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1、第第34講認識有機化合物講認識有機化合物考綱要求考綱要求 1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。量確定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結構了解常見有機化合物的結構。了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們的結。了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構。構。3.了解確定有機化合物結構的化學方法和物理方法了解確定有機化合物結構的化學方法和物理方法(如質如質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.能正確書寫有機化合物能正確書寫有機化合物的同分異構體的同分異構體(不包括手性異構體不
2、包括手性異構體)。5.能夠正確命名簡單的有能夠正確命名簡單的有機化合物。機化合物。高頻考點一有機物的分類與官能團高頻考點一有機物的分類與官能團1判斷正誤判斷正誤(正確的打正確的打“”“”，錯誤的打，錯誤的打“”)。(1)含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴()(2)官能團相同的物質一定是同一類物質官能團相同的物質一定是同一類物質()(3)含有羥基的物質只有醇或酚含有羥基的物質只有醇或酚()(4)含有醛基的有機物一定屬于醛類含有醛基的有機物一定屬于醛類 ()【答案答案】 (1)(2)(3)(4)3請寫出官能團的名稱，并按官能團的不同對下列有機請寫出官能團的名稱，并按官能團的不同對
3、下列有機物進行分類。物進行分類。(1)CH3CH CH2_；_【答案答案】 (1)碳碳雙鍵烯烴碳碳雙鍵烯烴(2)碳碳三鍵炔烴碳碳三鍵炔烴(3)羥基酚羥基酚(4)醛基醛醛基醛(5)酯基酯酯基酯(6)氯原子氯原子鹵代烴鹵代烴1根據(jù)分子中碳骨架的形狀分類根據(jù)分子中碳骨架的形狀分類2按官能團分類按官能團分類(1)相關概念相關概念烴的衍生物：烴分子里的烴的衍生物：烴分子里的_被其他被其他_所代替，衍生出一系列新的有機化合物。所代替，衍生出一系列新的有機化合物。官能團：決定化合物官能團：決定化合物_性質的原子或原子團。性質的原子或原子團。(2)有機物的主要類別、官能團和典型代表物。有機物的主要類別、官能團
4、和典型代表物。氫原子氫原子原子或原子團原子或原子團特殊特殊考點考點1官能團的識別官能團的識別1國慶期間對大量盆栽鮮花施用了國慶期間對大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑，以保誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。持鮮花盛開。S誘抗素的分子結構如圖，下列關于該分子說誘抗素的分子結構如圖，下列關于該分子說法正確的是法正確的是()A含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C含有羥基、羰基、羧基、酯基含有羥基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基【解析解析】 從圖示可以分析，該有機物的結構中存在從圖示可
5、以分析，該有機物的結構中存在3個碳個碳碳雙鍵、碳雙鍵、1個羰基、個羰基、1個醇羥基、個醇羥基、1個羧基。個羧基?！敬鸢复鸢浮?A(3)(2016天津卷天津卷) 中含氧官能團的名稱是中含氧官能團的名稱是_。(4)(2015江蘇卷節(jié)選江蘇卷節(jié)選)化合物化合物D可以通過以下方法合成：可以通過以下方法合成：化合物化合物A中的含氧官能團為中的含氧官能團為_和和_。(填官能填官能團名稱團名稱)【答案答案】 (1)碳碳雙鍵酯基氰基碳碳雙鍵酯基氰基(2)酯基、碳碳雙鍵酯基、碳碳雙鍵(3)醛基醛基(4)醚鍵醛基醚鍵醛基(5)碳碳雙鍵、醛基碳碳雙鍵、醛基考點考點2有機物的分類有機物的分類3(2018南陽模擬南陽模
6、擬)下列敘述正確的是下列敘述正確的是()【解析解析】 烴是指僅含碳氫兩種元素的化合物，含苯環(huán)的烴是指僅含碳氫兩種元素的化合物，含苯環(huán)的烴為芳香烴，含苯環(huán)的化合物為芳香族化合物，烴為芳香烴，含苯環(huán)的化合物為芳香族化合物，A中有機物中有機物分別是芳香烴、環(huán)烷烴、芳香族化合物，分別是芳香烴、環(huán)烷烴、芳香族化合物，A項錯誤；羥基與項錯誤；羥基與苯環(huán)直接相連的稱為酚，羥基與鏈烴相連的稱為醇，苯環(huán)直接相連的稱為酚，羥基與鏈烴相連的稱為醇，B中分中分子分別是酚和醇，不屬于同系物，子分別是酚和醇，不屬于同系物，B項錯誤；項錯誤；C中有機物屬于中有機物屬于酯類，酯類，C項錯誤；分子式為項錯誤；分子式為C4H10
7、O的物質，可能屬于飽和一的物質，可能屬于飽和一元醇類或醚類，元醇類或醚類，D項正確。項正確。【答案答案】 D【解析解析】 A項中物質為環(huán)己醇，不含苯環(huán)，所以不屬于芳項中物質為環(huán)己醇，不含苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，錯誤；香族化合物，錯誤；B項中苯甲酸分子中含有羧基官能團，所項中苯甲酸分子中含有羧基官能團，所以屬于羧酸，正確；以屬于羧酸，正確；C項中物質含有羰基，不含醛基，所以不項中物質含有羰基，不含醛基，所以不屬于醛類，錯誤；羥基與苯環(huán)直接相連的烴的衍生物為酚類，屬于醛類，錯誤；羥基與苯環(huán)直接相連的烴的衍生物為酚類，而而D項物質羥基與鏈烴基相連，所以屬于醇類，錯誤。項物質羥基與鏈烴基相連，所
8、以屬于醇類，錯誤。【答案答案】 B 【易錯警示易錯警示】 脂環(huán)化合物與芳香化合物、醇與酚的區(qū)別脂環(huán)化合物與芳香化合物、醇與酚的區(qū)別(1)芳香化合物與脂環(huán)化合物的主要區(qū)別在于是否含有苯環(huán)芳香化合物與脂環(huán)化合物的主要區(qū)別在于是否含有苯環(huán)等芳香環(huán)。芳香化合物是指含有苯環(huán)或其他芳香環(huán)等芳香環(huán)。芳香化合物是指含有苯環(huán)或其他芳香環(huán)(如萘環(huán)如萘環(huán)高頻考點二有機物的結構特點及命名高頻考點二有機物的結構特點及命名1判斷正誤判斷正誤(正確的打正確的打“”“”，錯誤的打，錯誤的打“”)。(1)同分異構體是同種物質的不同存在形式同分異構體是同種物質的不同存在形式()(2)相對分子質量相同而結構不同的物質是同分異構體相
9、對分子質量相同而結構不同的物質是同分異構體()(3)同分異構體可以是同類物質，也可以是不同類別的物質同分異構體可以是同類物質，也可以是不同類別的物質()(5)同分異構體不僅存在于有機物和有機物之間，也存在于同分異構體不僅存在于有機物和有機物之間，也存在于有機物和無機物之間，如尿素有機物和無機物之間，如尿素CO(NH2)2，有機物，有機物和氰酸銨和氰酸銨(NH4CNO，無機物，無機物)互為同分異構體?；橥之悩嬻w。()(6)同系物具有相同的通式，但通式相同的化合物不一定是同系物具有相同的通式，但通式相同的化合物不一定是同系物。同系物。()(7)同系物中官能團的種類和數(shù)目一定相同。同系物中官能團
10、的種類和數(shù)目一定相同。()(8)烷烴系統(tǒng)命名中，不能出現(xiàn)烷烴系統(tǒng)命名中，不能出現(xiàn)“1甲基甲基”“”“2乙基乙基”的名的名稱，若出現(xiàn)則是選取主鏈錯誤。稱，若出現(xiàn)則是選取主鏈錯誤。()2一種有機物的名稱為一種有機物的名稱為“2甲基甲基1，3丁二烯丁二烯”。(1)該有機物的結構簡式為該有機物的結構簡式為_。(2)鍵線式是鍵線式是_。(3)分子式是分子式是_?！敬鸢复鸢浮?指出下列有機物命名錯誤的原因。指出下列有機物命名錯誤的原因?！敬鸢复鸢浮?(1)主鏈選錯，應選最長的碳鏈作主鏈編號錯，主鏈選錯，應選最長的碳鏈作主鏈編號錯，應從距支鏈最近的一端作為編號的起點，正確的命名應為應從距支鏈最近的一端作為編
11、號的起點，正確的命名應為2甲甲基丁烷基丁烷(2)主鏈選錯，正確的命名應為主鏈選錯，正確的命名應為2丁醇丁醇1有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點2有機物結構的三種常用表示方法有機物結構的三種常用表示方法3.有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象4.同系物同系物5烷烴的命名烷烴的命名(1)烷烴的習慣命名烷烴的習慣命名考點考點1同系物的判斷同系物的判斷1(2018松原模擬松原模擬)下列物質一定屬于同系物的是下列物質一定屬于同系物的是()【解析解析】 同系物要求結構相似，在分子組成上相差若干個同系物要求結構相似，在分子組成上相差若干個CH2原子團，所以選原子團，所以選B
12、?！敬鸢复鸢浮?B2(2018西安模擬西安模擬)A、B兩種烴，它們含碳質量分數(shù)相同，兩種烴，它們含碳質量分數(shù)相同，下列關于下列關于A和和B的敘述正確的是的敘述正確的是()AA和和B一定是同分異構體一定是同分異構體BA和和B不可能是同系物不可能是同系物CA和和B最簡式一定相同最簡式一定相同DA和和B的化學性質相似的化學性質相似【解析解析】 烴中只含有碳、氫兩種元素，碳的質量分數(shù)相烴中只含有碳、氫兩種元素，碳的質量分數(shù)相同，所以氫的質量分數(shù)也相同，則最簡式相同，可能是同分同，所以氫的質量分數(shù)也相同，則最簡式相同，可能是同分異構體，也可能是同系物，同分異構體的化學性質可能相似異構體，也可能是同系物，
13、同分異構體的化學性質可能相似也可能不同，同系物的化學性質相似，故選項也可能不同，同系物的化學性質相似，故選項C正確。正確?！敬鸢复鸢浮?C考點考點2有機物的命名有機物的命名(一一)有機物命名的正誤判斷有機物命名的正誤判斷3(雙選雙選)(2015海南單科海南單科)下列有機物的命名錯誤的是下列有機物的命名錯誤的是()【解析解析】 按照系統(tǒng)命名法的命名原則，按照系統(tǒng)命名法的命名原則，A、D正確；正確；B項，項，應為應為3甲基甲基1戊烯；戊烯；C項，應為項，應為2丁醇。丁醇?！敬鸢复鸢浮?BC4(2018保定模擬保定模擬)下列有機物的命名正確的是下列有機物的命名正確的是()A2，2二甲基二甲基1丁烯丁
14、烯B2，3二甲基二甲基2乙基丁烷乙基丁烷C3，3，5，5四甲基己烷四甲基己烷D2甲基甲基1，3丁二烯丁二烯【解析解析】 2，2 二甲基二甲基1丁烯不存在，丁烯不存在，A錯誤；錯誤；2，3 二二甲基甲基2乙基丁烷正確命名應該是乙基丁烷正確命名應該是2，3，3 三甲基戊烷，三甲基戊烷，B錯錯誤；誤；3，3，5，5 四甲基己烷正確命名應該是四甲基己烷正確命名應該是2，2，4，4 四四甲基己烷，甲基己烷，C錯誤。錯誤?！敬鸢复鸢浮?D 【易錯警示易錯警示】 (1)有機物名稱中出現(xiàn)有機物名稱中出現(xiàn)“正正”“”“異異”“”“新新”“”“鄰鄰”“”“間間”“”“對對”，說明采用的是習慣命名法而不是系，說明采
15、用的是習慣命名法而不是系統(tǒng)命名法。統(tǒng)命名法。(2)有機物系統(tǒng)命名時常用到的四種字及含義：有機物系統(tǒng)命名時常用到的四種字及含義：烯、炔、醛、酮、酸、酯烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團指官能團二、三、四二、三、四指官能團個數(shù)指官能團個數(shù)1、2、3指官能團或取代基的位置指官能團或取代基的位置甲、乙、丙、丁甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子數(shù)分別為指主鏈碳原子數(shù)分別為1、2、3、4(3)烷烴系統(tǒng)命名常見錯誤：烷烴系統(tǒng)命名常見錯誤：主鏈選取不當主鏈選取不當(不是主鏈最長，支鏈最多不是主鏈最長，支鏈最多)；支鏈編號過大支鏈編號過大(位號代數(shù)和不是最小位號代數(shù)和不是最小)；支鏈主次不分支鏈主次不分(不是先簡后繁不是先
16、簡后繁)；“ ”“”“，”忘記或用錯。忘記或用錯。 (二二)給指定有機物命名給指定有機物命名5(2017岳陽模擬岳陽模擬)某烯烴與氫氣加成后得到某烯烴與氫氣加成后得到2，2二甲基二甲基戊烷，烯烴的名稱是戊烷，烯烴的名稱是()A2，2二甲基二甲基3戊烯戊烯B2，2二甲基二甲基4戊烯戊烯C4，4二甲基二甲基2戊烯戊烯D2，2二甲基二甲基2戊烯戊烯【解析解析】【答案答案】 C6(2016廈門模擬廈門模擬)(1)有機物有機物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名稱的名稱是是_(用系統(tǒng)命名法命名用系統(tǒng)命名法命名)。(2)寫出下列各種有機物的結構簡式：寫出下列各種有機物的結構簡式：2，3二甲基二甲基4
17、乙基己烷：乙基己烷：_。支鏈只有一個乙基且式量最小的烷烴：支鏈只有一個乙基且式量最小的烷烴：_?！窘馕鼋馕觥?(1)有機物有機物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的主鏈含有的主鏈含有5個碳原子，個碳原子，2個甲基作支鏈，則名稱是個甲基作支鏈，則名稱是2，3 二甲基戊烷。二甲基戊烷。(2)2，3 二甲基二甲基4乙基己烷的結構簡式為乙基己烷的結構簡式為【答案答案】 (1)2，3二甲基戊烷二甲基戊烷【知識歸納知識歸納】 (1)烯烴和炔烴的命名烯烴和炔烴的命名(2)苯的同系物的命名苯的同系物的命名苯環(huán)作為母體，其他基團作為取代基苯環(huán)作為母體，其他基團作為取代基例如，苯分子中的一個氫原子被甲基取代后
18、為甲苯，被乙例如，苯分子中的一個氫原子被甲基取代后為甲苯，被乙基取代后為乙苯；兩個氫原子被兩個甲基取代后為二甲苯?；〈鬄橐冶?；兩個氫原子被兩個甲基取代后為二甲苯。將某個甲基所在的碳原子的位置編為將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位號，選取最小位次給另一個甲基編號。如：次給另一個甲基編號。如：高頻考點三研究有機物的一般步驟和方法高頻考點三研究有機物的一般步驟和方法1判斷正誤判斷正誤(正確的打正確的打“”“”，錯誤的打，錯誤的打“”)。(1)蒸餾分離液態(tài)有機物時，在蒸餾燒瓶中應加少量碎瓷片蒸餾分離液態(tài)有機物時，在蒸餾燒瓶中應加少量碎瓷片()(2)根據(jù)物質的沸點利用蒸餾法提純液態(tài)有機
19、物時，沸點相根據(jù)物質的沸點利用蒸餾法提純液態(tài)有機物時，沸點相差大于差大于30 為宜為宜()(3)乙醇是良好的有機溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水乙醇是良好的有機溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機物溶液中萃取有機物()(4)混合物經(jīng)萃取、分液后可以得到提純，獲得純凈物混合物經(jīng)萃取、分液后可以得到提純，獲得純凈物()(5)有機物完全燃燒后僅生成有機物完全燃燒后僅生成CO2和和H2O，則該有機物中一，則該有機物中一定含有定含有C、H、O三種元素三種元素()(6)質譜法可以測定有機物的摩爾質量，而紅外光譜和核磁質譜法可以測定有機物的摩爾質量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團
20、類型共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型()(8)燃燒法可確定有機物的分子結構。燃燒法可確定有機物的分子結構。()(9)對有機物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機物分子對有機物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機物分子中的官能團中的官能團() 2某烴的衍生物某烴的衍生物A，僅含，僅含C、H、O三種元素。三種元素。(1)若使若使9.0 g A汽化，測其密度是相同條件下汽化，測其密度是相同條件下H2的的45倍，則倍，則A的相對分子質量為多少？的相對分子質量為多少？(2)若將若將9.0 g A在足量在足量O2中充分燃燒的產(chǎn)物依次緩緩通過濃中充分燃燒的產(chǎn)物依次緩緩通過濃H2SO4、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增
21、重、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和和13.2 g，則，則A的分的分子式是什么？子式是什么？(3)若若9.0 g A與足量與足量NaHCO3、足量、足量Na分別反應，生成氣體分別反應，生成氣體的體積都為的體積都為2.24 L(標準狀況標準狀況)，則，則A中含有哪些官能團？中含有哪些官能團？(4)A的核磁共振氫譜圖中有四種吸收峰，面積之比為的核磁共振氫譜圖中有四種吸收峰，面積之比為3111，則，則A的結構簡式是什么？的結構簡式是什么？【答案答案】 (1)90(2)C3H6O3(3)羥基、羧基羥基、羧基1研究有機化合物的基本步驟研究有機化合物的基本步驟2分離、提純有機化合物的常用方法分離、提純
22、有機化合物的常用方法(1)蒸餾和重結晶蒸餾和重結晶(2)萃取、分液萃取、分液3.有機物分子式的確定有機物分子式的確定(1)元素分析元素分析(2)相對分子質量的測定相對分子質量的測定質譜法質譜法質荷比質荷比(分子離子、碎片離子的分子離子、碎片離子的_與其與其_的比的比值值)_ 即為該有機物的相對分子質量。即為該有機物的相對分子質量。4有機化合物分子結構的鑒定有機化合物分子結構的鑒定相對質量相對質量電荷電荷最大值最大值考點考點1有機物的分離、提純有機物的分離、提純1(2018桂林模擬桂林模擬)在實驗室中，下列除雜的方法正在實驗室中，下列除雜的方法正確的是確的是()A溴苯中混有溴，加入溴苯中混有溴，
23、加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取溶液，振蕩，用汽油萃取出溴出溴B乙烷中混有乙烯，通乙烷中混有乙烯，通H2在一定條件下反應，使乙在一定條件下反應，使乙烯轉化為乙烷烯轉化為乙烷C硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸，將其倒入硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸，將其倒入NaOH溶液溶液中，靜置，分液中，靜置，分液D乙烯中混有乙烯中混有CO2和和SO2，將其通過盛有，將其通過盛有NaHCO3溶液的溶液的洗氣瓶洗氣瓶【解析解析】 溴和溴和KI發(fā)生反應生成發(fā)生反應生成I2，雖然除去了溴，但是，雖然除去了溴，但是引進了雜質引進了雜質I2，且溴苯和汽油互溶，無法萃取，且溴苯和汽油互溶，無法萃取，A錯誤；通入錯誤；通入H2的量不好
24、控制，少量時，不能將乙烯全部除去，過量時，的量不好控制，少量時，不能將乙烯全部除去，過量時，就會使乙烷中混有就會使乙烷中混有H2，而且反應條件要求高，而且反應條件要求高，B錯誤；因為錯誤；因為濃硫酸、濃硝酸與濃硫酸、濃硝酸與NaOH溶液反應可生成易溶于水而不溶于溶液反應可生成易溶于水而不溶于硝基苯的鹽，硝基苯的鹽，C正確；正確；NaHCO3溶液只能除去溶液只能除去SO2，不能除去，不能除去CO2，D錯誤。錯誤?！敬鸢复鸢浮?C2(2018太原模擬太原模擬)為提純下列物質為提純下列物質(括號內(nèi)的物質為雜質括號內(nèi)的物質為雜質)，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是所選用的除雜試劑和分離方法都正確的
25、是() 【解析解析】 A項，項，CaO與水反應產(chǎn)生的與水反應產(chǎn)生的Ca(OH)2是離子化合是離子化合物，沸點高，而乙醇沸點低，采用蒸餾的方法將乙醇分離出物，沸點高，而乙醇沸點低，采用蒸餾的方法將乙醇分離出來，正確；來，正確；B項，乙醇能溶于水，乙酸與氫氧化鈉反應產(chǎn)生項，乙醇能溶于水，乙酸與氫氧化鈉反應產(chǎn)生的乙酸鈉也溶于水，不能通過分液的方法分離提純，錯誤；的乙酸鈉也溶于水，不能通過分液的方法分離提純，錯誤；C項，乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化產(chǎn)生項，乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化產(chǎn)生CO2氣體，又混入氣體，又混入了新的雜質，不能達到分離提純的目的，錯誤；了新的雜質，不能達到分離提純的目的，錯誤；D項，
26、溴單項，溴單質與質與KI反應產(chǎn)生的反應產(chǎn)生的I2也容易溶于有機物溴苯中，不能通過分也容易溶于有機物溴苯中，不能通過分液的方法分離提純，錯誤。液的方法分離提純，錯誤?！敬鸢复鸢浮?A【方法總結方法總結】 有機物分離、提純的方法有機物分離、提純的方法混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗考點考點2有機物分子式的確定有機
27、物分子式的確定3(2018安徽皖南八校第一次聯(lián)考安徽皖南八校第一次聯(lián)考)某烴的相對分子質量小某烴的相對分子質量小于于70，1 mol該烴最多可與該烴最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應，加成產(chǎn)物最發(fā)生加成反應，加成產(chǎn)物最多能與多能與10 mol Cl2發(fā)生取代反應，則該烴的分子式為發(fā)生取代反應，則該烴的分子式為()AC3H6 BC3H4CC4H6 DC5H8【解析解析】 1 mol該烴最多可與該烴最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應，說發(fā)生加成反應，說明該烴分子中含有明該烴分子中含有2個個CC鍵或鍵或1個個CC鍵；鍵；1 mol該烴的加成產(chǎn)該烴的加成產(chǎn)物最多能與物最多能與10 mol Cl2發(fā)
28、生取代反應，說明該烴分子中含有發(fā)生取代反應，說明該烴分子中含有6個個H原子。又知該烴的相對分子質量小于原子。又知該烴的相對分子質量小于70，符合條件的烴，符合條件的烴的分子式為的分子式為C4H6?！敬鸢复鸢浮?C4(2018泉州模擬泉州模擬)有有0.2 mol 某有機物和某有機物和0.5 mol氧氣在一氧氣在一密閉容器中燃燒得產(chǎn)物為密閉容器中燃燒得產(chǎn)物為CO2、CO、H2O(氣氣)。產(chǎn)物依次通。產(chǎn)物依次通過濃硫酸時，濃硫酸的質量增加了過濃硫酸時，濃硫酸的質量增加了10.8 g；再通過灼熱的氧化；再通過灼熱的氧化銅時，氧化銅的質量減輕了銅時，氧化銅的質量減輕了3.2 g；又通過堿石灰時，堿石灰；
29、又通過堿石灰時，堿石灰的質量增加了的質量增加了17.6 g。該有機物的化學式是。該有機物的化學式是()AC2H4 BC2H6O2CC2H6O DC3H6O3【解析解析】 濃硫酸增重濃硫酸增重10.8 g，說明反應產(chǎn)物中，說明反應產(chǎn)物中m(H2O)10.8 g，n(H2O)10.8 g/18 gmol10.6 mol，通過灼熱，通過灼熱CuO，CuO質量減輕質量減輕3.2 g，n(CuO)3.2 g/16 gmol10.2 mol1 mol 1 mol 1 mol02 mol 0.2 mol 0.2 molCO與與CuO反應生成反應生成n(CO2)0.2 mol，質量為，質量為0.2 mol44
30、 gmol18.8 g。有機物燃燒生成。有機物燃燒生成n(CO2)17.6 g8.8 g8.8 g，n(CO2)8.8 g/44 gmol10.2 mol，則，則1 mol有機物含有有機物含有碳原子碳原子2 mol，氫原子，氫原子0.62/0.26 mol，氧原子，氧原子(0.60.20.220.52)/0.21 mol，所以有機物的分子式為，所以有機物的分子式為C2H6O?！敬鸢复鸢浮?C 【方法總結方法總結】 有機物分子式的確定方法有機物分子式的確定方法(1)最簡式規(guī)律最簡式規(guī)律常見最簡式相同的有機物常見最簡式相同的有機物最簡式對應物質CH乙炔、苯、苯乙烯等CH2烯烴和環(huán)烷烴等CH2O甲醛
31、、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等含有含有n個碳原子的飽和一元醛和酮與含有個碳原子的飽和一元醛和酮與含有2n個碳原子的個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式CnH2nO。含有含有n個碳原子的炔烴與含有個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。物具有相同的最簡式。(2)相對分子質量相同的有機物相對分子質量相同的有機物同分異構體相對分子質量相同。同分異構體相對分子質量相同。含有含有n個碳原子的醇與含個碳原子的醇與含(n1)個碳原子的同類型羧酸和個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質量相同。酯相對分子質量相同。含有含有n個碳原子
32、的烷烴與含個碳原子的烷烴與含(n1)個碳原子的飽和一元醛個碳原子的飽和一元醛(或酮或酮)相對分子質量相同。相對分子質量相同。(3)“商余法商余法”推斷烴的分子式推斷烴的分子式設烴的相對分子質量為設烴的相對分子質量為M，則，則M/12的余數(shù)為的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直個氫原子，直到飽和為止。到飽和為止。 考點考點3有機物結構式的確定有機物結構式的確定5(2018山西康杰中學高三月考山西康杰中學高三月考)已知某有機物已知某有機物A的紅外光的紅外
33、光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法中錯誤的是譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法中錯誤的是()A由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵B由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子環(huán)境的氫原子C僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D若若A的化學式為的化學式為C2H6O，則其結構簡式為，則其結構簡式為CH3OCH3【解析解析】 紅外光譜給出的是化學鍵和官能團，從圖上看出，紅外光譜給出的是化學鍵和官能團，從圖上看出，已
34、給出已給出CH、OH和和CO三種化學鍵，三種化學鍵，A項正確；核磁共振項正確；核磁共振氫譜圖中，峰的個數(shù)即代表氫的種類數(shù)，故氫譜圖中，峰的個數(shù)即代表氫的種類數(shù)，故B項正確；核磁共振項正確；核磁共振氫譜圖中峰的面積表示氫的數(shù)目比例，在沒有給出化學式的情況氫譜圖中峰的面積表示氫的數(shù)目比例，在沒有給出化學式的情況下，無法得知其下，無法得知其H原子總數(shù)，原子總數(shù)，C項正確；若項正確；若A的結構簡式為的結構簡式為CH3OCH3，則無，則無OH鍵鍵(與題中紅外光譜圖不符與題中紅外光譜圖不符)，其核磁共振氫，其核磁共振氫譜圖應只有一個峰譜圖應只有一個峰(與題中核磁共振氫譜圖不符與題中核磁共振氫譜圖不符)，故
35、，故D項錯。項錯?！敬鸢复鸢浮?D6(2018遼寧盤錦模擬遼寧盤錦模擬)為了測定某有機物為了測定某有機物A的結構，做如下的結構，做如下實驗：實驗：將將2.3 g該有機物完全燃燒，生成該有機物完全燃燒，生成0.1 mol CO2和和2.7 g水；水；用質譜儀測定其相對分子質量，得如圖用質譜儀測定其相對分子質量，得如圖1所示的質譜圖；所示的質譜圖；用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示圖譜，圖中所示圖譜，圖中三個峰的面積之比是三個峰的面積之比是123。試回答下列問題：試回答下列問題：(1)有機物有機物A的相對分子質量是的相對分子質量是_。(2)有機物有機物A的實
36、驗式是的實驗式是_。(3)能否根據(jù)能否根據(jù)A的實驗式確定其分子式的實驗式確定其分子式_(填填“能能”或或“不能不能”)，若能，則，若能，則A的分子式是的分子式是_(若不能，則此空若不能，則此空不填不填)。(4)寫出有機物寫出有機物A可能的結構簡式：可能的結構簡式：_?！窘馕鼋馕觥?(1)在在A的質譜圖中，最大質荷比為的質譜圖中，最大質荷比為46，所以其相，所以其相對分子質量也是對分子質量也是46。(2)在在2.3 g該有機物中，該有機物中，n(C)0.1 mol，m(C)1.2 g，n(H) 20.3 mol，m(H)0.3 g，m(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g，n(O)0.0
37、5 mol。所以。所以n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261，A的實驗式是的實驗式是C2H6O。(3)因為未知物因為未知物A的相對分子質量為的相對分子質量為46，實驗，實驗式式C2H6O的式量是的式量是46，所以其實驗式即為分子式，所以其實驗式即為分子式。(4)A有如下兩種可能的結構：有如下兩種可能的結構：CH3OCH3或或CH3CH2OH；若為前者，則在核磁共振氫譜中；若為前者，則在核磁共振氫譜中應只有一個峰；若為后者，則在核磁共振氫譜應只有一個峰；若為后者，則在核磁共振氫譜中應有三個峰，而且三個峰的面積之比是中應有三個峰，而且三個峰的面積之比是123。顯
38、然后者符合題意，所以。顯然后者符合題意，所以A為乙醇。為乙醇?！敬鸢复鸢浮?(1)46(2)C2H6O(3)能能C2H6O(4)CH3CH2OH難點專攻難點專攻(三十五三十五)有機物同分異構體的書寫有機物同分異構體的書寫1有官能團的有機物同分異構體的書寫有官能團的有機物同分異構體的書寫具有官能團的有機物：一般按碳鏈異構具有官能團的有機物：一般按碳鏈異構位置異構位置異構官能官能團異構的順序書寫。團異構的順序書寫。例：例：(以以C4H8O為例且只寫出骨架與官能團為例且只寫出骨架與官能團)2芳香族化合物：芳香族化合物：兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對、對3種。種。
39、 3限定條件同分異構體的書寫限定條件同分異構體的書寫解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團的特征反應限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團的特征反應限定官能團的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性限定官能團的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性(如苯如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等)，再針，再針對已知結構中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構體。對已知結構中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構體。 考點考點1無限定條件的同分
40、異構體書寫或數(shù)目判斷無限定條件的同分異構體書寫或數(shù)目判斷1(2018長春模擬長春模擬)青蒿素是抗瘧特效藥，屬于萜類化合青蒿素是抗瘧特效藥，屬于萜類化合物，如圖所示有機物也屬于萜類化合物，該有機物的一氯取物，如圖所示有機物也屬于萜類化合物，該有機物的一氯取代物有代物有(不含立體異構不含立體異構)()A5種種 B6種種C7種種 D8種種【解析解析】 該有機物的一氯取代物的種類如圖，該有機物的一氯取代物的種類如圖， 共共7種，種，C正確。正確?！敬鸢复鸢浮?C2分子式為分子式為C8H8O2的芳香酯的化合物有的芳香酯的化合物有_種，并種，并分別寫出它們的結構簡式分別寫出它們的結構簡式_?！窘馕鼋馕觥?
41、【答案答案】 6見解析見解析 3某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素，某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質量為相對分子質量為58，完全燃燒時產(chǎn)生等物質的量的，完全燃燒時產(chǎn)生等物質的量的CO2和和H2O。它可能的結構共有。它可能的結構共有(不考慮立體異構不考慮立體異構)_種，結構種，結構簡式分別為簡式分別為_。【答案答案】考點考點2有限定條件的同分異構體書寫或判斷有限定條件的同分異構體書寫或判斷4(2018合肥模擬合肥模擬)分子式為分子式為C5H8O2的有機物，能使溴的的有機物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能與溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應生成氣體，則符合溶液反
42、應生成氣體，則符合上述條件的同分異構體上述條件的同分異構體(不考慮立體異構不考慮立體異構)最多有最多有()A8種種 B7種種 C6種種 D5種種【解析解析】 能使溴的能使溴的CCl4溶液褪色，也能與溶液褪色，也能與NaHCO3溶液溶液反應生成氣體，說明該有機物含有碳碳雙鍵和羧基，如果沒反應生成氣體，說明該有機物含有碳碳雙鍵和羧基，如果沒有支鏈，根據(jù)雙鍵位置的不同，有有支鏈，根據(jù)雙鍵位置的不同，有3種結構，如果有一個甲基種結構，如果有一個甲基為支鏈，甲基的位置有為支鏈，甲基的位置有2種，每一種碳碳雙鍵位置有種，每一種碳碳雙鍵位置有2種，同種，同分異構體有分異構體有4種，如果有一個乙基為支鏈，同分
43、異構體的結構種，如果有一個乙基為支鏈，同分異構體的結構有有1種，所以同分異構體的結構共有種，所以同分異構體的結構共有8種。種。【答案答案】 A【解析解析】 【答案答案】【解析解析】遇遇FeCl3溶液顯紫色，說明溶液顯紫色，說明A分子結構中含有酚羥分子結構中含有酚羥基，基，A中醛基是不飽和的，故結構中應含有中醛基是不飽和的，故結構中應含有CH CH2，在，在苯環(huán)上有鄰、間、對苯環(huán)上有鄰、間、對3種同分異構體。種同分異構體?！敬鸢复鸢浮俊痉此細w納反思歸納】 限定條件下的同分異構體書寫方法限定條件下的同分異構體書寫方法限定范圍書寫和補寫同分異構體，解題時要看清所限范圍限定范圍書寫和補寫同分異構體，解
44、題時要看清所限范圍，分析已知幾個同分異構體的結構特點，對比聯(lián)想找出規(guī)律，分析已知幾個同分異構體的結構特點，對比聯(lián)想找出規(guī)律補寫，同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。補寫，同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。(1)芳香族化合物同分異構體芳香族化合物同分異構體烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構。烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構。若有若有2個側鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構。個側鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構。(2)具有官能團的有機物具有官能團的有機物一般的書寫順序：碳鏈異構一般的書寫順序：碳鏈異構官能團位置異構官能團位置異構官能團類別官能團類別異構。書寫要有序進行，如書寫酯類物質的同分異
45、構體時，可異構。書寫要有序進行，如書寫酯類物質的同分異構體時，可采用逐一增加碳原子的方法。如采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類含苯環(huán)的屬于酯類1(2018西安八校聯(lián)考西安八校聯(lián)考)下列烴在光照下與氯氣反應，只下列烴在光照下與氯氣反應，只生成一種一氯代物的有生成一種一氯代物的有()A2甲基丙烷甲基丙烷 B環(huán)戊烷環(huán)戊烷C2，2二甲基丁烷二甲基丁烷 D3甲基戊烷甲基戊烷【解析解析】【答案答案】 B【解析解析】 能發(fā)生銀鏡反應，則分子中含有醛基，且與能發(fā)生銀鏡反應，則分子中含有醛基，且與G含有含有相同的官能團，符合條件的相同的官能團，符合條件的G的同分異構體應為甲酸酯類，分的同分
46、異構體應為甲酸酯類，分【答案答案】 8【解析解析】 W為二取代芳香化合物，因此苯環(huán)上有兩個取代為二取代芳香化合物，因此苯環(huán)上有兩個取代基，基，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2，說明，說明W分子結構中含有兩個羧基，還有兩個碳原子，先將兩個羧基和分子結構中含有兩個羧基，還有兩個碳原子，先將兩個羧基和苯環(huán)相連，如果碳原子分別插入苯環(huán)與羧基間，有一種情況，苯環(huán)相連，如果碳原子分別插入苯環(huán)與羧基間，有一種情況，如果兩個取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對位，有如果兩個取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對位，有3種同分異構種同分異構體；如果體；如果2個碳原子只插入其中一個苯環(huán)與羧基之間，有個碳原子只插入其中一個苯環(huán)與羧基之間，有CH2CH2和和CH(CH3)兩種情況，兩個取代基分別在苯環(huán)兩種情況，兩個取代基分別在苯環(huán)上鄰、間、對位，有上鄰、間、對位，有6種同分異構體；再將苯環(huán)上連接一個甲種同分異構體；再將苯環(huán)上連接一個甲【答案答案】
2019屆一輪復習人教版 認識有機化合物 課件
