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1、,煤的綜合利用 苯,煤是人類生產(chǎn)和生活中使用的主要燃料之一,是一種重要的能源,稱為“工業(yè)的糧食”,你知道煤的主要成分和元素組成是什么嗎?在我國很多城市都禁止直接使用散煤,你知道這是為什么嗎?另外,你是否想過,煤除了用作燃料外還有哪些應(yīng)用價值嗎?,一 煤的綜合利用,1、煤和碳表示的是同一種物質(zhì)嗎?,煤是混合物,碳是單質(zhì)。,煤是有機(jī)物和無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物, 含C(主),H和O(次),S、P、N(少) .,2、燃燒煤有哪些缺點(diǎn)?,煤燃燒產(chǎn)生大量的煤灰、煤渣、廢氣(二氧化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和煙塵等)、污染環(huán)境,燃燒效率低!,3、煤的綜合利用有哪些主要方法?利用這些加工手段可以從煤中得到什么
2、物質(zhì)?,,煤的干餾,煤的液化,煤的氣化,焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣,氫氣、一氧化碳、甲烷,液態(tài)烴和有機(jī)化合物,比 較,1、把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過程,叫做煤的干餾,煤的干餾實(shí)驗(yàn)裝置,成分:苯、甲苯、 二甲苯等有機(jī)物,,化學(xué)變化,,苯,有人說我笨, 其實(shí)我不笨, 脫去竹笠戴草帽, 化工生產(chǎn)是英豪。 (打一字 ),猜一猜,19世紀(jì),歐洲許多國家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的,人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體,但長時間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣,他花了整整五年時間提取這種液體,從中得到了苯:一種無色油狀液體。,苯的發(fā)現(xiàn)史,,動,探,二、 苯,,1、苯的物理性質(zhì),無
3、色、有特殊氣味的有毒液體,苯的密度比水小,且難溶于水,熔點(diǎn)5.5,沸點(diǎn)80.1,法拉第發(fā)現(xiàn)苯后,對苯的組成進(jìn)行測定:他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%,苯蒸氣密度為同溫同壓下乙炔氣體密度的3倍,請確定苯的分子式。,通過計(jì)算我們得到:,苯的分子式為:,C6H6,,,19世紀(jì)的科學(xué)家就進(jìn)行了研究。當(dāng)時的有機(jī)化學(xué)剛剛發(fā)展起來,比較成熟的理論只有“碳四價學(xué)說”和“碳鏈學(xué)說”。 請根據(jù)這兩種學(xué)說寫出12種苯可能的結(jié)構(gòu)簡式。,探究一,CHCCH2CH2CCHCH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH ,,,如何通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證這些結(jié)構(gòu)是否合理? 請同學(xué)們自己
4、動手設(shè)計(jì)一下實(shí)驗(yàn)內(nèi)容。,探究一,試管中加入2mL苯,滴幾滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩后靜置。,試管中加入2mL苯,加入1mL溴水,振蕩后靜置。,高錳酸鉀溶液 不褪色,溴水分兩層,上層橙紅色,下層無色,,請大家仔細(xì)觀察并認(rèn)真做好記錄,,,探究一,上述兩組實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有何不同,關(guān)于苯的結(jié)構(gòu)你得到了什么結(jié)論?,苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,說明苯分子中不含C=C或CC。即下列假設(shè)都是錯誤的: CHCCH2CH2CCH CH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH 從而否定了苯的鏈狀結(jié)構(gòu)。,,,探究二,苯易發(fā)生取代反應(yīng),它的一溴代物只有一種,二溴代物有三種。,,,,凱庫勒一直在想著怎樣在教材中寫苯
5、的結(jié)構(gòu)這一難題,然而百思不得其解,只好停筆,偎爐休息。他面對爐中飄忽不定的火苗陷入了沉思,不知不覺進(jìn)入了夢鄉(xiāng)。朦朧之中,凱庫勒仿佛覺得有一些碳原子在自己的面前跳起舞來,它們排成蛇的形狀,一會兒在火焰中翻滾,一會兒卷曲起來,突然,原子“蛇”的頭咬住了自己的尾巴,形成一個環(huán)狀,不停地旋轉(zhuǎn)起來。凱庫勒猛然驚醒,根據(jù)夢中受到的啟示,他迅速畫起苯的封閉式結(jié)構(gòu)式來。經(jīng)過若干次的修正,最后他決定用六角環(huán)狀結(jié)構(gòu)來描述苯的分子結(jié)構(gòu)。,凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu),,,,,,,,,探究三,苯和酸性KMnO4溶液、溴水(苯不 能使之褪色),凱庫勒式的缺陷, 證明苯的雙鍵與一般的雙鍵不同,苯的鄰位二元取代只產(chǎn)生一種取代產(chǎn)物,2
6、、苯分子的結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)式,凱庫勒式,哪種形式更為合理?,為了紀(jì)念凱庫勒對苯分子結(jié)構(gòu)的巨大貢獻(xiàn),現(xiàn)在一般仍可用凱庫勒結(jié)構(gòu)式表示。,科學(xué)研究表明:苯分子里6個C原子之間的鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。,(1) 分子式 C6H6 最簡式 C H,苯的模型,,練兵場,,1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中,錯誤的是( ) A、各原子均位于同一平面上,6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。 B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵,3個C=C雙鍵 C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。 D、苯分子中各個鍵角都為120o,B,,練兵場,2能說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替
7、的事實(shí)是( ) 苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 苯的鄰位二元取代物只有一種 苯的間位二元取代物只有一種 苯的對位二元取代物只有一種,,,,練兵場,,3.下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一 平面上的是 ( ),B C,苯的特殊結(jié)構(gòu),,苯的特殊性質(zhì),,,飽和烴,不飽和烴,,,取代反應(yīng),加成反應(yīng),,,,,,探究四,苯的鹵代、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng),不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色),但可以點(diǎn)燃。,,,,苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色),說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。特殊條件下可與H2發(fā)生反應(yīng),(1)苯的燃燒: 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:火焰明亮且伴有黑煙與乙炔燃燒現(xiàn)象相同,,3、
8、苯的化學(xué)性質(zhì),2、苯的取代反應(yīng):,(1)苯與溴的反應(yīng):,反應(yīng)現(xiàn)象:,導(dǎo)管口有白霧,錐形瓶中滴入AgNO3溶液,出現(xiàn)淺黃色沉淀; 燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中,燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。,溴苯,無色液體,密度大于水,實(shí)驗(yàn)思維拓展:,1.Fe屑的作用是什么?,2.長導(dǎo)管的作用是什么?,3.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?,4.如何證明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)?,5.純凈的溴苯應(yīng)是無色的,為什么所得溴苯為褐色?怎樣使之恢復(fù)本來的面目?,催化劑,用于導(dǎo)氣和冷凝回流(或冷凝器),溴化氫易溶于水,防止倒吸。,向錐形瓶中滴入硝酸銀和稀硝酸,看是否有淡黃色沉淀生成。(或者向錐形瓶中滴入石蕊試液,看是否變紅)
9、,因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌,再分液,可以使褐色褪去,還溴苯以本來的面目。,(2)苯的硝化反應(yīng):,純凈的硝基苯:無色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。,硝基苯,a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液?,一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩使之混合均勻。,b、本實(shí)驗(yàn)應(yīng)采用何種方式加熱?,水浴加熱,另加溫度計(jì),便于控制溫度在600C。,(3)苯的磺化反應(yīng):,,苯磺酸,3、苯的加成反應(yīng):,跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷:,總結(jié):,苯的特殊結(jié)構(gòu),,苯的特殊性質(zhì),,,飽和烴,不飽和烴,,,取代反應(yīng),加成反應(yīng),2易取代,難加成。,苯
10、的化學(xué)性質(zhì)(較穩(wěn)定):,1、難氧化(但可燃);,,,,基本化工原料,用于生產(chǎn)苯胺,苯酚尼龍多種染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥炸藥、合成材料等。,4、苯的用途,一名曾在北京市友誼醫(yī)院住院的患者韓女士,被醫(yī)院診斷為急性淋巴細(xì)胞白血病,與病魔抗?fàn)幜?個月后,她還是告別了人世。 北京市友誼醫(yī)院血液科主任王昭表示,經(jīng)確認(rèn),韓女士有十幾年的染發(fā)史,而且是定期染發(fā),這與白血病發(fā)生有密切關(guān)系。 王昭醫(yī)生透露,染發(fā)劑之所以會導(dǎo)致皮膚過敏、白血病等多種疾病,是因?yàn)槿景l(fā)劑中有一種含苯環(huán)的名叫“對苯二胺”的化學(xué)物質(zhì)。,染發(fā)劑事件,1、概念: 具有苯環(huán)(1個)結(jié)構(gòu),且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。(只含有一個苯環(huán),且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。) 2、通式:CnH2n-6(n6) 注意:苯環(huán)上的取代基必須是烷基。,三、苯的同系物,判斷:下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是( ) ,C F,,,,,,,,練習(xí),溶液分層;上層顯橙色,下層近無色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),我們應(yīng)該會做夢!那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理但不要在清醒的理智檢驗(yàn)之前,就宣布我們的夢。 凱庫勒,