化學(xué) 第二章 官能團與有機化學(xué)反應(yīng) 烴 第1節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)類型 第1課時 魯科版選修5

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1、第1課時有機化學(xué)反應(yīng)的主要類型加成反應(yīng)、取代反應(yīng)第2章第1節(jié)有機化學(xué)反應(yīng)類型學(xué)習(xí)目標定位會根據(jù)有機物的組成和結(jié)構(gòu)特點，分析加成反應(yīng)、取代反應(yīng)的原理，會書寫常見有機物發(fā)生加成反應(yīng)或取代反應(yīng)的化學(xué)方程式。新知導(dǎo)學(xué)達標檢測內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)1.定義定義加成反應(yīng)是有機化合物分子中的 兩端的原子與_結(jié)合，生成飽和的或比較飽和的有機化合物的反應(yīng)。2.能發(fā)生加成反應(yīng)的不飽和鍵和對應(yīng)有機物能發(fā)生加成反應(yīng)的不飽和鍵和對應(yīng)有機物(1)常見的不飽和鍵：碳碳雙鍵、 、苯環(huán)、碳氧雙鍵。(2)能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)類別： 烴、 烴、芳香族化合物、醛、酮等。3.能發(fā)生加成反應(yīng)的試劑能發(fā)生加成反應(yīng)的試劑常見的有 、 、 、 、

2、等。不飽和鍵一、加成反應(yīng)其他原子或原子團碳碳叁鍵烯炔H2X2HXHCNH2O HCN 。 H2 ；4.加成反應(yīng)的電性原理加成反應(yīng)的電性原理發(fā)生加成反應(yīng)時，不飽和鍵兩端帶部分正電荷()的原子與試劑中帶部分負電荷()的原子或原子團結(jié)合；不飽和鍵兩端帶部分負電荷()的原子與試劑中帶部分正電荷()的原子或原子團結(jié)合，生成反應(yīng)產(chǎn)物。完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CH2OH 。5.加成反應(yīng)的應(yīng)用加成反應(yīng)的應(yīng)用(1)合成乙醇CH3CH2OH(2)制備化工原料丙烯腈 。CH2=CHCN(3)制備溴乙烷 。CH3CH2Br有機物的加成反應(yīng)有機物的加成反應(yīng)(1)有機物發(fā)生加成反應(yīng)的通式是歸納總結(jié)歸納總結(jié)結(jié)構(gòu)試劑

3、產(chǎn)物_烷、鹵代烴、醇CC_烷、烯、烯醇、鹵代烴、腈、鹵代烯烴H2、HCN醇、羥基腈H2環(huán)烷烴(2)根據(jù)有機物本身及試劑的結(jié)構(gòu)特點，不同類型的不飽和鍵通常能與不同的試劑發(fā)生加成反應(yīng)。H2、X2、HX、H2OH2、X2、HX、H2O、HCN例例1下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是 解析解析A、D項屬于取代反應(yīng)；B項是裂解反應(yīng)；C項是加成反應(yīng)。答案解析規(guī)律總結(jié)常見的加成反應(yīng)常見的加成反應(yīng)(1)烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛、酮與氫氣的反應(yīng)。(2)烯烴與H2O、HX、X2等的反應(yīng)。(3)醛、酮與HCN的反應(yīng)。(4)CN與HCN、NH3的反應(yīng)。(5)CC與HX、X2、HCN、NH3的反應(yīng)。例例2乙烯酮(CH2=C=O)在一

4、定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)可表示為CH2=C=OHA 。乙烯酮在一定條件下與下列各試劑發(fā)生加成反應(yīng)時所得產(chǎn)物不正確的是 A.與HCl加成時得到CH3COClB.與H2O加成時得到CH3COOHC.與CH3OH加成時得到CH3COCH2OHD.與CH3COOH加成時得到CH3COOCOCH3解析解析由信息可知，乙烯酮與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng)時，其中的碳碳雙鍵斷裂，氫原子加到CH2上。C項中的CH3OH斷裂的化學(xué)鍵不正確，產(chǎn)物應(yīng)為CH3COOCH3。答案解析易錯警示書寫加成反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式時要注意原子連接的位置須正確。1.定義定義(1)觀察以下反應(yīng)特點，回答問題。二、取代

5、反應(yīng)HBr3H2O以上反應(yīng)從結(jié)構(gòu)變化上看都是有機物中的某個或某些氫原子被其他 或 代替的反應(yīng)。(2)有機化合物分子中的某些 被其他 代替的反應(yīng)稱取代反應(yīng)。原子原子團H2O原子或原子團原子或原子團2.有機化合物與極性試劑的取代反應(yīng)有機化合物與極性試劑的取代反應(yīng)(1)從化學(xué)鍵類型上分析，發(fā)生取代反應(yīng)時斷裂的是 。有機化合物分子中有 ，就能發(fā)生取代反應(yīng)。有機化合物與極性試劑的取代反應(yīng)可用通式表示：極性單鍵極性單鍵 。A1B2A2B1(2)根據(jù)上述規(guī)律完成下列反應(yīng)方程式CH3CH2CH2BrNaOH ；CH3CH2OHHBr ；CH3CH2ClNH3 ；CH3CH2BrNaCN 。CH3CH2CH2O

6、HNaBrCH3CH2BrH2OCH3CH2NH2HClCH3CH2CNNaBr3.-H的取代反應(yīng)的取代反應(yīng)在含有官能團的有機化合物分子中，與官能團直接相連的碳原子稱為 ，其上的氫原子稱為 ；與-C相連的碳原子稱為 ，其上的氫原子稱為 。由于受官能團影響-C上的碳氫鍵最容易斷裂，發(fā)生 反應(yīng)。-C-H 。-C-H取代歸納總結(jié)歸納總結(jié)能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)及對應(yīng)的試劑能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)及對應(yīng)的試劑(X為鹵素為鹵素)物質(zhì)試劑X2、HNO3、H2SO4RCH2HX2RCH2OHHX、HOOCRRCH2XH2O、NaCN、NH3、NaOH烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中與-C相連的氫原子X2等例例3下列

7、有機反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是 解析解析B項中的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，A、C、D三項中的反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)。答案解析A. Cl2HClD. HONO2H2O規(guī)律總結(jié)五種取代反應(yīng)：水解、酯化、硝化、磺化、鹵代。例例4鹵代烴在NaOH溶液存在的條件下水解，是一類典型的取代反應(yīng)，其實質(zhì)是帶負電荷的原子或原子團(如OH等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵素原子，如CH3CH2CH2BrOH CH3CH2CH2OHBr。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)CH3CH2Br與NaHS反應(yīng)_；(2)CH3I與CH3COONa反應(yīng)_。答案解析CH3CH2BrNaHS CH3CH2SHNaBrCH3ICH3COONa CH3CO

8、OCH3NaI解析解析CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr的反應(yīng)實質(zhì)是帶負電荷的原子團(OH)取代了鹵素原子。將問題與題給信息對照，尋找相似點：NaHS HS，CH3COONa CH3COO相當(dāng)于NaOH OH。例例5(2017湖北襄陽四校高二聯(lián)考)下列方程式表示的反應(yīng)既不屬于加成反應(yīng)也不屬于取代反應(yīng)的是 A.C6H5CH2ClNaCN C6H5CH2CNNaClB.C6H5LiCO2 C6H5COOLiC.CH3CH2CHOHCN CH3CH2CH(CN)OHD.CH3COOCH2CH3 CH3COOHCH2=CH2答案解析CH3COOCH2CH3 CH3COOHCH2=CH

9、2，既不屬于加成反應(yīng)，也不屬于取代反應(yīng)，D項符合題意。 解析解析C6H5CH2ClNaCNC6H5CH2CNNaCl是C6H5CH2Cl中Cl原子被CN取代，屬于取代反應(yīng)，A項不符合題意；C6H5LiCO2 C6H5COOLi是CO2中的1個碳氧雙鍵發(fā)生斷裂，氧原子和碳原子分別結(jié)合Li原子和C6H5，屬于加成反應(yīng)，B項不符合題意；CH3CH2CHOHCN CH3CH2CH(CN)OH是CH3CH2CHO中碳氧雙鍵發(fā)生斷裂，氧、碳原子分別結(jié)合了H原子和CN，屬于加成反應(yīng)，C項不符合題意；達標檢測1.下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是 A.2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2答案解析解析A選項

10、屬于置換反應(yīng)；B、D選項屬于取代反應(yīng)；C選項碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)。解析B. HNO3H2OC.CH3CH=CH2Br2 D.CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O12345672.下列屬于加成反應(yīng)的是 A.乙醇與乙酸在濃硫酸加熱條件下反應(yīng)B.乙烯通入溴的四氯化碳溶液C.苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物共熱D.乙醇在銅粉存在下與氧氣反應(yīng)答案解析解析解析乙醇與乙酸在濃硫酸加熱條件下的反應(yīng)為取代反應(yīng)，A項錯誤；乙烯通入溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，B項正確；苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物共熱發(fā)生取代反應(yīng)，C項錯誤；乙醇在銅粉存在下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)，D項錯誤。12345673.

11、(2017南昌十中高二期末)下列過程中所發(fā)生的化學(xué)變化屬于取代反應(yīng)的是 A.乙炔通入溴水中B.乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中C.在鎳做催化劑的條件下，苯與氫氣反應(yīng)D.乙烷與氯氣光照下發(fā)生反應(yīng)答案解析1234567解析解析乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烯或1,1,2,2-四溴乙烷，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，故A錯誤；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)，故B錯誤；苯與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，該反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)，故C錯誤；光照條件下，乙烷分子中的H原子被Cl原子取代生成氯代乙烷，屬于取代反應(yīng)，故D正確。12345674.將1 mol

12、CH4與一定量的Cl2混合發(fā)生取代反應(yīng)后，假設(shè)反應(yīng)后CH4、Cl2均無剩余，若按生成等量的四種取代產(chǎn)物，則參加反應(yīng)的Cl2的物質(zhì)的量為 A.1.5 mol B.2 molC.2.5 mol D.4 mol答案解析解析解析由題目要求根據(jù)下列反應(yīng)關(guān)系可求出：CH4Cl2 CH3ClHCl；CH42Cl2 CH2Cl22HCl；CH43Cl2 CHCl33HCl；CH44Cl2 CCl44HCl。12345675.一定條件下，1 mol下列物質(zhì)與H2發(fā)生加成反應(yīng)，消耗H2最多的是 A.丙炔 B.1-己烯C.苯乙烯 D.氯乙烯答案解析解析解析根據(jù)不飽和程度，苯乙烯 與H2加成的對應(yīng)關(guān)系為14，消耗H2

13、最多。12345676.某鏈烴1 mol最多能與2 mol HCl發(fā)生加成反應(yīng)，所得的產(chǎn)物1 mol可與6 mol Cl2發(fā)生完全取代反應(yīng)，則該烴為 A.C2H4 B.C3H6C.C3H4 D.C2H2答案解析解析解析能與2 mol HCl加成，通式符合CnH2n2，由1 mol烴的加成產(chǎn)物可與6 mol Cl2發(fā)生完全取代可知烴中原來含有的H為624個，即2n24，n3，所以原來的烴為C3H4。12345677.根據(jù)反應(yīng)機理，寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)丙烯與HCl反應(yīng)：_。(2)乙醛與HCN反應(yīng)：_。(3)苯與濃H2SO4：_。答案CH3CH=CH2HCl H2O1234567(4)CH3CH(OH)CH3HCl _。(5)CH3CH2BrNaOH _。(6)CH3CHClCH3NaOH _。答案H2OCH3CH2OHNaBrNaCl1234567