（福建專用）2014版高三化學 題型強化卷（四） 有機合成與推斷的解題步驟（含解析）

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1、有機合成與推斷的解題步驟 【考題體驗組】 (20分鐘　30分) 1.(6分)(2013·日照二模)室安卡因(G)是一種抗心律失常藥物,可由下列路線合成： (1)已知A是的單體,則A中所含官能團的名稱是　　　　　　。 (2)F→G的反應類型是　 。 (3)下列關于室安卡因(G)的說法不正確的是　　　　(填字母編號)。 a.屬于氨基酸 b.能發(fā)生加成反應 c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d.其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種 (4)H是C的同系物,其核磁共振氫譜圖中有兩個峰,它的相對分子質量為167,則H的結構簡式為　

2、　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)寫出C與足量NaOH醇溶液共熱時反應的化學方程式：　 。 2.(10分)(2013·長春二模)某芳香族化合物A,核磁共振氫譜顯示有六組峰,苯環(huán)上的一氯代物有兩種,分子結構中不含有甲基,一定條件下可以發(fā)生如下圖所示的轉化關系。 (1)E中含有的官能團名稱為　　　　　　　　。 (2)D的結構簡式為　 。 (3)C的分子式為　　　　　　　　　　,在一定條件下,可能發(fā)生的化學反應類型有　　　　。(填序號) ①水解反應?、谌〈磻、巯シ磻、芗映煞磻、菁泳鄯磻? (4)A

3、→E反應的化學方程式為　 。 A→B反應的化學方程式為　 。 (5)F在加熱條件下與過量NaOH水溶液反應的化學方程式為　 。 (6)符合下列條件的A的同分異構體有　　　　種,其中苯環(huán)上一氯代物有兩種的結構簡式為　　　　　　　　　　　　　　　。 ①含有二取代苯環(huán)結構 ②與A有相同的官能團 ③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 3.(14分)(2013·衡陽一模)口服抗菌藥利君沙的制備原料G和某種廣泛應用于電子電器等領域的高分子化合物I的合成路線如下： 已知： ①R—CH

4、2—CH＝CH2R—CHCl—CH＝CH2 ②R—CH2—CH＝CH2R—CH2CH2CH2CHO (1)A的結構簡式是　 , D中的官能團的名稱是　　　　　　 。 (2)寫出B→C的反應方程式　　　　　　　　　　　　　　　　,該反應類型是　　　　　　　　。 (3)H的分子式為C8H6O4,能與碳酸鈉溶液反應放出氣體,其一氯取代物只有一種,寫出H的結構簡式?　　　　　　　　　　　　。 (4)寫出E+H→I的反應方程式　 。 (5)J是比C多一個碳原子的C的同系物,J可能的穩(wěn)定

5、結構有　　　　種(①不考慮順反異構; ②結構不穩(wěn)定),請任意寫出其中一種的結構簡式　　　　　　　。 (6)關于G的說法中正確的是　　　　(填序號)。 a.1 mol G可與2 mol NaHCO3反應 b.G可發(fā)生消去反應 c.1 mol G可與2 mol H2發(fā)生加成反應 d.G在一定條件下可與Cl2發(fā)生取代反應 【新題預測組】 (20分鐘　30分) 1.(6分)兔耳草醛是食品與化妝品工業(yè)中的香料添加劑。工業(yè)上可通過有機化工原料A制得,其合成路線如下圖所示： (兔耳草醛) 已知：①CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO ②可寫成 請回

6、答： (1)B中含氧官能團的名稱是　 。 (2)上述合成路線中反應①屬于　 ,反應②屬于　　　　　　　　 (填寫反應類型)。 (3)寫出由D獲得兔耳草醛的化學方程式? 　。 (4)A的同分異構體中符合以下條件的有　　　　種。 a.能使FeCl3溶液顯紫色 b.能發(fā)生加聚反應 c.苯環(huán)上只有兩個互為對位的取代基 2.(8分)綠原酸 是一種抗氧化藥物,存在下列轉化關系。 (1)綠原酸中的含氧官能團有酯基、　　　　。 (2)B的分子式是　

7、 。 (3)A和B在一定條件下反應形成綠原酸的反應類型是　　　　　　　　　　。 (4)C的氧化產物能發(fā)生銀鏡反應,則C→D的化學方程式是　 。 (5)F是A的同分異構體。F可以與碳酸氫鈉溶液反應產生氣體,也可以與新制Cu(OH)2反應產生紅色沉淀;F的苯環(huán)上只有兩個取代基,符合上述條件的F的結構簡式(任寫一種)　 。 3.(16分)重要的精細化學品M和N,常用作交聯(lián)劑、涂料、殺蟲劑等,合成路線如下圖所示： 已知： iii.N的結構簡式是

8、請回答下列問題： (1)A中含氧官能團名稱是　　　　;由A生成B的反應類型是　　　　　　。 (2)X的結構簡式是　 。 (3)C和甲醇反應的產物可以聚合形成有機玻璃。該聚合反應的化學方程式是 ______________________________________。 (4)E的結構簡式是　　　　　　　　　　　　　。E的同分異構體有多種,其中與E具有相同官能團的同分異構體有　　　　種(提示：同一碳原子上連接兩個以上的羥基是不穩(wěn)定的),試寫出其中一種的結構簡式　　　　　　　　　。 (5)下列說法正確的是　　　　。 a.E能發(fā)生消去反應 b.

9、1 mol M中含有4 mol酯基 c.X與Y是同系物 d.1mol G與足量H2加成可消耗2 mol H2 (6)由Y生成D的化學方程式是　　　　。 (7)Z的結構簡式是　 。 答案解析 【考題體驗組】 1.【解析】有機化學知識常以常見藥物或化工原料為目標產物的有機合成路線為載體來考查。 (1)已知A是的單體,則A為CH2＝CHCOOH,所含官能團是碳碳雙鍵和羧基。 (2)F→G,氨基取代了溴原子,發(fā)生了取代反應。 (3)室安卡因(G)中含有苯環(huán),可發(fā)生加成反應;與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,可使酸性高錳酸鉀溶液褪色;苯環(huán)上有兩

10、種環(huán)境的氫,故其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。 (4)H是C的同系物,又知H中含有兩種氫,相對分子質量為167,比C多1個CH2,則H為。 (5)C與足量NaOH醇溶液共熱發(fā)生的反應涉及兩個方面,一是消去溴化氫分子的反應,二是酸堿中和反應,故1 mol C消耗2 mol NaOH。 答案：(1)碳碳雙鍵、羧基 (2)取代反應　(3)a　(4) (5) 2.【解析】芳香族化合物A可與乙醇發(fā)生酯化反應,可被O2氧化生成含有醛基的化合物E,因此A中含有苯環(huán)、—CH2OH、—COOH等基團。A可發(fā)生消去反應生成D,說明與羥基相連的碳原子鄰位碳上有氫原子。根據(jù)A的分子式,則苯環(huán)上只能連接兩個

11、基團,分別為—CH2CH2OH和—COOH。苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,則兩基團應處于對位關系,因此A的結構簡式為。 A與乙醇發(fā)生酯化反應,得到C的結構為。 A催化氧化得到E,結構為。A發(fā)生消去反應得到D,結構為,D與Br2發(fā)生加成反應得到F,則F為。A中含有羧基和羥基可發(fā)生縮聚反應生成B,則B為。 (1)根據(jù)上述推斷E中含有的官能團為醛基和羧基。 (3)C的分子式可通過C的結構簡式得到,也可計算得到C的分子式為C11H14O3。C中含有醇羥基可發(fā)生消去反應;可與HBr發(fā)生溴代反應,可與羧酸發(fā)生酯化反應,這兩個反應都屬于取代反應。分子中含有酯基,可發(fā)生水解,也屬于取代反應。苯環(huán)可發(fā)生加成

12、反應。C不能發(fā)生加聚反應。 (5)F在加熱條件下與過量NaOH水溶液反應,其中的溴原子可水解變?yōu)榱u基,羧基可與NaOH溶液中和。 (6)A的結構為,與A具有相同官能團,即含有—OH和—COOH;能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,則—OH直接連接在苯環(huán)上;含有二取代苯結構,則除羥基外包含羧基在內的三個碳原子連接形成一個基團,則該基團有兩種可能的連接方式,分別為—CH2CH2COOH或。苯環(huán)上的兩個基團可出現(xiàn)鄰、間、對三種相對位置,因此符合條件的A的同分異構體有6種。其中苯環(huán)上一氯代物有兩種的異構體,兩基團應處于對位關系,結構為或。 答案：(1)醛基、羧基 (2) (3)C11H14O3　

13、①②③④ (4)+O2 (5) (6)6　或 3.【解析】E的分子式為C4H10O2,不飽和度為0,分子中有4個碳原子,則D也含有4個碳原子。結合信息②,C→D反應中增加1個碳原子,因此A、B、C均含有3個碳原子。根據(jù)A→B的反應條件,結合信息①,則A為,B為,C為,D為HOCH2—CH2—CH2—CHO,E為 HOCH2—CH2—CH2—CH2OH。E氧化生成F為OHCCH2CH2CHO,F被新制氫氧化銅氧化、酸化后得到G為HOOCCH2CH2COOH。 (3)H的分子式為C8H6O4,不飽和度為6,能與Na2CO3反應放出氣體,說明含有羧基。根據(jù)碳原子數(shù)和不飽和度,且一氯代

14、物只有一種,則H可能含有苯環(huán)和兩個呈對位的羧基,因此H的結構簡式為。 (4)E分子含有2個—OH,H分子含有2個—COOH,二者可發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物I,則I結構為。 (5)J是比C多一個碳原子的C的同系物,則J中含有4個碳原子,分子中含有一個碳碳雙鍵和一個羥基。4個碳原子的碳鏈結構有2種：C—C—C—C和;然后連接碳碳雙鍵,則有3種結構：、、;最后把—OH連接在碳鏈中,注意—OH不能連接到雙鍵碳上,因此結構為HOCH2CH＝CH—CH3、 、CH2＝CHCH2CH2OH、,共有4種。 (6)G為HOOCCH2CH2COOH,1 mol G中含有2 mol—COOH,因此1 m

15、ol G可與2 mol NaHCO3反應,a正確。G不能發(fā)生消去反應,b錯誤。羧基中的碳氧雙鍵不能與H2加成,c錯誤。受羧基影響,羧酸中的α-H可被Cl2取代,d正確。 答案：(1)　醛基、羥基 (2)　取代反應 (3) (4) (5)4　、、、(任意寫一種) (6)a、d 【新題預測組】 1.【解析】本題為常見的合成推斷題,側重考查了重要官能團及有機化合物的性質,醛、醇醛、醇、烯等有機物的相互轉化,反應類型,同分異構體,有機反應方程式的書寫等重點知識;考查了學生的信息遷移應用能力和綜合分析推斷能力,特別是逆推法分析推斷物質結構的能力。 由兔耳草醛結構簡式出發(fā),逆推可知D為,

16、C為,B為 ,A為。由此可知B中含氧官能團為羥基、醛基,反應①屬于加成反應,反應②屬于消去反應。由D獲得兔耳草醛是醇氧化為醛的過程。 根據(jù)A的結構,其符合條件的同分異構體結構中在苯環(huán)的對位上有一個羥基和一個含碳碳雙鍵的烴基,所以符合條件的同分異構體的個數(shù)即丁烯基(—C4H7)的屬于鏈烴基的個數(shù),共有8種。 答案：(1)羥基、醛基　(2)加成反應　消去反應 (3) 2+2H2O (4)8 2.【解析】(1)觀察題目已經(jīng)給出的結構簡式可找出其他官能團。 (2)(3)綠原酸的分子式為C16H18O9,根據(jù)官能團可以看出A與B經(jīng)過酯化反應生成綠原酸,所以A、B分子的原子與綠原酸和水分子

17、的原子守恒,可得B的分子式為C7H12O6。 (4)C的氧化產物能發(fā)生銀鏡反應,說明—OH在端點碳原子上,C在濃硫酸、加熱條件下生成苯乙烯。 (5)F可以與碳酸氫鈉溶液反應產生氣體,也可以與新制Cu(OH)2反應產生紅色沉淀,說明F分子含有羧基和醛基,F的苯環(huán)上只有兩個取代基,側鏈上還有一個碳原子和羥基,可能與羧基相連,也可能與醛基相連。 答案：(1)羥基、羧基　(2)C7H12O6 (3)酯化反應(或取代反應) (4) (5)(鄰、間、對三種)、(鄰、間、對三種)(任寫一種即可) 3.【解析】根據(jù)N的結構,結合信息ii,則可以確定E和G分別為和C(CH2OH)4中的一種?；?/p>

18、合物Y與HCHO或化合物Z都可以發(fā)生羥醛縮合反應,HCHO中沒有α-氫,則Y中必定含有α-氫。分析E和G的結構,可以確定為和CH3CHO發(fā)生羥醛縮合反應得到的物質,再發(fā)生消去反應生成;C(CH2OH)4是由CH3CHO分子中3個α-氫與HCHO發(fā)生羥醛縮合反應得到的物質,再與氫氣加成得到,因此Y為CH3CHO,D為,E為C(CH2OH)4;Z為,F為,G為 。 A中含有一個不飽和度,是由化合物X和HCHO發(fā)生羥醛縮合反應生成的,結合分子式,可以確定A中含有一個醛基和一個羥基,因此X為三個碳原子的醛,即CH3CH2CHO,則A的結構簡式為。B為A發(fā)生消去反應的產物,結構為;B被新制Cu(OH

19、)2氧化生成C,結構為。C和E發(fā)生酯化反應,則M的結構為。 (3)C和CH3OH反應生成,該物質發(fā)生加聚反應可得有機玻璃。 (4)E為C(CH2OH)4,其滿足題意的同分異構體中含有4個羥基,并且4個羥基要連接到不同碳原子上,即只有1個碳原子不連接羥基,因此包括E在內,異構體數(shù)目與C5H11—數(shù)目相同,共有8種,E的同分異構體還有7種。如圖所示(圖中標號為不連接羥基的位置)： 、 (5)E的結構簡式為C(CH2OH)4,分子中含有4個羥基,但連接羥基的碳原子的相鄰碳上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應,a錯誤。M的結構為 ,1 mol M中含有4 mol酯基,b正確。X為CH3CH2CHO,Y為CH3CHO,二者互為同系物,c正確。G的結構為 ,苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基均可與H2發(fā)生加成反應,因此1 mol G可與5 mol H2加成,d錯誤。 答案：(1)羥基、醛基　消去反應 (2)CH3CH2CHO (3) (4)　7 CH3(CHOH)3CH2OH、HOCH2CH2(CHOH)2CH2OH、、 、、、(7種結構寫出其中任一種即可) (5)b、c (6)CH3CHO+3HCHO (7)