課時跟蹤檢測(三十二) 有機物的分類、結構與命名
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1、課時跟蹤檢測(三十二) 有機物的分類、結構與命名 一、選擇題(本題包括6小題,每小題5分,共30分) 1.(2012·海南高考)分子式為C10H14的單取代芳香烴,其可能的結構有( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 2.(2012·浙江高考)下列說法正確的是( ) A.按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱為2,6-二甲基-5-乙基庚烷 B.丙氨酸和苯丙氨酸脫水,最多可生成3種二肽 C.化合物是苯的同系物 D.三硝酸甘油酯的分子式為C3H5N3O9 3.下列有機物的命名正確的是( ) A.二溴乙烷:CH2BrCH2Br B.3-乙基-1-丁烯: C.2-
2、甲基-2,4-己二烯: D.2,2,3-三甲基戊烷: 4.(2012·海南高考,有改動)下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為3∶1的有( ) ①乙酸異丙酯 ②乙酸叔丁酯?、蹖Χ妆健、芫妆? A.①② B.②③ C.①③ D.②④ 5.(2013·蘇州模擬)物質的提純是化學實驗中的一項重要操作,也是化工生產(chǎn)及物質制備中的主要環(huán)節(jié)。下列有關敘述中,正確的是( ) A.乙酸乙酯中混有乙酸,可用飽和Na2CO3溶液洗滌,然后分液分離出乙酸乙酯 B.在提純雞蛋中的蛋白質時,可向雞蛋清溶液中加入濃硝酸,然后將所得沉淀濾出,即得較純的蛋白質 C.除去乙
3、烷中少量的乙烯:光照條件下通入Cl2,氣液分離 D.苯中含少量的苯酚,可加入溴水過濾除去苯酚 6.化合物A經(jīng)李比希法和質譜法分析得知其相對分子質量為136,分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1∶2∶2∶3,A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基,其核磁共振氫譜與紅外光譜如下圖。關于A的下列說法中,正確的是( ) A.A分子不能發(fā)生水解反應 B.A在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應 C.符合題中A分子結構特征的有機物只有1種 D.與A屬于同類化合物的同分異構體只有2種 二、非選擇題(本題包括6小題,共70分) 7.(8分)(2013·北
4、京海淀區(qū)高三調研)有機物A只含有C、H、O三種元素,常用作有機合成的中間體。16.8 g該有機物經(jīng)燃燒生成44.0 g CO2和14.4 g H2O;質譜圖表明其相對分子質量為84,紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵,核磁共振氫譜上有三個峰,峰面積之比為6∶1∶1。 (1)A的分子式是______________________________________________________。 (2)下列物質中,一定條件下能與A發(fā)生反應的是______。 A.H2 B.Na C.酸性KMnO4溶液 D.Br2 (3)A的結構簡式是_
5、_____________________________________________________。 (4)有機物B是A的同分異構體,1 mol B可與1 mol Br2加成。該有機物中所有碳原子在同一個平面,沒有順反異構現(xiàn)象,則B的結構簡式是 _______________________________。 8.(10分)(2012·福建高考)對二甲苯(英文名稱p-xylene,縮寫為PX)是化學工業(yè)的重要原料。 (1)寫出PX的結構簡式____________。 (2)PX可發(fā)生的反應有______、______(填反應類型)。 (3)增塑劑(DEHP)存在如圖所示的轉化
6、關系,其中A是PX的一種同分異構體。 ①B的苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子,則B的結構簡式是________________。 ②D分子所含官能團是________________(填名稱)。 ③C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基,DEHP的結構簡式是____________。 (4)F是B的一種同分異構體,具有如下特征: a.是苯的鄰位二取代物;b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色;c.能與碳酸氫鈉溶液反應。 寫出F與NaHCO3溶液反應的化學方程式_________________________________ _____________________________
7、___________________________________________。 9.(10分)X、Y均是由C、H、O三種元素組成的相對分子質量小于240的芳香族化合物,已知: Ⅰ.化合物X、Y中三種元素C、H、O的質量比均為9∶1∶3; Ⅱ.X、Y互為同分異構體,且X、Y均可以發(fā)生下列化學反應:X+H2OA1+B1(C5H12O) Y+H2OA2+B2 B1和B2互為同系物,B1、B2的相對分子質量的關系為Mr(B1)-Mr(B2)=42。 (1)X或Y的分子式是_______________________________________________。 (2)A1
8、的分子式是________;A1能夠發(fā)生的化學反應有________(填序號)。 ①酯化反應 ②氧化反應?、叟c三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應?、芟シ磻、菖c溴水發(fā)生取代反應 ⑥與溴水發(fā)生加成反應 (3)A2與濃硫酸共熱可以發(fā)生消去反應,也可以在銅作催化劑的條件下被氧氣氧化,其氧化產(chǎn)物與新制的氫氧化銅共熱生成的有機物苯環(huán)上的一氯代物只有一種。 ①Y的結構簡式為______________________________________________________; ②A2與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應的化學方程式為_______________________________ _______
9、_________________________________________________________________。 10.(14分)(2012·廣東高考)苯甲酸廣泛應用于制藥和化工行業(yè)。某同學嘗試用甲苯的氧化反應制備苯甲酸。反應原理: +2KMnO4 +KOH+2MnO2↓+H2O +HCl―→ 實驗方法:一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反應一段時間后停止反應,按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應的甲苯。 已知:苯甲酸分子量122,熔點122.4℃,在25℃和95℃時溶解度分別為0.3 g和6.9 g;純凈固體有機物一般都有固定熔點。 (1)操作Ⅰ為__
10、______,操作Ⅱ為________。 (2)無色液體A是________,定性檢驗A的試劑是________,現(xiàn)象是________。 (3)測定白色固體B的熔點,發(fā)現(xiàn)其在115℃開始熔化,達到130℃時仍有少量不熔。該同學推測白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物,設計了如下方案進行提純和檢驗,實驗結果表明推測正確。請在完成表中內容。 序號 實驗方案 實驗現(xiàn)象 結論 ① 將白色固體B加入水中,加熱溶解,______ 得到白色晶體和無色濾液 ② 取少量濾液于試管中,________ 生成白色沉淀 濾液含Cl- ③ 干燥白色晶體,________ ______
11、__ 白色晶體是苯甲酸 (4)純度測定:稱取1.220 g產(chǎn)品,配成100 mL甲醇溶液,移取25.00 mL溶液,滴定,消耗KOH的物質的量為2.40×10-3 mol,產(chǎn)品中苯甲酸質量分數(shù)的計算表達式為________________________________________________________________________, 計算結果為________(保留2位有效數(shù)字)。 11.(14分)(2011·福建高考)透明聚酯玻璃鋼可用于制造導彈的雷達罩和宇航員使用的氧氣瓶。制備它的一種配方中含有下列四種物質: 填寫下列空白: (1)甲中不含氧原子的官能
12、團是________;下列試劑能與甲反應而褪色的是________(填標號)。 a.Br2/CCl4溶液 B.石蕊試液 c.酸性KMnO4溶液 (2)甲的同分異構體有多種,寫出其中一種不含甲基的羧酸的結構簡式:________。 (3)淀粉通過下列轉化可以得到乙(其中A~D均為有機物): 淀粉ABCD乙 A的分子式是________,試劑X可以是________。 (4)已知: 利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應合成丙,其中屬于取代反應的化學方程式是______________________________________________________
13、___________ ________________________________________________________________________。 (5)化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素,相對分子質量為110。丁與FeCl3溶液作用顯現(xiàn)特征顏色,且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種。則丁的結構簡式為________________________。 12.(14分)(2011·安徽高考)室安卡因(G)是一種抗心律失常藥物,可由下列路線合成: (1)已知A是的單體,則A中含有的官能團是______(寫名稱)。B的結構簡式是________。 (2)C的名稱
14、(系統(tǒng)命名)是________,C與足量NaOH醇溶液共熱時反應的化學方程式是________________________________________________________________________。 (3)X是E的同分異構體,X分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上一氯代物只有兩種,則X所有可能的結構簡式有 、____________________、________________、________________。 (4)F―→G的反應類型是________。 (5)下列關于室安卡因(G)的說法正確的是________。 a.能發(fā)生加成反應 B.能使酸性高錳酸鉀溶
15、液褪色 c.能與鹽酸反應生成鹽 D.屬于氨基酸 答 案 課時跟蹤檢測(三十二) 1.選C 單取代基為丁基,丁基有4種異構體:—CH2CH2CH2CH3,,—C(CH3)3,,所以異構體有4種。 2.選D 化合物的正確名稱為2,6-二甲基-3-乙基庚烷,A項錯誤;丙氨酸和苯丙氨酸脫水最多生成4種二肽,B項錯誤;苯的同系物是苯環(huán)上連接烷基所得到的烴,C項錯誤;三硝酸甘油酯的結構簡式為,分子式為C3H5N3O9,D項正確。 3.選C A項應為1,2-二溴乙烷,B項應為3-甲基-1-戊烯,D項應為2,2,4-三甲基戊烷。 4.選D ①中有三種氫;②中有兩種氫,個數(shù)比為9∶3;③
16、中有兩種氫,個數(shù)比為6∶4,④中有兩種氫,個數(shù)比為9∶3。 5.選A B項,濃硝酸可使蛋白質變性,且會使含苯環(huán)的蛋白質變成黃色,得不到純蛋白質;C項,光照時通入Cl2,乙烷與Cl2發(fā)生取代反應,C項不正確;D項,苯酚與溴水反應生成的三溴苯酚可溶于苯中,溴水中的溴也會溶于苯中,D項不正確。 6.選C 因化合物A中有4類氫原子,個數(shù)分別為:1、2、2、3,又因為A是一取代苯,苯環(huán)上有三類氫原子,分別為1、2、2,所以剩余側鏈上的3個氫原子等效,為—CH3,結合紅外光譜知,A中含有酯基,可以水解,A為,與A發(fā)生加成反應的H2應為3 mol,與A同類的同分異構體應為5種。 7.(1)設有機物A的
17、分子式為CxHyOz,則由題意可得: CxHyOz+O2xCO2+H2O 84 44x 9y 16.8 g 44.0 g 14.4 g ==, 解得:x=5,y=8。 因12x+y+16z=84,解得:z=1。有機物A的分子式為C5H8O。 (2)A分子中含有C≡C鍵,能與H2、Br2發(fā)生加成反應,能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化還原反應;A中含有羥基,能與Na發(fā)生置換反應。 (3)根據(jù)A的核磁共振氫譜中有峰面積之比為6∶1∶1的三個峰,再結合A中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵,便可確定其結構簡式為。 (4)根據(jù)1 mol B可與1 mol Br2加成,可以推斷B中
18、含有1個C===C鍵,再結合B沒有順反異構體,可推出B的結構簡式為 [注意:CH3CH2CH===CHCHO、CH3CH===CHCH2CHO或CH3CH===C(CH3)CHO均有順反異構體]。 答案:(1)C5H8O (2)ABCD (3) (4) 8.解析:(1)對二甲苯的結構簡式為。 (2)對二甲苯能夠與氯氣發(fā)生取代反應,苯環(huán)上的甲基可以被氧化,且苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應。 (3)①根據(jù)題意,B的苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子,可知B為;②D能發(fā)生銀鏡反應,含有醛基;③根據(jù)C分子的1個碳原子連接乙基和正丁基,可知DEHP的結構簡式為。 (4)根據(jù)題意,F(xiàn)中含有苯環(huán)
19、,有兩個取代基,含有酚羥基,含有羧基,則F為,F(xiàn)與NaHCO3溶液發(fā)生的反應為+NaHCO3―→+CO2↑+H2O。 答案:(1) (2)取代反應 氧化反應(或其他合理答案) (3)① ②醛基 ③ (4)+NaHCO3―→+CO2+H2O 9.解析:X、Y中三種元素C、H、O的質量比為均為9∶1∶3,可以確定X、Y中C、H、O原子的個數(shù)比為∶1∶=12∶16∶3。其相對分子質量小于240,故可以確定X、Y的分子式為C12H16O3。B1的分子式為C5H12O,是一種醇,那么A1的分子式為C7H6O3,X應含有苯環(huán),且水解生成A1和B1,故A1含有羧基,根據(jù)分子式C7H6O3可以確定
20、其含有苯環(huán)、羧基、酚羥基,由此可以確定A1的性質。B2與B1互為同系物,且相對分子質量相差42,可以確定B2的分子式為C2H6O(乙醇),根據(jù)Y的水解方程式,可以確定A2的分子式為C10H12O3,A2與濃硫酸共熱可以發(fā)生消去反應,也可以在銅作催化劑的條件下被氧氣氧化,其氧化產(chǎn)物與新制的氫氧化銅共熱生成的有機物苯環(huán)上的一氯代物只有一種,可以確定A2的結構簡式為,這樣就可以確定Y的結構簡式。 答案:(1)C12H16O3 (2)C7H6O3?、佗冖邰? (3)① ② 10.解析:要抓住甲苯和苯甲酸的性質差異,并結合實驗流程進行分析、解決問題。 (1)濾液經(jīng)操作Ⅰ分為有機相和水相,則
21、Ⅰ為分液。有機相加無水Na2SO4干燥、過濾,再進行蒸餾(操作Ⅱ)獲得無色液體A,顯然A為甲苯。苯甲酸的溶解度受溫度影響相對較大,水相經(jīng)一系列處理,得到白色固體B,則B的主要成分為苯甲酸。 (2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸,KMnO4被還原生成MnO2,溶液的紫紅色褪去。 (3)將白色固體B加入水中,加熱溶解,冷卻結晶,過濾,得到白色晶體和無色濾液。用AgNO3溶液定性檢驗Cl-的存在,測定所得白色晶體的熔點,確定為苯甲酸。 (4)苯甲酸與KOH發(fā)生中和反應:+KOH―→+H2O,消耗2.40×10-3mol KOH,則產(chǎn)品中苯甲酸的質量分數(shù)為×100%=96%。 答案:
22、(1)分液 蒸餾 (2)甲苯 酸性KMnO4溶液 溶液顏色褪去(其他合理答案也給分) (3)①冷卻結晶,過濾 ②滴入稀HNO3和AgNO3溶液 ③取適量加熱,測定熔點 白色晶體在122.4°C熔化為液體(其他合理答案也給分) (4)×100% 96% 11.解析:(1)甲物質中的碳碳雙鍵能與單質溴加成,能被酸性KMnO4溶液氧化,a、c符合條件。(3)淀粉水解生成葡萄糖,A的分子式為C6H12O6,B為乙醇,C為乙烯,乙烯與鹵素單質加成生成二鹵代物D,D水解得到乙二醇,故試劑X是鹵素單質。(4)合成過程為乙烯先與HCl加成生成氯乙烷,然后氯乙烷與苯發(fā)生取代反應生成乙苯,乙苯再發(fā)生消
23、去反應得到丙。 答案:(1)碳碳雙鍵(或) a、c (2)CH2===CHCH2CH2COOH(或其他合理答案) (3)C6H12O6 Br2/CCl4(或其他合理答案) (4) +CH2CH3+HCl (5) 12.解析:(1)A是的單體,即是CH2===CH—COOH,A中所含官能團有碳碳雙鍵和羧基,A與H2發(fā)生加成反應得到的B為CH3CH2COOH。(2)CH3CHBrCOOH在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應,同時羧基與堿發(fā)生中和反應。(4)結合F、G的結構,該轉化過程為取代反應。(5)有機物G分子中含有苯環(huán),可發(fā)生加成反應,氨基能與鹽酸反應,苯環(huán)上連有甲基,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,分子中不含羧基,不是氨基酸。 答案:(1)碳碳雙鍵、羧基 CH3CH2COOH (2)2-溴丙酸 +2NaOH CH2===CH—COONa+NaBr+2H2O (3) (4)取代反應 (5)abc
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