2022年高考化學一輪復習知識梳理與訓練 第9章 第4講 醛 羧酸 酯（含解析）

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1、2022年高考化學一輪復習知識梳理與訓練 第9章 第4講 醛 羧酸 酯（含解析） [考綱要求]　1.了解烴的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的組成、結構特點和性質。2.認識不同類型化合物之間的轉化關系。3.知道常見的有機化學反應類型。4.舉例說明烴的含氧衍生物在有機合成和有機化工生產中的重要應用。 1．醛 (1)醛：由烴基或氫原子與醛基相連而構成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。 (2)甲醛、乙醛 物質 顏色 氣味 狀態(tài) 密度 水溶性 甲醛 無色 刺激性氣味 氣體 易溶于水 乙醛 無色 刺激性氣味

2、 液體 比水小 與水互溶 (3)醛類物質既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關系為 醇醛羧酸 以乙醛為例完成下列反應的化學方程式： 乙　　醛　　 特別提醒　(1)醛基只能寫成—CHO或不能寫成—COH。 (2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸。 (3)銀鏡反應口訣：銀鏡反應很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。 2．羧酸 (1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構成的有機化合物。官能團為—COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結構 物質 分子式 結構簡式 官能團 甲酸 CH2O2

3、 HCOOH —COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (3)羧酸的化學性質 羧酸的性質取決于羧基，反應時的主要斷鍵位置如圖： ①酸的通性 乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液中的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋； ②酯化反應 CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應的化學方程式為CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O。 3．酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物?？珊唽憺镽COOR′，官能團為]。 (2)酯的物理性質 (3)酯的化學性質 特別提醒　酯的水解反

4、應為取代反應；在酸性條件下為可逆反應；在堿性條件下，能中和產生的羧酸，反應能完全進行。 (4)酯在生產、生活中的應用 ①日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料； ②酯還是重要的化工原料。 深度思考 1．丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎？ 答案　是同系物，因為它們分子中都含有羧基和同類型的烴基，即分子結構相似，并且在組成上相差15個CH2原子團，完全符合同系物的定義。 2．正誤判斷，正確的劃“√”，錯誤的劃“×” (1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(　　) (2)凡是能發(fā)生銀鏡反應的有機物都是醛(　　) (3)醛類既能被氧化為羧酸

5、，又能被還原為醇(　　) (4)完全燃燒等物質的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質量相等(　　) (5)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)× 3．為什么甲醛發(fā)生銀鏡反應時醛與生成的銀的物質的量之比是1∶4? 答案　甲醛的結構式是，相當于有兩個醛基，故＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。 題組一　正確理解醛、羧酸、酯的結構特點 1．下列物質不屬于醛類的物質是(　　) A． B． C．CH2CH—CHO D．CH3—CH2—CHO 答案　B 解析　本題考查的是醛的概念

6、。根據(jù)醛的定義可以判斷出不屬于醛類，而是酯類。 2．由下列5種基團中的2個不同基團兩兩組合，形成的有機物能與NaOH反應的有(　　) ①—OH?、凇狢H3?、邸狢OOH　④⑤—CHO A．2種B．3種C．4種D．5種 特別注意　HO—與—COOH相連時為H2CO3。 解題方法　①　②?、邸、堋? 組合后看物質是否存在。 答案　D 解析　兩兩組合形成的化合物有10種，其中—OH與—COOH組合形成的H2CO3為無機物，不合題意。只有 (甲酸)、CH3COOH、、OHC—COOH5種有機物能與NaOH反應。 3．某中性有機物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質，N經

7、氧化最終可得到M，則該中性有機物的結構可能有(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 審題指導　中性有機物C8H16O2能水解，則該物質為酯，由信息知N能氧化為M，則N為醇，M為酸，且碳架結構相同，N只能為伯醇。 答案　B 解析　中性有機物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成兩種物質，可見該中性有機物為酯類。由“N經氧化最終可得到M”，說明N與M中碳原子數(shù)相等，碳架結構相同，且N應為羥基在碳鏈端位的醇，M則為羧酸，從而推知該中性有機物的結構只有和兩種。 題組二　多官能團的識別與有機物性質的預測 4．科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，其中一種的結構如圖。下列關于該有機物的

8、說法正確的是 (　　) A．該有機物既能發(fā)生氧化反應，又能發(fā)生酯化反應 B．與FeCl3溶液發(fā)生反應后溶液顯紫色 C．1mol該有機物最多可以與2molCu(OH)2反應 D．1mol該有機物最多與1molH2加成 答案　A 解析　該有機物的醛基可發(fā)生氧化反應，醇羥基可發(fā)生酯化反應，A正確；該有機物中無苯環(huán)，沒有酚羥基，B不正確；1 mol 該有機物中含2 mol —CHO、1 mol ，則最多可與4 mol Cu(OH)2反應，可與3 mol H2發(fā)生加成反應，C、D不正確。 5．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構簡式如圖所示。下列敘述正確的是(　　)

9、 A．迷迭香酸與溴單質只能發(fā)生取代反應 B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應 C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應 D．1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH發(fā)生反應 答案　CD 解析　該有機物結構中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應和加成反應，A項錯；1分子迷迭香酸中含有2個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵，則1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應，B項錯；1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個羧基、1個酯基，則1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH發(fā)生反應，D項正確。 6．聚乙炔衍生物分子M的結構簡式及M在稀硫酸作用下的水解反應如圖所示。下列有關

10、說法不正確的是 (　　) 　　　M A．M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 B．B中含有羧基和羥基兩種官能團，能發(fā)生消去反應和酯化反應 C．1molM與熱的燒堿溶液反應，可消耗2nmolNaOH D．A、B、C各1mol分別與金屬鈉反應，放出氣體的物質的量之比為1∶2∶2 答案　D 解析　由M的結構簡式及A的分子式可知二者均含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，A正確；由M的結構簡式可知其水解后產物B(C3H6O3)的分子結構中含有羧基和羥基兩種官能團，能發(fā)生消去反應和酯化反應，B正確；1 mol M的單體可以消耗2 mol NaOH，則1 mol M可消耗2n

11、 mol NaOH，C正確；M與A均屬于高分子聚合物，1 mol A消耗n mol金屬鈉，放出氣體的物質的量為 mol，D錯誤。 題組三　根據(jù)有機物的性質確定官能團或有機物的結構 7．有機物A是常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉化： 已知B的相對分子質量為60，分子中只含一個甲基。C的結構可表示為 (其中：—X、—Y均為官能團)。 請回答下列問題： (1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為__________。 (2)官能團—X的名稱為_____________________________________，高聚物E的鏈節(jié)為 ___________

12、_____________________________________________________________。 (3)A的結構簡式為______________。 (4)反應⑤的化學方程式為___________________________________________________。 (5)C有多種同分異構體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構體的結構簡式________。 Ⅰ.含有苯環(huán)　Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應　Ⅲ.不能發(fā)生水解反應 (6)從分子結構上看，A具有抗氧化作用的主要原因是__________(填字母)。 a．含有苯環(huán)　　b．含有羰基　　c．含有酚羥基

13、 答案　(1)1-丙醇 (2)羧基　 (3) (4) (5) (寫出上述3個結構簡式中的任意2個即可) (6)c 解析　E為高分子化合物，則D有可能是烯烴，B是醇，結合B的相對分子質量為60可推知B為丙醇，分子中只有一個甲基，則B為CH3CH2CH2OH，D為CH2===CH—CH3，E為。C能與NaHCO3溶液反應產生氣泡，則含有—COOH，與FeCl3發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，則C的結構簡式只能是，則A的結構簡式為。 (1)CH3CH2CH2OH的系統(tǒng)命名為1-丙醇。 (2)因為C只有7個碳原子，所以Y只能是—OH，X是—COOH。 (3)由反應條件可基本確定

14、是酯的水解，A的結構簡式為。 (4)該反應是—COOH與HCO的反應，產物為CO2和H2O。 (5)不發(fā)生水解反應則不含結構，能發(fā)生銀鏡反應則含有—CHO。 (6)酚羥基具有還原性，能被O2氧化，因此A可作為抗氧化劑使用。 1．多官能團有機物性質的確定步驟 第一步，找出有機物所含的官能團，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等；第二步，聯(lián)想每種官能團的典型性質；第三步，結合選項分析對有機物性質描述的正誤。(注意：有些官能團性質會交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應等)。 2．官能團與反應類型 考點二　烴的衍生物轉化關系及

15、應用 深度思考 寫出以乙醇為原料制備的化學方程式(無機試劑任選)并注明反應類型。 答案　(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O(消去反應) (2) (加成反應) (3) (水解反應或取代反應) (4) (氧化反應) (5) (氧化反應) 題組一　有機物的推斷 1．由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示： 請回答下列問題： (1)寫出以下物質的結構簡式：A_____________，F(xiàn)____________，C_________。 (2)寫出以下反應的反應類型：X________，Y________。 (3)寫出以

16、下反應的化學方程式： A―→B：_________________________________________________________； G―→H：______________________________________________________。 (4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應的化學方程式為___________________________。 答案　(1)CH2BrCH2Br　CHCH　OHCCHO (2)酯化反應(或取代反應)　加聚反應 (3) 解析　乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應，生成1,2-二溴乙烷，則A的結

17、構簡式為CH2BrCH2Br；A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應生成F，則F是乙炔；乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應生成G，則G是CH2CHCl；G中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物H，則H是聚氯乙烯；A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成B，則B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，則C是乙二醛；乙二醛繼續(xù)被氧化，生成乙二酸，則D是乙二酸；乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀酯E。 2．從冬青中提取出的有機物A可用于合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下圖： 提示：NO2NH2 根據(jù)上述信息回答： (1)請寫出Y中含氧官能團的名稱：_________________________

18、_________________。 (2)寫出反應③的反應類型：________________________________________________。 (3)寫出下列反應的化學方程式： ①________________________________________________________________________。 ⑥________________________________________________________________________。 (4)A的同分異構體I和J是重要的醫(yī)學中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J

19、的試劑為______________。 答案　(1)羧基、酚羥基 (2)取代反應 (3)①＋CH3OH＋H2O ⑥HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓ (4)FeCl3溶液或溴水 解析　(1)Y中含氧官能團的名稱是酚羥基、羧基。 (2)根據(jù)已知推斷H中含硝基，所以反應③的反應類型是取代反應。 (3)由反應⑦知B為甲醇，根據(jù)反應①的條件推斷A中含酯基，由Y的結構簡式倒推A的結構簡式，所以反應①的化學方程式為＋2NaOH＋CH3OH＋H2O。D為甲醛，與銀氨溶液反應的化學方程式為HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O

20、＋6NH3＋4Ag↓。 (4)由I、J生成的產物的結構簡式判斷，I中含有酚羥基，J中含有醇羥基，所以區(qū)別二者的試劑是FeCl3溶液或溴水。 解有機物綜合推斷類試題的常用方法 1．逆推法 由產物推斷未知反應物或中間產物的方法叫逆推法。 2．根據(jù)反應條件推斷 在有機合成中，可以根據(jù)一些特定反應的條件，推出未知有機物的結構簡式。如“”是鹵代烴消去的條件，“”是鹵代烴水解的條件，“”是乙醇消去的條件，“濃硫酸，△”是羧酸和醇發(fā)生酯化反應的條件。 3．根據(jù)有機物間的衍變關系 如“A氧化,B氧化,C”這一氧化鏈一般可以與“醇―→醛―→酸”這一轉化關系聯(lián)系。有機物間重要的衍變關系：氧化,

21、。 題組二　剖析合成路線，規(guī)范解答有關問題 3．液晶高分子材料應用廣泛。新型液晶基元——化合物Ⅳ的合成線路如下： 　　　　　　　　　　Ⅳ (1)化合物Ⅰ的分子式為________，1mol化合物Ⅰ最多可與________molNaOH反應。 (2)CH2===CH—CH2Br與NaOH水溶液反應的化學方程式為________________________(注明條件)。 (3)化合物Ⅰ的同分異構體中，苯環(huán)上一溴代物只有兩種且能發(fā)生銀鏡反應的化合物有多種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式：____________________________________________

22、。 (4)下列關于化合物Ⅳ的說法正確的是____________(填字母)。 A．屬于烯烴 B．能與FeCl3溶液反應顯紫色 C．一定條件下能發(fā)生加聚反應 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色 (5)反應③的反應類型是________。在一定條件下，化合物也可與Ⅲ發(fā)生類似反應生成有機物Ⅴ。Ⅴ的結構簡式是__________。 答案　(1)C7H6O3　2 (2)CH2===CHCH2Br＋NaOHCH2===CHCH2OH＋NaBr (4)CD (5)取代反應 4．甲苯是有機化工生產的基本原料之一。利用乙醇和甲苯為原料，可按下列路線合成分子式均為C9H10O2的有機化工產

23、品E和J。 已知以下信息： ①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。 ②G的核磁共振氫譜表明其只有三種不同化學環(huán)境的氫。 請回答下列問題： (1)C的分子式是________。 (2)D的名稱是________。 (3)寫出下列反應方程式： ①B＋D→E：____________________________________________。 ②G→H：_____________________________________________。 (4)①的反應類型為___________________________；②的反應類型為________

24、。 (5)F的結構簡式為________。 (6)E、J有多種同分異構體，寫出符合下列條件的4種同分異構體的結構簡式。 ①與E、J屬同類物質?、诒江h(huán)上有兩個取代基?、酆舜殴舱駳渥V表明苯環(huán)上只有兩組峰________________________________________________________________________； 其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶3的有________種。 答案　(1)C7H7Cl　(2)苯甲醇 (3)①CH3COOH＋＋H2O ②＋3NaCl＋2H2O (4)取代反應　酯化反應(或取代反應) (5) (6

25、) 解析　根據(jù)題目信息可知：A是、B是CH3COOH；CH3在光照條件下甲基與氯氣發(fā)生取代反應生成，然后在NaOH溶液加熱條件下水解生成對應醇、，后兩者自動脫水再酸化生成，然后依次回答即可。E的結構簡式為，J的結構簡式為，符合條件的同分異構體必須含 —COO—且只能有2個位于對位的取代基，可以寫出相應的同分異構體。 “三招”突破有機推斷與合成 1．確定官能團的變化 有機合成題目一般會給出產物、反應物或某些中間產物的結構等，在解題過程中應抓住這些信息，對比物質轉化中官能團的種類變化、位置變化等，掌握其反應實質。 2．掌握兩條經典合成路線 (1)一元合成路線：RCH===CH

26、2―→一鹵代烴―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 (2)二元合成路線：RCH===CH2―→二鹵代烴―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)。 在合成某一種產物時，可能會存在多種不同的方法和途徑，應當在節(jié)省原料、產率高的前提下，選擇最合理、最簡單的方法和途徑。 3．按要求、規(guī)范表述有關問題 即應按照題目要求的方式將分析結果表達出來，力求避免書寫官能團名稱時出現(xiàn)錯別字、書寫物質結構簡式時出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況，確保答題正確。 探究高考　明確考向 江蘇五年高考 1．(xx·江蘇，12)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反

27、應制得： 下列有關敘述正確的是(　　) A．貝諾酯分子中有三種含氧官能團 B．可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚 C．乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應 D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉 答案　B 解析　貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團，A錯誤；對乙酰氨基酚中有酚羥基，而乙酰水楊酸中沒有，可用FeCl3溶液區(qū)分，前者顯紫色，正確；C項，乙酰水楊酸中含有—COOH可與NaHCO3溶液反應，而對乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應，錯誤；D項，貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終共生成三種產物：CH3COON

28、a、，錯誤。 2．(xx·江蘇，17)非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成： 請回答下列問題： (1)非諾洛芬中的含氧官能團為________和__________(填名稱)。 (2)反應①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結構簡式為________________。 (3)在上述五步反應中，屬于取代反應的是__________(填序號)。 (4)B的一種同分異構體滿足下列條件： Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 Ⅱ.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。 寫出該同分異構體的結構簡式：___

29、_______________________________________________。 (5)根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 答案　(1)醚鍵　羧基 (2)　(3)①③④ (4) (5) 解析　(1)—O—為醚鍵、—COOH為羧基。(2)根據(jù)A()的轉化，再結合X的分子式C8H8O2，可推得X的結構簡式為。(3)第①步—Br被取代，第②步屬于加成或者還原反應，第③步—OH被取代，第④步—Br被取代，第⑤步酸性條件下—CN轉化為—COOH，

30、反應方程式：R—CN＋3H2O―→R—COOH＋NH3·H2O，很顯然不屬于取代反應。(4)該物質與B()互為同分異構體，水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，則說明有酚羥基生成的酯基，能發(fā)生銀鏡反應，則說明是甲酸生成的酯，分子中有2個苯環(huán)，且只有6種不同化學環(huán)境的H原子，則說明該物質的結構非常對稱，因此可推斷該有機物的結構簡式為。(5)根據(jù)上述合成非諾洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。根據(jù)上述第②步反應，—CHO在NaBH4作用下，生成—CH2OH，根據(jù)上述反應第④步可知要引入—Br，醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，得到碳碳雙鍵，再與HBr發(fā)生加成反應，得到，再經過上述第④步反應，在N

31、aCN作用下生成，最后再發(fā)生上述第⑤步反應，得到最終的物質。 各省市兩年高考 1．(xx·重慶理綜，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結構簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應，所得有機物分子的官能團數(shù)目增加，則該試劑是(　　) A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2 答案　A 解析　根據(jù)該拒食素的結構簡式確定其性質，進而確定其與不同試劑反應后產物的結構和官能團。有機物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應，使官能團數(shù)目由3個增加為4個，選項A正確；有機物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH，官能團數(shù)目

32、不變，選項B不正確；有機物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應，但官能團數(shù)目不變，選項C不正確；有機物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應，官能團數(shù)目減少，選項D不正確。 2．(xx·天津理綜，8)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫α-非蘭烴，與A相關反應如下： 已知： (1)H的分子式為____________。 (2)B所含官能團的名稱為________。 (3)含兩個—COOCH3基團的C的同分異構體共有____種(不考慮手性異構)，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構體結構簡式為____________________。 (4)B→D，D→E的反應類型分別為__

33、______、________。 (5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結構簡式：____________________________________。 (6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為________。 (7)寫出E→F的化學反應方程式：__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (8)A的結構簡式為____________，A與等物質的量的B

34、r2進行加成反應的產物共有________種(不考慮立體異構)。 答案　(1)C10H20　(2)羰基、羧基 (3)4　 (4)加成反應(或還原反應)　取代反應 (5)　(6)聚丙烯酸鈉 (7) CH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O (8)　3 解析　(1)H中含有10個碳原子，它的不飽和度是1，所以分子式為C10H20。 (2)根據(jù)H的分子式(C10H20)比A的分子式(C10H16)多4個H原子可知，在A中應有2個碳碳雙鍵，結合已知信息和C的結構推出A的結構簡式為，從而推出B為，含有的官能團是羰基和羧基。 (3)根據(jù)C的結構簡式知其分子式為C7H12O4，它的

35、同分異構體中含有兩個—COOCH3基團的有： H3COOCCH2CH2CH2COOCH3、 H3COOCCH(CH3)CH2COOCH3、 H3COOCC(CH3)2COOCH3、 H3COOCCH(CH2CH3)COOCH3四種。其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的是H3COOCC(CH3)2COOCH3。 (4)根據(jù)反應條件判斷B→D是加成反應，D→E是取代反應。 (5)B是，則D是，G是含有六元環(huán)的化合物，可知是2分子D通過酯化反應而得，所以G是。 (6)由D是，推出E是，E發(fā)生消去反應生成F，所以F是CH2===CH—COONa，F(xiàn)加聚后生成，其名稱為聚丙烯酸鈉。 (7)E

36、→F的化學方程式為＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O。 (8)A的結構簡式為，A與等物質的量的Br2進行加成反應的產物有、、3種。 練出高分 一、單項選擇題 1．下列關于乙酸乙酯實驗的說法錯誤的是(　　) A．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理方法是用足量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液 B．制乙酸乙酯時，向乙醇中緩慢加入濃硫酸和乙酸 C．可將導管通入飽和碳酸鈉溶液中收集反應生成的乙酸乙酯 D．1mol乙醇與2mol乙酸在濃硫酸催化作用下不能合成1mol乙酸乙酯 答案　C 解析　收集乙酸乙酯時導管不能插入飽和碳酸鈉溶液中，應置于液面上方貼近液面處。 2．

37、能一次區(qū)分CH3CH2OH、CH3COOH、和CCl4四種物質的試劑是(　　) A．H2O B．NaOH溶液 C．鹽酸 D．石蕊溶液 答案　D 解析　CH3CH2OH、CH3COOH在H2O、NaOH溶液、鹽酸中都形成均一溶液，無法區(qū)別，A、B、C不正確；D項，加入石蕊溶液后，CH3CH2OH無明顯變化，CH3COOH溶液變紅，中分層，上層為油狀物，CCl4中分層，下層為油狀液體，正確。 3．下列有機物中，在不同條件下，既能發(fā)生水解反應和消去反應，又能發(fā)生酯化反應并能與金屬鈉反應放出氫氣的是(　　) A．② B．②③ C．①② D．①②③ 答案　B 4．對有機物，下列相關

38、說法中不正確的是(　　) A．一定條件下能發(fā)生酯化反應 B．一定條件下能發(fā)生催化氧化反應 C．能發(fā)生縮聚反應 D．1mol該物質與Na2CO3溶液反應最多消耗1.5molNa2CO3 答案　D 解析　分子中含有—COOH、—OH，能發(fā)生酯化反應和縮聚反應，因含有醇—OH，且與其相連的碳原子上有“H”原子，因而能發(fā)生催化氧化反應，A、B、C正確；只有—COOH能與Na2CO3反應，醇—OH不能，只能消耗1molNa2CO3，D錯。 5． CPAE是蜂膠的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成過程如下。下列說法不正確的是 (　　) CPAE A．1molCPAE與足量的NaO

39、H溶液反應，最多消耗3molNaOH B．可用金屬Na檢測上述反應結束后是否殘留苯乙醇 C．與苯乙醇互為同分異構體的酚類物質共有9種 D．咖啡酸可發(fā)生聚合反應，并且其分子中含有3種官能團 答案　B 解析　CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反應，A正確；題述反應方程式中的四種物質都能與Na反應產生氫氣，所以用Na無法檢驗反應結束后是否殘留苯乙醇，B項錯誤；與苯乙醇互為同分異構體的酚類物質共有9種， 咖啡酸中含有碳碳雙鍵、羧基、酚羥基3種官能團，能發(fā)生加聚反應，D項正確。 6．某高分子化合物R的結構簡式為，下列有關R的說法正確的是(　　) A．R的一種單體的分子式為C9H10O2

40、 B．R完全水解后的生成物均為小分子有機物 C．可以通過加聚反應和縮聚反應合成R D．堿性條件下，1molR完全水解消耗NaOH的物質的量為2mol 答案　C 解析　R的一種單體的分子式為C9H10O3，A項錯誤；R的水解產物中含有高分子化合物，B項錯誤；R為高分子化合物，堿性條件下，1molR完全水解消耗NaOH的物質的量遠大于2mol，D項錯誤。 二、不定項選擇題 7．(xx·蘇州聯(lián)考)下列說法正確的是(　　) A．已知，X與Y互為同分異構體，可用FeCl3溶液鑒別 B.能發(fā)生的反應類型：加成反應、取代反應、消去反應、水解反應 C．3甲基3乙基戊烷的一氯代物有6種

41、 D．相同條件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大 答案　A 解析　X與Y互為同分異構體，Y中含有酚羥基，故可用FeCl3溶液鑒別，A項正確；題給有機物分子不能發(fā)生水解反應，B項錯誤；3甲基3乙基戊烷的一氯代物有3種，C項錯誤；乙醇為常見的有機溶劑，乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大，D項錯誤。 8．物質X的結構式如圖所示，常被用于香料或作為飲料的酸化劑，在食品和醫(yī)學上用作多價螯合劑，也是化學中間體。下列關于物質X的說法正確的是 (　　) A．X分子式為C6H8O7 B．1mol物質X可以和3mol氫氣發(fā)生加成 C．X分子內所有原子均在同一平面內

42、D．足量的X分別與等物質的量的NaHCO3、Na2CO3反應得到的氣體物質的量相同 答案　AD 解析　分子結構中存在羧基和羥基官能團，羧基不能和氫氣加成，所以該分子不能和氫氣加成；分子中含有正四面體中心的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面內；分子中能與NaHCO3、Na2CO3反應的官能團只有羧基，所以足量的X分別與等物質的量的NaHCO3、Na2CO3反應得到的氣體物質的量相同。 9．如下a、b、c、d、e、f是六種有機物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物，下列有關說法不正確的是 (　　) A．若a的相對分子質量是42，則d是丙醛 B．若d的相對分子質量是44，則a是乙炔

43、C．若a為苯乙烯(C6H5—CH===CH2)，則f的分子式是C16H16O2 D．若a為單烯烴，則d與f的最簡式一定相同 答案　B 解析　A項中若有機物a的相對分子質量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛；B項中若有機物d的相對分子質量為44，則有機物d為乙醛，有機物a為乙烯；C項中若有機物a為苯乙烯，則有機物d為苯乙醛，其分子式為C8H8O，則有機物f的分子式為C16H16O2。 三、非選擇題 10．化合物A的相對分子質量為86，碳的質量分數(shù)為55.8%，氫的質量分數(shù)為7.0%，其余為氧，A的相關反應如圖所示。 已知R—CH===CHOH(烯醇)不穩(wěn)定，很快轉化為R—C

44、H2CHO。 根據(jù)以上信息回答下列問題： (1)A的分子式為________，A的結構簡式為__________________________________。 (2)反應①的化學方程式為_______________________________________________。 (3)反應②的化學方程式為________________________________________________。 (4)A的一種同分異構體分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，所有碳原子不在一條直線上，它的結構簡式為________________；它能發(fā)生的典型反應的反應類型為______

45、____。 答案　(1)C4H6O2　CH3COOCH===CH2 (2)＋nCH3COOH (3)CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O (4)　氧化反應、還原反應 解析　(1)根據(jù)題意，A中碳原子數(shù)為≈4，氫原子數(shù)為≈6，氧原子數(shù)為≈2，故A的分子式為C4H6O2。根據(jù)A可以發(fā)生聚合反應，則A中含有碳碳雙鍵；根據(jù)A在稀硫酸存在條件下生成兩種有機物，則該反應為酯的水解，結合水解產物C和D的關系，可以推斷C、D的碳原子數(shù)相等，均為兩個碳原子，故A的結構簡式為CH3COOCH===CH2。 (2)B為A的加聚產物，結構簡式為，反應①為B的水解反應，產物為。

46、 (3)反應②為CH3CHO氧化為CH3COOH的反應。(4)根據(jù)題中信息，該同分異構體應為，由于分子中含有醛基，能發(fā)生氧化反應和還原反應。 11．已知A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油的主要成分，它們的結構簡式如下所示： 請回答下列問題： (1)能發(fā)生銀鏡反應的有________(填寫字母，下同)，既能使FeCl3溶液顯紫色，又能和NaHCO3溶液反應放出氣體的有________。 (2)按如圖所示轉化關系，C經一步反應可生成E，E和B互為同分異構體，則反應①屬于________反應(填反應類型名稱)，寫出反應②的化學方程式：________。 (3)已

47、知同時符合下列兩個條件的D的同分異構體有4種。 ①化合物是鄰位二取代苯；②苯環(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有—COO—結構的基團。其中兩種結構簡式如下所示，請寫出另外兩種同分異構體的結構簡式。 答案　(1)AC　D (2)氧化　CH2CH2COOH＋＋H2O (3) 解析　(1)能發(fā)生銀鏡反應的物質分子中含有醛基，A、C符合，既能使FeCl3溶液顯紫色，又能和NaHCO3溶液反應放出氣體的物質應含有酚羥基和羧基，D符合。 (2)C的相對分子質量是134，E的相對分子質量是150，兩者相差16，根據(jù)兩者的分子式可知反應①是氧化反應；E是一元羧酸，反應②是酯化反應，E和F的相對分子

48、質量相差28，再加上生成的水的相對分子質量是18，由質量守恒得，一元醇的相對分子質量為46，是乙醇。 (3)根據(jù)要求對D的結構進行變化：必須有酚羥基，另一個取代基可以是酯基，也可以是羧基。 12．已知X是二氫香豆素類化合物，是香料工業(yè)的重要化合物。X可以通過下列途徑合成： 請根據(jù)上圖回答： (1)D中含有的官能團名稱是________、________；反應①屬于________反應；反應③屬于________反應。 (2)化合物B的結構簡式為________或________。 (3)反應⑤的化學方程式為____________________________________

49、_____________。 (4)化合物F的分子式為C6H6O3，它具有酸性，F(xiàn)中只有2種等效氫原子。寫出反應⑦的化學方程式：________________________________________________________________________。 答案　(1)羧基　溴原子　取代(或水解)　氧化 (2)CH2BrCH2CH2OH　CH3CHBrCH2OH (3)CH2BrCH2COOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O (或CH3CHBrCOOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O) (4)＋2CH2===CH

50、COOH―→ ＋2H2O 13．以煤為原料可合成重要化工中間體G，其中B與乙酸互為同分異構體，也能與鈉反應放出氫氣(注：下列圖示流程中某些反應條件不一定給出)。 已知：①CH3CHO＋CH3CHO①NaOH(aq),CH3CHCH2CHOOHCH3CH===CHCHO ②CH2XCOOH＋2NH3,CH2NH2COOH＋NH4X(X為Cl或Br) 試填空： (1)C的結構簡式是：________________________________________________________。 (2)F＋D―→G的化學方程式為______________________________________________。 (3)能與Na2CO3溶液反應的E的芳香族化合物的同分異構體有________種。 (4)寫出H→……→的合成路線并注明反應條件。 答案　(1) (2)CH3CHO＋CHCHCHO＋H2O (3)3 (4) (反應第一步加成物寫HX或HBr均可)