北京市2019版高考化學(xué) 專題二十一 有機(jī)合成課件.ppt

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1、專題二十一有機(jī)合成,高考化學(xué)(北京市專用),考點(diǎn)一高分子化合物A組自主命題北京卷題組1.(2018北京理綜,10,6分)一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高,廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖。,五年高考,下列關(guān)于該高分子的說法正確的是()A.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,含有官能團(tuán)COOH或NH2C.氫鍵對該高分子的性能沒有影響D.結(jié)構(gòu)簡式為:,答案B本題考查高分子化合物的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)等知識。根據(jù)芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段圖可推出合成芳綸纖維的單體為和。A項(xiàng),兩種單體的單個(gè)分子中,苯環(huán)上的氫原子化學(xué)環(huán)境都是一樣的;C項(xiàng),氫鍵的存在會提高該高分子的

2、機(jī)械強(qiáng)度;D項(xiàng),該高分子的結(jié)構(gòu)簡式為。,規(guī)律方法將結(jié)構(gòu)片段中水解可斷開的化學(xué)鍵全部斷開,即可判斷出單體的結(jié)構(gòu)。,2.(2017北京理綜,11,6分)聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑,聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結(jié)構(gòu)表示如下:(圖中虛線表示氫鍵)下列說法的是()A.聚維酮的單體是B.聚維酮分子由(m+n)個(gè)單體聚合而成C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng),答案B本題考查有機(jī)高分子化合物的合成和性質(zhì)。B項(xiàng),聚維酮碘的合成過程為:,,因此聚維酮分子由(2m+n)個(gè)單體聚合而成。D項(xiàng),在聚維酮分子中存在“”,能發(fā)生水解反應(yīng)。,知識拓展能發(fā)生水解反應(yīng)的物

3、質(zhì)有:酯類、多肽、蛋白質(zhì)、鹵代烴、二糖、多糖等。,疑難突破由高聚物確定單體時(shí),凡是鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無其他原子)且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物,在中央畫線,然后半鍵閉合即得單體。,3.(2015北京理綜,10,6分)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng):+(2n-1)HIPPV下列說法正確的是()A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C.和苯乙烯互為同系物D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度,答案DA項(xiàng),合成PPV的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng);B項(xiàng),PPV中的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為,聚苯乙烯中的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為,二者不相同;C項(xiàng),和苯乙烯結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物;D項(xiàng),通

4、過測定高分子的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度。,知識拓展加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的區(qū)別,4.(2011北京理綜,28,17分)常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下:,已知:.RCHO+RCH2CHO(R、R表示烴基或氫).醛與二元醇(如:乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛:RCHO++H2O(1)A的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是。(2)A與合成B的化學(xué)方程式是。(3)C為反式結(jié)構(gòu),由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)式是。(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A經(jīng)反應(yīng)合成。a.的反應(yīng)試劑和條件是。b.的反應(yīng)類型是。,c.的化學(xué)方程式是。(5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)

5、得到,該單體的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)堿性條件下,PVAc完全水解的化學(xué)方程式是。,答案(1)乙醛(2)(3)(4)a.稀NaOH、加熱b.加成(還原)反應(yīng)c.2CH3(CH2)3OH+O22CH3(CH2)2CHO+2H2O(5)CH3COOCHCH2(6),解析AB為兩醛加成,根據(jù)信息可得B的結(jié)構(gòu)簡式為;B還原得到C,而C為反式結(jié)構(gòu),說明B在還原時(shí),只有醛基發(fā)生了反應(yīng),沒有發(fā)生變化,故C為。由信息及PVB的聚合度“”可推出N及PVA的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH2CHO、,由CH3CH2CH2CHO和PVA合成PVB的化學(xué)方程式為:CH3CH2CH2CHO+。由D可,推出M為羧酸且分子式為C2

6、H4O2,所以M為乙酸,則PVAc為,其單體的結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOCHCH2。N中含有四個(gè)碳原子,說明AE是兩個(gè)乙醛分子間的加成,根據(jù)信息不難得出E的結(jié)構(gòu)簡式。,評析理解題給信息并能運(yùn)用其解決實(shí)際問題是該題的測試目標(biāo),題給的信息新穎、別致,對學(xué)生的思維能力有較高的要求。,5.(2017課標(biāo),7,6分)下列生活用品中主要由合成纖維制造的是()A.尼龍繩B.宣紙C.羊絨衫D.棉襯衣,B組統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組,答案A尼龍繩的主要成分是聚酰胺類物質(zhì),屬于合成纖維,A項(xiàng)正確;宣紙和棉襯衣的主要成分是纖維素,為天然植物纖維,B、D項(xiàng)錯(cuò)誤;羊絨衫的主要成分是蛋白質(zhì),為動(dòng)物纖維,C項(xiàng)錯(cuò)誤。,辨析比較

7、纖維可分為天然纖維及合成纖維。天然纖維是自然界存在的,可以直接取得的纖維,根據(jù)其來源分成植物纖維、動(dòng)物纖維和礦物纖維三類。合成纖維主要有“六大綸”,即滌綸、腈綸、丙綸、氯綸、維綸和錦綸。,6.(2015浙江理綜,10,6分)下列說法不正確的是()A.己烷共有4種同分異構(gòu)體,它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同B.在一定條件下,苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)C.油脂皂化反應(yīng)得到高級脂肪酸鹽與甘油D.聚合物()可由單體CH3CHCH2和CH2CH2加聚制得,答案A己烷共有5種同分異構(gòu)體:CH3(CH2)4CH3、、、、,A項(xiàng)不正確;B項(xiàng)正確;油脂的皂化反應(yīng)是高級脂肪酸甘油

8、酯在堿性條件下的水解反應(yīng),C項(xiàng)正確;由聚合物的結(jié)構(gòu)可知其單體為CH2CH2和CH2,D項(xiàng)正確。,考點(diǎn)二有機(jī)合成A組自主命題北京卷題組1.(2018北京理綜,25,17分)8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑,也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喹啉的合成路線。8-羥基喹啉,已知:.+.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。(1)按官能團(tuán)分類,A的類別是。(2)AB的化學(xué)方程式是。(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)CD所需的試劑a是。(5)DE的化學(xué)方程式是。(6)FG的反應(yīng)類型是。(7)將下列KL的流程圖補(bǔ)充完整:,(8)合成8-羥基喹啉時(shí),L發(fā)生了(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)

9、時(shí)還生成了水,則L與G物質(zhì)的量之比為。,答案(1)烯烴(2)CH3CHCH2+Cl2CH2CHCH2Cl+HCl(3)或(4)NaOH,H2O(5)+2H2O(6)取代反應(yīng)(7)(8)氧化31,解析(1)A的分子式為C3H6,應(yīng)為丙烯。(2)烯烴分子和Cl2在高溫條件下發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng),且取代反應(yīng)通常發(fā)生在烷基上。(3)由于CH2CHCH2Cl(B)的結(jié)構(gòu)不對稱,所以在和HOCl發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)可能生成兩種產(chǎn)物。(4)CD的轉(zhuǎn)化過程中,C分子去掉2個(gè)Cl原子增加了2個(gè)“OH”原子團(tuán),所以該過程應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng),所需試劑是NaOH水溶液。(5)根據(jù)合成路線可知E應(yīng)是CH2CHCH

10、O,所以DE的化學(xué)方程式應(yīng)是CH2CHCHO+2H2O。(6)根據(jù)合成路線可知J為,G為。F應(yīng)是苯酚,FG應(yīng)是苯酚與濃HNO3發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基苯酚。,(7)根據(jù)信息可知KL的中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為,由中間產(chǎn)物再發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)得L()。(8)L8-羥基喹啉,分子組成上少了2個(gè)H原子,所以L發(fā)生了氧化反應(yīng)。每個(gè)(G)中的NO2轉(zhuǎn)化為NH2的同時(shí)NO2中的氧原子轉(zhuǎn)化為H2O,此時(shí)需要6個(gè)氫原子,需3個(gè)分子來提供,所以L與G的物質(zhì)的量之比為31。,2.(2016北京理綜,25,17分)功能高分子P的合成路線如下:(1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是。(2)試劑a是。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式

11、:。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán):。(5)反應(yīng)的反應(yīng)類型是。(6)反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(7)已知:2CH3CHO。以乙烯為起始原料,選用必要的無機(jī)試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。,答案(1)(2)濃HNO3和濃H2SO4(3)+NaOH+NaCl(4)碳碳雙鍵、酯基(5)加聚反應(yīng)(6)+nH2O+nC2H5OH(7)H2CCH2C2H5OHCH3CHOCH3CHCHCHOCH3CHCHCOOHCH3CHCHCOOC2H5,解析(1)高分子P中含有苯環(huán),而A的分子式是C7H8,符合苯的同系物的通式,故A是甲苯。

12、(2)由P可推知D為,則C為,B為,從而可確定試劑a為濃HNO3、濃H2SO4的混合液。(4)由P可推知G為,結(jié)合E的分子式及轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知E為,所以E中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基。(7)首先用乙烯制取乙醇,然后用乙醇的氧化反應(yīng)來制取乙醛,再利用已知反應(yīng)制取,后面的幾步則不難寫出。,思路分析采用逆推法推出相關(guān)有機(jī)物,然后結(jié)合有機(jī)物的性質(zhì)作答。,易錯(cuò)警示此題難度不大,但有幾個(gè)失分點(diǎn)。第一,問題(2)中只答濃HNO3,不答濃H2SO4;第二,問題(4)中用符號表達(dá),但不夠規(guī)范;第三,化學(xué)方程式的書寫出錯(cuò),如未配平或未寫反應(yīng)條件。,3.(2015北京理綜,25,17分)“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被N

13、ameReactions收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物:(R、R、R表示氫、烷基或芳基)合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下:,已知:(1)A屬于炔烴,其結(jié)構(gòu)簡式是。(2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)C、D含有與B相同的官能團(tuán),C是芳香族化合物。E中含有的官能團(tuán)是。(4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是;試劑b是。(5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)N為順式結(jié)構(gòu),寫出N和H生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式:,。,答案(1)(2)HCHO(3)碳碳雙鍵、醛基(4)NaOH醇溶液(5)(6)+,解析由J的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合題中構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物的

14、信息可推知I為,逆推出N為,H為;M為不飽和醇,則M為;B由C、H、O三種元素組成,相對分子質(zhì)量是30,只能是,則A為;由題中信息可知C為,D為CH3CHO,結(jié)合已知可得E為,則F為,F與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成G:,G在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,酸化后得H。,解題關(guān)鍵弄懂題給反應(yīng)的實(shí)質(zhì),并能運(yùn)用其進(jìn)行推斷。,4.(2018課標(biāo),36,15分)近來有報(bào)道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),合成一種多官能團(tuán)的化合物Y,其合成路線如下:已知:RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是。(2)B為單氯代烴,由

15、B生成C的化學(xué)方程式為。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是、。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為。,B組統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組,(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積之比為332。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式。,答案(1)丙炔(2)+NaCN+NaCl(3)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(4)(5)羥基、酯基(6)(7)、、、、、,解析(1)A為,化學(xué)名稱是丙炔。(2)B為單氯代烴,則B為,由合成路線知,BC為取代反應(yīng),故由B生成C的化學(xué)方程式

16、為。(3)由反應(yīng)條件及A的結(jié)構(gòu)簡式知,A生成B是取代反應(yīng);由F的分子式和已知信息知,F為,G為,分析H的結(jié)構(gòu)簡式可以判斷出G生成H是加成反應(yīng)。(4)分析合成路線可知,C為,C在酸性條件下可以發(fā)生水解,生成,其在濃H2SO4作用下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,則D的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)分析Y的結(jié)構(gòu)簡式知,Y中的含氧官能團(tuán)為羥基和酯基。(6)觀察合成路線,分析E與H反應(yīng)生成Y的原理知,E與F發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為,。(7)X與D互為同分異構(gòu)體且官能團(tuán)相同,說明X中含有碳碳三鍵和酯基,X有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其個(gè)數(shù)比為332,則符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為、、、、、。,5.(2017江蘇

17、單科,17,15分)化合物H是一種用于合成-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體,其合成路線流程圖如下:(1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為和。(2)DE的反應(yīng)類型為。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。,含有苯環(huán),且分子中有一個(gè)手性碳原子;能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是-氨基酸,另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)G的分子式為C12H14N2O2,經(jīng)氧化得到H,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:。(5)已知:(R代表烴基,R代表烴基或H)請寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備NNH的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。,答案(15分)(1)醚鍵酯基(2)取代反應(yīng)(

18、3)(4)(5),解析本題考查官能團(tuán)的名稱、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)。(2)D和反應(yīng)生成E和HBr,該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(3)符合條件的C的同分異構(gòu)體中苯環(huán)側(cè)鏈上有一個(gè)手性碳原子,且水解后生成-氨基酸和一種只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的化合物,則符合條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)由G的分子式結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知G的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)由已知信息可知將的酚羥基轉(zhuǎn)化為OCH3之前不能將NO2還原為NH2。,關(guān)聯(lián)知識1.同一個(gè)碳原子連接4個(gè)不相同的原子或原子團(tuán)時(shí),該碳原子稱為手性碳原子。,2.NH2和COOH連在同一個(gè)碳原子上的氨基酸叫-氨基酸。,6.(2017課

19、標(biāo),36,15分)化學(xué)選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:已知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)。回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)B的化學(xué)名稱為。,(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為。(5)G的分子式為。(6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng),L共有種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為、。

20、,答案(1)(2)2-丙醇(或異丙醇)(3)++H2O(4)取代反應(yīng)(5)C18H31NO4(6)6,解析(1)A的分子式為C2H4O,分子中只含一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,結(jié)構(gòu)簡式只能為。(2)B的分子式為C3H8O,分子中含三種氫原子,個(gè)數(shù)比為611,故B的結(jié)構(gòu)簡式為,名稱為2-丙醇或異丙醇。(3)由已知信息知D的結(jié)構(gòu)簡式為,結(jié)合轉(zhuǎn)化流程可知,C與D分子中的醇羥基發(fā)生脫水反應(yīng)形成醚鍵。(6)由L可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)知L分子中應(yīng)含有酚羥基,由1molL可與2molNa2CO3反應(yīng)知1molL分子中應(yīng)含有2mol酚羥基,則L的苯環(huán)上還有一個(gè)甲基。則L的結(jié)構(gòu)簡式可為、、、、、,共6種;符合“

21、核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221”條件的為和。,思路梳理1.FG的轉(zhuǎn)化與AC的轉(zhuǎn)化類似。2.觀察E與F的組成變化可推測EF的反應(yīng)類型。,7.(2016課標(biāo),38,15分)化學(xué)選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:回答下列問題:(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是。(填標(biāo)號)a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全,d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為。(3)D中的官能團(tuán)名稱為,D生成E的反應(yīng)類型為

22、。(4)F的化學(xué)名稱是,由F生成G的化學(xué)方程式為。(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2,W共有種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備對苯二甲酸的合成路線。,答案(1)cd(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)(4)己二酸(5)12(6),解析(1)a項(xiàng),如淀粉、纖維素沒有甜味,脫氧核糖的分子式為C5H10O4,不符合CnH2mOm的通式;b項(xiàng),麥芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。

23、(3)D生成E時(shí)只是在六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的碳原子上去掉了4個(gè)氫原子,形成了2個(gè)碳碳雙鍵,符合消去反應(yīng)的特征,屬于消去反應(yīng)。(5)0.5molW與足量的NaHCO3反應(yīng)生成1molCO2,說明W中含有兩個(gè)羧基,滿足要求的W有、、、,以及上述四種結(jié)構(gòu)的間位和對位結(jié)構(gòu),共12種。(6)由(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料合成對苯二甲酸,應(yīng)先用(反,反)-2,4-己二烯和C2H4反應(yīng)生成,然后再用Pd/C作催化劑,加熱,生成,最后再用KMnO4(H+)氧化生成對苯二甲酸。,規(guī)律方法1,3-丁二烯和乙烯可以發(fā)生加成反應(yīng),化學(xué)方程式為+,這一反應(yīng)在有機(jī)合成中具有很重要的作用。,8.(2016課標(biāo),38,

24、15分)化學(xué)選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:A回答下列問題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為,D的化學(xué)名稱為。(2)和的反應(yīng)類型分別為、。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣mol。(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的,化學(xué)方程式為。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為31,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式。(6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機(jī)試

25、劑任選)制備化合物D的合成路線。,答案(1)(1分)苯乙炔(1分)(2)取代反應(yīng)(1分)消去反應(yīng)(1分)(3)(2分)4(1分)(4)(2分)(5)、、、、(任意三種)(3分)(6),(3分),解析依據(jù)化合物E的合成路線及反應(yīng)條件,可以推斷出A為,A在AlCl3、加熱條件下與CH3CH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成B(),B與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C(),C在NaNH2和H2O作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D(),結(jié)合已知Glaser反應(yīng)原理可判斷出E的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)由E的結(jié)構(gòu)簡式可以看出E中含有兩個(gè),則用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理論上需消耗氫氣4mol。(4)根據(jù)Glaser反應(yīng)原

26、理,可推知發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為(n-1)H2+。(5)F是芳香化合物,說明F中含有苯環(huán);F分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為31,說明苯環(huán)上有兩個(gè)Cl和兩個(gè)CH3,且兩個(gè)CH3處于對稱位置,則F的結(jié)構(gòu)簡式為、,、、、。(6)2-苯基乙醇()在濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成,再結(jié)合合成路線中反應(yīng)知,在NaNH2和H2O作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成化合物D()。,9.(2016課標(biāo),38,15分)化學(xué)選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:已知:A的相對分子質(zhì)量為58,氧

27、元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。,(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,其核磁共振氫譜顯示為組峰,峰面積比為。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為。(5)G中的官能團(tuán)有、、。(填官能團(tuán)名稱)(6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種。(不含立體異構(gòu)),答案(1)丙酮(2)261(3)取代反應(yīng)(4)+NaOH+NaCl(5)碳碳雙鍵酯基氰基(6)8,解析(1)A分子中的氧原子個(gè)數(shù)為1,=36,故A的分子式為C3H6O;A的核磁共振氫譜顯示為單峰,說明分子中存在對稱的兩個(gè)CH3,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為,化學(xué)名稱為丙酮。

28、(2)根據(jù)已知信息可知和HCN可以發(fā)生加成反應(yīng)生成(B),B的核磁共振氫譜顯示為2組峰,峰面積比為61。(3)B的分子式為C4H7NO,C比B少2個(gè)H、1個(gè)O,說明BC是消去反應(yīng),則C的結(jié)構(gòu)簡式為。CD應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)生成。(5)由合成路線圖可推知G為,其分子中含有三種官能團(tuán),分別是碳碳雙鍵、酯基和氰基。(6)符合條件的G的同分異構(gòu)體中含有碳碳雙鍵、氰基、酯基,且為甲酸酯,其結(jié)構(gòu)簡式為:,、、、、、、、。,10.(2015課標(biāo),38,15分)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:回答下列問題:(1)A的名稱是,B含有的官

29、能團(tuán)是。(2)的反應(yīng)類型是,的反應(yīng)類型是。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。(4)異戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為。,(5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(填結(jié)構(gòu)簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。,答案(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(1分,2分,共3分)(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(每空1分,共2分)(3)CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分)(4)11(每空1分,共2分)(5)、、(3分)(6)(3分),解析(1)依題意可知A是乙炔,B是與CH3COOH發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物,即,含有的官能團(tuán)

30、有碳碳雙鍵()和酯基(。(2)反應(yīng)是與CH3COOH的加成反應(yīng);反應(yīng)是醇分子內(nèi)脫水的消去反應(yīng)。(3)C是發(fā)生水解反應(yīng)生成的聚乙烯醇,即,由C及聚乙烯醇縮丁醛的結(jié)構(gòu)簡式可確定D為正丁醛(CH3CH2CH2CHO)。(4)在異戊二烯()分子中,只有甲基上的2個(gè)氫原子與其他原子不可能共平面,其余11個(gè)原子均可以在同一平面內(nèi)。(5)分子式為C5H8的炔烴有3種:、和。(6)模仿題給異戊二烯的合成路線,不難確定用和CH3CHO為原料制備1,3-丁二烯的合成路線,詳見答案。,評析本題以聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯兩種高分子化合物的合成為命題素材,重點(diǎn)考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)反應(yīng)類

31、型及有機(jī)合成等知識,能力考查層級為應(yīng)用,試題難度不大。,11.(2015四川理綜,10,16分)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略):已知:1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)RCOOC2H5+(其他產(chǎn)物略)請回答下列問題:(1)試劑的化學(xué)名稱是,化合物B的官能團(tuán)名稱是,第步的化學(xué)反應(yīng)類型,是。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(3)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(4)試劑的相對分子質(zhì)量為60,其結(jié)構(gòu)簡式是。(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得

32、到高吸水性樹脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是。,答案(1)乙醇醛基取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr(3)+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(4)(5),解析(1)試劑(C2H5OH)的化學(xué)名稱是乙醇;依據(jù)題意及合成路線圖可推斷出A為,B為,故B中含有的官能團(tuán)名稱為醛基;B氧化后生成的C為,C在濃硫酸、加熱條件下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))生成D。(2)是鹵代烴,在NaOH水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng),化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaBr。(3)D為,按照已知信息1)推出第

33、步反應(yīng)的化學(xué)方程式為++CH3CH2ONa,+CH3CH2OH+NaBr。(4)由E和F的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合已知信息2)可以判斷出試劑的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)依據(jù)題意知,G為,其與NaOH溶液共熱生成的化合物H為CH2CHCOONa,H發(fā)生聚合反應(yīng)得到的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是。,12.(2016江蘇單科,17,15分)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體,可通過以下方法合成:(1)D中的含氧官能團(tuán)名稱為(寫兩種)。(2)FG的反應(yīng)類型為。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。,C組教師專用題組,能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

34、分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)E經(jīng)還原得到F。E的分子式為C14H17O3N,寫出E的結(jié)構(gòu)簡式:。(5)已知:苯胺()易被氧化請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。,答案(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(2)消去反應(yīng)(3)或或(4),(5),解析(1)D中的含氧官能團(tuán)名稱為羥基、羰基和酰胺鍵。(2)由F和G的結(jié)構(gòu)簡式可知,F發(fā)生消去反應(yīng)生成G。(3)C的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中含有醛基或甲酸酯基,能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明為苯酚形成的酯,結(jié)合分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的

35、氫,可寫出C的同分異構(gòu)體為或或。(4)E經(jīng)NaBH4還原得到F,即F經(jīng)氧化可得到E,由F的結(jié)構(gòu)簡式可以推出E的結(jié)構(gòu)簡式為。,(5)利用已知信息,以甲苯和(CH3CO)2O為原料合成的路線為。,13.(2015江蘇單科,17,15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成:(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為和(填官能團(tuán)名稱)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為;由CD的反應(yīng)類型是。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。,.分子中含有2個(gè)苯環(huán).分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請寫出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡式如圖所示)的合

36、成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3,答案(1)醚鍵醛基(2)取代反應(yīng)(3)或(4)或,解析(1)A中的含氧官能團(tuán)為醚鍵和醛基。(2)A的分子式為C14H12O2,對比A、B的分子式可知AB過程中CHO被還原為CH2OH,則B為;CD的反應(yīng)中CN取代Cl,屬于取代反應(yīng)。(3)分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,說明兩個(gè)苯環(huán)應(yīng)處在對稱位置上,符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:或。(4)該合成路線有兩條:或,。,14.(2014福建理綜,32,13分)化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)葉酸是維生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。(1)甲中顯

37、酸性的官能團(tuán)是(填名稱)。(2)下列關(guān)于乙的說法正確的是(填序號)。a.分子中碳原子與氮原子的個(gè)數(shù)比是75b.屬于芳香族化合物c.既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)d.屬于苯酚的同系物,(3)丁是丙的同分異構(gòu)體,且滿足下列兩個(gè)條件,丁的結(jié)構(gòu)簡式為。a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去):戊(C9H9O3N)甲步驟的反應(yīng)類型是。步驟和在合成甲過程中的目的是。步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為。,答案(1)羧基(2)a、c(3)(4)取代反應(yīng)保護(hù)氨基+H2O+CH3COOH,解析(1)甲中顯酸性的官能團(tuán)為羧基(COOH),氨基(NH2)顯堿性。(2)有機(jī)物

38、乙的分子式為C7H6ON5Cl,含有氨基和氯原子,既能與鹽酸反應(yīng),又能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng),a項(xiàng)和c項(xiàng)正確。乙分子中不含苯環(huán),不屬于芳香族化合物,也不是苯酚的同系物,b項(xiàng)和d項(xiàng)錯(cuò)誤。(3)由題意可知,丁的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)先將NH2轉(zhuǎn)化為,再水解又生成NH2,目的是保護(hù)氨基,防止其在第步被氧化。,15.(2014浙江理綜,29,15分)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線合成藥物普魯卡因:已知:,RX+,+,請回答下列問題:(1)對于普魯卡因,下列說法正確的是。A.可與濃鹽酸形成鹽B.不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.可發(fā)生水解反應(yīng)D.能形成內(nèi)鹽(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式。(3)寫出BC

39、反應(yīng)所需的試劑。(4)寫出C+DE的化學(xué)反應(yīng)方程式。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。分子中含有羧基1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D,請用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機(jī)試劑任選)。,答案(1)A、C(2)(3)KMnO4/H+(4)+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O(5)、、、(6)CH2CH2+HClCH3CH2Cl2CH3CH2Cl+NH3HN(CH2CH3)2+2HCl,解析(1)普魯卡因的結(jié)構(gòu)中含有酯基、氨基、苯環(huán),據(jù)此可得出普魯卡因可發(fā)生水

40、解反應(yīng),可與濃鹽酸形成鹽,可與H2發(fā)生加成反應(yīng),因無COOH不能形成內(nèi)鹽,故選擇A、C。結(jié)合題中已知信息,不難推出E中含有NO2,C與D發(fā)生了酯化反應(yīng)。綜合分析即可推出A為,B為,C為,D為HOCH2CH2N(CH2CH3)2,然后再按要求寫出(2)、(3)、(4)的答案。(5)依據(jù)要求可判斷出B的同分異構(gòu)體中的苯環(huán)上含有對位取代基,按照同分異構(gòu)體書寫的一般規(guī)律即可寫出四種B的同分異構(gòu)體。(6)依據(jù)已推出的D的結(jié)構(gòu),結(jié)合題中已知信息可得出X的合成路線:CH2CH2+HClCH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3HN(CH2CH3)2+2HCl。,16.(2014大綱全國,30,15分)“心

41、得安”是治療心臟病的藥物,下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略):,回答下列問題:(1)試劑a是,試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為,b中官能團(tuán)的名稱是。(2)的反應(yīng)類型是。(3)心得安的分子式為。(4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:C3H8XY試劑b反應(yīng)1的試劑與條件為,反應(yīng)2的化學(xué)方程式為,反應(yīng)3的反應(yīng)類型是。(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分異構(gòu)體,其分子中有兩個(gè)官能團(tuán),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D能被KM-nO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體,F芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式為;由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為,該

42、產(chǎn)物的名稱是。,答案(1)NaOH(或Na2CO3)(1分)ClCH2CHCH2(1分)氯原子、碳碳雙鍵(2分)(2)氧化反應(yīng)(1分)(3)C16H21O2N(1分)(4)Cl2/光照(1分)CH2CHCH3+NaCl+H2O(1分)取代反應(yīng)(1分)(其他合理答案也給分)(5)(2分)(2分)2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基對苯二甲酸)(2分),解析酚羥基具有弱酸性,可與NaOH或Na2CO3反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鈉鹽。由A、B的結(jié)構(gòu)簡式及b的分子式可推知b為ClCH2CHCH2,和ClCH2CHCH2發(fā)生取代反應(yīng)生成B(),繼而被CH3COOOH氧化為C(),有機(jī)物C與(CH3)2CHNH2發(fā)生加成反

43、應(yīng)生成心得安。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)合成ClCH2CHCH2可分為以下三步:CH3CH2CH3CH3CHCH2ClCH2CHCH2,經(jīng)過取代、消去、取代三步反應(yīng)即可。(5)芳香化合物D的分子式為C10H8O,不飽和度為7,由題可知分子中有苯環(huán)和醛基;E的分子式為C2H4O2,含有羧基,結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH;F的分子式為C8H6O4,含有羧基,芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物,只有一種,故F為;由E和F逆推可知D為。,17.(2014安徽理綜,26,16分)Hagemann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體,可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去):(1)AB為加成反應(yīng),則B的結(jié)構(gòu)簡式是;BC的

44、反應(yīng)類型是。(2)H中含有的官能團(tuán)名稱是;F的名稱(系統(tǒng)命名)是。(3)EF的化學(xué)方程式是。(4)TMOB是H的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收,峰;存在甲氧基(CH3O)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)下列說法正確的是。a.A能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體b.D和F中均含有2個(gè)鍵c.1molG完全燃燒生成7molH2Od.H能發(fā)生加成、取代反應(yīng),答案(1)加成反應(yīng)(2)碳碳雙鍵、羰基、酯基2-丁炔酸乙酯(3)(4)(5)a、d,解析(1)A為,AB為加成反應(yīng),所以B的結(jié)構(gòu)簡式為;由B、C的結(jié)構(gòu)簡式知,BC的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(2)由H的結(jié)構(gòu)簡式知,H中含

45、有的官能團(tuán)有酯基、羰基和碳碳雙鍵;F中有碳碳三鍵和酯基,所以F的名稱為2-丁炔酸乙酯。(3)由E、F及EF的反應(yīng)條件知,EF為酯化反應(yīng),所以化學(xué)方程式為+H2O。(4)由題意知,TMOB中除苯環(huán)外有三個(gè)O和四個(gè)C,存在CH3O,除苯環(huán)外只有一種化學(xué)環(huán)境的H,所以只能是三個(gè)CH3O連在一個(gè)C上,結(jié)構(gòu)簡式為。(5)與HCl反應(yīng)生成的CH2CHCl是聚氯乙烯的單體,a正確;F中的碳碳三鍵中有2個(gè)鍵,碳氧雙鍵中有1個(gè)鍵,b錯(cuò)誤;G的分子式為C11H16O3,1molG完全燃燒生成8molH2O,c錯(cuò)誤;H中含有碳碳雙鍵和酯基,所以能發(fā)生加成、取代反應(yīng),d正確。,評析本題幾乎涉及有機(jī)化學(xué)中所有重要知識點(diǎn)

46、?？疾榱私Y(jié)構(gòu)簡式的書寫、反應(yīng)類型、官能團(tuán)、有機(jī)化合物的命名、同分異構(gòu)體等,綜合性很強(qiáng),考生容易在F的名稱和TMOB的結(jié)構(gòu)簡式的書寫上出錯(cuò)。難度較大。,18.(2014廣東理綜,30,15分)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。(1)下列關(guān)于化合物的說法,正確的是。A.遇FeCl3溶液可能顯紫色B.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C.能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)D.1mol化合物最多能與2molNaOH反應(yīng)(2)反應(yīng)是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法:化合物的分子式為,1mol化合物能與molH2恰好完全反應(yīng)生成飽和,烴類化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分別通過消去反應(yīng)獲得,但只有能與Na反

47、應(yīng)產(chǎn)生H2。的結(jié)構(gòu)簡式為(寫1種);由生成的反應(yīng)條件為。(4)聚合物可用于制備涂料,其單體結(jié)構(gòu)簡式為。利用類似反應(yīng)的方法,僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體,涉及的反應(yīng)方程式為。,答案(1)AC(2)C9H104(3)或NaOH/CH3CH2OH/加熱(4)CH2CHCOOCH2CH3CH2CH2+H2OCH3CH2OH、2CH2CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2CHCOOCH2CH3+2H2O,解析(1)含酚羥基的有機(jī)物遇FeCl3溶液顯紫色,A項(xiàng)正確;中無醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)上酚羥基鄰、對位上的氫原子可以被溴原子取代,而碳碳雙鍵能與Br2發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)正確;

48、1mol化合物最多能與3molNaOH反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。(2)化合物的分子式為C9H10,苯環(huán)和碳碳雙鍵均能與H2發(fā)生加成反應(yīng),1mol化合物能與4molH2加成生成飽和烴。(3)化合物中的碳碳雙鍵可能由醇類或鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成,化合物能與Na反應(yīng),說明為醇類,可能為或;由生成的反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng),反應(yīng)條件為NaOH乙醇溶液、加熱。(4)由加聚物找單體,只需將中括號兩端的單鍵向中間收攏并去掉中括號和聚合度即可,故的單體為CH2CHCOOCH2CH3。利用反應(yīng)的原理制備CH2CHCOOCH2CH3,只需將化合物中的改為H,ROH應(yīng)為CH3CH2OH,此題還應(yīng)注意“僅以乙烯為有機(jī)物原料”,故

49、應(yīng)先用乙烯合成乙醇。,19.(2013課標(biāo),38,15分)化學(xué)選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如下:已知以下信息:芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100110之間,1molA充分燃燒可生成72g水。C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。RCOCH3+RCHORCOCHCHR回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。,(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。(3)E的分子式為,由E生成F的反應(yīng)類型為。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為(不要求立體異構(gòu))。(5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),H在酸催化下

50、發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(6)F的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為22211的為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。,答案(1)苯乙烯(2)2+O22+2H2O(3)C7H5O2Na取代反應(yīng)(4)(不要求立體異構(gòu))(5)+H2O(6)13,解析(1)A分子中H原子數(shù)為2=8,設(shè)A分子式為CnH8,依題意得

51、的分子式C7H6O2可確定D為,故E為,分子式為C7H5O2Na,結(jié)合信息知F為,EF為取代反應(yīng)。(4)由信息可確定G為。(5)符合題給條件的H的結(jié)構(gòu)簡式為,,其在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式見答案。(6)符合條件的F的同分異構(gòu)體有、、及苯環(huán)上連有OH、CHO、CH3三個(gè)不同取代基的10種異構(gòu)體,共10+3=13種。其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為22211的為。,20.(2013重慶理綜,10,15分)華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物,可由化合物E和M在一定條件下合成得到(部分反應(yīng)條件略)。,(1)A的名稱為,AB的反應(yīng)類型為。(2)DE的反應(yīng)中,加入的化合物X與新制Cu(OH)

52、2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的化學(xué)方程式為。(3)GJ為取代反應(yīng),其另一產(chǎn)物分子中的官能團(tuán)是。(4)L的同分異構(gòu)體Q是芳香酸,QR(C8H7O2Cl)ST,T的核磁共振氫譜只有兩組峰,Q的結(jié)構(gòu)簡式為,RS的化學(xué)方程式為,。(5)上圖中,能縮合成體型高分子化合物的酚類單體是。(6)已知:LM的原理為C6H5OH++C2H5OH和++C2H5OH,M的結(jié)構(gòu)簡式為。,答案(1)丙炔加成反應(yīng)(2)C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O+3H2O(3)COOH或羧基(4)+2NaOH+NaCl+H2O(5)苯酚(6),解析(1)A為丙炔,丙炔與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B。(2)由E的結(jié)構(gòu)

53、簡式可推知X為,與發(fā)生加成反應(yīng)生成,再發(fā)生消去反應(yīng)生成E。(3)與C6H5OH發(fā)生取代反應(yīng)生成C6H5OOCCH3和。(4)由題意可知T中只有兩種氫原子,所以T結(jié)構(gòu)簡式為,逆推可知Q為,R為,R在NaOH溶液中水解生成。(5)酚醛樹脂屬于體型高分子化合物,GJ的轉(zhuǎn)化中涉及了苯酚,苯酚與甲醛可以合成酚醛樹脂。(6)由已知信息可知與反應(yīng)生成,繼續(xù),反應(yīng)生成M:。,21.(2013大綱全國,30,15分)芳香化合物A是一種基本化工原料,可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示:,回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是。(2)由A生成B的反應(yīng)

54、類型是。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中,與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式。(4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請用A、不超過兩個(gè)碳的有機(jī)物及合適的無機(jī)試劑為原料,經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。用化學(xué)方程式表示合成路線。(5)OPA的化學(xué)名稱是;OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F,由E合成F的反應(yīng)類型為,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(提示2+)(6)芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體,G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團(tuán),寫出G所有可能的結(jié)構(gòu)簡式。,答案(1)鄰二甲苯(1分)(2)取代反應(yīng)(1分)(1分)(3)、(2分)(4)(2分,其他合理答案也給分)(5)鄰苯二甲醛

55、(1分)縮聚反應(yīng)(1分),+(n-1)H2O(2分)(6)、、、(4分),解析由B的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)AC的反應(yīng)條件知發(fā)生的是苯環(huán)上氫的取代,據(jù)此可推出C的結(jié)構(gòu)簡式可能是或。(4)由鄰苯二甲酸二乙酯逆推,可知需先制備,再發(fā)生反應(yīng):+2C2H5OH+2H2O。(5)F是聚酯類高分子化合物,結(jié)合提示可推出E的結(jié)構(gòu)簡式為。,(6)G分子中含有醛基、酯基和醚基,并結(jié)合其分子式推出G為甲酸酯(含),若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)簡式為;若苯環(huán)上有2個(gè)取代基,取代基位置有鄰、間、對三種,則三種分子的結(jié)構(gòu)簡式分別為、、。,22.(2013山東理綜,33,8分)聚酰胺-66常用于生

56、產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物,可利用下列路線合成:已知反應(yīng):RCNRCOOHRCNRCH2NH2(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為;的反應(yīng)類型為。(3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán),所用試劑包括NaOH水溶液及。,(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為。,答案(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反應(yīng)(3)HNO3、AgNO3(4)nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH,解析根據(jù)題給信息,推出:D為ClCH2CH2CH2CH2Cl;F為HOOCCH2CH2CH2CH2COOH;G為H2

57、NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2。(3)檢驗(yàn)ClCH2CH2CH2CH2Cl中氯原子時(shí),先加NaOH溶液使之水解產(chǎn)生Cl-,但此時(shí)溶液中還存在過量的NaOH,需加入HNO3酸化后才能檢驗(yàn)Cl-,故還需HNO3和AgNO3。,23.(2013天津理綜,8,18分)已知2RCH2CHO水楊酸酯E為紫外線吸收劑,可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下:請回答下列問題:(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%,則A的分子式為;結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基,A的名稱為。(2)B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為,。(3)C有種結(jié)構(gòu);若一次取樣,檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán),按使用的

58、先后順序?qū)懗鏊迷噭?。(4)第步的反應(yīng)類型為;D所含官能團(tuán)的名稱為。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。a.分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上;b.分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)。(6)第步的反應(yīng)條件為;寫出E的結(jié)構(gòu)簡式:。,答案(1)C4H10O1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O+3H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))羥基(5)、、、(6)濃H2SO4,加熱,解析(1)利用一元醇A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%得Mr(一元醇)=74

59、,則A的分子式為C4H10O;由A只有一個(gè)甲基得A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2OH,名稱為1-丁醇(或正丁醇)。(3)檢驗(yàn)C時(shí)應(yīng)考慮和CHO之間相互干擾,一般先檢驗(yàn)CHO,再檢驗(yàn)。檢驗(yàn)CHO時(shí)可以選擇銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液,但要注意,反應(yīng)后的溶液呈堿性,直接加溴水,無法驗(yàn)證一定存在,因OH-與Br2反應(yīng)也會使溴水褪色,故應(yīng)先加鹽酸酸化后再加入溴水。(4)由C的相對分子質(zhì)量為126和D的相對分子質(zhì)量為130可知C到D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(5)要滿足碳原子同直線的要求,結(jié)構(gòu)中應(yīng)存在碳碳三鍵,故利用主體結(jié)構(gòu),然后把剩下的碳原子和OH、COOH分別連接上去即可寫出相應(yīng)的同分異構(gòu)體

60、。,24.(2013課標(biāo),38,15分)化學(xué)選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成:已知以下信息:A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;RCHCH2RCH2CH2OH;化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱為。,(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)E的分子式為。(4)F生成G的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)類型為。(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件:苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

61、,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,共有種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為221,寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。,答案(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2分)(2)(2分)(3)C4H8O2(1分)(4)+2Cl2+2HCl取代反應(yīng)(2分,1分,共3分)(5)(2分)(6)18(4分,1分,共5分),解析根據(jù)A的化學(xué)式(C4H9Cl)和信息可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為;結(jié)合框圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系,可推知B為;再結(jié)合信息可推知C為,進(jìn)而推知D為,E為。由F的化學(xué)式和信息可推知F為,進(jìn)而推知G為,再結(jié)合信息可推知H

62、為,則I為。(6)J應(yīng)比I少一個(gè)“CH2”,由I的結(jié)構(gòu)簡式和條件、可推知,J分子中的2個(gè)取代基可以分別為“HOOCCH2”和“CH2CHO”,它們在苯環(huán)上的位置有“鄰、間、對”3種;J分子中的2個(gè)取代基還可以分別為“HOOC”和“CH2CH2CHO”“HOOCCH2CH2”和“CHO”“”和“CHO”“HOOC”和“”“CH3,”和“”,它們在苯環(huán)上的位置均有“鄰、間、對”3種,故符合要求的J的結(jié)構(gòu)共有18種,其中,發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后為,其核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積之比為221。,25.(2013浙江理綜,29,15分)某課題組以苯為主要原料,采用以下路線合成利膽藥柳胺酚。已知:回答下列

63、問題:(1)對于柳胺酚,下列說法正確的是。A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應(yīng)B.不發(fā)生硝化反應(yīng)C.可發(fā)生水解反應(yīng),D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng)(2)寫出AB反應(yīng)所需的試劑。(3)寫出BC的化學(xué)方程式。(4)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(寫出3種)。屬酚類化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,請?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無機(jī)試劑及溶劑任選)。注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3,答案(1)C、D(2)濃HNO3/濃H2SO4(3)+2NaO

64、H+NaCl+H2O(4)(5)、、、(任意3種即可)(6),解析(1)1mol柳胺酚含2mol酚羥基、1mol肽鍵,在NaOH溶液中反應(yīng)可消耗3molNaOH,A項(xiàng)錯(cuò)誤;柳胺酚中苯環(huán)上有氫原子,可以發(fā)生硝化反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;肽鍵可水解,C項(xiàng)正確;酚羥基的鄰、對位上的氫原子可被溴原子取代,D項(xiàng)正確。(2)由柳胺酚的結(jié)構(gòu)簡式和F的分子式可推出E為,F為;進(jìn)而可推出D為,C為,B為,AB所需試劑為濃硫酸和濃硝酸;BC發(fā)生取代反應(yīng)。(5)符合條件的F的同分異構(gòu)體中需有酚羥基和醛基,苯環(huán)上有三種氫原子,共有4種。(6)和CH2CH2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成,光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成或,然后

65、發(fā)生消去反應(yīng)生成,在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚,苯乙烯。,26.(2013廣東理綜,30,16分)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng),例如:反應(yīng):(1)化合物的分子式為,1mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗molO2。(2)化合物可使溶液(限寫一種)褪色;化合物(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物,相應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)化合物與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物,的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰,峰面積之比為1112,的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物?；衔锸荂H3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體,碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu),且在Cu催化

66、下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物。的,結(jié)構(gòu)簡式為,的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)一定條件下,與也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。,答案(1)C6H10O37(2)溴的四氯化碳(或酸性高錳酸鉀)+NaOH+NaCl(3)(4)HOCH2CHCHCH2OH,(5),解析(1)依據(jù)有機(jī)物燃燒通式:CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O,可計(jì)算出1mol化合物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為7mol;(2)化合物中含有,可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色,也能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使其褪色,選其一即可;化合物是鹵代烴,與NaOH水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成醇,可模仿熟悉的CH3CH2Br的水解反應(yīng)寫出化學(xué)方程式;(3)依據(jù)鹵代烴與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)和的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),可推知其結(jié)構(gòu)簡式為;(4)依據(jù)題干信息可知化合物中含有一個(gè)和兩個(gè)OH,綜合考慮即可寫出和的結(jié)構(gòu)簡式;(5)由題給信息可推知兩反應(yīng)物之間會脫掉一個(gè)羥基和一個(gè)氫原子生成水,考慮到H的活性,應(yīng)該脫去中的H,據(jù)此可寫出對應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。,考點(diǎn)一高分子化合物1.(2018北京西城一模,10)我國