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1、專題十七有機化學基礎(選考)1.有機化合物的組成與結構：(1)能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式；(2)了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法；(3)了解有機化合物碳原子的成鍵特征，了解同系物的概念和同分異構現象，能正確判斷和書寫簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)；(4)了解常見有機化合物的結構，了解有機物分子中的官能團，能正確表示它們的結構；(5)了解有機化合物的分類，并能根據有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物；(6)能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。考綱要求2.烴及其衍生物的性質與應用：(1)理解烴(烷、烯、炔、芳香烴)及其衍
2、生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結構、性質，了解它們的主要用途；(2)了解天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及其應用；(3)了解有機反應的主要類型(如加成反應、取代反應和消去反應等)；(4)了解烴及其衍生物在有機合成和有機化工中的重要作用；(5)結合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產生的影響，關注有機化合物的安全使用問題。3.糖類、氨基酸和蛋白質：(1)了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質的組成、結構特點和主要化學性質及其應用；(2)了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物：(1)了解合成高分子化合物的組成與結構特點，能依據簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單
3、體；(2)了解加聚反應和縮聚反應的特點，了解常見高分子材料的合成反應及重要應用；(3)了解合成高分子化合物在發(fā)展經濟、提高生活質量方面的貢獻?？键c一同分異構體欄目索引考點二官能團與性質考點三有機物的性質及有機反應類型知識精講考點一同分異構體1.同分異構體的種類(1)碳鏈異構(2)官能團位置異構(3)類別異構(官能團異構)有機物分子通式與其可能的類別如下表所示：組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴 CH2=CHCH3與 CnH2n2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3
4、CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO與 CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或雙糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)2.同分異構體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得歪扭七八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：(1)主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。(2)按照碳鏈異構位置異構官能團異構的順序書寫，也
5、可按官能團異構碳鏈異構位置異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(書寫烯烴同分異構體時要注意是否包括“順反異構”)(3)若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。題組集訓1.科學研究發(fā)現，具有高度對稱性的有機分子具有致密性高，穩(wěn)定性強，張力能大等特點，因此這些分子成為2014年化學界關注的熱點，下面是幾種常見高度對稱烷烴的分子碳架結構，這三種烷烴的二氯取代產物的同分異構體數目分別是()A.2種，4種，8種 B.2種，4種，6種C.1種，3種，6種 D.1種，3種，8種解析正四面體烷中含有1種氫
6、原子，二氯代物只有1種：兩個氯原子在立方體同邊有一種情況；立方烷中含有1種氫原子，二氯代物有3種：兩個氯原子在立方體同邊有一種情況，兩個氯原子的位置在對角有兩種情況；金剛烷的結構可看作是由四個等同的六元環(huán)組成的空間構型，分子中含4個CH，6個CH2，分子中含有2種氫原子，當次甲基有一個氯原子取代后，二氯代物有3種，當亞甲基有一個氯原子取代后，二氯代物有3種，共6種。答案C2.甲苯苯環(huán)上有一個H原子被C3H6Cl取代，形成的同分異構體有(不考慮立體異構)()A.9種 B.12種C.15種 D.18種解析C3H6Cl在甲苯苯環(huán)上位置有鄰、間、對3種情況，C3H6Cl中碳鏈異構為 和 (數字編號為C
7、l的位置)，因此 C3H6Cl異構情況為5種，故同分異構體的種類為3515。C3.的同分異構體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的結構有(不考慮立體異構)()A.7種 B.6種C.5種 D.4種解析符合條件的同分異構體有 、，共4種。答案D4.C8H8O2符合下列要求的同分異構體數目是()屬于芳香族化合物能與新制氫氧化銅溶液反應能與氫氧化鈉溶液反應A.10種 B.21種 C.14種 D.17種解析屬于芳香族化合物，含有1個苯環(huán)；能與新制氫氧化銅溶液反應，含醛基或羧基；能與NaOH溶液發(fā)生反應，含有酚羥基或酯基或羧基，可能結構有答案B方法技巧同分異構體的判斷方法1.記憶法：記住已掌握的常見的同分異構體
8、數。例如：(1)凡只含一個碳原子的分子均無同分異構；(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；(3)戊烷、戊炔有3種；(4)丁基、丁烯(包括順反異構)、C8H10(芳香烴)有4種；(5)己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種；(6)C8H8O2的芳香酯有6種；(7)戊基、C9H12(芳香烴)有8種。2.基元法：例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。3.替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補規(guī)律)4.對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進行：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的
9、；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時物與像的關系)。(一元取代物數目等于H的種類數；二元取代物數目可按“定一移一，定過不移”判斷)知識精講考點二官能團與性質類別通式官能團代表物分子結構特點主要化學性質鹵代烴一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴：CnH2n2mXm鹵原子XC2H5Br(Mr：109)鹵素原子直接與烴基結合碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應，且有幾種H生成幾種烯(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯醇一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n2Om醇羥基OHCH3OH(Mr：32)C
10、2H5OH(Mr：46)羥基直接與鏈烴基結合，OH及CO均有極性碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應；有幾種H就生成幾種烯碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化(1)跟活潑金屬反應產生H2(2)跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴(3)脫水反應：乙醇(4)催化氧化為醛或酮(5)一般斷OH鍵，與羧酸及無機含氧酸反應生成酯醚RORC2H5OC2H5(Mr：74)CO鍵有極性性質穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離(1)弱酸性(2)與濃溴水發(fā)生取代反應生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛HCHO相當于兩個CHO
11、，有極性、能加成(1)與H2加成為醇(2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮 有極性、能加成(1)與H2加成為醇(2)不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸受羰基影響，OH能電離出H，受羥基影響不能被加成(1)具有酸的通性(2)酯化反應時一般斷裂羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成(3)能與含 NH2的物質縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基中的碳氧單鍵易斷裂(1)發(fā)生水解反應生成羧酸和醇(2)也可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr：75)NH2能以配位鍵結合H；COOH能部分電離出H兩性化合物，能形成肽鍵 蛋白質結構
12、復雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級結構(1)兩性(2)水解(3)變性(記條件)(4)顏色反應(鑒別)(生物催化劑)(5)灼燒分解糖多數可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素C6H7O2(OH)3n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物(1)氧化反應(鑒別)(還原性糖)(2)加氫還原(3)酯化反應(4)多糖水解(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基 ，可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成(1)水解反應(堿中稱皂化反應)(2)硬化反應題組集訓1.已知紫羅蘭酮的結構簡式是 ，關于該有
13、機物的說法正確的是()A.其分子式為C13H18OB.能使溴的四氯化碳溶液及酸性高錳酸鉀溶液褪色C.屬于芳香族化合物D.能發(fā)生加成反應、取代反應、水解反應解析A項，由有機物結構簡式可知有機物分子式為C13H20O，錯誤；B項，分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液及酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；C項，分子中不含有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，錯誤；D項，分子中含有的官能團為碳碳雙鍵和羰基，不能發(fā)生水解反應，錯誤。答案B2.某有機物的結構簡式如圖所示，有關該物質的描述不正確的是()A.該物質的分子式為C11H12O3B.該物質屬于芳香族化合物C.該物質能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，反應類型也相同D
14、.該物質在一定條件下反應能得到環(huán)狀的酯解析A項，由結構簡式可知有機物分子式為C11H12O3，正確；B項，分子中含有苯環(huán)，為芳香族化合物，正確；C項，含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應，與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應，都可褪色，但反應類型不同，錯誤；D項，含有羧基和羥基，可發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀的酯，正確。答案C3.(2015重慶理綜，5)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現可用如下反應制備：下列敘述錯誤的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2C.Y既能發(fā)生取代反應，也能發(fā)生加成反應D.Y可作加聚反應單體，X可作縮聚反應單體解析A項，X、Z中
15、含有酚羥基，能與溴發(fā)生取代反應，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應，正確；B項，X、Z中均無COOH，不能與NaHCO3溶液反應放出CO2，錯誤；C項，Y中苯環(huán)上的氫可以被取代，碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應，正確；D項，Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應，X中含有酚羥基，可以發(fā)生酚醛縮合反應，正確。答案B4.X、Y分別是兩種藥物，其結構如圖：下列說法不正確的是()A.1 mol X與NaOH溶液反應，最多消耗2 mol NaOHB.X、Y都有較強的水溶性C.X、Y都能使酸性KMnO4溶液褪色D.X、Y的水解產物有可能發(fā)生聚合反應解析A項，X右邊環(huán)上的羥基不是酚OH，不和NaOH溶液反應；B
16、項，X的水溶性較弱；C項，OH能被酸性KMnO4溶液氧化；D項，X水解生成的 能發(fā)生聚合反應，Y水解生成的 能發(fā)生聚合反應。答案B5.(2015江蘇，12改編)己烷雌酚的一種合成路線如下：下列敘述正確的是()A.在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應B.在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應C.化合物X和Y均可使FeCl3溶液顯紫色D.化合物Y中不含有手性碳原子解析A項，鹵代烴發(fā)生消去反應的條件是NaOH的醇溶液、加熱，錯誤；B項，因為Y中有酚羥基且鄰位上有氫原子，可以和HCHO發(fā)生酚醛縮聚，正確；C項，Y中有酚羥基，X中無酚羥基，故X不可以使FeCl3溶液顯紫色，錯誤；D項，
17、化合物Y中2個C2H5所連碳原子均為手性碳原子，錯誤。答案B題后歸納記準幾個定量關系1.1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag單質、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲 醛 消 耗 4 mol Ag(NH3)2OH。2.1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O。3.和NaHCO3反應生成氣體：1 mol COOH生成1 mol CO2氣體。4.和Na反應生成氣體：1 mol COOH生成0.5 mol H2；1 mol OH生成0.5 mol H2。5.和NaOH反應1 mol COOH(或酚O
18、H，或X)消耗1 mol NaOH；1 mol (R為鏈烴基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH?？键c三有機物的性質及有機反應類型1.取代反應有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應。(1)酯化反應：醇、酸(包括有機羧酸和無機含氧酸)知識精講(2)水解反應：鹵代烴、酯、油脂、糖類、蛋白質，水解條件應區(qū)分清楚。如：鹵代烴強堿的水溶液；糖類強酸溶液；酯無機酸或堿(堿性條件水解反應趨于完全)；油脂無機酸或堿(堿性條件水解反應趨于完全)；蛋白質酸、堿、酶。(3)硝化(磺化)反應：苯、苯的同系物、苯酚。(4)鹵代反應：烷烴、苯、苯的同系物、苯酚、
19、醇、飽和鹵代烴等。特點：每取代一個氫原子，消耗一個鹵素分子，同時生成一個鹵化氫分子。2.加成反應有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新化合物的反應叫加成反應。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應；炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應；苯與氫氣的反應等。3.氧化反應(1)與O2反應點燃：有機物燃燒的反應都是氧化反應。催化氧化：如醇醛(屬去氫氧化反應)；醛羧酸(屬加氧氧化反應)(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應在有機物中，如：RCH=CH2、RCCH、ROH(醇羥基)、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應都屬氧化反應。(3)銀鏡反應和使Cu(OH)2轉變成
20、Cu2O的反應實質上都是有機物分子中的醛基(CHO)加氧轉變?yōu)轸然?COOH)的反應。因此凡是含有醛基的物質均可發(fā)生上述反應(堿性條件)。含 醛 基 的 物 質：醛、甲 酸(HCOOH)、甲 酸 酯(HCOOR)、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。4.還原反應主要是加氫還原反應。能發(fā)生加氫還原反應的物質在結構上有共性，即都含有不飽和鍵。如：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。5.消去反應有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應，叫做消去反應。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應條件：強堿的醇溶液、共
21、熱；醇消去反應條件：濃硫酸加熱(170)。滿足條件：鹵代烴或醇分子中碳原子數2；鹵代烴或醇分子中與X(OH)相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。6.顯色反應+7.顏色反應含有苯環(huán)的蛋白質與濃HNO3作用呈白色，加熱變黃色。8.聚合反應含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的烯烴、炔烴加聚，含OH、COOH、NH2官能團的物質間的縮聚。加聚：縮聚：該考點在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出，主要考查化學方程式的書寫、反應類型的判斷、官能團的類別、判斷或書寫同分異構體。題組集訓1.(2015全國卷，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的
22、一種合成路線如下：已知；題組一有機物性質推斷類已知：烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8。E、F為相對分子質量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結構簡式為_。解析由烴A的相對分子質量為70，可求出其分子式，70/145，則分子式為C5H10；又由核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫可知，A是環(huán)戊烷。(2)由B生成C的化學方程式為_。(3)由E和F生成G的反應類型為_，G的化學名稱為_。加成反應3羥基丙醛(或羥基丙醛)(4)由D和H生成PPG的化學方程式為_；若PPG平均相對分子質量為10 000，
23、則其平均聚合度約為_(填標號)。a.48 b.58 c.75 d.102解析PPG的鏈節(jié)的相對質量為172，則其平均聚合度n(10 00018)/17258，b項正確。答案b(5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有_種(不含立體異構)；能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是_(寫結構簡式)；D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數據)完全相同，該儀器是有_(填標號)。a.質譜儀 b.紅外光譜儀c.元素分析儀 d.核磁共振儀解析D的結構簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH，其同分異構體能與
24、飽和NaHCO3溶液反應產生氣體，說明含有羧基；能發(fā)生銀鏡反應和皂化反應，說明含有醛基和酯基，因 此 為 HCOOR結 構，所 以 可 能 的 結 構 簡 式 為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是 。a項，質譜儀可測定有機物的相對分子質量及分子離子和碎片離子的種類；b項，紅外光譜儀可測定有機物分子中含有何種化學鍵或官能團；c項，元素分析儀可測定有機物所含元素種類；d項，核磁共振儀可測定有機
25、物分子中氫原子種類及它們的數目，因此只有c項符合題意。答案題組二有機合成題2.(2015全國卷，38)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示：回答下列問題：(1)A的名稱是_，B含有的官能團是_。(2)的反應類型是_，的反應類型是_。(3)C和D的結構簡式分別為_、_。乙炔碳碳雙鍵和酯基加成反應消去反應(4)異戊二烯分子中最多有_個原子共平面，順式聚異戊二烯的結構簡式為_。11(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體_(填結構簡式)。解析異戊二烯含有5個碳原子，2個不飽和度，含有碳碳三鍵的同分異構體的碳架結構，有 、共3種結構(其中標處可為碳碳三鍵)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線_。答案
化學專題17 有機化學基礎（選考）
