化學 第二章 官能團與有機化學反應 烴 第1節(jié) 有機化學反應類型 第1課時 魯科版選修5

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1、第1課時有機化學反應的主要類型加成反應、取代反應第2章第1節(jié)有機化學反應類型學習目標定位會根據有機物的組成和結構特點，分析加成反應、取代反應的原理，會書寫常見有機物發(fā)生加成反應或取代反應的化學方程式。新知導學達標檢測內容索引新知導學1.定義定義加成反應是有機化合物分子中的 兩端的原子與_結合，生成飽和的或比較飽和的有機化合物的反應。2.能發(fā)生加成反應的不飽和鍵和對應有機物能發(fā)生加成反應的不飽和鍵和對應有機物(1)常見的不飽和鍵：碳碳雙鍵、 、苯環(huán)、碳氧雙鍵。(2)能發(fā)生加成反應的物質類別： 烴、 烴、芳香族化合物、醛、酮等。3.能發(fā)生加成反應的試劑能發(fā)生加成反應的試劑常見的有 、 、 、 、

2、等。不飽和鍵一、加成反應其他原子或原子團碳碳叁鍵烯炔H2X2HXHCNH2O HCN 。 H2 ；4.加成反應的電性原理加成反應的電性原理發(fā)生加成反應時，不飽和鍵兩端帶部分正電荷()的原子與試劑中帶部分負電荷()的原子或原子團結合；不飽和鍵兩端帶部分負電荷()的原子與試劑中帶部分正電荷()的原子或原子團結合，生成反應產物。完成下列反應的化學方程式：CH3CH2OH 。5.加成反應的應用加成反應的應用(1)合成乙醇CH3CH2OH(2)制備化工原料丙烯腈 。CH2=CHCN(3)制備溴乙烷 。CH3CH2Br有機物的加成反應有機物的加成反應(1)有機物發(fā)生加成反應的通式是歸納總結歸納總結結構試劑

3、產物_烷、鹵代烴、醇CC_烷、烯、烯醇、鹵代烴、腈、鹵代烯烴H2、HCN醇、羥基腈H2環(huán)烷烴(2)根據有機物本身及試劑的結構特點，不同類型的不飽和鍵通常能與不同的試劑發(fā)生加成反應。H2、X2、HX、H2OH2、X2、HX、H2O、HCN例例1下列反應屬于加成反應的是 解析解析A、D項屬于取代反應；B項是裂解反應；C項是加成反應。答案解析規(guī)律總結常見的加成反應常見的加成反應(1)烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛、酮與氫氣的反應。(2)烯烴與H2O、HX、X2等的反應。(3)醛、酮與HCN的反應。(4)CN與HCN、NH3的反應。(5)CC與HX、X2、HCN、NH3的反應。例例2乙烯酮(CH2=C=O)在一

4、定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應，反應可表示為CH2=C=OHA 。乙烯酮在一定條件下與下列各試劑發(fā)生加成反應時所得產物不正確的是 A.與HCl加成時得到CH3COClB.與H2O加成時得到CH3COOHC.與CH3OH加成時得到CH3COCH2OHD.與CH3COOH加成時得到CH3COOCOCH3解析解析由信息可知，乙烯酮與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應時，其中的碳碳雙鍵斷裂，氫原子加到CH2上。C項中的CH3OH斷裂的化學鍵不正確，產物應為CH3COOCH3。答案解析易錯警示書寫加成反應產物結構簡式時要注意原子連接的位置須正確。1.定義定義(1)觀察以下反應特點，回答問題。二、取代

5、反應HBr3H2O以上反應從結構變化上看都是有機物中的某個或某些氫原子被其他 或 代替的反應。(2)有機化合物分子中的某些 被其他 代替的反應稱取代反應。原子原子團H2O原子或原子團原子或原子團2.有機化合物與極性試劑的取代反應有機化合物與極性試劑的取代反應(1)從化學鍵類型上分析，發(fā)生取代反應時斷裂的是 。有機化合物分子中有 ，就能發(fā)生取代反應。有機化合物與極性試劑的取代反應可用通式表示：極性單鍵極性單鍵 。A1B2A2B1(2)根據上述規(guī)律完成下列反應方程式CH3CH2CH2BrNaOH ；CH3CH2OHHBr ；CH3CH2ClNH3 ；CH3CH2BrNaCN 。CH3CH2CH2O

6、HNaBrCH3CH2BrH2OCH3CH2NH2HClCH3CH2CNNaBr3.-H的取代反應的取代反應在含有官能團的有機化合物分子中，與官能團直接相連的碳原子稱為 ，其上的氫原子稱為 ；與-C相連的碳原子稱為 ，其上的氫原子稱為 。由于受官能團影響-C上的碳氫鍵最容易斷裂，發(fā)生 反應。-C-H 。-C-H取代歸納總結歸納總結能發(fā)生取代反應的物質及對應的試劑能發(fā)生取代反應的物質及對應的試劑(X為鹵素為鹵素)物質試劑X2、HNO3、H2SO4RCH2HX2RCH2OHHX、HOOCRRCH2XH2O、NaCN、NH3、NaOH烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中與-C相連的氫原子X2等例例3下列

7、有機反應中，不屬于取代反應的是 解析解析B項中的反應是氧化反應，A、C、D三項中的反應均屬于取代反應。答案解析A. Cl2HClD. HONO2H2O規(guī)律總結五種取代反應：水解、酯化、硝化、磺化、鹵代。例例4鹵代烴在NaOH溶液存在的條件下水解，是一類典型的取代反應，其實質是帶負電荷的原子或原子團(如OH等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵素原子，如CH3CH2CH2BrOH CH3CH2CH2OHBr。寫出下列反應的化學方程式：(1)CH3CH2Br與NaHS反應_；(2)CH3I與CH3COONa反應_。答案解析CH3CH2BrNaHS CH3CH2SHNaBrCH3ICH3COONa CH3CO

8、OCH3NaI解析解析CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr的反應實質是帶負電荷的原子團(OH)取代了鹵素原子。將問題與題給信息對照，尋找相似點：NaHS HS，CH3COONa CH3COO相當于NaOH OH。例例5(2017湖北襄陽四校高二聯(lián)考)下列方程式表示的反應既不屬于加成反應也不屬于取代反應的是 A.C6H5CH2ClNaCN C6H5CH2CNNaClB.C6H5LiCO2 C6H5COOLiC.CH3CH2CHOHCN CH3CH2CH(CN)OHD.CH3COOCH2CH3 CH3COOHCH2=CH2答案解析CH3COOCH2CH3 CH3COOHCH2=CH

9、2，既不屬于加成反應，也不屬于取代反應，D項符合題意。 解析解析C6H5CH2ClNaCNC6H5CH2CNNaCl是C6H5CH2Cl中Cl原子被CN取代，屬于取代反應，A項不符合題意；C6H5LiCO2 C6H5COOLi是CO2中的1個碳氧雙鍵發(fā)生斷裂，氧原子和碳原子分別結合Li原子和C6H5，屬于加成反應，B項不符合題意；CH3CH2CHOHCN CH3CH2CH(CN)OH是CH3CH2CHO中碳氧雙鍵發(fā)生斷裂，氧、碳原子分別結合了H原子和CN，屬于加成反應，C項不符合題意；達標檢測1.下列反應屬于加成反應的是 A.2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2答案解析解析A選項

10、屬于置換反應；B、D選項屬于取代反應；C選項碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應。解析B. HNO3H2OC.CH3CH=CH2Br2 D.CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O12345672.下列屬于加成反應的是 A.乙醇與乙酸在濃硫酸加熱條件下反應B.乙烯通入溴的四氯化碳溶液C.苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物共熱D.乙醇在銅粉存在下與氧氣反應答案解析解析解析乙醇與乙酸在濃硫酸加熱條件下的反應為取代反應，A項錯誤；乙烯通入溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，B項正確；苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物共熱發(fā)生取代反應，C項錯誤；乙醇在銅粉存在下與氧氣發(fā)生氧化反應，D項錯誤。12345673.

11、(2017南昌十中高二期末)下列過程中所發(fā)生的化學變化屬于取代反應的是 A.乙炔通入溴水中B.乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中C.在鎳做催化劑的條件下，苯與氫氣反應D.乙烷與氯氣光照下發(fā)生反應答案解析1234567解析解析乙炔與溴發(fā)生加成反應生成1,2-二溴乙烯或1,1,2,2-四溴乙烷，該反應為加成反應，故A錯誤；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，該反應為氧化反應，不屬于取代反應，故B錯誤；苯與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷，該反應不屬于取代反應，故C錯誤；光照條件下，乙烷分子中的H原子被Cl原子取代生成氯代乙烷，屬于取代反應，故D正確。12345674.將1 mol

12、CH4與一定量的Cl2混合發(fā)生取代反應后，假設反應后CH4、Cl2均無剩余，若按生成等量的四種取代產物，則參加反應的Cl2的物質的量為 A.1.5 mol B.2 molC.2.5 mol D.4 mol答案解析解析解析由題目要求根據下列反應關系可求出：CH4Cl2 CH3ClHCl；CH42Cl2 CH2Cl22HCl；CH43Cl2 CHCl33HCl；CH44Cl2 CCl44HCl。12345675.一定條件下，1 mol下列物質與H2發(fā)生加成反應，消耗H2最多的是 A.丙炔 B.1-己烯C.苯乙烯 D.氯乙烯答案解析解析解析根據不飽和程度，苯乙烯 與H2加成的對應關系為14，消耗H2

13、最多。12345676.某鏈烴1 mol最多能與2 mol HCl發(fā)生加成反應，所得的產物1 mol可與6 mol Cl2發(fā)生完全取代反應，則該烴為 A.C2H4 B.C3H6C.C3H4 D.C2H2答案解析解析解析能與2 mol HCl加成，通式符合CnH2n2，由1 mol烴的加成產物可與6 mol Cl2發(fā)生完全取代可知烴中原來含有的H為624個，即2n24，n3，所以原來的烴為C3H4。12345677.根據反應機理，寫出下列反應的化學方程式：(1)丙烯與HCl反應：_。(2)乙醛與HCN反應：_。(3)苯與濃H2SO4：_。答案CH3CH=CH2HCl H2O1234567(4)CH3CH(OH)CH3HCl _。(5)CH3CH2BrNaOH _。(6)CH3CHClCH3NaOH _。答案H2OCH3CH2OHNaBrNaCl1234567