可以確定A中含有一個醛基和一個羥基,因此X為三個碳原子的醛,即CH3CH2CHO,則A的結構簡式為。B為A發(fā)生消去反應的產(chǎn)物,結構為;B被新制Cu(OH

19、)2氧化生成C,結構為。C和E發(fā)生酯化反應,則M的結構為。 (3)C和CH3OH反應生成,該物質發(fā)生加聚反應可得有機玻璃。 (4)E為C(CH2OH)4,其滿足題意的同分異構體中含有4個羥基,并且4個羥基要連接到不同碳原子上,即只有1個碳原子不連接羥基,因此包括E在內,異構體數(shù)目與C5H11—數(shù)目相同,共有8種,E的同分異構體還有7種。如圖所示(圖中標號為不連接羥基的位置)： 、 (5)E的結構簡式為C(CH2OH)4,分子中含有4個羥基,但連接羥基的碳原子的相鄰碳上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應,a錯誤。M的結構為 ,1 mol M中含有4 mol酯基,b正確。X為CH3CH2CHO,Y為CH3CHO,二者互為同系物,c正確。G的結構為 ,苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基均可與H2發(fā)生加成反應,因此1 mol G可與5 mol H2加成,d錯誤。 答案：(1)羥基、醛基　消去反應 (2)CH3CH2CHO (3) (4)　7 CH3(CHOH)3CH2OH、HOCH2CH2(CHOH)2CH2OH、、 、、、(7種結構寫出其中任一種即可) (5)b、c (6)CH3CHO+3HCHO (7)