高中化學(xué) 第3章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 第1節(jié) 有機(jī)化合物的合成第1課時(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵 碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入導(dǎo)學(xué)案 魯科版選修5

《高中化學(xué) 第3章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 第1節(jié) 有機(jī)化合物的合成第1課時(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵 碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入導(dǎo)學(xué)案 魯科版選修5》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 第3章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 第1節(jié) 有機(jī)化合物的合成第1課時(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵 碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入導(dǎo)學(xué)案 魯科版選修5（16頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、 第1節(jié)　有機(jī)化合物的合成 第1課時(shí)　有機(jī)合成的關(guān)鍵——碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入 1．理解有機(jī)物碳骨架的構(gòu)建方法。(重點(diǎn)) 2．掌握常見官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化方法。(重點(diǎn)) 碳 骨 架 的 構(gòu) 建 [基礎(chǔ)初探] 1.碳鏈的增長 (1)鹵代烴的取代反應(yīng) ①溴乙烷與氰化鈉的反應(yīng) CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr， CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②溴乙烷與丙炔鈉的反應(yīng) CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。 2．碳鏈的減短 (1)與酸性KMnO4溶液的氧化反應(yīng) ①烯烴、炔烴

2、的反應(yīng) 與堿石灰共熱得到的有機(jī)物是什么？(請說明原因) 　　　　　　　　　　 [核心突破] 1．碳鏈的增長 2．碳鏈的減短 3．開環(huán)與成環(huán) (1)開環(huán)反應(yīng) [題組沖關(guān)] 題組1　碳鏈的增長 1．一定條件下，炔烴可以進(jìn)行自身化合反應(yīng)。如乙炔的自身化合反應(yīng)為：2H—C≡C—H ―→H—C≡C—CH===CH2 下列關(guān)于該反應(yīng)的說法不正確的是(　　) A．該反應(yīng)使碳鏈增長了2個(gè)C原子 B．該反應(yīng)引入了新官能團(tuán) C．該反應(yīng)是加成反應(yīng) D．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng) 【解析】　由題目給出的化學(xué)方程式可知2分子的乙炔可以發(fā)生自身的化合反應(yīng)生成新的官

3、能團(tuán)——碳碳雙鍵，因此，此反應(yīng)為2分子的乙炔發(fā)生了自身的加成反應(yīng)。 【答案】　D 2．碳鏈增長在有機(jī)合成中具有重要意義，它是實(shí)現(xiàn)由小分子有機(jī)化合物向較大分子有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化的主要途徑。某同學(xué)設(shè)計(jì)了如下4個(gè)反應(yīng)，其中可以實(shí)現(xiàn)碳鏈增長的是(　　) A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共熱 B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共熱 C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共熱 D．CH3CH2CH3和Br2(g)光照 【解析】　B、C可實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，D中可引入Br原子，但均不會(huì)實(shí)現(xiàn)碳鏈增長，A中反應(yīng)為CH3(CH2)3Br＋NaCNCH3(CH2)3CN＋NaBr

4、，可增加一個(gè)碳原子。 【答案】　A 3．根據(jù)下列轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖回答相關(guān)問題。該網(wǎng)絡(luò)圖中化合物B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C可與NaHCO3水溶液反應(yīng)放出氣體。 (1)寫出A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式： A________，B________，D________。 (2)指出①、④、⑤三個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)類型： ①________，④________，⑤________。 【解析】　由題意可知其反應(yīng)過程為 【答案】　(1)CH3CH2OH　CH3CHO CH2===CH2 (2)取代(或水解)反應(yīng)　消去反應(yīng)　加成反應(yīng) 4．寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 【解析】　比較乙烯(CH2=

5、==CH2)與正丁醇(CH3—CH2—CH2—CH2—OH)的結(jié)構(gòu)，可知碳原子數(shù)增加一倍，官能團(tuán)由碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)榇剂u基，且個(gè)數(shù)仍為一個(gè)?？上葘⒁蚁┺D(zhuǎn)化為乙醛即可達(dá)到碳原子數(shù)加倍的目的： 題組2　碳鏈的縮短及成環(huán) 5．在有機(jī)合成中，有時(shí)需要通過減短碳鏈的方式來實(shí)現(xiàn)由原料到目標(biāo)產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化，某同學(xué)設(shè)計(jì)的下列反應(yīng)中，可成功實(shí)現(xiàn)碳鏈減短的是 (　　) 【導(dǎo)學(xué)號：04290050】 A．乙烯的聚合反應(yīng) B．烯烴與酸性KMnO4溶液的反應(yīng) C．酯化反應(yīng) D．鹵代烴與NaCN的取代反應(yīng) 【解析】　A、C、D均會(huì)引起碳鏈的增長，只有B可使碳鏈變短，如CH3CH===CHCH32CH

6、3COOH。 【答案】　B 6．下列分子不能發(fā)生成環(huán)反應(yīng)的是(　　) 【解析】　A項(xiàng)，2HOCH2COOH 【答案】　D 7．鹵代烴能夠發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有機(jī)物可合成環(huán)丙烷的是(　　) A．CH3CH2CH2Cl B．CH3CHBrCH2Br C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br 【答案】　C 8．菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________，A中所含官能團(tuán)的名稱是_________________。

7、 (2)由A生成B的反應(yīng)類型是_________________，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。 (3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式_________________。 (4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1丁醇，設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。 官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化 [基礎(chǔ)初探] 1．官能團(tuán)的引入 哪些反應(yīng)可以在有機(jī)物分子中引入醛基？ 【提示】　乙烯氧化：2CH2===CH2＋O22CH3CHO； 醇氧化：2RCH2OH＋O22RCHO＋2H

8、2O。 2．官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。下面是以乙烯為起始物，通過一系列化學(xué)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)的官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化。 (1)有機(jī)物分子中的羥基一定能直接轉(zhuǎn)化為醛基。(　　) (2)鹵代烴分子中的－X能轉(zhuǎn)化為－OH。(　　) (3)醛基既可轉(zhuǎn)化為羧基又可轉(zhuǎn)化為羥基。(　　) (4)醛基通過氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為羥基。(　　) 【提示】　(1)　(2)√　(3)√　(4) [核心突破] 1．官能團(tuán)的引入方法 引入—OH 烯烴與水加成，醛、酮加氫，鹵代烴水解，酯的水解 引入—X 烴與X2取代，不飽和烴與HX或X2加成，醇與HX取代 引入

9、某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫 引入—CHO 某些醇氧化，烯氧化，糖類水解(生成葡萄糖) 引入—COOH 醛氧化，苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化，羧酸鹽酸化，酯酸性水解 引入—COO— 酯化反應(yīng) 2.官能團(tuán)的消除方法 (1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 (2)通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)等消除羥基(—OH)。 (3)通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)等消除醛基(—CHO)。 【特別提醒】 實(shí)現(xiàn)有機(jī)物分子中官能團(tuán)的引入或消除，須熟悉各種官能團(tuán)的性質(zhì)。 [題組沖關(guān)] 題組1　官能團(tuán)的引入 1．下列反應(yīng)可以在烴分子中引入鹵素原子的是(　　) A．苯和溴水共熱 B．光照甲苯與溴的蒸氣

10、 C．溴乙烷與KOH溶液共熱 D．溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱 【解析】　苯與溴水不發(fā)生反應(yīng)，A項(xiàng)不正確；甲苯與溴的蒸氣在光照條件下可發(fā)生取代反應(yīng)生成溴代烴，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)發(fā)生取代反應(yīng)取代溴原子；D項(xiàng)發(fā)生消去反應(yīng)脫去溴原子，故C、D也不正確。 【答案】　B 2．在下列反應(yīng)中，不可能在有機(jī)物中引入羧基的是(　　) A．鹵代烴的水解 B．腈(R—CN)在酸性條件下水解 C．醛的氧化 D．烯烴的氧化 【解析】　A項(xiàng)鹵代烴水解引入羥基，B、C、D均可引入—COOH。 【答案】　A 3．下列物質(zhì)可以在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)而引入碳碳雙鍵的是(　　) B．1氯甲烷 C．2甲

11、基2氯丙烷 D．2,2二甲基1氯丙烷 【解析】　A、B、D中物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)。 【答案】　C 4. 鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應(yīng)，可得格林試劑R－MgX，它可與醛、酮等羰基化合物加成： 所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇，這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一?，F(xiàn)欲合成(CH3)3C－OH，下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是(　　) A．乙醛和氯乙烷　　　　 B．甲醛和1溴丙烷 C．甲醛和2溴丙烷 D．丙酮和一氯甲烷 【解析】　由題給信息可知產(chǎn)物中與－OH相連的碳原子是羰基碳原子，要合成需要丙酮和一氯甲烷。 【答案】　D 題組2　官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和消除 5．由環(huán)己烷可制

12、備1,4環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(無機(jī)產(chǎn)物已略去)： (1)寫出結(jié)構(gòu)簡式： A________，B________，C________，D________。 (2)反應(yīng)①屬于________反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________。 (3)反應(yīng)⑤屬于________反應(yīng)，反應(yīng)⑦屬于________反應(yīng)。 (4)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式是__________________________________。 【解析】　從題面上看，8步反應(yīng)中多次涉及烴與鹵素單質(zhì)的作用及鹵代烴參與的反應(yīng)。其中，反應(yīng)①是環(huán)己烷與氯氣在光照條件下的取代反應(yīng)；從條件來看，反應(yīng)②應(yīng)該屬

13、于鹵代烴的消去反應(yīng)，產(chǎn)物A是環(huán)己烯；反應(yīng)③是環(huán)己烯與氯氣在不見光的條件下發(fā)生的，得到的產(chǎn)物發(fā)生反應(yīng)④后形成一個(gè)共軛二烯烴(1,3環(huán)己二烯)，顯然B應(yīng)是環(huán)己烯與氯氣加成的產(chǎn)物1,2二氯環(huán)己烷()，而反應(yīng)④屬于消去反應(yīng)；⑤是共軛二烯烴的1,4加成反應(yīng)；反應(yīng)⑦的條件告訴我們，這一步發(fā)生的是酯化反應(yīng)，要發(fā)生酯化，化合物C中應(yīng)該有醇羥基才可以，故反應(yīng)⑥應(yīng)該是鹵代烴的水解反應(yīng) ，反應(yīng)⑧為環(huán)上雙鍵的加氫反應(yīng)。 【答案】　 6．有機(jī)物E和F可用做塑料增塑劑或涂料中的溶劑。它們的相對分子質(zhì)量相等，可用如下方法合成： (1)請寫出有機(jī)物的名稱：A________，B________。 (

14、2)化學(xué)方程式：A＋D→E________________。 B＋C→F____________________________________。 (3)X反應(yīng)的類型及條件：類型________，條件____________。E和F的相互關(guān)系屬________(填序號)。 ①同系物　　?、谕之悩?gòu)體 ③同一種物質(zhì) ④同一類物質(zhì) 【解析】　由題中信息知，A為鹵代烴 【答案】　(1)對苯二甲醇　對苯二甲酸 (3)取代反應(yīng)　光照?、冖? 【規(guī)律總結(jié)】　鹵代烴在官能團(tuán)轉(zhuǎn)化中的“橋梁”作用 6EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F375