2019-2020年高中化學(xué) 第二章第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型教案 魯科版選修5.doc

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2019-2020年高中化學(xué) 第二章第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型教案 魯科版選修5 課標(biāo)研讀： 1、根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)加成、取代和消去反應(yīng)； 2、學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)研究的基本方法。 考綱解讀： 1、了解加成、取代和消去反應(yīng)； 2、運(yùn)用科學(xué)的方法，初步了解化學(xué)變化規(guī)律。 教材分析： 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的數(shù)目繁多，但其主要類型有加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等幾種。認(rèn)識(shí)這些有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型，將有助于學(xué)生深入學(xué)習(xí)研究有機(jī)化合物的性質(zhì)和有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。本節(jié)課的知識(shí)是建立在《化學(xué)2（必修）》和本模塊教材第一章第3節(jié)以烴為載體的具體反應(yīng)事實(shí)，以及本模塊教材第一章第2節(jié)有關(guān)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)討論的基礎(chǔ)上的。本節(jié)的理論知識(shí)和思想方法為后面三節(jié)有關(guān)烴的衍生物的性質(zhì)的學(xué)習(xí)提供了很好的理論和方法平臺(tái)。本節(jié)教材在全書中處于非常重要的地位，可謂本模塊教材的學(xué)習(xí)樞紐。 教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)：對(duì)主要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的特點(diǎn)的認(rèn)識(shí)；根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析它能與何種試劑發(fā)生何種類型的反應(yīng)生成何種產(chǎn)物。 學(xué)情分析： 通過對(duì)《化學(xué)2（必修）》第三章及本模塊第一章的學(xué)習(xí)，已經(jīng)對(duì)取代反應(yīng)和加成反應(yīng)有了初步的了解，對(duì)各類有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)和各種官能團(tuán)有了初步的認(rèn)識(shí)。這些都為本節(jié)課的學(xué)習(xí)奠定了基礎(chǔ)。 教學(xué)策略： 1、結(jié)合已經(jīng)學(xué)習(xí)過的有機(jī)反應(yīng)，根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)加成、取代和消去反應(yīng)，初步形成根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析它能與何種試劑發(fā)生何種類型的反應(yīng)生成何種產(chǎn)物的思路，能夠判斷給定化學(xué)方程式的反應(yīng)的類型，也能書寫給定反應(yīng)物和反應(yīng)類型的反應(yīng)的化學(xué)方程式。 2、分別從加（脫）氧、脫（加）氫和碳原子氧化數(shù)變化的角度來認(rèn)識(shí)氧化反應(yīng)（還原反應(yīng)），并能夠根據(jù)氧化數(shù)（給定）預(yù)測(cè)有機(jī)化合物能否發(fā)生氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)。 3、從不同的視角來分析有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，了解研究有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的一般程序。 教學(xué)計(jì)劃： 第一課時(shí)：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型 第二課時(shí)：有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) 第三課時(shí)：典型題目訓(xùn)練，落實(shí)知識(shí) 導(dǎo)學(xué)提綱： 第一課時(shí) 課堂引入： 寫出下列化學(xué)方程式，并注明化學(xué)反應(yīng)類型。 乙烯與氯化氫反應(yīng)： ； 丙烯通入溴的四氯化碳溶液： ； 乙炔通入溴的四氯化碳溶液： ； 甲烷與氯氣光照條件反應(yīng)： ； 實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯： ； 實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯： ； 一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要類型 1、加成反應(yīng) （1）定義：有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成新化合物的反應(yīng)。 （2）特點(diǎn)：只上不下。 （3）機(jī)理：以下列實(shí)例進(jìn)行分析： 催化劑 δ- O CH3－C－CH3 δ+ + H—CN δ+ δ- OH CH3—C—CH3 CN δ+ δ— δ— δ+ （4）加成反應(yīng)的規(guī)律： B2 A1 ①一般規(guī)律：A1 = B1 + A2—B2 A1—B2 ②參與加成反應(yīng)的某些試劑反應(yīng)部位化學(xué)鍵的電荷分布： δ— δ+ δ— δ+ δ+ δ— δ+ δ— H—Cl H—OSO3H H—CN H—NH2 催化劑 練習(xí)：根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列加成反應(yīng)的方程式： δ— δ+ ①CH ≡ CH＋ H－CN 催化劑 ②CH3－CH=CH2＋ H－Cl ③CH3－CH=CH2＋ H－OH O 催化劑 ＋ H－CN ④CH3－C－H 2、取代反應(yīng) （1）定義：有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。 （2）特點(diǎn)：有上有下 （3）機(jī)理： H+ δ+ δ— δ— δ+ CH3CH2—OH + H—Br CH3CH2—Br + H2O δ+ δ+ δ— δ— （4）取代反應(yīng)的規(guī)律 ①一般規(guī)律：A1 — B1 + A2—B2 A1—B2 + A2—B1 δ+ δ— δ+ δ— ②某些試劑進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置 δ+ δ— δ+ δ— 與醇發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)：H—Cl H—Br δ— δ+ δ— δ+ 與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)：Na—CN H—NH2 與苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)：HO—SO3H HO—NO2 （5）α—H被取代的反應(yīng) 烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能發(fā)生取代反應(yīng)，其中與官能團(tuán)直接相連的碳原子（α—C）上的碳?xì)滏I容易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)。 CH3—CH=CH2 + Cl2 Cl—CH2—CH=CH2 + HCl 練習(xí)：根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列取代反應(yīng)的方程式： H2O （1）CH3—CH（OH）—CH3 + H—Cl H2O （2）CH3CH2—Br + NaOH （3）CH3—CHCl—CH3 + NaOH （4）CH2—CH=CH2 + Cl2 H 知識(shí)歸納：常見的取代反應(yīng)類型有哪些？ ①烷烴：與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下 ②苯環(huán)上的取代：與液溴、濃硫酸、濃硝酸等 ③α—H的取代：烯烴、炔烴、醛、酮等的烷基部分 ④酯化反應(yīng)：羧酸與醇在濃硫酸催化下 ⑤酯的水解反應(yīng)： ⑥醇與氫鹵酸的取代：酸性條件 ⑦鹵代烴的水解：堿性條件 第二課時(shí) A a 碎瓷片 B 新課引入：乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工水平的重要標(biāo)志。工業(yè)上，通過石油裂解來制乙烯，[實(shí)驗(yàn)室制備乙烯] ①藥品：無水乙醇和濃硫酸（體積比約為1:3，共取約20mL）、酸性高錳酸鉀溶液、溴水 ②儀器：鐵架臺(tái)（帶鐵圈）、燒瓶夾、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、溫度計(jì)（量程200℃）、玻璃導(dǎo)管、橡膠管、集氣瓶、水槽等。 ③無水乙醇與濃硫酸的混合：先加無水乙醇，再加濃硫酸。 ④碎瓷片的作用：避免混合液在受熱時(shí)暴沸。 ⑤溫度計(jì)液泡的位置：插入混合液中 ⑥為什么要使混合液溫度迅速上升到170℃？減少副反應(yīng)發(fā)生，提高乙烯的純度。 ⑦乙烯的收集方法：排水法 ⑧強(qiáng)調(diào)：反應(yīng)條件對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要性。（結(jié)合課本P53第1題） 實(shí)驗(yàn)室中是這樣制備乙烯的反應(yīng)原理： 濃硫酸 170℃ CH2—CH2 CH2=CH2↑ + H2O H OH 我們把這種類型的有機(jī)反應(yīng)稱為消去反應(yīng)。 3、消去反應(yīng) （1）定義：在一定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)（如H2O、HBr等）生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。 （2）特點(diǎn)：只下不上。 （3）醇類的消去反應(yīng) 反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱 消去條件：與羥基相連的碳的鄰碳上有氫 消去的小分子：H2O 學(xué)生練習(xí)：試寫出1—丙醇與2—丙醇的消去反應(yīng)方程式。 乙醇 △ （4）鹵代烴的消去反應(yīng) 反應(yīng)機(jī)理分析： CH2—CH2 + NaOH CH2=CH2↑ + H2O + NaCl H Cl 反應(yīng)條件：NaOH醇溶液、加熱 消去條件：與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有氫 消去的小分子：HX 學(xué)生練習(xí)：1、試寫出2—溴丙烷消去反應(yīng)方程式。2、CH3CH（CH3）CH2Cl的消去 △ 鄰二鹵代烴的消去 反應(yīng)機(jī)理分析： CH3CH—CHCH3 + Zn CH3CH=CH CH3↑ + ZnBr2 Br Br 反應(yīng)條件：鋅、加熱 消去條件：與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有鹵素原子 消去的小分子：X2 學(xué)生練習(xí)：1、2—二溴乙烷制乙烯的反應(yīng)方程式 1、2—二溴乙烷制乙炔的反應(yīng)方程式 知識(shí)歸納 醇類 鹵代烴 鄰二鹵代烴 反應(yīng)條件 消去的小分子 消去條件 練習(xí)：1、判斷下列有機(jī)物能否發(fā)生消去反應(yīng)，能的寫出反應(yīng)方程式 ① —Br ② —CHCl—CH3 ③CH3C(CH3)2OH ④CH3C(CH3)2CH2OH 2、課本53頁遷移應(yīng)用 二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) 1、氧化反應(yīng) （1）定義：有機(jī)化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。 （2）舉例：2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH 知識(shí)歸納：常見的氧化反應(yīng)； 2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O —CH3 → —COOH CH3CH=CH2 → CH3COOH + CO2 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH （3）醇發(fā)生氧化反應(yīng)對(duì)分子結(jié)構(gòu)的要求。 （4）有機(jī)反應(yīng)中常見的氧化劑 氧氣、臭氧、高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等 2、還原反應(yīng) （1）定義：有機(jī)化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。 （2）舉例：CH3CHO + H2 → CH3CH2OH （3）有機(jī)反應(yīng)中常見的還原劑 氫氣、氫化鋁鋰、硼氫化鈉等 （3）用氧化數(shù)來討論氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)： 碳原子氧化數(shù)升高，為氧化反應(yīng)；碳原子氧化數(shù)降低，為還原反應(yīng)。 第三課時(shí) [典型例題]鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)，實(shí)質(zhì)只帶負(fù)電的原子團(tuán)（例如OH—等陰離子）取代鹵代烴中的鹵原子。 例如：CH3CH2CH2—Br + OH—（NaOH） CH3CH2CH2—OH + Br—（NaBr） 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： （1）溴乙烷與NaHS反應(yīng)； （2）碘甲烷與CH3COONa反應(yīng)； （3）由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚。 [設(shè)計(jì)意圖]緊密聯(lián)系課本知識(shí)，引申拓展，落實(shí)知識(shí)、提高能力。 [典型例題]如何實(shí)現(xiàn)下列物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化？完成化學(xué)方程式，指出反應(yīng)類型和反應(yīng)物分子中的斷鍵部位。 （1）CH3—CH2—Br CH2=CH2 （2）CH3—CHBr—CH2Br CH3—CH=CH2 OH （3）CH3—CH—CH3 CH3—CH=CH2 [設(shè)計(jì)意圖]消去反應(yīng)是本部的重點(diǎn)分內(nèi)容，通過此題使學(xué)生進(jìn)一步認(rèn)識(shí)消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)及各類消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，達(dá)到強(qiáng)化落實(shí)的目的。 [典型例題]分子式為C4H10O的醇在一定條件下脫水，可能生成幾種烯烴？分別寫出這些烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 [設(shè)計(jì)意圖]本題有一定的綜合性，涉及到了醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象。通過此題使學(xué)生進(jìn)一步認(rèn)清醇的分子結(jié)構(gòu)與消去反應(yīng)的關(guān)系。 OH [典型例題]在工業(yè)上，異丙醇（CH3—CH—CH3）可由丙烯與硫酸發(fā)生加成反應(yīng)，其產(chǎn)物再與水發(fā)生取代反應(yīng)而制得。寫出該過程所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明每一步的反應(yīng)類型。 [設(shè)計(jì)意圖]繼續(xù)強(qiáng)化學(xué)生書寫化學(xué)方程式的能力，加深對(duì)基本化學(xué)反應(yīng)類型的認(rèn)識(shí)；使學(xué)生初步具備有機(jī)合成的基本概念，對(duì)有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化加深認(rèn)識(shí)。 [典型例題]根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空： Cl ④ 溴的CCl4溶液 ③ NaOH，乙醇， ② Cl2，光照 ① A B （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，名稱是 ； （2）①的反應(yīng)類型是 ；③的反應(yīng)類型是 ； （3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 。 [設(shè)計(jì)意圖]本題涉及到了取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)三種有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)類型，題目本身難度不大，能夠較好的實(shí)現(xiàn)落實(shí)知識(shí)的目的。 練習(xí)：1、下列物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 A、CH3OH B、CH3CH2OH C、(CH3)3CCH2Br D、CH3CH2CH2Br 2、既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)的是 A、CH3CH2C(CH3)2OH B、CH3CH2CH2CH2Cl C、HO—CH2CH2COOH D、Cl—CH2—COOH 3、1—溴丙烷和2—溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱，兩反應(yīng) A、產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同 B、產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同 C、碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D、碳溴鍵斷裂的位置相同 4、下列鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)生成相同碳原子數(shù)的烴的是 A、氯仿 B、碘乙烷 C、1，2 — 二溴乙烷 D、(CH3)2CHCH2Br 5、由2—氯丙烷制備少量的1，2 — 丙二醇（HOCH2CHOHCH3）時(shí)需經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng) A、加成、消去、取代 B、消去、加成、水解 C、取代、消去、加成 D、消去、加成、消去 第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 學(xué)案 第一課時(shí) 一、寫出下列化學(xué)方程式，并注明化學(xué)反應(yīng)類型。 乙烯與氯化氫反應(yīng)： ； 丙烯通入溴的四氯化碳溶液： ； 乙炔通入溴的四氯化碳溶液： ； 甲烷與氯氣光照條件下反應(yīng)： ； 實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯： ； 實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯： ； 二、催化劑 根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列加成反應(yīng)的方程式： δ— δ+ 1、CH ≡ CH＋ H－CN 2、CH3－CH=CH2＋ H－Cl 3、CH3－CH=CH2＋ H－OH O 催化劑 ＋ H－CN 4、CH3－C－H 三、完成下列方程式的書寫。 ＋H2SO4（濃） 1、 2、CH3COOH＋ C2H5OH 3、CH3COOCH3＋ H2O 四、根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列取代反應(yīng)的方程式： 1、CH3—CH（OH）—CH3 + H—Cl H2O H2O 2、CH3CH2—Br + NaOH 3、CH3—CHCl—CH3 + NaOH 4、CH3—CH=CH2 + Cl2 第二課時(shí) 五、實(shí)現(xiàn)下列消去反應(yīng) 1、CH3CH2CH2OH 2、CH3CHCH3 OH 3、CH3CHCH3的消去反應(yīng) Br 4、CH3CHCH2Cl的消去反應(yīng) CH3 5、1、2—二溴乙烷制乙烯的反應(yīng)方程式 6、1、2—二溴乙烷制乙炔的反應(yīng)方程式 六、填表對(duì)比三類消去反應(yīng) 醇類 鹵代烴 鄰二鹵代烴 反應(yīng)條件 消去的小分子 消去條件 七、判斷下列有機(jī)物能否發(fā)生消去反應(yīng)，能的寫出反應(yīng)方程式 1、 —Br 2、 —CHCl—CH3 CH3 3、 CH3C—OH CH3 CH3 4、 CH3C—CH2OH CH3 第三課時(shí) [典型例題]鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)，實(shí)質(zhì)只帶負(fù)電的原子團(tuán)（例如OH—等陰離子）取代鹵代烴中的鹵原子。 例如：CH3CH2CH2—Br + OH—（NaOH） CH3CH2CH2—OH + Br—（NaBr） 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： （1）溴乙烷與NaHS反應(yīng)； （2）碘甲烷與CH3COONa反應(yīng)； （3）由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚。 [典型例題]如何實(shí)現(xiàn)下列物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化？完成化學(xué)方程式，指出反應(yīng)類型和反應(yīng)物分子中的斷鍵部位。 （1）CH3—CH2—Br CH2=CH2 （2）CH3—CHBr—CH2Br CH3—CH=CH2 OH （3）CH3—CH—CH3 CH3—CH=CH2 [典型例題]分子式為C4H10O的醇在一定條件下脫水，可能生成幾種烯烴？分別寫出這些烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 [典型例題]在工業(yè)上，異丙醇（CH3—CH—CH3）可由丙烯與硫酸發(fā)生加成反應(yīng)，其產(chǎn)物再與水發(fā)生取代反應(yīng)而制得。寫出該過程所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明每一步的反應(yīng)類型。 [典型例題]根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空： Cl ④ 溴的CCl4溶液 ③ NaOH，乙醇， ② Cl2，光照 ① A B （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，名稱是 ； （2）①的反應(yīng)類型是 ；③的反應(yīng)類型是 ； （3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 。 練習(xí)：1、下列物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 A、CH3OH B、CH3CH2OH C、(CH3)3CCH2Br D、CH3CH2CH2Br 2、既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)的是 A、CH3CH2C(CH3)2OH B、CH3CH2CH2CH2Cl C、HO—CH2CH2COOH D、Cl—CH2—COOH 3、1—溴丙烷和2—溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱，兩反應(yīng) A、產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同 B、產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同 C、碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D、碳溴鍵斷裂的位置相同 4、下列鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)生成相同碳原子數(shù)的烴的是 A、氯仿 B、碘乙烷 C、1，2 — 二溴乙烷 D、(CH3)2CHCH2Br 5、由2—氯丙烷制備少量的1，2 — 丙二醇（HOCH2CHOHCH3）時(shí)需經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng) A、加成、消去、取代 B、消去、加成、水解 C、取代、消去、加成 D、消去、加成、消去