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1、2022高考化學第一輪復習 專題 飲食中的有機化合物學案 魯科版
【本講教育信息】
一. 教學內容:
高考第一輪復習《化學必修2》
第3章 重要的有機化合物
第3節(jié) 飲食中的有機化合物
1、烴的衍生物
2、乙醇的結構和性質及用途
3、乙酸的結構和性質及用途
4、酯的結構特點和性質及用途
5、糖類、油脂、蛋白質
二. 教學目的
1、認識乙醇、乙酸、酯、油脂、糖類、蛋白質等重要有機物的組成、性質和主要應用。
2、了解與人類生命、營養(yǎng)、健康密切相關的知識。
三. 重點和難點
1、乙醇、乙酸、酯的組成、結構、性質和應用。
2、 2、糖類、油脂、蛋白質的組成、性質和應用。
四. 考點分析
本節(jié)內容在高考中主要的考查點是:
1、乙醇、乙酸、酯類物質的結構特點、性質和重要用途。
2、糖類、油脂、蛋白質的組成、性質和重要用途。
五. 知識要點
食品中的糖類、蛋白質、油脂、維生素,飲品中的乙醇,調味品中的乙酸、酯類物質等都是有機化合物。它們都可以看成是由烴衍生而來的,都屬于烴的衍生物。本節(jié)內容是以飲食中的有機化合物為例介紹幾種重要的烴的衍生物。重點是介紹它們的性質、結構、官能團之間的衍生關系,以及它們回歸人體中的作用。
(一)烴的衍生物
烴的衍生物:烴分子中的氫原子被其他原子
3、或原子團所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。
官能團:取代氫原子的其他原子或原子團,使烴的衍生物具有不同于相應烴的特殊性質,這些原子或原子團稱為官能團。
(二)乙醇
1. 物理性質
(1)乙醇俗名酒精,是一種無色、透明、有特殊香味的液體,密度比水小,沸點為78.5℃,易溶于多種無機物和有機物,跟水混溶。
(2)常用酒精
①工業(yè)酒精
工業(yè)酒精含乙醇約96%(體積分數(shù))。
②無水酒精
含乙醇99.5%以上的酒精叫無水酒精,用工業(yè)酒精和生石灰混合蒸餾制取無水酒精。
③醫(yī)用酒精
醫(yī)療上常用體積分數(shù)為70%~75%的乙醇作消毒劑。
2. 分子結
4、構
乙醇的分子式:,電子式:,結構式:,結構簡式:或。
乙醇可以看成乙烷分子中的氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物,乙醇的官能團是羥基()。
注意:
羥基與氫氧根的區(qū)別
名稱
氫氧根
羥基
電子式
電性
帶一個單位負電荷
電中性
穩(wěn)定性
穩(wěn)定
不穩(wěn)定
存在
能獨立存在于溶液或離子化合物中
不能獨立存在,必須和其他“基”或原子相結合
3. 化學性質
乙醇分子的官能團是羥基,羥基比較活潑,它決定著乙醇的化學性質,但乙基()對羥基也有影響。
(1)鈉與乙醇的反應
化學方程式為:
乙醇也能與K、Ca、Mg等活潑金屬發(fā)生類似的反應。
鈉與水及
5、乙醇反應的比較
金屬
反應速率
反應類型
現(xiàn)象
乙醇
活潑金屬K、Na、Ca、Mg、Al等
同條件慢
置換反應
鈉沉于液體底部,逐漸溶解,冒氣泡
水
金屬活動順序表中H前面的金屬
同條件快
置換反應
鈉浮在液面上,快速游動,熔成小球,溶解
注意:鈉與水的反應比鈉與乙醇的反應劇烈得多,說明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。
(2)氧化反應
①乙醇的燃燒:化學方程式為:
②催化氧化:乙醇在加熱和催化劑(Cu或Ag)存在的條件下,能夠被氧化成乙醛。
化學方程式為:
(3)乙醇還可以與酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀溶液反應,被直接氧化為
6、乙酸。
乙醇有相當廣泛的用途,除作燃料,制造飲料外,也是一種重要的有機化工原料。例如,用乙醇制造乙酸,乙醇也是一種重要的有機溶劑。
(三)乙酸
1. 物理性質
乙酸俗稱醋酸,是食醋的主要成分,普通食醋中含有3%~5%的乙酸。
乙酸是有強烈刺激性氣味的無色液體,純凈的乙酸在溫度低于16.6℃時凝結成似冰一樣的晶體,所以純凈的乙酸又稱為冰醋酸,乙酸易溶于水和乙醇。
2. 分子結構
分子式:,結構式:
結構簡式:,可以看作是由甲基和羧基結合而成,官能團為。
3. 化學性質
(1)乙酸的酸性
乙酸在水中可以電離:,乙酸是弱酸但酸性比碳酸強。
乙酸
7、具有酸的通性:
①使酸堿指示劑變色。
②與活潑金屬反應:
③與堿性氧化物反應
④與堿反應:
⑤與鹽反應:
(2)乙酸的酯化反應
①酸和醇起作用,生成酯和水的反應叫酯化反應。
②乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式為:
注意:酯化反應的原理是乙酸和乙醇分子間脫去一分子水,其余部分相互結合生成酯,據(jù)生成的乙酸乙酯的結構可知有如下兩種斷鍵方式:
可用示蹤原子法確定酯化反應的斷鍵方式:即用含氧的同位素的乙醇與乙酸作用,通過實驗檢測原子處于哪種產(chǎn)物中,由此確定斷鍵方式屬于①或②。
實驗檢測到生成的乙酸乙酯中含有,而水中沒
8、有,由此證明斷鍵方式為①,即酯化反應的實質是酸脫羥基,醇脫羥基氫。
(四)酯
1. 酯
酸和醇起反應生成的一類有機化合物叫做酯。
其結構式可用(,可代表不同的烴基)。
酯的官能團是“”,飽和—元醇和飽和—元羧酸形成的酯,命名為“某酸某酯”。例如:為乙酸乙酯。
2. 酯的物理性質
酯類大多數(shù)不溶于水,密度比水小,低級酯具有一定的芳香氣味。
3. 酯的化學性質——水解反應
(1)酸性條件下的水解
乙酸乙酯在無機酸存在的條件下,水解生成乙酸和乙醇。酯的水解反應是酯化反應的逆反應,也是取代反應的一種。
(2)堿性條件下的水解——不可逆反應
9、由于水解生成的乙酸和NaOH發(fā)生中和反應,促進了水解反應的進行。所以,堿性條件下的水解趨于完全。
注意:水解反應中乙酸乙酯分子中斷裂的是中的鍵。由于在酯化反應中,乙酸乙酯分子中新形成的化學鍵也是中的鍵,也就是說,酯化反應時,形成的是哪個鍵,則水解時斷裂的就是哪個鍵,這個規(guī)律在有機物中是普遍存在的。
(五)糖類
1. 糖的組成、分類及分子組成
(1)組成:糖類是由C、H、O三種元素組成的一類有機化合物,可以用通式表示,所以糖類又稱碳水化合物。
注意:①糖類的通式只表明元素的組成,并不反映糖類的結構——糖類分子中并不存在水分子。
②通式的使用有一定限度。有些糖不符合
10、該通式,如鼠李糖();而符合該通式的并不都屬于糖類,如甲醛()、乙酸等。
(2)分類: 糖類根據(jù)其能否水解,以及水解產(chǎn)物的多少,分為單糖、二糖和多糖。
類別
單糖
二糖
多糖
特點
不能再水解成更小的糖分子
一分子二糖能水解成兩分子單糖
一分子多糖能水解成多分子單糖
化學式
常見物質
葡萄糖、果糖
蔗糖、麥芽糖
淀粉、纖維素
(3)結構特點
糖類分子中一般含有長鏈狀結構,包含多個“”,含有“”及“”的結構,是一種多官能團化合物。
2. 糖的性質
(1)葡萄糖和果糖
①分子式和結構式:分子式同為。
葡萄糖的結構式:
可簡寫為
11、:
官能團是和。
果糖的結構式:
可簡寫為:
官能團是和。
②葡萄糖和果糖是同分異構體。
(2)葡萄糖的性質
①物理性質:葡萄糖是一種白色晶體,有甜味,能溶于水。
②化學性質:由于葡萄糖分子中既有醇羥基,又有醛基,故葡萄糖既具有醇的性質又具有醛的性質。
a. 在新制的反應
在新制的中加入葡萄糖溶液并加熱至沸騰,可以看到藍色的沉淀變成紅色。
該反應常用于醫(yī)療上檢驗糖尿病患者尿中葡萄糖的含量。
b. 銀鏡反應
葡萄糖在堿性、加熱條件下,能從銀氨溶液中析出銀
c. 葡萄糖發(fā)酵成乙醇
d. 葡萄糖的氧化反應——燃燒或緩慢氧化
12、
葡萄糖
(3)蔗糖和麥芽糖
分子式都是,但分子結構不同,它們的水解產(chǎn)物也不同,是同分異構體。
(4)淀粉和纖維素
①分子組成
淀粉和纖維素的分子式通式為:。
②水解反應:
③淀粉的特征反應:淀粉遇碘變?yōu)樗{色。可用于驗證淀粉的存在。
(5)糖類物質的重要應用
分子式(或通式)
顏色狀態(tài)
存在
重要用途
單糖
葡萄糖
C6H12O6
白色晶體
葡萄及其他甜味水果中
食品加工、制藥制鏡等
果糖
C6H12O6
無色晶體
水果及蔬菜中
食品加工
雙糖
蔗糖
C12H22O11
無色晶體
甘蔗、甜菜等
甜味
13、食物
麥芽糖
C12H22O11
白色晶體
淀粉水解產(chǎn)物中
甜味食物
多糖
淀粉
(C6H10O5)n
白色粉末
植物的種子、塊莖及根塊谷物中含量高
食物的重要成分:制葡萄糖、酒精等
纖維素
(C6H10O5)n
白色纖維狀物質
存在于一切植物、木材中,約一半是纖維素,棉花含纖維素92%~95%
造紙,制黏膠纖維、纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯
思考與聯(lián)想:生活中食用的各種陳醋(醋酸)品種繁多,但都是以含淀粉的物質為原料制備的,請用化學方程式表示其主要反應過程。
提示:①
②
③
(五)油脂和蛋白質
1. 油脂
(1)油脂
油脂是一類
14、特殊的酯,可以看作是高級脂肪酸(如硬脂酸;軟脂酸等)與甘油(丙三醇:)經(jīng)酯化反應生成的。
(2)油脂的組成、分類、存在
組成
物質分類
油脂分類及性質
存在
重要用途
油脂
R1、R2、R3是烴基,可相同可不同
屬酯類(高級脂肪酸甘油酯)
油
含碳碳雙鍵,能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
植物種子、果實
食物
脂肪
幾乎不含碳碳雙鍵
動物的組織和器官
食物、制肥皂等
(3)皂化反應
當用堿作催化劑時,生成的高級脂肪酸和堿作用生成高級脂肪酸鹽(一般是鈉鹽),高級脂肪酸鈉是肥皂的主要成分,所以油脂在堿性條件下的水解反應稱皂化反應。
化學
15、方程式:
2. 蛋白質
(1)蛋白質的存在和組成
①天然蛋白質廣泛存在于生物體內,是組成細胞的基礎物質,動物的皮、毛、發(fā)、指(趾)甲,鳥類的羽毛,雞蛋清,血液等均含大量的蛋白質。
②蛋白質的組成元素為C、H、O、N、S等。
(2)蛋白質的性質
①水解反應:天然蛋白質在酸、堿或酶的作用下,最終水解成氨基酸。
以下為常見的幾種氨基酸:
名稱
結構簡式
甘氨酸
丙氨酸
谷氨酸
②蛋白質的特征反應
a. 顏色反應
某些蛋白質跟濃HNO3作用會顯黃色,可用于鑒別蛋白質。
b. 灼燒
蛋白質在灼燒時有燒焦羽毛的氣味,用于區(qū)別合成纖維與蛋白質(如
16、真絲、純毛毛線等)。
③鹽析
在蛋白質溶液中加入濃溶液或濃溶液,蛋白質會因溶解度下降而析出,這一現(xiàn)象稱為鹽析。
注意:
①鹽析時加入的鹽必須為輕金屬鹽(性質似)
②鹽析沒有改變蛋白質的化學性質,只改變蛋白質的溶解度,析出的蛋白質還可溶解在水中,因而鹽析是一可逆的物理變化過程??捎枚啻嘻}析的方法來分離、提純蛋白質。
③少量的鹽能促進蛋白質的溶解。
④變性
加熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽(如鉛、銅、汞鹽等)、一些有機物(如甲醛、乙醇、苯甲酸等)等都能使蛋白質變性(產(chǎn)生凝結現(xiàn)象)。變性是不可逆的,利用此性質可以進行消毒,同時又會引起中毒。
(3)蛋白質的用途
①動物
17、的毛和蠶絲是重要的天然紡織原料。
②動物的皮制皮革、膠黏劑、中藥材等。
(4)酶
酶是一類具有催化作用的蛋白質。
酶的特點:
①具有高度的專一性。如蛋白酶只能催化蛋白質的水解反應,淀粉酶只對淀粉起催化作用。
②具有高效催化作用。酶催化的化學反應速率比普通催化劑高107~1013倍。
③條件溫和、不需加熱。在接近體溫和接近中性的條件下,酶就可以起催化作用。在30℃~50℃之間酶的活性最強,超過適宜的溫度時,酶將逐漸失去活性。
【典型例題】
例1. 把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈火焰上加熱,看到銅絲表面生成黑色的______________,再迅速把銅絲插入盛有乙醇
18、的試管里,看到銅絲表面_______________,反復多次,試管內有_________________氣味的___________________生成。其反應的化學方程式為__________________;反應中乙醇被___________________(填“氧化”“還原”)。
分析:根據(jù)Cu與O2反應及CuO與乙醇的反應可得出答案。
答案:CuO 變紅 刺激性 乙醛
氧化
例2. 當乙酸分子中的O都是,乙醇分子中的O都是,二者在一定條件下反應,生成物中水的相對分子質量為( )
A. 16 B. 18 C. 20 D. 22
19、分析:乙酸與乙醇反應方程式為:
,生成的水為,故水的相對分子質量為20。
答案:C
例3. A是一種酯,分子式是,A可以由醇B跟羧酸C發(fā)生酯化反應得到。A不能使溴的溶液褪色,氧化B可得到C。
(1)寫出A、B、C的結構簡式:A___________,B___________,C___________。
(2)寫出B的三種同分異構體的結構簡式,(它們都可以跟NaOH反應):__________、___________和___________。
分析:此題所給已知條件很少,所以充分領會題意,使用好有限條件。由酯分子可知為不飽和酯,又不能使溴褪色可知為芳香酯。芳香醇、芳
20、香酸、芳香酯在有機合成、推斷試題中的應用是十分廣泛的。
答案:(1)
(2)
例4. 下列物質中,在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生水解反應的是( )
A. 甲酸甲酯 B. 蔗糖 C. 葡萄糖 D. 麥芽糖
分析:能發(fā)生銀鏡反應,則有機物中應含還原性基團:醛基。目前學習的有機物發(fā)生水解反應的有鹵代烴、酯、二糖等。符合上述兩種情況的物質有:甲酸甲酯、麥芽糖。
答案:A、D
例5. 下列有關蛋白質的敘述中,不正確的是( )
A. 蛋白質溶液加入飽和溶液,蛋白質析出,再加入水不溶解
B. 人工合成的具有生命活力的蛋白質——結晶牛胰島素,是1965年我國科學家在世界上第一次合成的
C. 重金屬鹽能使蛋白質變性,所以誤食重金屬鹽會中毒
D. 濃HNO3濺在皮膚上,使皮膚呈黃色,是由于濃HNO3和蛋白質發(fā)生顏色反應
分析:能使蛋白質發(fā)生鹽析,不發(fā)生變性,重金屬鹽可使蛋白質變性,使人中毒。
答案:A