2022高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 選考模塊專練（選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）

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1、2022高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 選考模塊專練（選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)） 1.M: 是牙科黏合劑,X是高分子金屬離子螯合劑,以下是兩種物質(zhì)的合成路線(C屬于環(huán)氧類物質(zhì)): 已知:R、R1、R2代表烴基或其他基團(tuán)。 ⅰ. ⅱ.+RCl+HCl ⅲ.R1CHO+R2NH2R1CHNR2+H2O (1)A為烯烴,B中所含官能團(tuán)名稱是　 , A→B的反應(yīng)類型是　　　　　　　。? (2)C→D的反應(yīng)條件是　　　　　　　。? (3)E分子中有2個(gè)甲基和1個(gè)羧基,F的化學(xué)名稱是　　　　。? (4)D+F→K的化學(xué)方程式是?

2、 　。? (5)下列關(guān)于J的說(shuō)法正確的是　　 　　。? a.可與Na2CO3溶液反應(yīng) b.1 mol J與飽和溴水反應(yīng)消耗8 mol Br2 c.可發(fā)生氧化、消去和縮聚反應(yīng) (6)G分子中只有1種氫原子,G→J的化學(xué)方程式是? 　。 (7)N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　

3、 。 (8)Q+Y→X的化學(xué)方程式是? ? 　。? 2.辣椒素是辣椒的活性成分,可在口腔中產(chǎn)生灼燒感,能夠起到降血壓和膽固醇的功效,進(jìn)而在很大程度上預(yù)防心臟病,也能緩解肌肉關(guān)節(jié)疼痛。辣椒素酯類化合物的結(jié)構(gòu)可以表示為 其中一種辣椒素酯類化合物J的合成路線如下: 已知:①A、B和E為同系物,其中B的相對(duì)分子質(zhì)量為44,A和B核磁共振氫譜顯示都有兩組峰 ②J的分子式為C15H22O4 ③R′CHO+R″CH

4、2CHO 回答下列問題: (1)G所含官能團(tuán)的名稱為　　　 　　　　　。? (2)由A和B生成C的化學(xué)方程式為? 　。? (3)由C生成D的反應(yīng)類型為　　　　　　,D的化學(xué)名稱為　　　　　　　　。? (4)由H生成I的化學(xué)方程式為? 　。? (5)在G的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有　　　　種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜顯示兩組峰的是　

5、 ? (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (6)參照上述路線,設(shè)計(jì)一條以乙醛為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)合成乙酸正丁酯的路線:? 　。? 3.新澤茉莉醛是一種名貴的香料,其合成路線如下: 已知:①RCHO+R′CH2CHO ②RCHO+ (1)已知甲的相對(duì)分子質(zhì)量為30,甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　。E中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　　。? (2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是　　　　。 (3)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:?

6、 　。 (4)芳香族化合物G與E互為同分異構(gòu)體,1 mol G能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生1 mol氣體,且G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則G的結(jié)構(gòu)有　　　　種。其中一種結(jié)構(gòu)苯環(huán)上的一氯代物有兩種,且被氧化后能與C反應(yīng)生成高分子化合物,寫出該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:? 　。? (5)結(jié)合已知①,設(shè)計(jì)以乙醇和苯甲醛()為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)制備的合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件):? ? 　。? 4.芐丙酮香豆素(

7、H)合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件略去。) (1)E的名稱是　　　　,D中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　　　。? (2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是　　　　,反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是　　　　。? (3)1 mol H與H2加成,最多可消耗　　　　mol H2。? (4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為　 。? (5)C的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有　　　　種,其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　? (寫一種即可)。 ①不能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②1 mol該有機(jī)

8、物能與2 mol NaOH恰好完全反應(yīng) (6)參照芐丙酮香豆素的合成路線,設(shè)計(jì)一種以E和乙醛為原料制備的合成路線: 　。? 5.在堿的作用下,兩分子酯縮合形成β羰基酯,同時(shí)失去一分子醇,該反應(yīng)稱克萊森(R·L·Claisen)酯縮合反應(yīng),其反應(yīng)機(jī)理如下:2RCH2COOC2H5+C2H5OH。利用Claisen反應(yīng)制備化合物H的一種合成路線如下: 回答下列問題: (1)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)物和生成物的實(shí)驗(yàn)式均相同,則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　,A的名稱為　 。 (2)F中含氧官能團(tuán)的名稱是　　 　　　　　;反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是　　　

9、　　　　　。? (3)E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式為? 　。 (4)B的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有　　　　種(B自身除外),其中核磁共振氫譜顯示3組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　、　　　　　　　。? (5)乙酰乙酸乙酯()是一種重要的有機(jī)合成原料,寫出由乙醇制備乙酰乙酸乙酯的合成路線:? ? (無(wú)機(jī)試劑任選)。 1.解析:(1)A的分子式為C3H6,是烯烴,所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH2CHCH3,由AC

10、3H6BC3H5Cl知B是甲基發(fā)生的取代反應(yīng),B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCH2Cl,所以B含官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和氯原子,A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。 (2)由CC3H5OClDC3H6O2分析知C→D是去氯加羥基,是氯代烴發(fā)生的水解反應(yīng),所以C→D的反應(yīng)條件是NaOH/H2O、△。 (3)E分子式為C4H8O3,其中有2個(gè)甲基和1個(gè)羧基,所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C(CH3)(OH)COOH,由EC4H8O3FC4H6O2知F為CH2C(CH3)COOH,其化學(xué)名稱是2甲基丙烯酸。 (4)因?yàn)镈的化學(xué)式為C3H6O2,且因C屬于環(huán)氧類物質(zhì),所以可推知D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,根據(jù)上面分析知,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

11、式為CH2C(CH3)COOH,所以D+F→K的反應(yīng)為酯化反應(yīng),其化學(xué)方程式是+ +H2O。 (5)(6)G分子式為C3H6O,因G的分子中只有1種氫原子,所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;由JNC17H16O2Cl4逆推知J的分子式為C15H16O2,知1 mol G能和2 mol苯酚反應(yīng),所以J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。因?yàn)楹蟹恿u基,所以可與Na2CO3溶液反應(yīng),故a正確;1 mol J與飽和溴水反應(yīng)消耗 4 mol Br2,故b錯(cuò)誤;因?yàn)橛蟹恿u基,可發(fā)生氧化反應(yīng)和縮聚反應(yīng),根據(jù)結(jié)構(gòu)知不能發(fā)生消去反應(yīng),故c 錯(cuò)誤。 由以上分析知,G→J的化學(xué)方程式是+ +H2O。 (7)由已知ⅱ.+RCl+HCl,由

12、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,且J NC17H16O2Cl4,知J與CHCl3反應(yīng),所以N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (8)由NC17H16O2Cl4QC17H16O4及N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,推知Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;由QC17H16O4和R1CHO+R2NH2 R1CHNR2+H2O知,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,所以Q+Y→X的化學(xué)方程式為 n+n+(2n-1)H2O。 答案:(1)碳碳雙鍵、氯原子　取代反應(yīng) (2)NaOH/H2O、△ (3)2甲基丙烯酸 (4)++H2O (5)a (6)+ (7) (8)n+n+(2n-1)H2O 2.解析:根據(jù)流程和J是酯類化合物可知,F含有—COOH,I含有—OH,

13、G與I的碳鏈結(jié)構(gòu)相同,根據(jù)J的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)逆推可得G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,從而H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,I中含有的碳原子數(shù)為8,所以F分子中含有7個(gè)碳原子, C、D、E、F中的碳原子數(shù)均為7,E為醛類化合物,則B也為醛類,B的相對(duì)分子質(zhì)量為44,所以B為CH3CHO,A也為醛類,且含碳原子數(shù)為5,所以A的分子式為C5H10O,A中只有兩組峰,故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCHO,根據(jù)信息可寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (1)根據(jù)上面G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,G中含有的官能團(tuán)為醚鍵和酚羥基。 (2)由上已知A、B、C的結(jié)構(gòu),根據(jù)已給信息寫出A和B生成C的化學(xué)方程式為(CH3)3CCHO+CH3CHO。 (3)C中含有碳碳雙鍵

14、和醛基,與H2發(fā)生加成反應(yīng);C與H2加成生成的D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCH2CH2CH2OH,主鏈從離羥基近的一端開始編號(hào),名稱為4,4二甲基1 戊醇。 (4)H分子中含有官能團(tuán)—Cl,在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng),生成醇類,化學(xué)方程式為+2NaOH+NaCl+H2O。 (5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上的一氯代物只有一種,則有兩種情況,一是苯環(huán)上有兩個(gè)相同的對(duì)位取代基,可能為兩個(gè)—CH2OH或兩個(gè) —O—CH3:、,共有2種同分異構(gòu)體;二是苯環(huán)上有四個(gè)取代基,且是兩個(gè)—OH和兩個(gè)—CH3,先固定2個(gè)—OH的位置,有鄰、間、對(duì)三種關(guān)系,然后再移動(dòng)兩個(gè)—CH3,共有6種結(jié)構(gòu):、

15、、、、、,故符合條件的總共有8種同分異構(gòu)體;核磁共振氫譜顯示兩組峰,則苯環(huán)上可能有2個(gè)對(duì)位取代基,且是醚鍵,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (6)乙酸正丁酯的單體分別是乙酸和正丁醇,乙酸可由乙醛氧化得到,根據(jù)已知信息兩分子乙醛在稀NaOH溶液中反應(yīng)生成 CH3—CHCH—CHO,然后在催化劑作用下與H2加成生成正丁醇,最后乙酸與正丁醇在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸正丁酯,故合成路線為 。 答案:(1)醚鍵、(酚)羥基 (2)(CH3)3CCHO+CH3CHO (3)加成(或還原)反應(yīng)　4,4二甲基1戊醇 (4)+2NaOH+NaCl+H2O (5)8　 (6) 3.解析:(1)已

16、知甲的相對(duì)分子質(zhì)量為30,甲為甲醛,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO;根據(jù)信息②RCHO+可知,有機(jī)物(D)與HCHO發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)狀醚醛(E),所以該有機(jī)物含氧官能團(tuán)的名稱是醚鍵、醛基。 (2)反應(yīng)②為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應(yīng)生成新澤茉莉醛,所以反應(yīng)類型是加成 反應(yīng)。 (3)苯與溴/溴化鐵反應(yīng)生成溴苯,反應(yīng)的化學(xué)方程式:+Br2+HBr。 (4)芳香族化合物G的分子式為C8H6O3,1 mol G能與足量 NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生 1 mol二氧化碳?xì)怏w,含有1 mol—COOH,G能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有1 mol—CHO;因此該有機(jī)物共有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu),異構(gòu)體共有3種;其中一種結(jié)構(gòu)苯環(huán)上的一

17、氯代物有兩種,對(duì)位取代,被氧化后生成對(duì)苯二酸,對(duì)苯二酸與C(鄰苯二酚)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。 (5)以乙醇和苯甲醛()為原料,合成,乙醇氧化生成乙醛,乙醛與苯甲醛反應(yīng)生成苯丙烯醛,再將—CHO氧化為—COOH,最后再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng);具體流程如下: CH3CH2OHCH3CHO。 答案:(1)HCHO　醚鍵、醛基 (2)加成反應(yīng) (3)+Br2+HBr (4)3　 (5)CH3CH2OHCH3CHO 4.解析:據(jù)G的結(jié)構(gòu)、F轉(zhuǎn)化為G的條件(濃硫酸、加熱)和丙酮的碳鏈結(jié)構(gòu),可逆推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,再結(jié)合題目的已知信息可推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

18、所以(1)E的名稱是苯甲醛,D中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、酯基。 (2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng),反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。 (3)H的結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)苯環(huán)、一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)酮羰基可以和H2加成,所以 1 mol H最多能與8 mol H2進(jìn)行加成反應(yīng)。 (4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式根據(jù)質(zhì)量守恒定律即可寫出:+CO(OC2H5)2+2C2H5OH。 (5)C的同分異構(gòu)體滿足條件的有: ①、②、 ③、④,其中符合1∶2∶2∶3的是①和④。 (6)參照芐丙酮香豆素合成路線中④(羥醛縮合)和⑤(醇類消去)的反應(yīng)原理,可用苯甲醛和乙醛合成,再利用碳碳雙鍵與鹵素加成反應(yīng)及鹵代烴的堿性水解反應(yīng)

19、原理,即可合成,故合成路線為 。 答案:(1)苯甲醛　羥基、酯基 (2)取代反應(yīng)　消去反應(yīng) (3)8　 (4)+CO(OC2H5)2 +2C2H5OH (5)4　(或) (6) 5.解析:根據(jù)B的分子式可判斷A為苯乙烯,A與HBr在過氧化氫的作用下發(fā)生了加成反應(yīng)生成B為,則A由苯與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)而得,在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成,在銅的催化下氧化得到苯乙醛,苯乙醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)后酸化得到苯乙酸,苯乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸乙酯,苯乙酸乙酯與甲酸乙酯在堿性條件下反應(yīng)生成F為和乙醇,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成,發(fā)生消去反應(yīng)生成。 (1)反應(yīng)

20、Ⅰ的反應(yīng)物苯和生成物苯乙烯的實(shí)驗(yàn)式均相同,則X為乙炔,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CH,A的名稱為苯乙烯。 (2)F()中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基、酯基;反應(yīng)Ⅱ是發(fā)生消去反應(yīng)生成。(3)E→F反應(yīng)是苯乙酸乙酯與甲酸乙酯在堿性條件下反應(yīng)生成F()和乙醇,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HCOOC2H5 。 (4)B()的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體:若溴取代在乙苯乙基上還有1種,取代在乙苯苯環(huán)上有3種,若為二甲苯的取代,鄰二甲苯上有3種,間二甲苯上有4種,對(duì)二甲苯上有2種,共有13種(B自身除外),其中核磁共振氫譜顯示3組峰,則高度對(duì)稱,則有兩個(gè)等效的甲基,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。 (5)乙醇被酸性高錳酸鉀氧化得到乙酸,乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯,乙酸乙酯在堿性條件下反應(yīng)得到乙酰乙酸乙酯,合成路線為CH3CH2OHCH3COOH。 答案:(1)HC≡CH　苯乙烯　(2)醛基、酯基　消去反應(yīng) (3)+HCOOC2H5 (4)13　　 (5)CH3CH2OHCH3COOH