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1、第九章 有機化學基礎
第一講 有機化合物的結構、
性質(zhì)和分類 烴
一、選擇題(本題共7個小題,每題6分,共42分,每個小題只有一個選項符合題意)
1.有關烯烴的下列說法中,正確的是 ( )。
A.烯烴分子中所有的原子一定在同一平面上
B.烯烴在適宜的條件下只能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應
C.分子式是C4H8的烴分子中一定含有碳碳雙鍵
D.烯烴既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
解析 烯烴分子中,形成雙鍵的兩個碳原子及與雙鍵碳原子相連的4個原子共6個原子處于同一平面上,而其他的原子則不一定處于該平面上,如丙烯(CH3—CH===CH2)分子中—CH3上的氫原子
2、最多只有一個處于其他6個原子所在的平面上,故選項A說法不正確;加成反應是烯的特征反應,但若烯烴中還含有烷基等其他原子團時,一定條件下也可發(fā)生取代反應,選項B說法也不正確;分子式為C4H8的烴可以是烯烴,也可以是環(huán)烷烴,而環(huán)烷烴中并不含碳碳雙鍵,選項C說法不正確;烯烴中的碳碳雙鍵既可以與Br2加成而使溴水褪色,也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,選項D說法正確。
答案 D
2.(2013·東山模擬)下列實驗中,能獲得成功的是
( )。
A.苯、濃溴水、溴化鐵混合制溴苯
B.苯、濃硝酸共熱制硝基苯
C.用溴水除去混在苯中的己烯
D.苯、液溴、溴化鐵混合制溴
3、苯
解析 苯和液溴在溴化鐵催化下能發(fā)生取代反應;苯和硝酸的取代反應需要濃硫酸做催化劑;己烯和溴水能發(fā)生加成反應,但是加成產(chǎn)物仍然易溶解在苯中不能除去。
答案 D
3.下列說法正確的是 ( )。
A.質(zhì)譜、紅外光譜都能夠快速、精確地測定有機物的相對分子質(zhì)量
B.核磁共振氫譜中,CH3COOH、CH3OH都可給出兩種信號
C.的名稱為2,2,4-三甲基-4-戊烯
D.互為同系物
解析 選項A,質(zhì)譜能快速測定有機物的相對分子質(zhì)量;選項B,CH3COOH和CH3OH分子中都含有兩種不同環(huán)境的氫原子,它們在核磁共振氫譜中都可給出兩種信號;選項C,該有機物的名稱為2,4,4-三甲基-1
4、-戊烯;選項D,酚類和芳香醇不屬于同系物。
答案 B
4.下列有機物命名正確的是 ( )。
解析 有機物命名時,應遵循數(shù)值和最小原則,故A應命名為:1,2,4-三甲苯,A錯;有機物命名時,命名時只對C原子編號,故C應命名為:2-丁醇,C錯;炔類物質(zhì)命名時,應從離三鍵近的一端編號,故D應命名為:3-甲基-1-丁炔;D錯。
答案 B
5.(2013·中山模擬)關于下列結論正確的是 ( )。
A.該有機物分子式為C13H16
B.該有機物屬于苯的同系物
C.該有機物分子至少有4個碳原子共直線
D.該有機物分子最多有13個碳原子共平面
解析 A項,該有機物分子式為C13H
5、14,A項錯誤;B項,該有機物含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵,不屬于苯的同系物,B項錯誤;該有機物可以看成是由甲基、苯環(huán)、乙基、乙烯、乙炔連接而成,單鍵可以自由旋轉,該有機物分子最多有13個碳原子共平面,至少有3個碳原子共直線,C項錯誤,D項正確。
答案 D
6.麥考酚酸是一種有效的免疫抑制劑,能有效地防止腎移植排斥,其結構簡式如下圖所示。下列有關麥考酚酸說法正確的是 ( )。
A.分子式為C17H23O6
B.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應
C.在一定條件下可發(fā)生加成、取代、消去反應
D.1 mol麥考酚酸最多能與3 mol NaOH反應
解析 該有機物由碳、氫、氧三種元素組成
6、,根據(jù)其結構簡式可得其分子式為C17H20O6,A不正確;分子結構中含有酚羥基,B項不正確;該有機物不能發(fā)生消去反應,C項不正確。
答案 D
7.(2013·南充模擬)紅辣椒中含有多種色澤鮮艷的天然色素,其中呈深紅色的色素是辣椒紅。依據(jù)下列結構簡式判斷,下列說法中正確的是 ( )。
A.易溶于水 B.屬于芳香族化合物
C.能發(fā)生消去反應 D.分子中含有11個碳碳雙鍵
解析 A項,辣椒紅分子中含有很長的烴基結構,難溶于水,A項錯誤;B項,辣椒紅分子結構中不含有苯環(huán),不屬于芳香族化合物,B項錯誤;C項,該分子中含有2個醇羥基,可發(fā)生消去反應
7、,C項正確;D項,該分子中含有10個碳碳雙鍵,D項錯誤。
答案 C
二、非選擇題(本題共4個小題,共58分)
8.(17分) (2013·眉山模擬)圖中A~J均為有機化合物,根據(jù)圖中的信息,回答下列問題。
(1)環(huán)狀化合物A的相對分子質(zhì)量為82,其中含碳87.80%,含氫12.2%。B的一氯代物僅有一種,B的結構簡式為_________________________。
(2)M是B的一種同分異構體,M能使溴的四氯化碳溶液褪色,分子中所有的碳原子共平面,則M的結構簡式為__________________________________。
(3)由A生成D的反應類型是_____
8、___,由D生成E的反應類型是________。
(4)G的分子式為C6H10O4,0.146 g G需用20 mL 0.100 mol·L-1 NaOH溶液完全中和,J是一種高分子化合物,則由G轉化為J的化學方程式為________________________________________________________________
________________________________________________________________________;
(5)分子中含有兩個碳碳雙鍵,且兩個雙鍵之間有一個碳碳單鍵的烯烴與單烯烴可發(fā)生如下反應:
則
9、由E和A反應生成F的化學方程式為__________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)H中含有的官能團是________,I中含有的官能團是________。
解析 A的分子式的確定:
碳原子數(shù)==6,氫原子數(shù)==10,由此可知A的分子式為:C6H10。
根據(jù)框圖中A與B的關系及B的一氯代物僅有一種,可推出各物質(zhì)的結構簡式:
G:HOOC—CH2—
10、CH2—CH2—CH2—COOH
J:
在解答第(5)問時,關注含有兩個碳碳雙鍵的分子的變化,中間的單鍵形成了新的雙鍵,兩個碳碳雙鍵兩端的碳原子與單烯烴的雙鍵上的碳原子連在一起形成了新的單鍵,由此可知F為:。
答案 (1)
(3)加成反應 消去反應
(6)溴(或—Br) 羥基(或—OH)
9.(12分)有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結構,進行了如下實驗:
實驗步驟
解釋或?qū)嶒灲Y論
(1)稱取A 9.0 g,升溫使其汽化,測其密度是相同條件下H2密度的45倍
(1)A的相對分子質(zhì)量為:______
11、__________________________________________________________________
(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g
(2)A的分子式為:________________________________________________________________________
(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反應,生成2.24 LCO2(標準狀況),若與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2(標準狀況)。實驗證明A分子中有
12、一個甲基
(3)A的結構簡式為:________________________________________________________________________
解析 (1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍,則A的相對分子質(zhì)量為:45×2=90。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。
(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g,說明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C,再由相對分子量為90可得1 mol A中含3 mol O,故A分子式為
13、C3H6O3。
(3)根據(jù)A的分子式可知A分子的不飽和度為1,0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應,生成2.24 LCO2(標準狀況),若與足量金屬鈉反應則生成2.24 LH2(標準狀況),說明分子中含有一個COOH和一個OH,A可能的結構有兩種:
; 又由于A分子中有一個CH3,則A的結構簡式只能是
。
答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)
10.(14分)吉林石化公司雙苯廠發(fā)生的爆炸事故,使大量的苯胺及其生產(chǎn)原料(苯、硝基苯等)進入松花江,造成松花江水體被嚴重污染。
(1)下列有關敘述正確的是________(填序號)。
A.進入水體的苯會溶于水,造成魚類
14、大量中毒死亡
B.進入水體的硝基苯會浮在水面上迅速流向下游
C.工業(yè)上用硝基苯制取苯胺是氧化反應
D.苯和硝基苯的混合物可通過蒸餾的方法將其分離
(2)自來水廠對上述受污染的江水進行凈化處理,采用的經(jīng)濟有效的方法是________(填序號)。
A.分液 B.過濾
C.用活性炭吸附有毒物質(zhì) D.加熱蒸發(fā)
(3)磺胺類藥物,常用于腸道抗菌感染的治療,工業(yè)上可用苯為原料通過下列反應制得磺胺。(轉化關系中—H2O、—HCl、—CH3COOH分別表示反應中有H2O、HCl、CH3COOH生成)
①反應Ⅰ的反應類型是________反應。
②分析上述反應過程中所提供的有關
15、信息,寫出C的結構簡式:________________________________________________________________________。
③寫出D→E的化學方程式:________________________________________________________________________。
解析 本題考查了有機物的結構、性質(zhì)及轉化。
(1)苯不溶于水,選項A錯。硝基苯密度比水大,不會浮在水面上,選項B錯。工業(yè)上用硝基苯制取苯胺是還原反應,選項C錯。苯和硝基苯沸點差別較大,可通過蒸餾的方法將其分離,選項D正確。
(3)本題可從B、E向
16、中間推,C為,
D為
答案 (1)D (2)C (3)①取代
11.(15分) (2013·宜賓模擬)已知具有碳碳雙鍵結構的有機物可被堿性高錳酸鉀溶液氧化成二元醇,如H2C===CH2HOCH2CH2OH。現(xiàn)以CH2===C(CH3)2為原料按下列方式合成環(huán)狀化合物D和高分子化合物G。
(1)A→B的反應類型是________,C→E的反應類型是________,E→F的反應類型是________。
(2)D的結構簡式是________,G的結構簡式是________。
(3)B→C的化學方程式是_____________________________________
17、___________________________________。
(4)E→F的化學方程式是________________________________________________________________________。
(5)C物質(zhì)的同分異構體中,與C所含官能團種類和數(shù)目都相同的同分異構體有________種(不包括C)。
解析 由題給信息可知甲基丙烯被堿性KMnO4溶液氧化生成的A為(見下式);由A→B,應注意到與羥基相連的碳原子上有氫原子的可以被氧化,沒有氫原子的不能被氧化,故B為(見下式);B→C是將醛基氧化為羧基,C為(見下式);由D為環(huán)狀化合物且C→D反應條件為濃硫酸、加熱可知,C→D是生成了二元環(huán)內(nèi)酯;C→E的轉化沒有條件,難以判斷,但若注意到后面的加聚反應需要碳碳雙鍵,則C→E的轉化應是醇的消去反應,則E為(見下式)。
答案 (1)氧化反應 消去反應 酯化(取代)反應