《2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團與有機化學(xué)反應(yīng) 烴 第1節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)類型 第2課時課件 魯科版選修5.ppt》由會員分享,可在線閱讀,更多相關(guān)《2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團與有機化學(xué)反應(yīng) 烴 第1節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)類型 第2課時課件 魯科版選修5.ppt(37頁珍藏版)》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。
1、第2課時消去反應(yīng)氧化還原反應(yīng),第2章第1節(jié)有機化學(xué)反應(yīng)類型,學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 1.會根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)特點分析消去反應(yīng)的原理。 2.能從加氧脫氫和加氫脫氧的角度來認識氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。,,,新知導(dǎo)學(xué),達標(biāo)檢測,內(nèi)容索引,新知導(dǎo)學(xué),1.實驗室制取乙烯 實驗室制取少量乙烯裝置如下圖所示:,,一、消去反應(yīng),,(1)將15 mL濃硫酸緩緩加入到盛有5 mL 95%乙醇的燒杯中,再倒入圓底燒瓶中,并加入碎瓷片。碎瓷片的作用是 。 (2)加熱混合溶液,迅速升溫到170 ,將氣體通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,觀察到的現(xiàn)象是________________________________
2、 。 (3)由上述實驗得出的結(jié)論是_______________________________________ 。,防止液體暴沸,KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶,液均退色,乙醇在濃硫酸作用下,加熱到170 ,發(fā)生,反應(yīng),生成乙烯,(4)問題討論: 寫出上述實驗中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:______________________ 。 該反應(yīng)中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是 。然后在出現(xiàn)斷鍵的兩個碳原子之間又重新形成一個共價鍵,由 變成 。 2.氯乙烷轉(zhuǎn)化為乙烯的反應(yīng) 氯乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱反應(yīng)生成乙烯,化學(xué)方程式為__________ 。,CH2==CH2H2O,CO
3、鍵和相鄰碳上的CH鍵,單鍵,雙鍵,CH3CH2Cl,有機物的消去反應(yīng) (1)定義 在一定條件下,有機化合物脫去 物質(zhì)(如H2O、HBr等)生成分子中有 的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)。 (2)鹵代烷、醇的消去反應(yīng)特點,小分子,雙鍵或叁鍵, ;,NaX,H2O,。,CH3CH==CH2H2O,若與鹵素原子或羥基相連的碳原子的鄰位各碳原子上都有氫原子,則可 能有多種消去方式,如 在發(fā)生消去反應(yīng)時,生成物,可能為 或 。,當(dāng)鹵代烷、醇的分子結(jié)構(gòu)中,與X、OH相連碳原子的鄰位碳原子 上無氫原子時,如 ,則 發(fā)生消去反應(yīng)。 (3)利用醇或鹵代烷等的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入
4、 和 等不飽和鍵。,不能,雙鍵,叁鍵,例1下列反應(yīng)物到生成物,反應(yīng)類型可能屬于消去反應(yīng)的是 A.RCH2CH2OHRCH==CH2,B.,C.RXROH,D.,答案,解析,,解析根據(jù)消去反應(yīng)的概念,在一定條件下有機化合物脫去小分子物質(zhì)生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng),可知消去反應(yīng)的結(jié)果是有機化合物分子的不飽和度有所增加,所以由題意可知A由醇到烯是在一定條件下通過消去反應(yīng)才能實現(xiàn)的,所以A正確; B由酮到醇是在一定條件下通過加成反應(yīng)才能實現(xiàn)的,所以B不正確; C由鹵代烴到醇是在NaOH的水溶液中通過取代反應(yīng)才能實現(xiàn)的,所以C不正確; 由于D不是在分子內(nèi)部脫去小分子而使不飽和度增加,所以
5、D不符合題意。,A. B. C. D.CH3OH,例2(2017南京高二期中)下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng),且生成物不止一種的是,答案,解析,,解析發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)必須具有兩個條件:主鏈碳原子至少為2個;與鹵素原子或羥基所在碳原子相鄰的碳原子上必須有氫原子。A、C項能發(fā)生消去反應(yīng),但產(chǎn)物只有一種,分別為CH2==CHCH3、 ; B項能發(fā)生消去反應(yīng),產(chǎn)物有兩種,分別為 ; D項不能發(fā)生消去反應(yīng)。,規(guī)律總結(jié),醇和鹵代烴均能發(fā)生消去反應(yīng),其原理相同,但反應(yīng)條件不同,前者為濃硫酸、加熱,后者為NaOH的醇溶液、加熱。,例3(2017湖北利川一中高二月考)有關(guān)實驗室制乙烯的說法中,不正確
6、的是 A.溫度計的水銀球要伸入到反應(yīng)物的液面以下 B.反應(yīng)過程中溶液的顏色逐漸變黑 C.生成的乙烯氣體中混有少量有刺激性氣味的氣體 D.加熱時不要太急,使溫度緩慢上升至170 ,答案,解析,,解析制備乙烯需要控制反應(yīng)的溫度,所以溫度計的水銀球需要插入反應(yīng)物的液面以下,故A正確; 濃硫酸具有脫水性,反應(yīng)過程中使乙醇脫水生成碳,溶液的顏色會逐漸變黑,故B正確; 濃硫酸具有脫水性,乙醇有少量炭化,碳和濃硫酸加熱反應(yīng)有二氧化硫和二氧化碳生成,則制取的乙烯中會混有少量刺激性氣味的二氧化硫氣體,故C正確; 由于在140 時乙醇會發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚,所以加熱時應(yīng)該使溫度迅速升高到170 ,故D錯誤。,易錯警
7、示,乙醇在濃硫酸作用下加熱到140 發(fā)生反應(yīng)生成乙醚,為取代反應(yīng),反應(yīng)方程式如下:2C2H5OH CH3CH2OCH2CH3H2O。,1.氧化反應(yīng) 分析下列反應(yīng):,,二、有機化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng),, O2,2CH3CH2OHO22H2O,,(1)上述反應(yīng)從分子中氫氧原子數(shù)目變化分析,都出現(xiàn)了氧原子的 或氫原子的 ,這類反應(yīng)常稱為氧化反應(yīng)。 (2)常見氧化劑:氧氣、KMnO4溶液、臭氧(O3)、銀氨溶液和新制的氫氧化銅懸濁液等。,增加,減少, H2 CH3CH2OH,2.還原反應(yīng) (1)分析下列反應(yīng), CH3CH2OH, H2,上述反應(yīng)中,有機化合物分子中出現(xiàn)了氫原子數(shù)目的
8、 或氧原子數(shù)目的 ,這類反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。 (2)常見還原劑:氫氣、氫化鋁鋰(LiAlH4)和硼氫化鈉(NaBH4)等。,增加,減少,1.有機化學(xué)反應(yīng)中常見的氧化反應(yīng) (1)醇的氧化去氫式,如:2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O。 反應(yīng)機理:醇分子脫去羥基上氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后,原羥基氧原子和該碳原子有多余電子而再形成新的共價鍵。 (2)醛的氧化加氧式,如:2CH3CHOO2 2CH3COOH。 反應(yīng)機理:醛的氧化是在醛基的CH鍵的兩個原子間插入氧原子。 (3)有機物的燃燒。,(4)烯烴、炔烴、酚、醛等有機物使酸性KMnO4溶液退色。 (5)含醛基
9、的有機化合物與新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液的反應(yīng)。 2.有機化學(xué)反應(yīng)中常見的還原反應(yīng) 烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不飽和油脂等的催化加氫。,例4已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下,碳碳雙鍵完全斷裂,生成CO2;在銀做催化劑時,可與氧氣反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷。 即:,答案,解析,下列說法正確的是 A.反應(yīng)是還原反應(yīng),反應(yīng)是氧化反應(yīng) B.反應(yīng)是氧化反應(yīng),反應(yīng)是還原反應(yīng) C.反應(yīng)都是氧化反應(yīng) D.反應(yīng)都是還原反應(yīng),,解析反應(yīng)由CH2==CH2生成CO2,從分子組成上看,少了氫原子,多了氧原子,故反應(yīng)是氧化反應(yīng);反應(yīng)在分子組成上只增加了氧原子,故反應(yīng)是氧化反應(yīng)。,例5下列反應(yīng)類型與CH3CHO
10、CH3CH2OH類型相同的是 A.CH2==CH2CH3CH2OH B.CH3CHOCH3COOH C.CH3CH2BrCH3CH2OH D. ,解析首先判斷CH3CHOCH3CH2OH的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)(即加H)。A為乙烯加成,B為氧化,C為取代,D為加氫脫氧,屬還原反應(yīng)。,答案,解析,,A.能與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng) B.能使溴水退色 C.一定條件下,能發(fā)生加聚反應(yīng) D.一定條件下,能發(fā)生取代反應(yīng),例6(2017桂林中學(xué)高二段考)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。關(guān)于該有機物,下列敘述不正確的是,答案,解析,,解析與Cl相連C原子的鄰位C原子上沒有H原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故A錯
11、誤;,含 ,能使溴水退色,故B正確;,含 ,一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng),故C正確;,含Cl,一定條下能發(fā)生取代反應(yīng),故D正確。,達標(biāo)檢測,1.下列物質(zhì)中,發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴只有一種的是 2-氯丁烷2-氯-2-甲基丙烷1-氯丁烷 2-氯-2-甲基丁烷 A. B. C. D.,答案,1,2,3,4,5,6,解析2-氯-2-甲基丙烷消去只生成2-甲基丙烯;1-氯丁烷消去只生成1-丁烯。,解析,,2.(2017寧夏六盤山高中高二月考)下列反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是 A.苯與濃硝酸、濃硫酸混合,溫度保持在5060 B.乙醇與濃硫酸共熱,溫度保持在170 C.乙醇與濃硫酸共熱,溫度保持在140 D.
12、乙醇、乙酸和濃硫酸共熱,答案,解析,,1,2,3,4,5,6,解析苯與濃硫酸、濃硝酸混合,溫度保持在5060 ,苯環(huán)上的氫原子被硝基取代生成硝基苯,該反應(yīng)為取代反應(yīng),故A錯誤; 乙醇與濃硫酸共熱至170 ,乙醇脫去H2O,生成不飽和的CH2==CH2,屬于消去反應(yīng),故B正確; 乙醇與濃硫酸共熱到140 ,發(fā)生分子間脫水生成乙醚,屬于取代反應(yīng),故C錯誤; 乙醇、乙酸和濃硫酸共熱可能發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,也可能發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酸乙酯,故D錯誤。,1,2,3,4,5,6,A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2 C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH
13、2Br,答案,解析,,解析丙為烯與Br2的加成產(chǎn)物,兩個Br原子應(yīng)在相鄰的兩個碳原子上。,1,2,3,4,5,6,4.在2HCHONaOH(濃)HCOONaCH3OH反應(yīng)中,HCHO A.僅被氧化 B.僅被還原 C.既未被氧化也未被還原 D.既被氧化又被還原,答案,解析,,1,2,3,4,5,6,解析HCHOHCOONa加氧被氧化,HCHOCH3OH加氫被還原。,5.下列物質(zhì)中能發(fā)生消去反應(yīng)但不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是 A. B.(CH3)2CHOH C.CH3CH2C(CH3)2OH D.(CH3)3CCH2OH,1,2,3,4,5,6,答案,,6.飽和一元醇C7H15OH在發(fā)生消去反應(yīng)時,若可以得到兩種烯烴,則該醇的結(jié)構(gòu)簡式為,1,2,3,4,5,6,A. B.CH3(CH2)5CH2OH C. D.,答案,解析,,解析A項,分子式為C4H10O; B項,消去產(chǎn)物為CH3CH2CH2CH2CH2CH==CH2,只得到1種烯烴;,1,2,3,4,5,6,D項,消去產(chǎn)物為 和 , 可以得到2種烯烴。,