高考化學二輪復習 第1部分 核心突破 專題3 元素及其化合物 第12講 常見有機物及其應用課件

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1、核 心 專 題 突 破第一部分專題三元素及其化合物第 12講 常 見 有 機 物 及 其 應 用 欄目導航2年 考 情 回 顧熱 點 題 型 突 破熱 點 題 源 預 測對 點 規(guī) 范 演 練 2年 考 情 回 顧設問方式 同 分 異 構 體 數(shù) 目 的 確 定 與 判 斷 例 (2016全 國 卷 乙 ， 9)， (2016全 國 卷 甲 ， 10) (2016北 京 卷 ， 9) 常 見 有 機 反 應 類 型 判 斷 例 (2016全 國 卷 乙 ， 9)， (2016全 國 卷 甲 ， 8)， 官 能 團 結 構 與 性 質 關 系 的 判 斷 及預 測 例 (2016全 國 卷 丙

2、， 10)， (2015山 東 卷 ， 9) 常 見 有 機 物 性 質 與 應 用 的 判 斷 例 (2016天 津 卷 ， 2)， (2016全國 卷 丙 ， 8)， (2016全 國 卷 乙 ， 7) 審題要點 掌 握 同 分 異 構 體 的 書 寫 方 法 及 同 分 異 構 體數(shù) 目 的 判 斷 方 法 明 確 兩 種 有 機 反 應 類 型 ， 即 取 代 反 應 、 加成 反 應 特 點 熟 悉 常 見 有 機 物 或 官 能 團 的 特 征 反 應解題模板 同 分 異 物 體 的 書 寫 與 判 斷 問 題 ： 確 定 種 類 寫 出 碳 架 確 定 結 構 有 機 反 應 類

3、 型 的 判 斷 問 題 ： 確 定 有 機 基 團 了 解 反 應 類 型 展 開 聯(lián) 系 常 見 有 機 物 或 官 能 團 的 結 構 與 性 質 問 題 ：分 析 結 構 根 據(jù) 結 構 確 定 性 質 作 出 判 斷 解 題 規(guī) 律 ： 1題型：選 擇 題 。 2考向：主 要 有 兩 種 形 式 ， 一 種 是 選 擇 題 的 四 個 選 項 相 對獨 立 ， 分 別 對 不 同 有 機 物 的 結 構 、 性 質 及 其 用 途 進 行 正 誤 判斷 ， 另 外 一 種 是 結 合 新 的 科 技 成 果 或 社 會 熱 點 給 出 一 種 有 機物 的 結 構 簡 式 ， 然 后

4、 圍 繞 該 物 質 進 行 正 誤 判 斷 ， 兩 種 類 型 命題 角 度 都 比 較 靈 活 ， 難 度 不 大 。熱 點 題 型 突 破題 型 一 常 見 有 機 物 的 結 構 與 性 質 方 法 點 撥 ： 1常見有機物的結構特征 (1)明 確 三 類 結 構 模 板結構 正 四 面 體 形 平 面 形 直 線 形模板 甲 烷 分 子 為 正 四面 體 結 構 ， 最 多有 3個 原 子 共 平面 ， 鍵 角 為109 28 乙 烯 分 子 中 所 有 原 子 (6個 )共 平 面 ，鍵 角 為 120 。 苯 分 子 中 所 有 原 子(12個 )共 平 面 ， 鍵 角 為 12

5、0 。 甲 醛分 子 是 三 角 形 結 構 ， 4個 原 子 共 平 面 ，鍵 角 約 為 120 乙 炔 分 子 中所 有 原 子 (4個 )共 直 線 ，鍵 角 為180 2常見物質(或官能團)的特征反應 1 (2015山東卷)分 枝 酸 可 用 于 生 化 研 究 ， 其 結 構 簡 式 如 圖 所 示 。 下 列關 于 分 枝 酸 的 敘 述 正 確 的 是 ( ) A 分 子 中 含 有 2種 官 能 團 B 可 與 乙 醇 、 乙 酸 反 應 ， 且 反 應 類 型 相 同 C 1 mol分 枝 酸 最 多 可 與 3mol NaOH發(fā) 生 中 和 反 應 D 可 使 溴 的 四

6、 氯 化 碳 溶 液 、 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 褪 色 ， 且 原 理 相 同B 解析：A項分子中含有4種官能團：羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵。B項可與乙醇、乙酸發(fā)生取代反應。C項1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應，因為分子中只有2個羧基。D項可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，但反應原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化反應。 H 2 酯 化 酸H 2 氧 化 酯 化加 成 加 聚 氧 化 【變式考法】 分 枝 酸 能 發(fā) 生 加 聚 反 應 嗎 ？ 能 與 金 屬 鈉 反 應嗎 ？ 能 與 Fe3 發(fā) 生 顯 色 反

7、 應 嗎 ？ 為 什 么 ？答案：可 以 發(fā) 生 加 聚 反 應 ， 因 存 在 碳 碳 雙 鍵 ；可 以 與 鈉 反 應 產 生 H2， 因 存 在 OH和 COOH； 不 能 與 Fe3 發(fā) 生 顯 色 反 應 ， 因 為 OH連 接 的 不 是 苯 環(huán) ， 不 具 備 酚 的 性 質 。 A 3 金 合 歡 醇 廣 泛 應 用 于 多 種 香 型 的 香 精 中 ， 其 結 構 簡 式 如圖 所 示 。 下 列 說 法 正 確 的 是 ( ) A 金 合 歡 醇 與 乙 醇 是 同 系 物 B 金 合 歡 醇 可 發(fā) 生 加 成 反 應 ， 但 不 能 發(fā) 生 取 代 反 應 C 1 m

8、ol金 合 歡 醇 能 與 3 mol H2反 應 ， 也 能 與 3 mol Br2反 應 D 1 mol金 合 歡 醇 與 足 量 Na反 應 生 成 0.5 mol氫 氣 ， 與 足 量NaHCO3溶 液 反 應 生 成 1 mol CO2解析：金合歡醇中含有碳碳雙鍵，乙醇中不含碳碳雙鍵，故金合歡醇與乙醇不是同系物，A項錯誤；金合歡醇中含有羥基，能發(fā)生取代反應，B項錯誤；金合歡醇中含有碳碳雙鍵，既能與H 2發(fā)生加成反應，也能與Br2發(fā)生加成反應，C項正確；金合歡醇中不含有羧基，不能與碳酸氫鈉溶液反應，D項錯誤。 C “四類”常見現(xiàn)象歸納 (1)與溴水發(fā)生化學反應而使其褪色的物質可能含有碳

9、碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色的物質可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基，也可能是苯的同系物。 (3)加入金屬鈉后有H2產生，表示該物質可能含有OH或COOH。 (4)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質中含有COOH。 解 題 規(guī) 律 ： 1題型：選 擇 題 。 2考向：以 組 合 選 項 的 形 式 考 查 常 見 官 能 團 的 反應 類 型 及 檢 驗 方 法 ， 常 見 有 機 代 表 物 的 分 離 和 提 純 ，近 幾 年 考 查 力 度 有 所 加 大 ， 逐 漸 成 為 高 考 有 機 新 熱點 。題 型 二 常 見 有 機 物 反 應 類 型 的

10、 判 斷 方 法 點 撥 ： 1常見有機物及其反應類型的關系 (1)氧 化 反 應 燃 燒 ， 絕 大 多 數(shù) 有 機 物 都 能 燃 燒 ； 被 酸 性 KMnO4， 溶液 氧 化 ， 包 括 烯 烴 、 苯 的 同 系 物 、 醇 等 ； 催 化 氧 化 ， 如 醇與 O2在 催 化 劑 條 件 下 氧 化 ； 葡 萄 糖 被 銀 氨 溶 液 、 新 制 氫 氧化 銅 懸 濁 液 等 弱 氧 化 劑 氧 化 。 (2)取 代 反 應 烷 烴 、 苯 及 其 同 系 物 的 鹵 代 ； 苯 及 其 同 系 物 的 硝 化 ； 酸 與 醇 的 酯 化 ； 酯 、 油 脂 、 糖 類 、 蛋 白

11、 質 的 水 解 。 (3)加 成 反 應 ： 不 飽 和 烴 與 X 2(aq)、 H2、 HX、 H2O等 發(fā) 生 加成 反 應 。 (4)加 聚 反 應 ： 烯 烴 的 加 聚 。 2常見重要官能團的檢驗方法 3.常見有機物的鑒別方法 (1)物 理 法 ： 如 用 水 或 溴 水 鑒 別 乙 醇 、 苯 和 CCl 4； (2)化 學 法 ： 用 碘 水 檢 驗 淀 粉 ； 用 碳 酸 鈉 溶 液 鑒 別 乙 醇 和 乙 酸 ； 用 溴 水 或 酸 性KMnO4溶 液 鑒 別 甲 烷 和 乙 烯 。 官 能 團 種 類 試 劑 判 斷 依 據(jù)碳 碳 雙 鍵 或碳 碳 三 鍵 溴 的 CC

12、l4溶 液 橙 紅 色 變 淺 或 褪 去酸 性 KMnO4溶 液 紫 紅 色 變 淺 或 褪 去鹵 素 原 子 NaOH溶 液 、 AgNO3溶 液 和 稀 硝 酸 的 混 合 液 有 沉 淀 生 成醇 羥 基 鈉 有 氣 體 放 出羧 基 NaHCO3溶 液 有 無 色 無 味 氣 體 放 出 1 下 列 各 組 中 的 反 應 ， 屬 于 同 一 反 應 類 型 的 是 ( ) A 苯 的 硝 化 反 應 ； 乙 烯 使 溴 水 褪 色 B 葡 萄 糖 與 新 制 氫 氧 化 銅 懸 濁 液 共 熱 ； 蛋 白 質 在 酶 的 作 用 下 生 成 氨 基酸 C 乙 醇 和 乙 酸 制 乙

13、 酸 乙 酯 ； 乙 烷 和 氯 氣 制 氯 乙 烷 D 乙 醇 和 氧 氣 制 乙 醛 ； 苯 和 氫 氣 制 環(huán) 己 烷解析：苯的硝化反應為取代反應，乙烯與溴水反應為加成反應，A項錯誤。葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液共熱發(fā)生氧化反應，蛋白質在酶的作用下生成氨基酸是水解反應，B項錯誤。乙醇和乙酸制乙酸乙酯、乙烷和氯氣制氯乙烷均為取代反應，C項正確。乙醇和氧氣制乙醛為氧化反應，苯和氫氣制環(huán)己烷為加成反應，D項錯誤。C 苯 的 溴 代 反 應 、 硝 化 反 應 ， 酯 的 生 成 和 水 解 ， 蛋 白 質 及 糖 類的 水 解 ， 烷 烴 與 鹵 素 單 質 的 反 應 ， 均 屬 于 _； 葡

14、 萄糖 與 新 制 Cu(OH)2懸 濁 液 的 反 應 及 銀 鏡 反 應 ， 乙 醇 生 成 乙 醛的 反 應 ， 均 屬 于 _； 乙 烯 使 溴 水 褪 色 ， 苯 與 氫 氣 制環(huán) 己 烷 ， 均 屬 于 _。 取 代 反 應氧 化 反 應加 成 反 應 【變式考法】 (1)乙 烯 制 取 聚 乙 烯 的 反 應 是 什 么 反 應 類 型 ？答案：加 聚 反 應 (2)油 脂 的 皂 化 反 應 屬 于 什 么 反 應 類 型 ？答案：取 代 反 應 2 下 列 各 組 中 的 物 質 均 能 發(fā) 生 加 成 反 應 的 是 ( ) A 乙 烯 和 乙 醇 B 苯 和 氯 乙 烯

15、C 乙 酸 和 溴 乙 烷 D 丙 烯 和 丙 烷 B 3 下 列 反 應 中 ， 屬 于 取 代 反 應 的 是 ( ) A B C D 解析：屬于加成反應；屬于酯化反應(取代反應)；屬于硝化反應(取代反應)；屬于氧化反應。B (2)根據(jù)特點快速判斷取代反應和加成反應取代反應的特點是“上一下一，有進有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反應、鹵代反應，醇與羧酸的酯化反應，鹵代烴的水解，酯的水解，糖類、油脂、蛋白質的水解反應均屬于取代反應。加成反應的特點是“斷一、加二、都進來”?！皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂，“加二”是指加兩個其他原子或原子團，每一個不飽和碳原子上各加上一個。主要是烯烴、苯或

16、苯的同系物的加成反應。 同分異構體問題熱 點 題 源 預 測考 向預 測 同 分 異 構 體 問 題 在 考 查 形 式 上 通 常 以 新 物 質 、 新 材 料 為 背 景 涉 及 同 分 異 構 體 的 種 類 判 斷， 既 能 考 查 考 生 的 空 間 結 構 意 識 ， 有 機 物 結 構 的 認 識 ， 又 能 考 查 考 生 的 “ 有 序 思 維 ” 。 解 題關 鍵 同 分 異 構 體 的 五 種 判 斷 方 法 (1)基團 連接 法 將 有 機 物 看 作 由 基 團 連 接 而 成 ， 由 基 團 的 異 構 體 數(shù) 目 可 推 斷 有 機 物 的 異 構體 數(shù) 目 。

17、 如 丁 基 有 四 種 ， 丁 醇 (C4H9OH)、 C4H9Cl分 別 有 四 種(2)換位 思考 法 將 有 機 物 分 子 中 的 不 同 原 子 或 基 團 進 行 換 位 思 考 。 如 ： 乙 烷 分 子 中 共 有 6個H原 子 ， 若 有 一 個 H原 子 被 Cl原 子 取 代 所 得 一 氯 乙 烷 只 有 一 種 結 構 ， 那 么 五氯 乙 烷 也 只 有 一 種 結 構 。 分 析 如 下 ： 假 設 把 五 氯 乙 烷 分 子 中 的 Cl原 子 看 作H原 子 ， 而 H原 子 看 成 Cl原 子 ， 其 情 況 跟 一 氯 乙 烷 完 全 相 同 解題關鍵

18、同 分 異 構 體 的 五 種 判 斷 方 法 失分防范 書 寫 有 機 物 的 同 分 異 構 體 時 要 按 一 定 的 順 序， 避 免 遺 漏 和 重 復 ， 一 般 的 思 路 為 類 別 異 構 碳 鏈 異 構 位 置 異 構 。(1)判 類 別 ： 根 據(jù) 有 機 物 的 分 子 組 成 判 定 其可 能 的 類 別 異 構 。(2)寫 碳 鏈 ： 根 據(jù) 有 機 物 的 類 別 異 構 寫 出 各類 別 異 構 的 可 能 的 碳 鏈 結 構 (先 寫 最 長 的 碳鏈 ， 依 次 寫 出 少 一 個 碳 原 子 的 碳 鏈 ， 把 余 下的 碳 原 子 連 到 相 應 的 碳

19、 鏈 上 去 )。(3)移 官 位 ： 一 般 是 先 寫 出 不 帶 官 能 團 的 烴的 同 分 異 構 體 ， 然 后 在 各 條 碳 鏈 上 依 次 移 動官 能 團 的 位 置 ， 有 兩 個 或 兩 個 以 上 的 官 能 團時 ， 先 連 一 個 官 能 團 ， 再 連 第 二 個 官 能 團 ，以 此 類 推 。(4)氫 飽 和 ： 按 “ 碳 四 鍵 ” 的 原 理 ， 碳 原 子剩 余 的 價 鍵 用 氫 原 子 去 填 充 飽 和 ， 就 可 得 所有 同 分 異 構 體 的 結 構 簡 式 。 【預測】分 子 式 為 C4H10O并 能 與 金 屬 鈉 反 應 放 出 氫 氣 的 有機 物 有 (不 含 立 體 異 構 )( ) A 3種 B 4種 C 5種 D 6種 【變式考法】 (2016全國卷甲)分 子 式 為C4H8Cl2的 有 機 物 共 有 (不 含 立 體 異 構 ) ( ) A 7種 B 8種 C 9種 D 10種 C 對 點 規(guī) 范 演 練