（通用版）2022年高考化學一輪復習 選修5 有機化學基礎 第3節(jié) 烴的含氧衍生物學案 新人教版

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1、（通用版）2022年高考化學一輪復習 選修5 有機化學基礎 第3節(jié) 烴的含氧衍生物學案 新人教版 【考綱要求】 掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結構與性質，以及它們之間的相互轉化?！?了解烴的洐生物的重要應用以及烴的衍生物合成方法?！?了解有機分子中官能團之間的相互影響?！?.根據信息能設計有機化合物的合成路線。 考點一　醇　酚[學生用書P197] 1．醇類 (1)概念：羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)分類 (3)物理性質的遞變規(guī)律 物理性質 遞變規(guī)律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·

2、cm－3 沸點 直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而增大 醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點高于烷烴 水溶性 低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸減小 (4)化學性質(以乙醇為例) 試劑及條件 斷鍵 位置 反應 類型 化學方程式 Na ① 置換 2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa ＋H2↑ HBr，加熱 ② 取代 C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O O2(Cu)，加熱 ①③ 氧化 2C2H5OH＋O22H2O＋2CH3CHO 濃硫酸，170 ℃ ②④

3、 消去 C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O 濃硫酸，140 ℃ ①② 取代 2C2H5OH C2H5OC2H5＋H2O CH3COOH(濃硫酸、加熱) ① 取代 (酯化) CH3COOH＋C2H5OH H2O＋ CH3COOC2H5 (5)幾種常見的醇 名稱 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗稱 木精、木醇 — 甘油 結構簡式 CH3OH 狀態(tài) 液體 液體 液體 溶解性 易溶于水和乙醇 2.苯酚 (1)組成與結構 (2)物理性質 (3)化學性質 ①羥基中氫原子的反應 a．弱酸性：苯酚的電離方程式為C6H

4、5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅。 b．與活潑金屬反應：與Na反應的化學方程式為 。 c．與堿反應：苯酚的渾濁液液體變澄清溶液又變渾濁。 該過程中發(fā)生反應的化學方程式分別為 ， 。 ②苯環(huán)上氫原子的取代反應 苯酚與飽和溴水反應的化學方程式為 ， 反應產生白色沉淀，此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。 ③顯色反應 苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。 ④加成反應 與H2反應的化學方程式為 。 ⑤氧化反應 苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃燒。 1．CH

5、3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物(　　) 2．CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(　　) 3．的沸點逐漸升高(　　) 4．所有的醇都能發(fā)生氧化反應和消去反應(　　) 5．苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性(　　) 6．往溶液中通入少量CO2的離子方程式為 CO(　　) 7．除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾(　　) 8．分子式為C7H8O的芳香類有機物有五種同分異構體(　　) 答案：1.×　2.√　3.√　4.×　5.√　6.×　7.×　8.√ 題組一　考查醇、酚的結構和性質 1．下列為四種有機化合物的結構簡式，均含有多個官能團

6、，下列有關說法中正確的是(　　) A．①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應產生CO2 B．②屬于酚類，遇FeCl3溶液顯紫色 C．1 mol ③最多能與1 mol溴水中的Br2發(fā)生反應 D．④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應 解析：選D。物質①中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應，A項錯誤；物質②中羥基連在烴基的飽和碳原子上，屬于醇類，遇FeCl3溶液不顯紫色，B項錯誤；物質③屬于酚類，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子可以被溴取代，根據物質③的結構簡式可知1 mol ③最多能與2 mol溴水中的Br2發(fā)生反應，C項錯誤；物質④中羥基連在烴基的飽和碳原子上，屬于

7、醇類，并且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子，所以物質④可以發(fā)生消去反應，D項正確。 2．茉莉香醇是一種具有甜香味的物質，是合成香料的重要原料，其結構簡式如圖，下列有關茉莉香醇的敘述正確的是(　　) A．茉莉香醇的分子式為C9H14O2 B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 D．能發(fā)生加成反應而不能發(fā)生取代反應 解析：選A。根據茉莉香醇的結構簡式先找出碳原子數，再根據不飽和度算出氫原子數，它的分子式為C9H14O2，A項正確；該分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項錯誤；該分子沒有酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，C項錯誤

8、；該分子含有甲基和醇羥基，能發(fā)生取代反應，D項錯誤。 題組二　考查醇的消去反應和氧化反應規(guī)律 3．下列物質既能發(fā)生消去反應，又能被氧化成醛的是(　　) 解析：選C。 A項，發(fā)生氧化反應生成；B、D項，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H，不能發(fā)生消去反應。 4．分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構體有多種，用下列該醇的同分異構體的代號進行填空。 (1)可以發(fā)生消去反應，生成兩種單烯烴的是 ； (2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是 ； (3)不能發(fā)生催化氧化反應的是 ； (4)能被催化氧化為酮的有 種。 解析：(1)A項，消去得； B項，消

9、去得；C項，消去得 和； D項，消去得CH3(CH2)4CH===CH2。 (2)分子中含有—CH2OH結構的醇可被氧化成醛。 (3)與—OH相連的碳原子上無氫原子時不能發(fā)生催化氧化反應。 (4)分子中含有結構的醇可被氧化成酮。 答案：(1)C　(2)D　(3)B　(4)2 醇類的消去反應和氧化反應 1．醇的消去規(guī)律 (1)結構條件 ①醇分子中連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子； ②該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。 (2)表示 2．醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關。 　 考點二　醛　羧

10、酸　酯[學生用書P199] 1．醛 (1)概念：由烴基(或氫原子)與醛基相連而構成的化合物。官能團為醛基或—CHO，飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n≥1)。 (2)常見醛的物理性質 顏色 狀態(tài) 氣味 溶解性 甲醛(HCHO) 無色 氣體 刺激性氣味 易溶于水 乙醛(CH3CHO) 無色 液體 刺激性氣味 與H2O、C2H5OH互溶 (3)化學性質 醛類物質既有氧化性又有還原性，以乙醛為例，其發(fā)生的主要反應的化學方程式如下： 還原反應(加成反應) CH3CHO＋H2CH3CH2OH 氧化反應 燃燒 2CH3CHO＋5O24CO2＋4H

11、2O 銀鏡反應 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O 氧化反應 與新制 Cu(OH)2 反應 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 催化氧化 2CH3CHO＋O22CH3COOH (4)在生產、生活中的作用和影響 ①35%～40%的甲醛水溶液稱為福爾馬林，具有殺菌消毒作用和防腐性能等。 ②劣質的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛，是室內主要污染物之一。 2．羧酸 (1)概念：由烴基或氫原子與羧基相連構成的有機化合物。官能團為羧基或—COOH，飽和一元羧酸的分子通式為CnH2nO2(

12、n≥1)。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結構 分子式 結構簡式 官能團 甲酸 CH2O2 HCOOH —CHO、—COOH 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (3)化學性質 羧酸的性質取決于羧基，反應時的主要斷鍵位置如圖： ①酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式為 CH3COOHH＋＋CH3COO－。 ②酯化反應：CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應的化學方程式為CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。 3．酯 (1)概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物?？?/p>

13、簡寫為RCOOR′，官能團為。 (2)物理性質(低級酯) 氣味 狀態(tài) 密度 溶解性 芳香氣味 液體 一般比水小 難溶于水， 易溶于有機溶劑 (3)化學性質(水解反應) 1．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(　　) 2．凡是能發(fā)生銀鏡反應的有機物都是醛(　　) 3．醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇(　　) 4．完全燃燒等物質的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質量相等　(　　) 5．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋(　　) 6．丙烯酸(CH2===CHCOOH)和油酸(C17H33COOH)是同系物(　　) 答案：1.×　2.×　3.√　4

14、.×　5.×　6.√ 題組一　考查醛、羧酸、酯的結構與性質 1．由下列5種基團中的2個不同基團兩兩組合，形成的有機物能與NaOH反應的有(　　) A．3種　　　　　　　 B．4種 C．5種　　　 D．6種 解析：選C。兩兩組合形成的化合物有10種，其中—OH與—COOH 組合形成的H2CO3為無機物，不合題意。只有(甲酸)、CH3COOH、 、OHC—COOH 5種有機物能與NaOH反應。 2．茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結構簡式如圖所示。關于茉莉醛的下列敘述錯誤的是(　　) A．在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原 B．能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 C．在一定條件

15、下能與溴發(fā)生取代反應 D．不能與氫溴酸發(fā)生加成反應 解析：選D。茉莉醛中含有碳碳雙鍵、醛基，所以能與H2、Br2、HBr發(fā)生加成反應，能被酸性KMnO4溶液氧化。由于存在苯環(huán)結構和烷烴基，所以在一定條件下能發(fā)生取代反應。 3．某有機物的結構簡式是下列關于它的性質敘述正確的是(　　) ①能發(fā)生加成反應?、谀苋苡贜aOH溶液?、勰芩馍蓛煞N酸?、懿荒芤虬l(fā)生反應而使溴水褪色?、菽馨l(fā)生酯化反應?、抻兴嵝? A．僅①②③ B．僅②③⑤ C．僅⑥ D．①②③④⑤⑥ 解析：選D。根據有機物的結構簡式可知，該有機物中有酯基、羧基和苯環(huán)，酯基能發(fā)生水解生成兩種酸；羧基能與NaOH溶液反應，能發(fā)

16、生酯化反應，具有酸性；苯環(huán)能發(fā)生加成反應，沒有碳碳雙鍵和三鍵，不能因發(fā)生反應而使溴水褪色，全部正確。 羥基氫原子的活潑性比較 名稱 結構簡式 羥基氫原子的活潑性 酸堿性 與Na 與NaOH 與Na2CO3 與NaHCO3 乙醇 CH3CH2OH 不電離 逐漸增強 中性 反應 不反應 不反應 不反應 苯酚 能電離 極弱 酸性 反應 反應 反應 不反應 乙酸 能電離 弱酸性 反應 反應 反應 反應 題組二　考查酯化反應 4．下列說法正確的是(　　) A．1 mol苯甲酸在濃H2SO4存在下與足量乙醇反應可得1 mo

17、l苯甲酸乙酯 C．分子式為C5H12O的醇，能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構體有4種 D．分子中的所有原子有可能共平面 解析：選C。酯化反應是可逆反應，反應物不能完全轉化為生成物，A項錯誤；對苯二甲酸與乙二醇的反應屬于縮聚反應，B項錯誤；有—CH2OH結構的醇能被氧化生成醛，符合條件的戊醇相當于丁基與—CH2OH相連，丁基有4種，所以分子式為C5H12O的醇，能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構體有4種，C項正確；該分子中有一個飽和碳原子，屬于四面體結構，所以所有原子不可能共平面，D項錯誤。 5．由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下(水及其他無機產物均已省略)：

18、 試通過分析回答下列問題： (1)寫出C的結構簡式： 。 (2)物質X與A互為同分異構體，則X的結構簡式為 。 (3)指出上圖變化過程中①的反應類型： 。 (4)D物質中官能團的名稱為 。 (5)寫出B和D生成E的化學方程式： (注明反應條件)。 解析：由框圖關系結合所給信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2O

19、H，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。 答案：(1)OHCCHO　(2)CH3CHBr2　(3)加成反應 (4)羧基 (5)HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH ＋2H2O 酯化反應的五大類型 (1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應。如 CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O (2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應。如 (3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應。如 (4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應：此時反應有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如 (5)自身的酯化反應：此時反應有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如

20、 [學生用書P201] 1.(2017·高考天津卷)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述正確的是(　　), A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B.該物質遇FeCl3溶液顯色 C.1 mol該物質與溴水反應，最多消耗1 mol Br2 D.與足量H2發(fā)生加成反應后，該分子中官能團的種類減少1種 解析：選B。根據有機物中碳的價鍵總數為4，可得出漢黃芩素分子中的氫原子數，可知其分子式為C16H12O5，A項錯誤；該物質中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯色，B項正確；該物質中含有酚羥基，可與濃溴水發(fā)生取代反應，含有碳碳雙鍵

21、，可與Br2發(fā)生加成反應，故1 mol該物質與溴水反應時，最多消耗2 mol Br2，C項錯誤；該物質中的碳碳雙鍵、羰基均能與H2發(fā)生加成反應，反應后該分子中官能團的種類減少2種，D項錯誤。 2.(2015·高考全國卷Ⅱ，8，6分)某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為(　　) A.C14H18O5　　　　　　　 B．C14H16O4 C.C16H22O5 D．C16H20O5 解析：選A。由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個酯基(—

22、COO—)，結合酯的水解反應原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再結合質量守恒定律推知，該羧酸的分子式為C14H18O5。 3.(2015·高考重慶卷)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應制備： 下列敘述錯誤的是(　　) A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2 C.Y既能發(fā)生取代反應，也能發(fā)生加成反應 D.Y可作加聚反應單體，X可作縮聚反應單體 解析：選B。A.X和Z都含有酚羥基，都能與溴水發(fā)生取代反應而使溴水褪色，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成

23、反應而使溴水褪色，故正確。B.X和Z中都含有酚羥基，由于酚羥基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能與NaHCO3溶液反應放出CO2，故不正確。C.Y中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應，苯環(huán)能發(fā)生取代反應和加成反應，故正確。D.Y中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應，X中含有酚羥基，可以發(fā)生縮聚反應，故正確。 4.(2017·高考海南卷)Ⅰ.香茅醛()可作為合成青蒿素的中間體，關于香茅醛的敘述正確的有 。 A.分子式為C10H18O B.不能發(fā)生銀鏡反應 C.可使酸性KMnO4溶液褪色 D.分子中有7種不同化學環(huán)境的氫 Ⅱ.當醚鍵兩端的烷基不相同時(R1—O—R2，R1≠R2)，

24、通常稱其為“混醚”。若用醇脫水的常規(guī)方法制備混醚，會生成許多副產物： R1—OH＋R2—OHR1—O—R2＋R1—O—R1＋R2—O—R2＋H2O 一般用Williamson反應制備混醚：R1—X＋R2—ONa―→R1—O—R2＋NaX，某課外研究小組擬合成采用如下兩條路線進行對比： 回答下列問題： (1)路線ⅰ的主要副產物有 、 。 (2)A的結構簡式為 。 (3)B的制備過程中應注意的安全事項是

25、 。 (4)由A和B生成乙基芐基醚的反應類型為 。 (5)比較兩條合成路線的優(yōu)缺點： 。 (6)苯甲醇的同分異構體中含有苯環(huán)的還有 種。 (7)某同學用更為廉價易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基芐基醚，請參照路線ⅱ，寫出合成路線：

26、 。 解析：Ⅰ.A.根據有機物成鍵特點，此有機物的分子式為C10H18O，故A正確；B.此有機物中含有醛基，因此能發(fā)生銀鏡反應，故B錯誤；C.此有機物中含有醛基和碳碳雙鍵，因此能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；D.依據等效氫的判斷方法，此有機物中有8種等效氫，故D錯誤。 Ⅱ.(1)根據信息，兩個苯甲醇之間發(fā)生脫水反應生成醚，兩個乙醇分子之間發(fā)生脫水反應生成醚，因此副產物的結構簡式為和CH3CH2OCH2CH3。(2)根據Williamson的方法以及反應①的方程式可得A的結構簡式為(3)制備B需要金屬鈉參與，金屬鈉是活潑金屬，因此要規(guī)范使

27、用金屬鈉，此反應中產生氫氣，氫氣是可燃性氣體，易發(fā)生爆炸，因此需防止氫氣爆炸。(4)根據反應方程式的特點，A中的Cl與B中的Na結合生成NaCl，其他取代基結合成乙基芐基醚，此反應類型為取代反應。(5)路線ⅰ比路線ⅱ步驟少，但路線ⅰ比路線ⅱ副產物多，產率低。(6)醇和醚互為同分異構體，因此有把—CH2OH拆成—CH3和—OH，同分異構體為 (有鄰、間、對3種)，共有4種同分異構體。(7)根據Williamson的方法，醇鈉和鹵代烴反應生成所要物質，因此讓甲苯在光照的條件下與氯氣發(fā)生取代反應，然后與乙醇鈉發(fā)生取代反應。 答案：Ⅰ.AC 　(3)規(guī)范使用金屬鈉，防止氫氣爆炸　(4)取代反應

28、　(5)路線ⅰ比路線ⅱ步驟少，但路線ⅰ比路線ⅱ副產物多，產率低　(6)4 5．(2016·高考海南卷)富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2＋形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線： 回答下列問題： (1)A的化學名稱為 ，由A生成B的反應類型為 。　 (2)C的結構簡式為 。 (3)富馬酸的結構簡式為 。 (4)檢驗富血鐵中是否含有Fe3＋的實驗操作步驟是

29、 。 (5)富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應可放出 L CO2(標況)；富馬酸的同分異構體中，同為二元羧酸的還有 (寫出結構簡式)。 解析：由框圖轉化信息可知A、B、C分子的碳骨架無變化，可知B為由強酸制弱酸可知：丁烯二酸鈉酸化可得富馬酸()；富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸可與2 mol NaHCO3反應，產生2 mol CO2。 答案：(1)環(huán)己烷　取代反應　 (3

30、)　(4)取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯紅色，則產品中含有Fe3＋；反之，則無Fe3＋ (5)44.8　 [學生用書P332(單獨成冊)] 一、選擇題 1．過量的下列溶液與水楊酸反應能得到化學式為C7H5O3Na的是(　　) A．NaHCO3溶液　　　　 B．Na2CO3溶液 C．NaOH溶液 D．NaCl溶液 解析：選A。A項，由酸性>HCO知，水楊酸與NaHCO3溶液反應時只有—COOH反應轉化為—COONa，產物的分子式為C7H5O3Na，故A項正確；B項，水楊酸與Na2CO3溶液反應時—COOH、—OH均反應，產物的分子式為C7H4O3N

31、a2，故B項錯誤；C項，水楊酸與NaOH溶液反應時—COOH、—OH均反應，產物的分子式為C7H4O3Na2，故C項錯誤；D項，水楊酸與NaCl溶液不反應，故D項錯誤。 2．下列關于有機物的表述不正確的是(　　) A．該物質能發(fā)生縮聚反應 B．該物質有7種不同化學環(huán)境的氫原子 C．該物質遇FeCl3溶液顯色，1 mol該物質最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應 D．1 mol該物質最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比為2∶2∶1 解析：選B。該物質含有氨基、羥基、羧基3種官能團，因此可以發(fā)生縮聚反應，A項正確；該物質有8種不同化學環(huán)境的氫原子，B項錯誤；該物

32、質含有酚羥基，所以遇FeCl3溶液顯紫色，由于在苯環(huán)上羥基鄰、對位只有一個H原子，所以1 mol該物質最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應，C項正確；羧基和酚羥基都可以與Na、NaOH發(fā)生反應，只有羧基可以與NaHCO3發(fā)生反應，在該化合物的一個分子中含有一個酚羥基、一個羧基，所以1 mol該物質最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比為2∶2∶1，D項正確。 3．已知咖啡酸的結構如圖所示。下列關于咖啡酸的描述正確的是(　　) A．分子式為C9H5O4 B．1 mol咖啡酸最多可與5 mol氫氣發(fā)生加成反應 C．與溴水既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生加成反應 D．能

33、與Na2CO3溶液反應，但不能與NaHCO3溶液反應 解析：選C。A.根據咖啡酸的結構簡式可知其分子式為C9H8O4，錯誤。B.苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應，而羧基有獨特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應，所以1 mol咖啡酸最多可與4 mol氫氣發(fā)生加成反應，錯誤。C.咖啡酸含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應；含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反應，正確。D.咖啡酸含有羧基，能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液發(fā)生反應，錯誤。 4. 對甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加劑、香料、醫(yī)藥中間體，其結構簡式如圖所示，則下列有關說法中正確的是(　　) A．對甲氧基肉桂酸乙酯的分子式為

34、C12H16O3 B．對甲氧基肉桂酸乙酯在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反應 C．在一定條件下，1 mol對甲氧基肉桂酸乙酯最多能與1 mol H2加成 D．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和對甲氧基肉桂酸乙酯 解析：選D。A項，該有機物的分子式為C12H14O3，錯誤；B項，該有機物不能發(fā)生消去反應，錯誤；C項，1 mol該有機物最多可與4 mol H2發(fā)生加成反應，錯誤；D項，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而對甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性KMnO4溶液褪色，正確。 5．羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸在一定的條件下反應制得。 下列有關說法正確的是(　　

35、) A．該反應是取代反應 B．乙醛酸和羥基扁桃酸遇FeCl3溶液都會顯紫色 C．乙醛酸與H2加成的產物能在催化劑作用下形成高分子化合物 D．1 mol羥基扁桃酸能與3 mol NaOH反應 解析：選C。A項，該反應為酚羥基對位碳氫鍵與醛基的加成反應，錯誤；B項，乙醛酸中不存在酚羥基，遇FeCl3溶液不會顯紫色，錯誤；C項，乙醛酸與H2加成的產物為HOCH2COOH，結構中存在醇羥基和羧基，故可通過發(fā)生縮聚反應形成高分子化合物，正確；D項，羥基扁桃酸中的羧基和酚羥基能與NaOH反應，故1 mol羥基扁桃酸最多只能與2 mol NaOH反應，錯誤。 6．某酯A的分子式為C6H12O2，

36、已知 又知B、C、D、E均為有機物，D不與Na2CO3溶液反應，E不能發(fā)生銀鏡反應，則A的結構可能有(　　) A．5種 B．4種 C．3種 D．2種 解析：選A。E為醇D氧化后的產物，不能發(fā)生銀鏡反應，則E只能為酮，所以D中一定含有結構(因D能發(fā)生催化氧化反應)，故醇D可以為 則對應的酯A有5種。 7．如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物。下列有關說法正確的是(　　) A．若a的相對分子質量是42，則d是乙醛 B．若d的相對分子質量是44，則a是乙炔 C．若a為苯乙烯(C6H5—CH===CH2)，則f的分子式是C16H32

37、O2 D．若a為單烯烴，則d與f的最簡式一定相同 解析：選D。A項中若有機物a的相對分子質量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛；B項中若有機物d的相對分子質量為44，則有機物d為乙醛，有機物a為乙烯；C項中若有機物a為苯乙烯，則有機物c為苯乙醇，其分子式為C8H10O，有機物e為苯乙酸，其分子式為C8H8O2，則有機物f的分子式為C16H16O2，故A、B、C均錯誤。 二、非選擇題 8．已知碳氫化合物A對氮氣的相對密度是2.5，E中含有兩個甲基，且連在不同的碳原子上，F(xiàn)為高分子化合物。A～F之間的轉化關系如下所示： (1)碳氫化合物A的分子式為 ，D的官能團名稱為

38、 。 (2)寫出反應②的化學方程式： 。 (3)化合物E在一定條件下合成高分子化合物F，請寫出該反應的化學方程式： 。 (4)D的同分異構體中屬于酯類的有 種，請寫出其中2種含有兩個甲基的同分異構體的結構簡式： 。 答案：(1)C5H10　羥基、醛基 (4)9HCOO

39、CH(CH3)C2H5、CH3COOCH2CH2CH3、CH3(CH2)2COOCH3、 CH3CH2COOCH2CH3(任寫2種即可) 9．由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示： 請回答下列問題： (1)寫出以下物質的結構簡式： A ，F(xiàn) ，C 。 (2)寫出以下反應的反應類型： X ，Y 。 (3)寫出以下反應的化學方程式： A―→B ； G―→H 。 (

40、4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應的化學方程式為 。 解析：乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應，生成1，2-二溴乙烷，則A的結構簡式為CH2BrCH2Br；A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應生成F，則F是乙炔；乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應生成G，則G是CH2===CHCl；G中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物H，則H是聚氯乙烯；A在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成B，則B是乙二醇；乙二醇被催化氧化成C，則C是乙二醛；乙二醛繼續(xù)被催化氧化，生成乙二酸，則D是乙二酸；乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀

41、酯E。 答案：(1)CH2BrCH2Br　CH≡CH　OHC—CHO (2)酯化反應(或取代反應)　加聚反應 10．化合物G的合成路線如下： (1)D中含氧官能團的名稱為 ，1 mol G發(fā)生加成反應最多消耗 mol H2。 (2)除掉E中含有少量D的試劑和操作是 ； 下列有關E的說法正確的是 (填字母序號)。 A．可發(fā)生氧化反應 B．催化條件下可發(fā)生縮聚反應 C．可發(fā)生取代反應 D．是CH2===C

42、HCOOCH2CH3的同系物 E．易溶于水 (3)寫出A→B反應的化學方程式： 。 (4)反應E＋F→G屬于下列麥克爾加成反應類型，則F的結構簡式為 。 (5)比G少2個氫原子的物質具有下列性質： ①遇FeCl3溶液顯紫色； ②苯環(huán)上的一氯取代物只有一種； ③1 mol物質最多可消耗2 mol Na和1 mol NaOH。 任寫一種該物質的結構簡式：

43、 。 解析：由流程圖物質D逆推，C為CH2===CH—CHO，B為CH2===CH—CH2OH，A為CH2===CH—CH2Cl，C3H6的結構簡式為 CH2===CH—CH3。 (1)D中含氧官能團是羧基，G中含兩個羰基，故1 mol G最多與2 mol H2發(fā)生加成反應。 (2)除去酯中含有的羧酸，常選用飽和碳酸鈉溶液，然后分液即可；E中含有碳碳雙鍵和酯基，從而可知A、C、D正確。 (3)A→B屬于鹵代烴的水解反應。 (4)E＋F→G屬于麥克爾加成反應，因此推斷F為。 (5)比G少2個氫原子的物質分子式為C9H12O4，

44、由信息①③知，含一個酚羥基和一個醇羥基，而且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，故可寫出結構簡式為或 答案：(1)羧基　2　(2)向混合物中加入飽和碳酸鈉溶液，充分振蕩后，靜置，分液　ACD 11．(2016·高考北京卷)功能高分子P的合成路線如下： (1)A的分子式是C7H8，其結構簡式是 。 (2)試劑a是 。 (3)反應③的化學方程式： 。 (4)E

45、的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團： 。 (5)反應④的反應類型是 。 (6)反應⑤的化學方程式： 。 (7)已知： 以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出合成路線(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。 解析：A的分子式為C7H8，不飽和度為4，結合高分子P的結構簡式推出A為甲苯，B為 (1)A的結構簡式為 (2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸的催化作用下加熱生成所以試

46、劑a為濃硫酸和濃硝酸。(3)反應③是在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應，生成對硝基苯甲醇。(4)根據高分子P的結構簡式，再結合E的分子式，可推出E的結構簡式為CH3CH===CHCOOC2H5，所含官能團為碳碳雙鍵、酯基。(5)F是E發(fā)生加聚反應生成的高分子化合物，故反應④是加聚反應。(6)反應⑤為酯的水解反應。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇經催化氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生已知條件中的反應即可以使碳鏈增長，3-羥基丁醛發(fā)生消去反應即可得到2-丁烯醛，2-丁烯醛再被氧化生成2-丁烯酸，該羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應，即可得到物質E。 答案：(1) (2)濃HNO3和濃H2SO4 (4)

47、碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應 12．(2017·高考江蘇卷)化合物H是一種用于合成γ-分泌調節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下： (1)C中的含氧官能團名稱為 和 。 (2)D→E 的反應類型為 。 (3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式： 。 ①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能發(fā)生水解反應，水解產物之一是α-氨基酸，另一水解產物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。 (4)G 的分子式為C12H14N2O2 ，經氧化得到H，寫出G的結構簡式：

48、 。 (5)已知：(R代表烴基，R′代表烴基或H) 請寫出以 和(CH3)2SO4為原料制備 的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析：(1)C中含有的“—C—O—C—”為醚鍵，“—COO—”為酯基。(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的—CH2COCH3取代，故D→E發(fā)生的是取代反應。(3)能水解，說明含有酯基；產物之一為α-氨基酸，即含有對比C的結構簡式知，除以上結構和苯環(huán)外，還有一個碳原子和一個氧原子；另一水解產物分子中只有2種不同化學環(huán)境的H原子，則符合條件的C的同分異構體中苯環(huán)上的兩個取代基應處于對位，且其水解產物之一具有對稱結構，由此寫出其結構簡式為(4)對比F和H的結構簡式可知，F(xiàn)中的酯基轉變成了醛基。已知G經氧化得到H，則G中含有醇羥基，由此寫出G的結構簡式為。(5) 與HBr發(fā)生取代反應生成 ，模仿A→B的反應可知：可轉化成硝基被還原生成氨基，氨基上的H原子與 中的Br原子結合生成HBr，另一產物即為 。 答案：(1)醚鍵　酯基　(2)取代反應 (3) (4) (5)