高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第5講 生命中的基礎(chǔ)物質(zhì)與有機(jī)合成課件（選修5）魯科版.ppt

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第5講 生命中的基礎(chǔ)物質(zhì)與有機(jī)合成,考點(diǎn)突破,基礎(chǔ)梳理,課堂演練,基礎(chǔ)梳理 抓主干 固雙基,知識(shí)梳理,一、糖類(lèi) 1.概念與分類(lèi) (1)概念 從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類(lèi)可定義為 、多羥基酮和它們的脫水縮合物。,多羥基醛,(2)分類(lèi),2.葡萄糖與果糖 (1)組成和分子結(jié)構(gòu),—CHO,—OH,(2)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì),,,3.蔗糖與麥芽糖,C12H22O11,葡萄糖和果糖,天然高分子,(C6H10O5)n,不能,(2)不同點(diǎn) ①通式中n值不同,淀粉與纖維素不是同分異構(gòu)體,不是同系物。 ②淀粉溶液遇碘變 。,藍(lán)色,淀粉水解程度的判斷:,【斷一斷】 (1)糖類(lèi)在充分燃燒后產(chǎn)物均為CO2和H2O。( ) (2)糖類(lèi)的組成都符合通式Cn(H2O)n。( ) (3)糖類(lèi)均能發(fā)生水解反應(yīng)和加成反應(yīng)。( ) (4)1 mol葡萄糖和足量的鈉反應(yīng)可產(chǎn)生6 mol H2。( ) (5)淀粉、纖維素遇碘均變藍(lán)。( ) (6)取淀粉水解液直接加入銀氨溶液并水浴加熱,未見(jiàn)銀鏡產(chǎn)生,說(shuō)明淀粉未水解。( ),答案: (1)√ (2) (3) (4) (5) (6),二、油脂 1.概念 高級(jí)脂肪酸與甘油經(jīng)酯化反應(yīng)生成的酯。 常見(jiàn)的形成油脂的高級(jí)脂肪酸有:硬脂酸 、軟脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH。,C17H35COOH,2.結(jié)構(gòu),,,3.分類(lèi) 油:常溫下呈液態(tài) 脂肪:常溫下呈固態(tài),,,,3C17H35COOH,3C17H35COONa,皂化反應(yīng),B,—NH2,兩性,肽鍵,2.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu) ①蛋白質(zhì)含有C、H、O、 、S等元素。 ②蛋白質(zhì)是由氨基酸,通過(guò) 反應(yīng)產(chǎn)生,蛋白質(zhì)屬于 化合物。,N,天然有機(jī)高分子,縮聚,(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì),,,,,,,,,3.酶 (1)酶是一種蛋白質(zhì),易變性。 (2)酶是一種生物催化劑,催化作用具有以下特點(diǎn): ①條件溫和,不需加熱。 ②具有高度的專(zhuān)一性。 ③具有高效催化作用。,四、合成高分子化合物 1.高分子化合物的組成 能用來(lái)合成高分子化合物的小分子化合物稱(chēng)為 ,重復(fù)出現(xiàn)的最小單位稱(chēng)為 ,含有鏈節(jié)的數(shù)目稱(chēng)為 。,單體,鏈節(jié),聚合度,,,,2.高分子化合物的分類(lèi),,,,,C,五、有機(jī)合成 1.有機(jī)合成的分析方法 (1)正合成法 即正向思維法,其思維程序是:原料→中間體→產(chǎn)物。 (2)逆合成法 即逆向思維法,其思維程序是:產(chǎn)物→中間體→原料。 (3)正逆結(jié)合法 采用綜合思維的方法,將正向和逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑結(jié)合起來(lái),從而優(yōu)選得到最佳合成路線。,2.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序,觀察目標(biāo)化合物分子的結(jié)構(gòu),目標(biāo)化合物分子的碳骨架特征以及官能團(tuán)的種類(lèi)和位置,—,↓,由目標(biāo)化合物分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線,目標(biāo)化合物分子碳骨架的構(gòu)建以及官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化,—,對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選,以綠色合成思想為指導(dǎo),—,↓,3.有機(jī)合成途徑和路線選擇的基本要求 (1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。 (2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。步驟越少,最后產(chǎn)率越高。 (3)合成路線要符合“綠色環(huán)?！钡囊?。 (4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。 (5)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán),不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。,自主整理,2.了解三種(或類(lèi))含有多官能團(tuán)的物質(zhì) (1)葡萄糖(—OH、—CHO);,(3)氨基酸(—NH2、—COOH)。,3.認(rèn)識(shí)蛋白質(zhì)的四個(gè)性質(zhì)及應(yīng)用 (1)鹽析; (2)變性; (3)顏色反應(yīng); (4)灼燒。,考點(diǎn)突破 解疑難 提知能,單體和高聚物的相互推斷,考點(diǎn)一,典例引導(dǎo),(3)(2013年山東理綜)HOOC(CH2)4COOH和NH2(CH2)6NH2合成高分子化合物的反應(yīng)方程式為 。,歸納總結(jié),跟蹤訓(xùn)練,C,考點(diǎn)剖析,有機(jī)合成與推斷,考點(diǎn)二,1.有機(jī)推斷的六個(gè)方法 (1)由性質(zhì)推斷 ①能使溴水退色的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵等。 ②能使酸性高錳酸鉀溶液退色的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵或醛類(lèi)或“苯的同系物”。 ③能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵或醛類(lèi)或“苯環(huán)”,其中“—CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。 ④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的有機(jī)物必含有醛基。,⑤能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有羥基或羧基。 ⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有羧基。 ⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。 ⑧能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、多糖或蛋白質(zhì)。 ⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。 ⑩能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是含有“—CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下氧化反應(yīng):A→B→C,則A應(yīng)是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C應(yīng)是羧酸。,(2)由反應(yīng)條件推斷 ①當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí),必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。 ②當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí),通常為鹵代烴、酯或油脂的水解。 ③當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí),通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物,或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。 ④當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí),通常為酯或淀粉(糖)的水解反應(yīng)。 ⑤當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí),通常是醇氧化為醛或醛氧化為羧酸。 ⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí),通常為碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環(huán)或羰基或醛基的加成反應(yīng)。,⑦當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí),通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng),而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時(shí),通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。,④1 mol —COOH(足量)與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1 mol CO2。 ⑤1 mol 一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1 mol 酯時(shí),其相對(duì)分子質(zhì)量將增加42,1 mol 二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí),其相對(duì)分子質(zhì)量將增加84。 ⑥1 mol 某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí),若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42,則生成1 mol 乙酸,若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差84,則生成2 mol 乙酸。,(4)由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷 ①具有4原子共線的可能含碳碳叁鍵。 ②具有3原子共面的可能含甲基。 ③具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。 ④具有12原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)。 (5)由物理性質(zhì)推斷 在通常狀況下為氣態(tài)的烴,其碳原子數(shù)均小于或等于4,而烴的衍生物中只有甲醛、一氯甲烷在通常狀況下是氣態(tài)。,2.依據(jù)新信息進(jìn)行有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷 有機(jī)推斷題中的信息常以化學(xué)方程式或轉(zhuǎn)化關(guān)系的形式出現(xiàn),要求通過(guò)分析、對(duì)比反應(yīng)物和生成物在結(jié)構(gòu)上的異同,找出反應(yīng)的規(guī)律(如官能團(tuán)的變化、反應(yīng)的類(lèi)型、斷鍵與成鍵的位置等),并運(yùn)用到該題的推斷過(guò)程中。這類(lèi)試題通常要求解答的問(wèn)題并不難,特點(diǎn)是“起點(diǎn)高、落點(diǎn)低”。,典型例題,(2015年新課標(biāo)全國(guó)理綜Ⅰ)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:,回答下列問(wèn)題: (1)A的名稱(chēng)是 ,B含有的官能團(tuán)是 。 (2)①的反應(yīng)類(lèi)型是 ,⑦的反應(yīng)類(lèi)型是 。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 、 。 (4)異戊二烯分子中最多有 個(gè)原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (5)寫(xiě)出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 ___________ (填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線 。,答案: (1)乙炔 碳碳雙鍵和酯基,(2)加成反應(yīng) 消去反應(yīng),變式訓(xùn)練,(2014廣東深圳一模)化合物G的合成路線如下:,(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為 ,1 mol G發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗 mol H2。,(3)寫(xiě)出A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式 。,(5)比G少2個(gè)氫原子的物質(zhì)具有下列性質(zhì):①遇FeCl3溶液顯紫色;②苯環(huán)上的一氯取代物只有一種;③1 mol物質(zhì)最多可消耗2 mol Na和1 mol NaOH。任寫(xiě)一種該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________ 。,答案:(1)羧基 2 (2)向混合物中加入飽和碳酸鈉溶液,充分振蕩后,靜置,分液 ACD,課堂演練 試身手 強(qiáng)素能,基礎(chǔ)題組,A,1.(2014福建龍巖期末) 下列有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)和應(yīng)用正確的是( ) A.油脂在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油 B.福爾馬林可防腐,可用它來(lái)保存海鮮產(chǎn)品 C.乙醇、糖類(lèi)和蛋白質(zhì)都是人體必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) D.合成橡膠與光導(dǎo)纖維都屬于有機(jī)高分子材料,A,請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)下列有關(guān)F的說(shuō)法正確的是 。 A.分子式是C7H7NO2Br B.能形成內(nèi)鹽 C.能發(fā)生取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng) D.1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應(yīng) (2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型是 。 (3)B→C的化學(xué)方程式是 。 在合成F的過(guò)程中,B→C步驟不能省略,理由是 。 (4)D→E反應(yīng)所需的試劑是 。,高考題組,1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“”): (1)(2014年廣東理綜)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì),豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸。( ),(2)(2013年四川理綜)聚乙烯塑料制品可用于食品的包裝。( ),(3)(2014年山東理綜)由油脂得到甘油、由淀粉得到葡萄糖均發(fā)生了水解反應(yīng)。( ) (4)(2014年天津理綜)用聚乙烯塑料代替聚乳酸塑料可減少白色污染。( ),答案: (1) (2)√ (3)√ (4),2.(雙選題)(2014年海南化學(xué))下列有關(guān)物質(zhì)水解的說(shuō)法正確的是( ) A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽 B.淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖 C.纖維素不能水解成葡萄糖 D.油脂水解產(chǎn)物之一是甘油,BD,D,