2019-2020年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第12章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第2講 烴和鹵代烴配套練習(xí) 新人教版選修5.doc

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2019-2020年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第12章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第2講 烴和鹵代烴配套練習(xí) 新人教版選修5 【2019備考】 最新考綱：1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及與其他有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化。3.了解烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法。 考點(diǎn)一　烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (頻數(shù)：★☆☆　難度：★★☆) 1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式 2．脂肪烴的物理性質(zhì) 性質(zhì) 變化規(guī)律 狀態(tài) 常溫下含有1～4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài) 沸點(diǎn) 隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低 相對(duì)密度 隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，但密度均比水小 水溶性 均難溶于水 3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì) (1)烷烴的化學(xué)性質(zhì) ①取代反應(yīng) 如乙烷和氯氣生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 ②分解反應(yīng)：CH4C＋2H2 ③燃燒反應(yīng) 燃燒通式為CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 (2)烯烴的化學(xué)性質(zhì) ①與酸性KMnO4溶液的反應(yīng) 能使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。 ②燃燒反應(yīng) 燃燒通式為CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 ③加成反應(yīng) CH2==CH—CH3＋Br2―→。 CH2==CH—CH3＋H2O。 CH2==CH—CH==CH2＋2Br2―→。 CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→ (1，4－加成)。 ④加聚反應(yīng) 如nCH2===CH—CH3。 (3)炔烴的化學(xué)性質(zhì) ①與酸性KMnO4溶液的反應(yīng) 能使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。如： CH≡CHCO2(主要產(chǎn)物)。 ②燃燒反應(yīng) 燃燒通式為CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 ③加成反應(yīng) CH≡CH＋H2CH2===CH2， CH≡CH＋2H2CH3—CH3。 ④加聚反應(yīng) nCH≡CH。 乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化反應(yīng)，高錳酸鉀將乙烯氧化成CO2，高錳酸鉀被還原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是與單質(zhì)溴發(fā)生了加成反應(yīng)。 1．(LK選修5P115改編題)下列鑒別實(shí)驗(yàn)不能達(dá)到目的的是(　　) A．用新制氫氧化銅懸濁液鑒別乙醇與乙醛 B．用氫氧化鈉溶液鑒別乙醇與乙酸 C．用溴水鑒別乙烷與乙炔 D．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯與甲苯 解析　氫氧化鈉與乙酸反應(yīng)但沒(méi)有明顯實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，與乙醇不反應(yīng)，因此不能用于鑒別乙醇與乙酸。 答案　B 2．(RJ選修5P362改編)請(qǐng)寫出下列物質(zhì)所含的官能團(tuán)及所屬哪種烴。 (1)C2H4：________，________ (2)C3H6：________，________ (3)C5H12：________，________ (4)C2H2：________，________ 答案　(1)碳碳雙鍵　烯烴　(2)碳碳雙鍵　烯烴　(3)無(wú)官能團(tuán)　烷烴　(4)碳碳三鍵　炔烴 3．(溯源題)(1)(xx課標(biāo)全國(guó)Ⅰ，38節(jié)選)異戊二烯分子中最多有________個(gè)原子共面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________。 (2)(xx北京理綜，25)已知A為C3H4，請(qǐng)寫出所屬烴的種類________，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 答案　(1)11　 (2)烴炔　CH≡C—CH3(或環(huán)烯烴) 探源：本考題源于教材RJ選修5 P32，考查的是二烯烴的順?lè)串悩?gòu)及炔烴的通式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫。 題組一　脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．(xx貴陽(yáng)模擬)下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是(　　) A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵 B．烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng) C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2n D．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴 解析　烯烴中也可能含有碳?xì)滹柡玩I和碳碳飽和鍵，A錯(cuò)；烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應(yīng)，B錯(cuò)；環(huán)烷烴的通式是CnH2n，只有單烯鏈烴的通式才是CnH2n，C錯(cuò)。 答案　D 2．(xx安徽無(wú)為中學(xué)月考)在1.013105 Pa下，測(cè)得的某些烷烴的沸點(diǎn)見(jiàn)下表。據(jù)表分析，下列說(shuō)法正確的是(　　) 物質(zhì)名稱 沸點(diǎn)/℃ 正丁烷CH3(CH2)2CH3 －0.5 正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.0 異戊烷 27.8 新戊烷 9.5 正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0 A.在標(biāo)準(zhǔn)狀況時(shí)，新戊烷是氣體 B．在1.013105 Pa、20 ℃時(shí)，C5H12都是液體 C．烷烴隨碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)降低 D．C5H12隨支鏈的增加，沸點(diǎn)降低 解析　新戊烷的沸點(diǎn)是9.5 ℃，標(biāo)準(zhǔn)狀況下是液體，20 ℃時(shí)是氣體，A、B均錯(cuò)誤；烷烴隨碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)升高，C錯(cuò)誤；C5H12的三種同分異構(gòu)體中，隨支鏈數(shù)增加，沸點(diǎn)逐漸降低，D正確。 答案　D 3．(xx河北正定中學(xué)期末)在通常情況下，下列各組物質(zhì)的性質(zhì)排列不正確的是(　　) A．沸點(diǎn)：乙烷＞戊烷＞2－甲基丁烷 B．同分異構(gòu)體種類：戊烷＜戊烯 C．密度：苯＜水＜1，1，2，2－四溴乙烷 D．點(diǎn)燃時(shí)火焰明亮程度：乙烯＞乙烷 解析　本題考查有機(jī)物的性質(zhì)比較。A項(xiàng)，烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量越大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)就越高，當(dāng)相對(duì)分子質(zhì)量相同時(shí)，支鏈越少，熔、沸點(diǎn)就越高，所以沸點(diǎn)：乙烷＜2－甲基丁烷＜戊烷，符合題意；B項(xiàng)，戊烷的同分異構(gòu)體種類有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種；而戊烯在碳鏈結(jié)構(gòu)與戊烷相同時(shí)，還存在由于碳碳雙鍵位置不同而引起的異構(gòu)，因此同分異構(gòu)體種類：戊烷＜戊烯，不符合題意；C項(xiàng)，苯的密度比水小，1，1，2，2－四溴乙烷密度比水大，所以3種物質(zhì)的密度關(guān)系是苯＜水＜1，1，2，2－四溴乙烷，不符合題意；D項(xiàng)，物質(zhì)含碳量越高，點(diǎn)燃時(shí)火焰的明亮程度就越大，由于乙烯的含碳量比乙烷高，所以點(diǎn)燃時(shí)火焰的明亮程度：乙烯＞乙烷，不符合題意。 答案　A 題組二　取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的規(guī)律 4．按要求填寫下列空白 答案　(1)Cl2　加成反應(yīng) (2) 　取代反應(yīng) (3)Br2　加成反應(yīng) 5．某烴的分子式為C11H20，1 mol該烴在催化劑作用下可以吸收2 mol H2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。 該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________。 答案　 【反思?xì)w納】 1．結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響： (1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)； (2)碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)； (3)碳碳三鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)； (4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 2．烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解 考點(diǎn)二　芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (頻數(shù)：★☆☆　難度：★★☆) 1．苯的同系物的同分異構(gòu)體 以C8H10芳香烴為例 2.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較 (1)相同點(diǎn) 因都含有苯環(huán) (2)不同點(diǎn) 烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 完成下列有關(guān)苯的同系物的方程式： ①硝化： ； ②鹵代：； 。 ③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色： （1）苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律：①苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí)，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。②并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子。 （2）苯的同系物鹵代時(shí)，條件不同，取代位置不同： ①在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”。 ②在鐵的催化作用下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代鐵”。 1．基礎(chǔ)知識(shí)判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“”) (1)某烴的分子式為C11H16，它不能與溴水反應(yīng)，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有7種(　　) (2)甲苯與氯氣光照條件下，主要產(chǎn)物是2，4－二氯甲苯(　　) (3)苯的二氯代物有三種(　　) (4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯(　　) (5)C2H2與的最簡(jiǎn)式相同(　　) 答案　(1)√　(2)　(3)√　(4)√　(5)√ 2．(RJ選修5P401改編)某芳香烴的分子式是C8H10，它可能有的同分異構(gòu)體共________種，其中________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)在苯環(huán)上的一氯代物只有一種。 答案　4　 3．(溯源題)(xx福建理綜，32節(jié)選)肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下： 烴A的名稱為_(kāi)_______。步驟Ⅰ中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是________________________________________________________________。 答案　甲苯　反應(yīng)中還有一氯取代物和三氯取代物生成 探源：本考題源于教材RJ選修5 P38“二、苯的同系物”及苯環(huán)和烷基的相互作用。對(duì)反應(yīng)條件對(duì)苯的同系物取代位置影響進(jìn)行了考查。 題組一　芳香烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 1．已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，物質(zhì)A苯環(huán)上二溴代物有9種同分異構(gòu)體，由此推斷物質(zhì)A苯環(huán)上四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為(　　) A．9 B．10 C．11 D．12 解析　物質(zhì)A苯環(huán)上共有6個(gè)氫原子，故物質(zhì)A苯環(huán)上四溴代物和二溴代物的數(shù)目相同。 答案　A 2．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是(　　) A．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種 B．與互為同分異構(gòu)體的芳香化合物有6種 C．含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種 D．菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物 解析　含3個(gè)碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚)，總共有5種，B錯(cuò)；含有5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。 答案　B 【歸納總結(jié)】 苯環(huán)位置上同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 (1)等效氫法 “等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。在分析芳香烴的同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，除綜合考慮苯環(huán)上基團(tuán)的類別和個(gè)數(shù)及基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置外，還要充分注意到分子的對(duì)稱性和思維的有序性。分子中完全對(duì)稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)只能形成一種物質(zhì)；在移動(dòng)原子或原子團(tuán)時(shí)要按照一定的順序，有序思考，防止重復(fù)，避免遺漏，這樣就能寫全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。 (2)定一(或定二)移一法 在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。 題組二　芳香烴的性質(zhì)及應(yīng)用 3．檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是(　　) A．它的一氯代物有6種 B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C．它和丁基苯()互為同分異構(gòu)體 D．一定條件下，它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng) 解析　檸檬烯含有8種類型的氫原子，其一氯代物總共有8種，A錯(cuò)；檸檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，B錯(cuò)；檸檬烯的分子式為C10H16，而的分子式為C10H14，二者不互為同分異構(gòu)體，C錯(cuò)。 答案　D 4．異丙苯是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說(shuō)法不正確的是(　　) A．異丙苯是苯的同系物 B．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯 C．在光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種 D．在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 解析　在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。 答案　C 5．苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下： R、R′表示烷基或氫原子) (1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________ ________________________________________________________________； 乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。 (2)有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________________ ________________________________________________________________。 解析　能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個(gè)共同點(diǎn)：側(cè)鏈與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目，若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，可能是兩個(gè)乙基，也可能是一個(gè)甲基和一個(gè)丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)(—CH2CH2CH3和)，兩個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對(duì)位3種可能，故分子式為C10H14，有兩個(gè)側(cè)鏈的苯的同系物有33＝9種結(jié)構(gòu)，分子式為C10H14的苯的同系物的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同側(cè)鏈且位于對(duì)位，或4個(gè)相同的側(cè)鏈。 【反思?xì)w納】 苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別 (1)苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵粉或FeBr3催化時(shí)，發(fā)生苯環(huán)上的取代。 (2)烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。大多數(shù)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與苯的同系物。 考點(diǎn)三　鹵代烴 (頻數(shù)：★★☆　難度：★☆☆) 1．鹵代烴的概念 (1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。 (2)官能團(tuán)是鹵素原子。 2．鹵代烴的物理性質(zhì) (1)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要高； (2)溶解性：水中難溶，有機(jī)溶劑中易溶； (3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。 3．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) (1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較 反應(yīng)類型 取代反應(yīng)(水解反應(yīng)) 消去反應(yīng) 反應(yīng)條件 強(qiáng)堿的水溶液、加熱 強(qiáng)堿的醇溶液、加熱 斷鍵方式 反應(yīng)本質(zhì) 和通式 鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX； ＋NaOH＋NaX＋H2O 產(chǎn)生特征 引入—OH生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物 (2)消去反應(yīng)的規(guī)律 消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。 ①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 實(shí)例 與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子 CH3Cl 與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子 ②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如： 4．鹵代烴的獲取方法 (1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng) 如CH3—CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； (2)取代反應(yīng) 如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； 苯與Br2：； C2H5OH與HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 1．(RJ選修5P432改編)由1－溴丁烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制取1，2－二溴丁烷，寫出所需的化學(xué)方程式。 2．(溯源題)(1)(xx課標(biāo)全國(guó)Ⅰ，36節(jié)選)(1)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下： 寫出用環(huán)戊烷和2－丁炔為原料制備化合物的合成路線_________________________________________________________________ _________________________________________________________________ ____________________________________________(其他試劑任選)。 (2)[xx課標(biāo)Ⅱ，38(3)]化合物(A)可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成： XY(A) 反應(yīng)1的試劑與條件為_(kāi)_______；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________；反應(yīng)3可用的試劑為_(kāi)_______。 答案　(1) (2)Cl2光照?。玁aOH＋NaCl　O2/Cu 探源：本高考題組源于教材RJ選修5 P40“溴乙烷與NaOH水溶液、醇溶液的反應(yīng)”，對(duì)鹵代烴的性質(zhì)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用進(jìn)行了考查。 題組一　鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)和消去反應(yīng) 1．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是(　　) A．該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類 B．該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀 C．該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng) D．該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) 解析　該物質(zhì)在NaOH的水溶液中，可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中—Br被—OH取代，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br－，才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒(méi)有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 答案　D 2．有以下物質(zhì)：①CH3Cl　②CH2Cl—CH2Cl (1)能發(fā)生水解反應(yīng)的有________；其中能生成二元醇的有________；(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的有________；(3)發(fā)生消去反應(yīng)能生成炔烴的有________。 答案　(1)①②③④⑤⑥?、凇?2)②③　(3)② 【易錯(cuò)警示】 1．注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件，書(shū)寫化學(xué)方程式時(shí)容易混淆。 2．烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵，鹵代烴消去又會(huì)產(chǎn)生碳碳雙鍵，有機(jī)合成中這兩個(gè)反應(yīng)組合使用，通常是為了保護(hù)碳碳雙鍵，而不是其他目的。 3．鹵代烴是非電解質(zhì)，檢驗(yàn)鹵素種類時(shí)，應(yīng)先讓其發(fā)生水解反應(yīng)，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液。在做題時(shí)容易忽視加硝酸中和堿這個(gè)環(huán)節(jié)。 題組二　鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用 3．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，名稱是________。 (2)①的反應(yīng)類型是________。 ③的反應(yīng)類型是________。 (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________________________________。 解析　由反應(yīng)①：Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得，可推知A為，在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得，在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得B：。的轉(zhuǎn)化應(yīng)是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)。 答案　(1) 　環(huán)己烷 (2)取代反應(yīng)　加成反應(yīng) (3) 4．(xx信陽(yáng)校級(jí)月考)鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(如OH－等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子，如CH3CH2CH2Br＋OH－(NaOH)―→CH3CH2CH2OH＋Br－(NaBr)，又知RC≡CH與NaNH2可反應(yīng)生成RC≡CNa。 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： (1)溴乙烷跟醋酸鈉反應(yīng)：_________________________________________ _______________________________________________________________。 (2)碘甲烷、丙炔和NaNH2合成2－丁炔：___________________________ ______________________________________________________________。 (3)由碘甲烷、無(wú)水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3—O—CH2CH3)：___________________________________________________________________ _______________________________________________________________。 解析　(1)由題干信息可知，帶負(fù)電的原子團(tuán)CH3COO－取代了鹵代烴中的鹵原子。 (2)CH3C≡CH先和NaNH2反應(yīng)生成CH3C≡CNa，然后CH3C≡CNa和CH3I反應(yīng)，CH3C≡C—取代了碘甲烷中的I原子。 (3)CH3CH2OH先和鈉發(fā)生置換反應(yīng)生成CH3CH2ONa，然后CH3CH2ONa中的CH3CH2O—取代了碘甲烷中的I原子，據(jù)此分析。 答案　(1)CH3CH2Br＋CH3COONa―→NaBr＋CH3CH2OOCCH3 (2)CH3C≡CH＋NaNH2―→CH3C≡CNa＋NH3、CH3I＋CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH3＋NaI (3)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ CH3I＋CH3CH2ONa―→CH3OCH2CH3＋NaI 【歸納總結(jié)】 鹵代烴在有機(jī)合成中的作用 1．聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁 2．改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。如 3．改變官能團(tuán)的位置。如： 4．進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)。如： 在氧化CH2==CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)： [試題分析] (xx課標(biāo)全國(guó)Ⅲ，36)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下： 回答下列問(wèn)題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。C的化學(xué)名稱是________。 (2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是________________________________， 該反應(yīng)的類型是________。 (3)⑤的反應(yīng)方程式為_(kāi)____________________________________________。 吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是_____________________________________。 (4)G的分子式為_(kāi)______________________________________________。 (5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有________種。 (6)4－甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4－甲氧基乙酰苯胺的合成路線_______________________________________________________________ (其他試劑任選)。 解題思路：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 我的答案：　　　　 考查意圖：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書(shū)寫是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問(wèn)題，掌握常見(jiàn)的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷。掌握同分異構(gòu)體的類型有官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和空間異構(gòu)四種基本類型；對(duì)于芳香化合物來(lái)說(shuō)，在支鏈相同時(shí)，又由于它們?cè)诒江h(huán)的位置有鄰位、間位、對(duì)位三種不同的情況而存在異構(gòu)體。分子中含有幾種不同位置的氫原子，就存在幾種核磁共振氫譜，核磁共振氫譜峰的面積比就是各類氫原子的個(gè)數(shù)比。掌握其規(guī)律是判斷同分異構(gòu)體的種類及相應(yīng)類別結(jié)構(gòu)式的關(guān)鍵。本題難度適中。難度系數(shù)0.49。 解題思路：(1)由反應(yīng)①的條件、產(chǎn)物B的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可逆推出A為甲苯；C可看作甲苯中甲基中的三個(gè)氫原子全部被氟原子取代，故其化學(xué)名稱為三氟甲(基)苯； (2)對(duì)比C與D的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)③為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，故反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是濃HNO3/濃H2SO4，加熱，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)； (3)對(duì)比E、G的結(jié)構(gòu)，由G可倒推F的結(jié)構(gòu)，然后根據(jù)取代反應(yīng)的基本規(guī)律，可得反應(yīng)方程式，吡啶是堿，可以消耗反應(yīng)產(chǎn)物HCl； (4)G的分子式為C11H11O3N2F3； (5)當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)不同的取代基時(shí)，先考慮兩個(gè)取代基的異構(gòu)，有鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體，然后分別在這三種異構(gòu)體上找第三個(gè)取代基的位置，共有10種同分異構(gòu)體(見(jiàn)下圖，三種取代基分別用X、Y、Z表示)，除去G本身還有9種： (6)對(duì)比原料和產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)可知，首先要在苯環(huán)上引入硝基(類似流程③)，然后將硝基還原為氨基(類似流程④)，最后與反應(yīng)得到4－甲氧基乙酰苯胺(類似流程⑤)。 正確答案：(1) 　三氟甲苯 (2)濃HNO3/濃H2SO4，加熱　取代反應(yīng) 吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 (4)C11H11O3N2F3 (5)9 (6) [真題演練] 1．(xx北京理綜，9)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下： 對(duì)二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯 沸點(diǎn)/℃ 138 144 139 80 熔點(diǎn)/℃ 13 －25 －47 6 下列說(shuō)法不正確的是(　　) A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B．甲苯的沸點(diǎn)高于144 ℃ C．用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來(lái) D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來(lái) 解析　A項(xiàng)，甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代，屬于取代反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間，故沸點(diǎn)也介于二甲苯和苯的沸點(diǎn)之間即介于80 ℃和138 ℃之間，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯的沸點(diǎn)和二甲苯的沸點(diǎn)相差很大(大于30 ℃)，可用蒸餾的方法將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來(lái)，正確；D項(xiàng)，因?qū)Χ妆降娜埸c(diǎn)較高，可用冷卻結(jié)晶的方法從二甲苯混合物中將對(duì)二甲苯分離出來(lái)，正確。 答案　B 2．(xx上海化學(xué)，10)鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是(　　) 解析　可由環(huán)己烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生。可由2，2－二甲基丙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，可由與HCl發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，而不適合用與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，C正確。可由2，2，3，3－四甲基丁烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生。 答案　C 3．(xx課標(biāo)全國(guó)Ⅰ，36)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下： G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________________________________ _______________________________________________________________。 答案　 4．(xx北京理綜，25節(jié)選)功能高分子P的合成路線如下： (1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 (2)試劑a是________________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：________________________________________。 答案　(1) (2)濃HNO3和濃H2SO4 (3) 揭秘：烴、鹵代烴，特別是鹵代烴是有機(jī)合成中的橋梁，在有機(jī)推斷合成題中常考查鹵代烴的性質(zhì)，以考查考生對(duì)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行綜合分析和推理的能力。 一、選擇題 1．下列關(guān)于常見(jiàn)有機(jī)物的說(shuō)法中正確的是(　　) A．等質(zhì)量的乙烯和苯完全燃燒時(shí)，苯消耗的氧氣多 B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng) C．用苯萃取溴水中的溴，分液時(shí)有機(jī)層從分液漏斗下端放出 D．乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液和溴水鑒別 解析　分子中氫的含量越高，等質(zhì)量的烴完全燃燒消耗的氧氣越多，根據(jù)最簡(jiǎn)式，C6H6→CH、C2H4→CH2，知乙烯耗氧多，A項(xiàng)錯(cuò)；苯可以燃燒，是氧化反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)；苯的密度比水小，浮在水面上，故有機(jī)層應(yīng)從上端倒出，C項(xiàng)錯(cuò)；D項(xiàng)中乙烯可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，而甲烷與二者不反應(yīng)，D正確。 答案　D 2．(xx西安期中)乙苯催化脫氫制苯乙烯反應(yīng)： 下列說(shuō)法中不正確的是(　　) A．乙苯的一氯代物共有3種不同結(jié)構(gòu) B．苯乙烯和氫氣生成乙苯的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) C．苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上 D．等質(zhì)量的苯乙烯和聚苯乙烯燃燒耗氧量相同 答案　A 3．β－月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．6種 解析　根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物。 答案　C 4．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是(　　) 選項(xiàng) 反應(yīng)類型 反應(yīng)條件 A 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫 B 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng) NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱 C 氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) 加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱 D 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng) NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱 解析　CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))，由對(duì)應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確。 答案　B 5．金剛烷(C10H16)的結(jié)構(gòu)如圖甲所示，它可以看成四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型。立方烷(C8H8)的結(jié)構(gòu)如圖乙所示。其中金剛烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分異構(gòu)體分別有(　　) A．4種和1種 B．5種和3種 C．6種和3種 D．6種和4種 解析　金剛烷中氫原子有兩種：、—CH2—，①若1個(gè)Cl取代上的H，另1個(gè)Cl可位于六元環(huán)的鄰位、間位、對(duì)位，有3種；②若1個(gè)Cl取代—CH2—上的H，另1個(gè)Cl可位于同環(huán)的1號(hào)、3號(hào)碳位和異環(huán)的—CH2—位，有3種。立方烷的六氯代物與二氯代物的數(shù)目相同，兩個(gè)Cl可以位于立方體的棱、面對(duì)角線和體對(duì)角線上，共有3種。 答案　C 6．以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線為 ，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件為氯氣、光照 B．反應(yīng)②和反應(yīng)④的反應(yīng)條件均為NaOH的水溶液、加熱 C.水解的離子方程式為 D.分子中所有碳原子一定在同一平面內(nèi) 解析　反應(yīng)②和反應(yīng)④均為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液、加熱，B說(shuō)法錯(cuò)誤。分子的空間結(jié)構(gòu)可根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，乙烯分子中六個(gè)原子在同一平面內(nèi)，因此分子中所有碳原子一定在同一平面內(nèi)，D說(shuō)法正確。 答案　B 7．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列敘述不正確的是(　　) A．1 mol該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下，最多能和4 mol H2反應(yīng) B．該有機(jī)物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色 C．該有機(jī)物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀 D．該有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng) 解析　該有機(jī)物中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵，1 mol該有機(jī)物能與4 mol H2加成，A項(xiàng)正確；與苯環(huán)相連的碳原子、碳碳雙鍵均能使酸性KMnO4溶液褪色，B項(xiàng)正確；有機(jī)物中的Cl為原子而非離子，不能與Ag＋產(chǎn)生沉淀，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有Cl原子，在NaOH溶液、加熱條件下可以水解，且與Cl原子相連的鄰位碳原子上有氫原子，在NaOH的醇溶液、加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 答案　C 8．下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去反應(yīng)生成的烯烴不存在同分異構(gòu)體的是(　　) 解析　本題主要考查鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的條件及共價(jià)鍵斷裂方式。題給四種物質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)。但是消去反應(yīng)必須具備與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳上有氫原子的條件才可發(fā)生，分析四種物質(zhì)：A中只有一個(gè)碳原子，C中鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，所以A、C均不能發(fā)生消去反應(yīng)；B、D既可以發(fā)生水解反應(yīng)，又可以發(fā)生消去反應(yīng)，其中B消去后只能生成一種烯烴，而D消去后可以得到兩種烯烴、CH3CH==C(CH3)2。 答案　B 9．(xx成都診斷)下列各組有機(jī)物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是(　　) A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯 C．己烷、苯、環(huán)己烷 D．甲苯、己烷、己烯 解析　己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油狀液體在上層，四氯化碳比水的密度大，油狀液體在下層，A正確；己炔、己烯均能使溴水褪色，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)三種物質(zhì)均比水的密度小，油狀液體均在上層，C錯(cuò)誤；同理D項(xiàng)中甲苯和己烷也無(wú)法鑒別。 答案　A 二、非選擇題 10．已知：CH3—CH==CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物)，1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。 (1)A的化學(xué)式：________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。 (2)上述反應(yīng)中，①是________反應(yīng)，⑦是________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型) (3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： C________________，D_________________________， E________________，H_______________________。 (4)寫出D―→F反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________ ___________________________________________________________。 解析　由1 mol A完全燃燒生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式為C8H8，不飽和度為5，推測(cè)可能有苯環(huán)，由①④知A中必有雙鍵。故A為。A與Br2加成得B：；A＋HBr―→D，由信息知D為；F由D水解得到，F(xiàn)為；H是F和醋酸反應(yīng)生成的酯，則H為。 答案　(1)C8H8　 (2)加成　酯化(或取代) 11．某含苯環(huán)的化合物A，其相對(duì)分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%。 (1)A的分子式為_(kāi)________________________________________________。 (2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________ _______________________________________________________________， 反應(yīng)類型是________。 (3)已知：。請(qǐng)寫出A與稀、冷的KMnO4溶液在堿性條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________ _________________________________________________________________。 (4)一定條件下，A與氫氣反應(yīng)，得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________ _______________________________________________________________。 (5)在一定條件下，由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________。 答案　(1)C8H8 12．(xx阜陽(yáng)模擬)實(shí)驗(yàn)室里用乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成乙烯，乙烯再與溴反應(yīng)制1，2－二溴乙烷。在制備過(guò)程中部分乙醇被濃硫酸氧化產(chǎn)生CO2、SO2，進(jìn)而與Br2反應(yīng)生成HBr等酸性氣體。 已知：CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 (1)用下列儀器，以上述物質(zhì)為原料制備1，2－二溴乙烷。如果氣體流向?yàn)閺淖蟮接?，正確的連接順序是(短接口或橡皮管均已略去)：B經(jīng)A①插入A中，D接A②；A③接________接________接________接________。 (2)裝置C的作用是_______________________________________________。 (3)裝置F中盛有10% NaOH溶液的作用是___________________________。 (4)在反應(yīng)管E中進(jìn)行的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________ ________________________________________________________________。 (5)處理上述實(shí)驗(yàn)后三頸燒瓶中廢液的正確方法是___________________。 A．廢液經(jīng)冷卻后倒入下水道中 B．廢液經(jīng)冷卻后倒入空廢液缸中 C．將水加入燒瓶中稀釋后倒入空廢液缸中 解析　(1)乙醇與濃硫酸共熱170 ℃制取乙烯，由于濃硫酸有氧化性，而乙醇有還原性，二者容易發(fā)生氧化還原反應(yīng)產(chǎn)生SO2、CO2等酸性氣體，可以用堿性物質(zhì)，如NaOH來(lái)吸收除去；產(chǎn)生的乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)就產(chǎn)生了1，2－二溴乙烷。所以B經(jīng)A①插入A中，D接A②；A③接C接F接E接G。 (2)裝置C的作用是作安全瓶，防止倒吸的發(fā)生。 (3)裝置F中盛有10% NaOH溶液的作用是除CO2、SO2等酸性氣體。 (4)在反應(yīng)管E中進(jìn)行的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。 (5)處理上述實(shí)驗(yàn)后三頸燒瓶中廢液的正確方法是廢液經(jīng)冷卻后倒入空廢液缸中。 答案　(1)C　F　E　G　(2)作安全瓶　(3)除CO2、SO2等酸性氣體　(4)CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br　(5)B 13．順丁橡膠、制備醇酸樹(shù)脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下： (1)CH2==CH—CH==CH2的名稱是____________________________。 (2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是________(選填字母)。 a．加聚反應(yīng) b．縮聚反應(yīng) (3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是________(選填字母)。 (4)A的相對(duì)分子質(zhì)量為108。 ①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是___________________________________________ _______________________________________________________________。 ②1 mol B完全轉(zhuǎn)化成M所消耗的H2的質(zhì)量是________g。 (5)反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式是__________________________________________ _______________________________________________________________。 (6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________________ ____________________________________________________________ ______________________________________________________________。 解析　(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法可知，其名稱為1，3－丁二烯。 (2)該有機(jī)物經(jīng)反應(yīng)Ⅰ生成順式聚合物P，則反應(yīng)Ⅰ為加聚反應(yīng)。 (3)順式聚合物P分子中相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵的同一側(cè)，故b項(xiàng)正確。 (4)①A的相對(duì)分子質(zhì)量為108，推導(dǎo)出其分子式為C8H12，結(jié)合題給已知信息ⅰ中加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng))原理，推測(cè)反應(yīng)Ⅱ?yàn)?分子CH2==CH—CH==CH2在加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng))，生成 (A)；②結(jié)合已知信息ⅱ中反應(yīng)原理，在O3、Zn/H2O作用下，發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng)，生成 (B)和HCHO(C)，1 mol B含有3 mol —CHO，可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，消耗H2的質(zhì)量為6 g。 (5)由以上分析知C為甲醛，聯(lián)系物質(zhì)N的分子式，利用碳原子守恒可推知，反應(yīng)Ⅲ為1 mol甲醛與2 mol 反應(yīng)得到N，即可寫出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式。 (6)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體在O3、Zn/H2O作用下，也能生成B和C，根據(jù)該反應(yīng)的原理，一個(gè)碳碳雙鍵被氧化為兩個(gè)碳氧雙鍵，逆向推理，將兩個(gè)醛基重新合為一個(gè)碳碳雙鍵，推出A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可能為或等。 答案　(1)1，3－丁二烯　(2)a　(3)b (6)或