（四川專用）2014屆高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第9章 第2講《官能團與有機反應(yīng)類型　烴的衍生物》解析訓(xùn)練

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1、第二講　官能團與有機反應(yīng)類型　 烴的衍生物 一、選擇題(本題共7個小題，每題6分，共42分，每個小題只有一個選項符合題意) 1．下列實驗?zāi)塬@得成功的是 (　　)。 A．將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡 B．苯與濃溴水反應(yīng)制取溴苯 C．向苯酚中加濃溴水觀察沉淀 D．1 mol·L－1 CuSO4溶液2 mL和0.5 mol·L－1 NaOH溶液4 mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5 mL，加熱煮沸觀察沉淀的顏色 答案　C 2．(2013·雅安模擬)鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液體，可選用的最佳試劑是 (　　)。 A．溴水、新制的Cu(OH)2

2、B．FeCl3溶液、金屬鈉、溴水、石蕊試液 C．石蕊試液、溴水 D．KMnO4酸性溶液、石蕊試液 解析　本題的關(guān)鍵詞句是“鑒別液體最佳試劑”，A、B、C選項中試劑均可鑒別上述物質(zhì)，但A需新制Cu(OH)2；若用B選項中試劑來鑒別其操作步驟較繁瑣：用石蕊可鑒別出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鑒別出苯酚溶液，用溴水可鑒別出己烯，余下的乙醇和己烷可用金屬鈉鑒別。而用C選項中試劑則操作簡捷，現(xiàn)象明顯。 答案　C 3．下圖是一些常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是 (　　)。 A．反應(yīng)①是加成反應(yīng) B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng) C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng) D．反應(yīng)④

3、⑤⑥是取代反應(yīng) 解析　本題考查常見有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型，屬于容易題。A項乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項乙烯含有不飽和鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)得聚乙烯，正確；C項④⑤⑥⑦都是取代反應(yīng)，錯誤；D項正確。 答案　C 4.(2010·四川理綜，11)中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如圖所示：下列敘述正確的是 (　　)。 A．M的相對分子質(zhì)量是180 B．1 mol M最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng) C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時，所得有機產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4 D．1 mol M與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2 mol CO2 解析　本題

4、考查的知識點是有機化合物及其性質(zhì)，意在考查考生對有機化合物知識的應(yīng)用能力。M的分子式為C9H6O4，故其相對分子質(zhì)量為178，A錯；酚羥基的鄰、對位碳原子上的氫原子可以被Br取代，而且右側(cè)環(huán)中的碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol M最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng)，B錯；M中酚羥基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，另外M可以在堿性條件下水解，反應(yīng)后的產(chǎn)物為NaONaOONaCOONa，C正確；酚羥基酸性比H2CO3弱，二者不反應(yīng)，D錯誤。 答案　C 5．磷酸毗醛素是細(xì)胞重要組成部分，可視為磷酸(分子中有3個羥基)形成的酯，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯誤的是 (　　)。 A．能與金屬

5、鈉反應(yīng) B．能使石蕊試液變紅 C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D．1 mol該酯與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOH 解析　1 mol該酯水解能生成 (即Na3PO4)、 ，共消耗4 mol NaOH。 答案　D 6．肉桂醛是一種食用香精，廣泛應(yīng)用于牙膏、糖果及調(diào)味品中。工業(yè)中可以通過下列反應(yīng)制得： 下列說法不正確的是 (　　)。 A．肉桂醛的分子式為C9H8O B．檢驗肉桂醛中是否殘留有苯甲醛：加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色 C．1 mol肉桂醛在一定條件下與H2加成，最多消耗5 mol H2 D．肉桂醛中所有原子可能在同一平面上 解析　肉桂醛中的碳碳雙鍵

6、以及醛基均能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液鑒別。 答案　B 7.如圖是某有機物的球棍模型，下列關(guān)于該有機物的性質(zhì)敘述中錯誤的是 (　　)。 ①能與HCl發(fā)生反應(yīng)生成鹽?、谀芘cNaOH發(fā)生反應(yīng)生成鹽 ③能縮聚成高分子化合物　④能發(fā)生消去反應(yīng)?、菽馨l(fā)生水解反應(yīng)　⑥能使酸性高錳酸鉀溶液褪色　　　　　　　　　　　　　　　　　 A．①② B．③⑥ C．①⑥ D．④⑤ 解析　依據(jù)球棍模型可寫出該有機物的結(jié)構(gòu)簡式，該有機物分子中含有氨基、羧基、羥基和苯環(huán)。氨基顯堿性，可以與酸發(fā)生反應(yīng)生成鹽；羧基顯酸性，可以與堿發(fā)生反應(yīng)生成鹽；羥基或氨基與

7、羧基可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物；羥基所連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；不能發(fā)生水解反應(yīng)；羥基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 答案　D 二、非選擇題(本題共4個小題，共58分) 8．(14分)(2013·南充統(tǒng)考)化合物A、B可合成熒光“魔棒”中產(chǎn)生能量的物質(zhì)之一(CPPO)。 請回答： (1)A分子中官能團的名稱為________。 (2)化合物A可通過以下步驟合成： CH2===CH2CH2ClCH2ClCH2OHCH2OH……―→A 寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式_________________________________

8、_______________________________________； 屬于________反應(yīng)(填寫反應(yīng)類型)。 (3)B水解后的芳香族化合物C(C7H3Cl3O3)的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。 (4)B水解后生成另一種化合物D，與D同類且含一個支鏈的同分異構(gòu)體有________種。 (5)已知D不能發(fā)生消去反應(yīng)，與乙酸、濃硫酸共熱生成有香味的物質(zhì)。寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________________。

9、 解析　(1)根據(jù)提供的A的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)由兩個羧基構(gòu)成，故A分子中的官能團為羧基。(2)反應(yīng)②的條件是堿的水溶液/加熱，該反應(yīng)中羥基取代了反應(yīng)物中的—Cl。(3)B水解后的產(chǎn)物為C5H12O和。(4)由(3)可知D為C5H11OH，與該物質(zhì)同類，只含一個支鏈的同分異構(gòu)體有4種。(5)D不能發(fā)生消去反應(yīng)說明與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，故D為。 答案　(1)羧基 (2)CH2ClCH2Cl＋2NaOHCH2OHCH2OH＋2NaCl　取代(水解) (3) 　(4)4 (5)(CH3)3CCH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2C(CH3)3＋H2O 9．(1

10、4分)(2013·通泰揚二調(diào))有機物G是一種食品香料，其香氣強度為普通香料的3～4倍，有機物G的合成路線如下： (1)該香料長期暴露于空氣中易變質(zhì)，其原因是__________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (2)寫出A中含氧官能團的名稱：________，由C到 D的反應(yīng)類型為________。 (3)有機物E的結(jié)構(gòu)簡式為_________________

11、_______________________________________________________。 (4)有機物G同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有____________種。 ①與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色； ②可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 解析　掌握限制條件下同分異構(gòu)體的書寫方法。(1)觀察G中結(jié)構(gòu)，可知其中含有的官能團有酚羥基、醛基、醚鍵，其中酚羥基、醛基易被空氣氧化。(2)A中含氧官能團為醚鍵、酚羥基。對于C、D結(jié)構(gòu)可以發(fā)現(xiàn)，C中的C===C與HBr加成生成D，C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(3)F由E經(jīng)O3氧化獲得

12、，結(jié)合信息，—CHO來自碳碳雙鍵的臭氧氧化，E中含有碳碳雙鍵。再由D的結(jié)構(gòu)中含有溴原子，溴原子經(jīng)消去反應(yīng)可以獲得雙鍵，結(jié)合F中的—CHO，判斷碳碳雙鍵的位置。(4)G結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外，還有3個碳原子、3個氧原子、1個不飽和度。遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，可以發(fā)生水解，可能含有酯的結(jié)構(gòu)(只有C、H、O三種元素)，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明水解產(chǎn)物中有HCOOH，說明同分異構(gòu)體中有甲酸酯結(jié)構(gòu)，即HCOO—。酚羥基、HCOO—，用掉了1個碳原子、3個氧原子、1個不飽和度，還有2個飽和碳原子。結(jié)合4種不同環(huán)境的氫原子，寫出結(jié)構(gòu)： 。 答案　(1)香料分子中含有酚羥基和醛基，易被氧化

13、(2)醚鍵、酚羥基　加成反應(yīng) (3) 　(4)2 10．(15分) (2013·資陽模擬)從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分： 分子式 C16H14O2 部分性質(zhì) 能使Br2/CCl4褪色 能在稀H2SO4中水解 丙 (1)甲中含氧官能團的名稱為________。 (2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同)： 其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為________，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為__________________________(注明反應(yīng)條件)。 (3)已知：RCH===CHR′RCHO＋R′CHO； 2HCHOHCOOH＋

14、CH3OH 由乙制丙的一種合成路線圖如下(A～F均為有機物，圖中Mr表示相對分子質(zhì)量)： ①下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是________(選填序號)。 a．金屬鈉　b．HBr　c．Na2CO3溶液　d．乙酸 ②寫出F的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。 ③D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式________。 a．苯環(huán)上連接三種不同官能團 b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c．能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng) d．遇FeCl3溶液顯示特征顏色

15、 ④綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。 解析　(1)由甲的結(jié)構(gòu)簡式不難看出分子中含氧官能團為羥基。 (2)對比甲和反應(yīng)Ⅰ產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，可看出該反應(yīng)是甲()與HCl發(fā)生了加成反應(yīng)而得到。由反應(yīng)條件不難確定Y為，根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式可推知Y在NaOH的醇溶液中發(fā)生了消去反應(yīng)而生成乙。 (3)由題中信息可知，A、B可分別為和OHCCHO中的一種，根據(jù)題中信息，結(jié)合E的相對分子質(zhì)量，可推知E為HOOCCH2OH，則F為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。又因乙與新制Cu(OH)

16、2懸濁液反應(yīng)然后酸化可生成D：，因丙能發(fā)生水解反應(yīng)，說明丙中含有酯基，而C中必定含有OH，因此C為CH2OH，由以上分析不難推出丙的結(jié)構(gòu)簡式為。因C結(jié)構(gòu)中含有OH，能與Na反應(yīng)放出氫氣，能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，能與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能與Na2CO3發(fā)生反應(yīng)。由以上分析知D的結(jié)構(gòu)為，D的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有CHO，能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基。因此苯環(huán)上的三個取代基分別為、CHO、OH，即可寫出符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 答案　(1)羥基　(2)加成反應(yīng) 11．(15分)(2012·

17、全國，30) 化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C。 回答下列問題： (1)B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個官能團。則B的結(jié)構(gòu)簡式是________，B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________。 該反應(yīng)的類型是________；寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________________________

18、____________________； (2)C是芳香化合物，相對分子質(zhì)量為180。其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，則C的分子式是________； (3)已知C的芳環(huán)上有三個取代基。其中一個取代基無支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團，則該取代基上的官能團名稱是________；另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。 (4)A的結(jié)構(gòu)簡式

19、是________________________________________________________________________。 解析　注意首先由特征反應(yīng)，推斷出有機物中的官能團，然后再根據(jù)分子式等確定其結(jié)構(gòu)簡式，從而解決問題，由A(C11H8O4) 可得A為酯類化合物。 (1)B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個官能團。結(jié)合上述條件可推斷B為乙酸，其可能的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的必須有醛基，則有HCOOCH3和HO—CH2—CHO。 (2)根據(jù)有機物分子式的確定方法，有機物C中 N(C)＝＝9 N(H)＝≈8 N(O)＝≈4 所以C的分子式為C9H8O4。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團為“”，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的官能團為“—COOH”，另外兩個取代基相同，且位置分別位于該取代基的鄰位和對位，結(jié)合化合物C的分子式C9H8O4，可確定C的結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)由A的分子式為C11H8O4可知A的結(jié)構(gòu)簡式為 。 答案　(1)CH3COOH　CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反應(yīng)(或取代