高中化學 第3章 有機合成及其應用 合成高分子化合物 第1節(jié) 有機化合物的合成第1課時有機合成的關鍵 碳骨架的構建和官能團的引入導學案 魯科版選修5

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1、 第1節(jié)　有機化合物的合成 第1課時　有機合成的關鍵——碳骨架的構建和官能團的引入 1．理解有機物碳骨架的構建方法。(重點) 2．掌握常見官能團的引入、轉化方法。(重點) 碳 骨 架 的 構 建 [基礎初探] 1.碳鏈的增長 (1)鹵代烴的取代反應 ①溴乙烷與氰化鈉的反應 CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr， CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②溴乙烷與丙炔鈉的反應 CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。 2．碳鏈的減短 (1)與酸性KMnO4溶液的氧化反應 ①烯烴、炔烴

2、的反應 與堿石灰共熱得到的有機物是什么？(請說明原因) 　　　　　　　　　　 [核心突破] 1．碳鏈的增長 2．碳鏈的減短 3．開環(huán)與成環(huán) (1)開環(huán)反應 [題組沖關] 題組1　碳鏈的增長 1．一定條件下，炔烴可以進行自身化合反應。如乙炔的自身化合反應為：2H—C≡C—H ―→H—C≡C—CH===CH2 下列關于該反應的說法不正確的是(　　) A．該反應使碳鏈增長了2個C原子 B．該反應引入了新官能團 C．該反應是加成反應 D．該反應屬于取代反應 【解析】　由題目給出的化學方程式可知2分子的乙炔可以發(fā)生自身的化合反應生成新的官

3、能團——碳碳雙鍵，因此，此反應為2分子的乙炔發(fā)生了自身的加成反應。 【答案】　D 2．碳鏈增長在有機合成中具有重要意義，它是實現由小分子有機化合物向較大分子有機化合物轉化的主要途徑。某同學設計了如下4個反應，其中可以實現碳鏈增長的是(　　) A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共熱 B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共熱 C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共熱 D．CH3CH2CH3和Br2(g)光照 【解析】　B、C可實現官能團的轉化，D中可引入Br原子，但均不會實現碳鏈增長，A中反應為CH3(CH2)3Br＋NaCNCH3(CH2)3CN＋NaBr

4、，可增加一個碳原子。 【答案】　A 3．根據下列轉化網絡圖回答相關問題。該網絡圖中化合物B可發(fā)生銀鏡反應，C可與NaHCO3水溶液反應放出氣體。 (1)寫出A、B、D的結構簡式： A________，B________，D________。 (2)指出①、④、⑤三個反應的反應類型： ①________，④________，⑤________。 【解析】　由題意可知其反應過程為 【答案】　(1)CH3CH2OH　CH3CHO CH2===CH2 (2)取代(或水解)反應　消去反應　加成反應 4．寫出由乙烯制正丁醇各步反應的化學方程式。 【解析】　比較乙烯(CH2=

5、==CH2)與正丁醇(CH3—CH2—CH2—CH2—OH)的結構，可知碳原子數增加一倍，官能團由碳碳雙鍵轉變?yōu)榇剂u基，且個數仍為一個?？上葘⒁蚁┺D化為乙醛即可達到碳原子數加倍的目的： 題組2　碳鏈的縮短及成環(huán) 5．在有機合成中，有時需要通過減短碳鏈的方式來實現由原料到目標產物的轉化，某同學設計的下列反應中，可成功實現碳鏈減短的是 (　　) 【導學號：04290050】 A．乙烯的聚合反應 B．烯烴與酸性KMnO4溶液的反應 C．酯化反應 D．鹵代烴與NaCN的取代反應 【解析】　A、C、D均會引起碳鏈的增長，只有B可使碳鏈變短，如CH3CH===CHCH32CH

6、3COOH。 【答案】　B 6．下列分子不能發(fā)生成環(huán)反應的是(　　) 【解析】　A項，2HOCH2COOH 【答案】　D 7．鹵代烴能夠發(fā)生下列反應：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有機物可合成環(huán)丙烷的是(　　) A．CH3CH2CH2Cl B．CH3CHBrCH2Br C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br 【答案】　C 8．菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下： (1)A的結構簡式為________，A中所含官能團的名稱是_________________。

7、 (2)由A生成B的反應類型是_________________，E的某同分異構體只有一種相同化學環(huán)境的氫，該同分異構體的結構簡式為_________________。 (3)寫出D和E反應生成F的化學方程式_________________。 (4)結合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1丁醇，設計合成路線(其他試劑任選)。 官能團的引入和轉化 [基礎初探] 1．官能團的引入 哪些反應可以在有機物分子中引入醛基？ 【提示】　乙烯氧化：2CH2===CH2＋O22CH3CHO； 醇氧化：2RCH2OH＋O22RCHO＋2H

8、2O。 2．官能團的轉化 官能團的轉化可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應實現。下面是以乙烯為起始物，通過一系列化學反應實現的官能團間的轉化。 (1)有機物分子中的羥基一定能直接轉化為醛基。(　　) (2)鹵代烴分子中的－X能轉化為－OH。(　　) (3)醛基既可轉化為羧基又可轉化為羥基。(　　) (4)醛基通過氧化反應轉化為羥基。(　　) 【提示】　(1)　(2)√　(3)√　(4) [核心突破] 1．官能團的引入方法 引入—OH 烯烴與水加成，醛、酮加氫，鹵代烴水解，酯的水解 引入—X 烴與X2取代，不飽和烴與HX或X2加成，醇與HX取代 引入

9、某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫 引入—CHO 某些醇氧化，烯氧化，糖類水解(生成葡萄糖) 引入—COOH 醛氧化，苯的同系物被強氧化劑氧化，羧酸鹽酸化，酯酸性水解 引入—COO— 酯化反應 2.官能團的消除方法 (1)通過加成反應消除不飽和鍵。 (2)通過消去反應、氧化反應、酯化反應等消除羥基(—OH)。 (3)通過加成反應或氧化反應等消除醛基(—CHO)。 【特別提醒】 實現有機物分子中官能團的引入或消除，須熟悉各種官能團的性質。 [題組沖關] 題組1　官能團的引入 1．下列反應可以在烴分子中引入鹵素原子的是(　　) A．苯和溴水共熱 B．光照甲苯與溴的蒸氣

10、 C．溴乙烷與KOH溶液共熱 D．溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱 【解析】　苯與溴水不發(fā)生反應，A項不正確；甲苯與溴的蒸氣在光照條件下可發(fā)生取代反應生成溴代烴，B項正確；C項發(fā)生取代反應取代溴原子；D項發(fā)生消去反應脫去溴原子，故C、D也不正確。 【答案】　B 2．在下列反應中，不可能在有機物中引入羧基的是(　　) A．鹵代烴的水解 B．腈(R—CN)在酸性條件下水解 C．醛的氧化 D．烯烴的氧化 【解析】　A項鹵代烴水解引入羥基，B、C、D均可引入—COOH。 【答案】　A 3．下列物質可以在一定條件下發(fā)生消去反應而引入碳碳雙鍵的是(　　) B．1氯甲烷 C．2甲

11、基2氯丙烷 D．2,2二甲基1氯丙烷 【解析】　A、B、D中物質不能發(fā)生消去反應。 【答案】　C 4. 鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應，可得格林試劑R－MgX，它可與醛、酮等羰基化合物加成： 所得產物經水解可以得到醇，這是某些復雜醇的合成方法之一?，F欲合成(CH3)3C－OH，下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是(　　) A．乙醛和氯乙烷　　　　 B．甲醛和1溴丙烷 C．甲醛和2溴丙烷 D．丙酮和一氯甲烷 【解析】　由題給信息可知產物中與－OH相連的碳原子是羰基碳原子，要合成需要丙酮和一氯甲烷。 【答案】　D 題組2　官能團的轉化和消除 5．由環(huán)己烷可制

12、備1,4環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關的8步反應(無機產物已略去)： (1)寫出結構簡式： A________，B________，C________，D________。 (2)反應①屬于________反應，反應的化學方程式是______________。 (3)反應⑤屬于________反應，反應⑦屬于________反應。 (4)反應⑦的化學方程式是__________________________________。 【解析】　從題面上看，8步反應中多次涉及烴與鹵素單質的作用及鹵代烴參與的反應。其中，反應①是環(huán)己烷與氯氣在光照條件下的取代反應；從條件來看，反應②應該屬

13、于鹵代烴的消去反應，產物A是環(huán)己烯；反應③是環(huán)己烯與氯氣在不見光的條件下發(fā)生的，得到的產物發(fā)生反應④后形成一個共軛二烯烴(1,3環(huán)己二烯)，顯然B應是環(huán)己烯與氯氣加成的產物1,2二氯環(huán)己烷()，而反應④屬于消去反應；⑤是共軛二烯烴的1,4加成反應；反應⑦的條件告訴我們，這一步發(fā)生的是酯化反應，要發(fā)生酯化，化合物C中應該有醇羥基才可以，故反應⑥應該是鹵代烴的水解反應 ，反應⑧為環(huán)上雙鍵的加氫反應。 【答案】　 6．有機物E和F可用做塑料增塑劑或涂料中的溶劑。它們的相對分子質量相等，可用如下方法合成： (1)請寫出有機物的名稱：A________，B________。 (

14、2)化學方程式：A＋D→E________________。 B＋C→F____________________________________。 (3)X反應的類型及條件：類型________，條件____________。E和F的相互關系屬________(填序號)。 ①同系物　　?、谕之悩嬻w ③同一種物質 ④同一類物質 【解析】　由題中信息知，A為鹵代烴 【答案】　(1)對苯二甲醇　對苯二甲酸 (3)取代反應　光照　②④ 【規(guī)律總結】　鹵代烴在官能團轉化中的“橋梁”作用 6EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F375