2022年高中化學(xué)《有機(jī)合成與推斷》全冊(cè)復(fù)習(xí)導(dǎo)學(xué)案

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1、2022年高中化學(xué)《有機(jī)合成與推斷》全冊(cè)復(fù)習(xí)導(dǎo)學(xué)案 [考綱要求]　1.舉例說(shuō)明烴類(lèi)物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。2.了解烴的衍生物之間的相互聯(lián)系。 知識(shí)點(diǎn)一　有機(jī)合成的過(guò)程 1．目的 利用__________的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有______________________的有機(jī)化合 物。 2．任務(wù) 包括目標(biāo)化合物分子__________的構(gòu)建和__________的轉(zhuǎn)化。 問(wèn)題思考 1．能否用流程圖的形式表示有機(jī)合成過(guò)程？ 　 知識(shí)點(diǎn)二　逆合成分析法 1．原理 將____________倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，再由此中間體倒

2、退找再上一步反應(yīng)的中間體，依次倒推，最后確定最適宜的__________和最終的____________。 2．以草酸二乙酯的合成為例，采用逆合成分析法，確定每一步的中間體。 問(wèn)題思考 2．請(qǐng)用流程圖的形式表示逆合成分析法示意圖。 　 知識(shí)點(diǎn)三　有機(jī)推斷 常見(jiàn)重要官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法 官能團(tuán)種類(lèi) 試劑 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或 碳碳三鍵 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 鹵素原子 NaOH溶液、AgNO3溶液和濃硝酸的混合液 醇羥基 鈉 酚羥基 FeCl3溶液 濃溴水 醛基 銀氨溶液 新制Cu(OH)2懸濁液

3、羧基 NaHCO3溶液 問(wèn)題思考 3．能與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)化合物有哪些種類(lèi)？ 　 一、有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 1．官能團(tuán)的引入 (1)引入鹵素原子的方法有哪些？ 　 (2)引入羥基(—OH)的方法有哪些？ 　 (3)引入碳碳雙鍵或三鍵的方法有哪些？ 　 (4)引入—CHO的方法有哪些？ 　 (5)引入—COOH的方法有哪些？ 　 2．通過(guò)哪些有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型可消去不飽和鍵、羥基和醛基？ 　 3．有機(jī)合成中，鹵代烴具有非常重要的作用，根據(jù)所掌握的知識(shí)，分析鹵代烴在有機(jī)合成中的作用。 　 典例導(dǎo)悟1　相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴

4、X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門(mén)以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線(xiàn)、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。 已知： 請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問(wèn)題： (1)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________________________。 (2)反應(yīng)②的類(lèi)型是______________________________________________________。 (3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是___________________________________

5、_____________ ________________________________________________________________________。 (4)請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無(wú)機(jī)物合成最合理的方案(不超過(guò)4步)。 二、有機(jī)推斷中常見(jiàn)的突破口 1．由性質(zhì)推斷(填寫(xiě)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式或物質(zhì)的種類(lèi)) (1)能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有________、_______________________________、 __________。 (2)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有__________、__________、___

6、_______或?yàn)開(kāi)___________。 (3)能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有_____________________________________、 ________、________、________，其中__________、______只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。 (4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀的有機(jī)物必含有__________。 (5)能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有____________。 (6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有________。 (7)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為

7、____、__________。 (8)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為_(kāi)_______、________、__________、________。 (9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有______。 (10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是含有________的醇或烯烴。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下氧化反應(yīng)：ABC，則A應(yīng)是__________，B是____，C是____。 2．由反應(yīng)條件推斷 (1)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為_(kāi)_____的消去反應(yīng)。 (2)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為_(kāi)_____的水解。 (3)當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí)，通常為_(kāi)___脫水

8、生成不飽和化合物，或者是________的酯化反應(yīng)。 (4)當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為_(kāi)___________水解反應(yīng)。 (5)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑(銅或銀)并有氧氣時(shí)，通常是____氧化為醛或酮。 (6)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為_(kāi)_________、__________、________、________、________的加成反應(yīng)。 (7)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與____________________________H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為Fe或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為_(kāi)_____________的H原子直接被

9、取代。 3．由反應(yīng)數(shù)據(jù)推斷 (1)根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1 mol加成時(shí)需____ mol H2,1 mol —C≡C—完全加成時(shí)需____ mol H2,1 mol —CHO加成時(shí)需____ mol H2，而1 mol苯環(huán)加成時(shí)需____ mol H2。 (2)1 mol —CHO與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液完全反應(yīng)時(shí)生成____ mol Ag或____ mol Cu2O。 (3)____ mol—OH或____ mol —COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1 mol H2。 (4)1 mol —COOH(足量)與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出____ mol CO2

10、。 (5)1 mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1 mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加____。 (6)1 mol某酯A發(fā)生水解生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42，則生成 ____ mol乙酸，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差84時(shí)，則生成 ____ mol乙酸。 4．由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷 (1)具有4原子共線(xiàn)的可能含__________。 (2)具有3原子共面的可能含________。 (3)具有6原子共面的可能含____________。 (4)具有12原子共面的應(yīng)含有________。 5．由物理性質(zhì)推斷 在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數(shù)均____________4，而烴的

11、衍生物中只有CH3Cl、CH2===CHCl、HCHO，在通常情況下是氣態(tài)。 典例導(dǎo)悟2　有機(jī)物A(C11H12O2)可調(diào)配果味香精。用含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物B和C為原料合成A。 (1)有機(jī)物B的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍，分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶3。有機(jī)物B的分子式為_(kāi)_________。 (2)有機(jī)物C的分子式為C7H8O，C能與鈉反應(yīng)，不與堿反應(yīng)，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 (3)已知兩個(gè)醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng)： 用B和C為原料按如下路線(xiàn)合成A： A ①上述合成過(guò)程中涉及的反應(yīng)類(lèi)型有：_____

12、________________________________。 (填寫(xiě)序號(hào)) a．取代反應(yīng)　b．加成反應(yīng)　c．消去反應(yīng)　d．氧化反應(yīng)　e．還原反應(yīng) ②B轉(zhuǎn)化成D的化學(xué)方程式為：_________________________________________ ________________________________________________________________________。 ③G和B反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________ __________________________________

13、______________________________________。 (4)F的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________ ________________________________________________________________________。 1．(xx·課標(biāo)全國(guó)卷，38)香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得： 以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香

14、豆素的一種合成路線(xiàn)(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)： 已知以下信息： ①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫； ②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ③同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)香豆素的分子式為_(kāi)_________； (2)由甲苯生成A的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________，A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_________； (3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)______________________________________ _________________________________________________________

15、_______________； (4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有__________種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有________種； (5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種，其中： ①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是__________________________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式)； ②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是________________________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式)。 2．(xx·江蘇，17)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線(xiàn)如下： 回答下列問(wèn)題： (1)在空氣中久置，A由無(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣湓蚴莀_____

16、____________________ ________________________________________________________________________。 (2)C分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為_(kāi)_______和__________(填官能團(tuán)名稱(chēng))。 (3)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。 ①能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上；③可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量

17、副產(chǎn)物E(分子式為：C23H18O3)，E是一種酯。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)已知：，寫(xiě)出以苯酚和乙醇為原料制備 的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線(xiàn)流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 題組一　有機(jī)合成 1．(xx·重慶理綜，28)食品添加劑必須嚴(yán)格按照食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)(G

18、B2760-xx)的規(guī)定使用。作為食品添加劑中的防腐劑G和W，可經(jīng)下列反應(yīng)路線(xiàn)得到(部分反應(yīng)條件略)。 (1)G的制備 ①A與苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，它們互稱(chēng)為_(kāi)_________；常溫下A在水中的溶解度比苯酚的______(填“大”或“小”)。 ②經(jīng)反應(yīng)A→B和D→E保護(hù)的官能團(tuán)是__________。 ③E→G的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。 (2)W的制備 ①J→L為加成反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________________________。 ②

19、M→Q的反應(yīng)中，Q分子中形成了新的________(填“C—C鍵”或“C—H鍵”)。 ③用Q的同分異構(gòu)體Z制備，為避免R—OH＋HO—R R—O—R＋H2O發(fā)生，則合理的制備途徑為酯化、______、________(填反應(yīng)類(lèi)型)。 ④應(yīng)用M→Q→T的原理，由T制備W的反應(yīng)步驟為： 第1步________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； 第2步：消去反應(yīng)；

20、 第3步：_____________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (第1、3步用化學(xué)方程式表示) 題組二　綜合探究 2．(xx·武漢調(diào)研)雙酚-A的二甲基丙烯酸酯是一種能使人及動(dòng)物的內(nèi)分泌系統(tǒng)發(fā)生紊亂而導(dǎo)致生育及繁殖異常的環(huán)境激素，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 它在一定條件下水解可生成雙酚-A和羧酸H兩種物質(zhì)。 Ⅰ.(1)雙酚-A的分子式為_(kāi)___________；下列關(guān)于它的敘

21、述中正確的是__________(填字母)。 A．與苯酚互為同系物 B．可以和Na2CO3溶液反應(yīng)，放出CO2氣體 C．分子中最多有8個(gè)碳原子在同一平面上 D．1 mol雙酚-A與濃溴水反應(yīng)，最多可以消耗Br2的物質(zhì)的量為4 mol (2)下列物質(zhì)中與雙酚-A互為同分異構(gòu)體的是________(填寫(xiě)字母)。 Ⅱ.已知與(CH3)3COH結(jié)構(gòu)相似的醇不能被氧化為醛或酸。羧酸H可以由以下途徑制得(有的反應(yīng)條件沒(méi)有標(biāo)出)： (3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________________________________。 (4)G中所含官能團(tuán)為

22、____________(填名稱(chēng))，⑤的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。 (5)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________。 (6)羧酸H與甲醇反應(yīng)后得到的酯，能形成一種高分子化合物，可用于制造高級(jí)光學(xué)儀器透鏡，請(qǐng)寫(xiě)出該酯在一定條件下生成此高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式：___________ ________________________________________________________________________。 學(xué)案49　有機(jī)合成與推斷 【課前準(zhǔn)備區(qū)】 知識(shí)點(diǎn)一 1．簡(jiǎn)單、易得　

23、特定結(jié)構(gòu)和功能 2．骨架　官能團(tuán) 知識(shí)點(diǎn)二 1．目標(biāo)化合物　基礎(chǔ)原料　合成路線(xiàn) 2. 知識(shí)點(diǎn)三 　紅棕色褪去　溶液紫色褪去　有沉淀產(chǎn)生　有氫氣放出 顯紫色　有白色沉淀產(chǎn)生　有銀鏡生成　有磚紅色沉淀產(chǎn)生　有CO2氣體放出 問(wèn)題思考 1. 2．目標(biāo)化合物―→中間體……―→基礎(chǔ)原料。 3．醇、羧酸、酚。 【課堂活動(dòng)區(qū)】 一、1.(1)①烴與鹵素單質(zhì)(X2)取代； ②不飽和烴與鹵素單質(zhì)(X2)或鹵化氫(HX)加成； ③醇與鹵化氫(HX)取代。 (2)①烯烴與水加成； ②鹵代烴堿性條件下水解； ③醛或酮與H2加成； ④酯的水解； ⑤苯的鹵代物水解生成苯酚。

24、(3)①某些醇或鹵代烴的消去反應(yīng)引入或—C≡C—； ②炔烴與H2、X2或HX加成引入。 (4)①烯烴氧化； ②某些醇的催化氧化。 (5)①醛被O2或銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化； ②酯在酸性條件下水解； ③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。 2．(1)通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 (2)通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。 (3)通過(guò)加成或氧化反應(yīng)等消除醛基。 3．(1)在烴分子中引入官能團(tuán)。如引入羥基等； (2)改變官能團(tuán)在碳鏈上的位置。由于不對(duì)稱(chēng)的烯烴與HX加成時(shí)條件不同，會(huì)引起鹵原子連接的碳原子不同。這樣可通過(guò)：鹵代烴a―→消去―→加成―→鹵代烴b―→水解

25、，這樣就會(huì)使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(tuán)(如—OH)的位置發(fā)生改變； (3)增加官能團(tuán)的數(shù)目?？赏ㄟ^(guò)鹵代烴a―→消去加成―→鹵代烴b，達(dá)到增加鹵原子的目的。 二、1.(1) (2)　苯的同系物 (3)　苯環(huán)　　苯環(huán)　(4) 　(5)—OH或—COOH　(6)—COOH　(7)醇　鹵代烴　(8)鹵代烴　酯類(lèi)　二糖或多糖　蛋白質(zhì) (9)酚羥基 (10)—CH2OH　含有—CH2OH的醇　醛　酸 2．(1)鹵代烴　(2)鹵代烴或酯　(3)醇　醇與酸　(4)酯或淀粉(糖)　(5)醇 (6)碳碳雙鍵　碳碳三鍵　苯環(huán)　醛基　酮羰基 (7)烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上　苯環(huán)上 3．(

26、1)1　2　1　3　(2)2　1　(3)2　1　(4)1　(5)42 (6)1　2 4．(1)碳碳三鍵　(2)醛基　(3)碳碳雙鍵　(4)苯環(huán) 5．小于或等于 典例導(dǎo)悟 1．(1) 　(2)氧化反應(yīng) 2．(1)C2H6O (2)CH2OH　(3)①a、b、c、d ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 【課后練習(xí)區(qū)】 高考集訓(xùn) 1．(1)C9H6O2　(2)取代反應(yīng)　鄰氯甲苯(或2-氯甲苯) (4)4　2 (5)4?、佟、? 2．(1)A被空氣中的O2氧化　(2)羧基　醚鍵 考點(diǎn)集訓(xùn) 解析　(1)①根據(jù)同系物的定義可知，A與苯酚

27、互稱(chēng)為同系物。苯酚的同系物在水中的溶解度小于苯酚。②由反應(yīng)A→B、D→E可見(jiàn)，酚羥基沒(méi)有改變。③E→G的化學(xué)方程式為 (2)①由J→L為加成反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCl2，且與2 mol HCl加成可知，則J為HC≡CH；②由M和Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中形成了新的“C—C鍵”；③為避免R—OH＋HO—RR—O—R＋H2O反應(yīng)的發(fā)生應(yīng)先酯化再加聚，最后水解。④由M→Q→T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)條件可知，由T制備W的第1步：CH3CHO＋ 2．(1)C15H16O2　D　(2)AC　(3) 　(4)羥基、羧基　消去反應(yīng) 解析?、?由雙酚-A的二甲基丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)可知水解生成雙酚 ()與CH2===C(CH3)COOH。 (1)同系物必須含有相同數(shù)目的官能團(tuán)，A不正確；酚羥基與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉，無(wú)CO2放出，B不正確；分子中最多有13個(gè)碳原子在同一平面上，C不正確；酚羥基的存在使苯環(huán)上鄰、對(duì)位的氫變得活潑，D正確。 、