高中化學(xué) 2_1《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)》課件 蘇教版選修51

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1、第 一 單 元 有 機(jī) 化 合 物 的 結(jié) 構(gòu) 一 、 有 機(jī) 物 中 碳 原 子 的 成 鍵 特 點(diǎn)碳 原 子 在 元 素 周 期 表 中 位 于第 周 期 族 ;碳 原 子 中 最 外 層 含 有 個 電 子 ，跟 其 它 原 子 形 成 共 價 鍵 。2 4個4條 A 請 你 去 尋 找 ！4個 碳 原 子 相 互 結(jié) 合 可 能 有 多 少 種 方 式 ？ 碳 原 子 間 能 相 互 結(jié) 合 成 共 價 鍵 （ 單 鍵 、 雙 鍵 、叁 鍵 ） 可 以 形 成 碳 鏈 ， 也 可 以 形 成 碳 環(huán) 。 看 書 本 第 18頁 “ 化 學(xué) 史 話 ” 回 答 ：在 19世 紀(jì) 中 葉

2、前 為 什 么 人 們 始 終 只能 合 成 一 種 二 取 代 甲 烷 （ CH2R2） 甲 烷10928 約 120180三 種 分 子 的 球 棍 模 型 ， 描 述 它 們 的 空 間 構(gòu) 型乙 烯乙 炔 碳 原 子 的 成 鍵 方 式 與 空 間 構(gòu) 型四 面 體 型平 面 型直 線 型空 間 構(gòu) 型分 子 成 鍵 方 式CC C C C 練 習(xí) 與 實(shí) 踐請 說 出 下 列 有 機(jī) 物 的 空 間 形 式1.CH3Cl O2.H C H3.CH2 CCl2 練 一 練1、 正 已 烷 的 碳 鏈 呈 （ ） A、 直 線 形 B、 正 四 面 體 C、 鋸 齒 形 D、 有 支 鏈

3、 的 直 線 形 CCH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2、 請 你 描 述 分 子 ：CH2 CHCCCH3的 空 間 構(gòu) 型 ， 指 出最 多 有 幾 個 原 子 共 線 ？ 幾 個 原 子 共 面 ？ 乙 酸 分 子 的 球 棍 模 型 1、 當(dāng) 一 個 碳 原 子 與 其 他 4個 原 子 連 接 時 ， 這 個 碳原 子 將 采 取 四 面 體 取 向 與 之 成 鍵 。2、 當(dāng) 碳 原 子 之 間 或 碳 原 子 與 其 他 原 子 之 間 形 成 雙鍵 時 ， 形 成 雙 鍵 的 原 子 以 及 與 之 直

4、接 相 連 的 原 子 處于 同 一 平 面 上 。3、 當(dāng) 碳 原 子 之 間 或 碳 原 子 與 其 他 原 子 之 間 形 成 叁鍵 時 ， 形 成 叁 鍵 的 原 子 以 及 與 之 直 接 相 連 的 原 子 處于 同 一 直 線 上 。碳 原 子 成 鍵 規(guī) 律 小 結(jié) ： 3、 下 列 關(guān) 于 CH3CH CHCCCF3分子 的 結(jié) 構(gòu) 敘 述 正 確 的 是 （ ） A、 6個 碳 原 子 有 可 能 都 在 一 條 直 線 上 B、 6個 碳 原 子 不 可 能 都 在 一 條 直 線 上 C、 6個 碳 原 子 一 定 都 在 同 一 平 面 上 D、 6個 碳 原 子 不

5、 可 能 都 在 同 一 平 面 上BC A、 CH2 CHCN4、 已 知 CN是 直 線 型 結(jié) 構(gòu) ,下 列 有 機(jī) 分 子 中 ，所 有 的 原 子 不 可 能 處 于 同 一 平 面 的 是 （ ）B、 CH2 CHCH CH2321 3 41 2 3 41 25 C|C、 CH2 CCH CH2 CH3 D、 HCHOE、 CH2=CCl2 烴 分 子 中 ： 僅 以 單 鍵 方 式 成 鍵 的 碳 原 子 稱 為 碳 原 子 ；以 雙 鍵 或 叁 鍵 方 式 成 鍵 的 碳 原 子 稱 為 碳 原 子 。飽 和不 飽 和 B、 CH2 CHCN A、 CH3CH CHC CCF3

6、 321 |C、 CH2 CCH CH2 CH31 2 3 4 653 41 255、 找 出 下 列 物 質(zhì) 中 的 飽 和 碳 原 子 與 不 飽 和 碳 原 子 拓 展 視 野雜 化 軌 道 理 論 和 有 機(jī) 化 合 物 空 間 結(jié) 構(gòu)1、 電 子 亞 層 （ s、 p、 d、 f）2、 S軌 道 、 P軌 道 的 示 意 圖3、 碳 原 子 的 幾 種 雜 化 軌 道 形 狀 示 意 圖4、 甲 烷 、 乙 烯 、 乙 炔 的 碳 原 子 軌 道 的 雜 化 方 式 如 ： 戊 烷分 子 式 ：結(jié) 構(gòu) 式 ： C5H12C C CC CH H H H H HHHH HHH優(yōu) 點(diǎn) ：

7、完 整 地 表 示 出 有 機(jī) 化 合 物 分 子 中 每 個 原子 的 成 鍵 情 況對 于 復(fù) 雜 的 分 子 表 示 比 較 繁不 足 ： C C CC CH H H H H HHHH HHH結(jié) 構(gòu) 式 ：C H3 C H2 C H2 C H2 C H3C H3 C H2C H2C H2C H3C H3 (C H2)3 C H3結(jié) 構(gòu) 簡 式 :可 以 省 略 簡 化 的 部 分 ：1、 碳 碳 單 鍵 、 碳 氫 單 鍵 C CC HH HHCH H HHCH2 CH CH2 CH3CH2 CHCH2 CH3CH2CHCH2CH32、 碳 碳 雙 鍵 、 碳 碳 三 鍵 中 的 “ =

8、” “”不能 省 略 C C OOHHH HCH3 C OO HCH3COOH3、 醛 基 、 羧 基 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 有 特 有 的 寫 法 下 列 有 機(jī) 物 分 子 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 書 寫 正 確 嗎 ？1、 乙 烷 ： H3C-CH32、 乙 醇 ： CH2CH3OH3、 丙 酸 ： COOHCH2CH34、 丁 炔 ： CHCCH2CH3 C H3 C H2C H2C H2C H3結(jié) 構(gòu) 簡 式 :鍵 線 式 : CH2 CHCH2 CH3CH3COOHO H 將 結(jié) 構(gòu) 式 中 氫 原 子 和 碳 原 子 符 號 省 略（ 但 羥 基 、 醛 基 和 羧 基 等 官 能 團(tuán)

9、 中 氫 原 子不 能 省 略 ） ， 用 鋸 齒 狀 的 折 線 表 示 有 機(jī) 化合 物 中 的 共 價 鍵 情 況 ， 每 個 拐 點(diǎn) 和 終 點(diǎn) 均表 示 一 個 碳 原 子 。鍵 線 式 : 將 下 列 鍵 線 式 改 為 結(jié) 構(gòu) 簡 式 ： C H3 C H2C H2C H2C H3 CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHOHO OHOHOHOHO H CH2 CHCH2CH3 CH3 C OO HO H 楔 形 式 ： 用 楔 狀 的 圖 形 來 表 示 有 機(jī) 化 合 物 空間 相 對 位 置 的 圖 形 。CH3 COOHHO HC CH3HOOC OHHC

10、 練 習(xí) 與 實(shí) 踐 P28 1.填 表 練 習(xí) ： 、 寫 出 下 列 有 機(jī) 化 合 物 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 和鍵 線 式 。（ ） 丙 烷 （ ） 丙 酸（ ） HC HH C HH HC C （ ） HH HC HH CHC CC C（ 5） HC HH CHH HC C BrBr HHH H HH HC HH CHC CC C(6) 同 分 異 構(gòu) 體 分 子 式 可 能 具 有 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C4H8 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3、 CH3CH(CH3)CH3 CH3(CH2)3CH3、 CH 2=CH

11、CH2CH3、 CH3CH=CHCH3、 討 論 ：(1)產(chǎn) 生 同 分 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 的 本 質(zhì) 原 因 是 什 么 ?(2)是 不 是 每 種 分 子 都 具 有 同 分 異 構(gòu) 體 ?碳 原 子 的 連 接 方 式 和 成 鍵 類 型 不 同 。不 是 。如 甲 烷 、 乙 烷 、 丙 烷 、 乙 烯 、 乙 炔 、 甲 醇 、甲 醛 、 甲 酸 等 就 沒 有 同 分 異 構(gòu) 體 。 請 仔 細(xì) 觀 察 下 面 三 組 有 機(jī) 分 子 結(jié) 構(gòu) ， 它 們 是 同 分 異 構(gòu) 體 嗎 ?為 什 么 ?請 與 同 學(xué) 交 流 你 的 想 法 。第 一 組 分 子 式 為 C4H 10的

12、烷 烴 第 二 組 分 子 式 為 C4H 8的 烯 烴第 三 組 乳 酸 有 機(jī) 異 構(gòu) 的 幾 種 類 型 ：碳 鏈 異 構(gòu) ： 碳 架 不 同 。位 置 異 構(gòu) ： 官 能 團(tuán) 所 處 的 位 置 不 同 。官 能 團(tuán) 異 構(gòu) ： 有 機(jī) 物 所 屬 類 別 不 同 。立 體 異 構(gòu) ： 空 間 位 置 不 同 。 （ 順 反 異 構(gòu) 和 對 映 異 構(gòu) ）一 般 含 有 碳 碳 雙 鍵 手 性 碳 原 子（ 具 有 旋 光 性 ） 拓 展 視 野 ： 立 體 異 構(gòu) 與 自 然 界 的 生 命 活 動 某 些 昆 蟲 的 信 息 素 具 有 一 個 或 多 個 碳 碳 雙鍵 ， 它 們

13、 通 常 存 在 順 反 異 構(gòu) 。 一 種 叫 蠶 蛾的 熱 帶 蛾 類 ， 雌 蛾 會 分 泌 出 “ 蠶 蛾 醇 ” (如圖 a)吸 引 同 類 雄 蛾 。 蠶 蛾 醇 有 多 種 順 反 異構(gòu) 體 ， 圖 b是 其 中 的 一 種 ， 它 們 中 只 有 a能傳 遞 相 關(guān) 信 息 。 蠶 蛾 信 息 素 及 其 同分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu) 我 們 能 在 昏 暗 的 光 線 下 看 見 物 體 ， 離 不 開 視 網(wǎng) 膜 中 一 種 叫“ 視 黃 醛 ” 的 有 機(jī) 化 合 物 。 順 式 視 黃 醛 吸 收 光 線 后 ， 就 轉(zhuǎn) 變 為反 式 視 黃 醛 (如 圖 )， 并 且

14、 從 所 在 蛋 白 質(zhì) 上 脫 離 ， 這 個 過 程 產(chǎn) 生的 信 號 傳 遞 給 大 腦 ， 我 們 就 看 見 了 物 體 。 順 式 、 反 式 視 黃 醛 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 同 樣 ， 生 命 體 對 手 性 分 子 也 有 著 神 奇 的 識 別 能 力 。 很 多 藥 用化 學(xué) 物 質(zhì) 都 存 在 互 為 鏡 像 的 異 構(gòu) 體 ， 其 中 的 一 種 藥 效 較 好 ， 而 另 一 種 藥 效 較 差 甚 至 可 能 是 有 害 的 。 下 面 各 種 結(jié) 構(gòu) 都 是 表 示 乙 烷 分 子 的 ， 其 中不 正 確 的 是 ( )A、 D 下 列 有 機(jī) 物 屬 于 同 分 異 構(gòu) 體 的 是 ( ) AD或 BD 下 列 各 組 物 質(zhì) 中 ， 兩 者 互 為 同 分 異 構(gòu) 體 的 是( ) A NH4CNO與 CO(NH2)2 B CuS043H20與 CuS045H20 C Cr(H20)4Cl2Cl2H2O與 Cr(H20)5C1C12H20 D H20與 D2O下 列 各 物 質(zhì) 中 ， 只 表 示 一 種 純 凈 物 的 是 ( ) A C 4H8 B C3H8 C C2H4C12 D C4H6 A、 C B