2019-2020年高考化學總復習 第12章 有機化學基礎 第3講 烴的含氧衍生物配套練習 新人教版選修5.doc

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2019-2020年高考化學總復習 第12章 有機化學基礎 第3講 烴的含氧衍生物配套練習 新人教版選修5 【2019備考】 最新考綱：1.掌握醇、酚的結構與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.掌握醛、羧酸、酯的結構與性質(zhì)。3.掌握醛、羧酸、酯與其他有機物的相互轉(zhuǎn)化。4.了解有機分子中官能團之間的相互影響。 考點一　醇、酚 (頻數(shù)：★★★　難度：★★☆) 1．醇、酚的概念 (1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚()。 (3)醇的分類 2．醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律 (1)溶解性 低級脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm－3。 (3)沸點 ①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。 ②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。 3．苯酚的物理性質(zhì) (1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當溫度高于65__℃時，能與水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應立即用酒精洗滌。 4．由斷鍵方式理解醇的化學性質(zhì) 如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下所示： 以1－丙醇為例，完成下列條件下的化學方程式，并指明斷鍵部位。 (1)與Na反應 2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。 (2)催化氧化 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，①③。 (3)與HBr的取代 CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O，②。 (4)濃硫酸，加熱分子內(nèi)脫水 CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O，②⑤。 (5)與乙酸的酯化反應 CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。 5．由基團之間的相互影響理解酚的化學性質(zhì) 由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。 (1)弱酸性 苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。 苯酚與NaOH反應的化學方程式：。 (2)苯環(huán)上氫原子的取代反應 苯酚與飽和溴水反應，產(chǎn)生白色沉淀，反應的化學方程式為 。 (3)顯色反應 苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。 1．(RJ選修5P552改編)寫出下列物質(zhì)間轉(zhuǎn)化的化學方程式，并注明反應條件。 答案?、貱2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr ②C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O ⑤2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 2．(RJ選修5P551改編)下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是(　　) 答案　C 3．(溯源題)(xx上?；瘜W，13)實驗室回收廢水中苯酚的過程如下圖所示。判斷下列分析正誤 (1)操作Ⅰ中苯作萃取劑(　　) (2)苯酚鈉在苯中的溶解度比在水中的大(　　) (3)通過操作Ⅱ苯可循環(huán)使用(　　) (4)三步操作均需要分液漏斗(　　) 答案　(1)√　(2)　(3)√　(4)√ 探源：本考題源于教材RJ選修5 P54“實踐活動”及其拓展應用，考查了處理酚類廢水的方法及其酚類的性質(zhì)。 題組一　醇的結構與性質(zhì) 1．下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質(zhì)是(　　) 解析　發(fā)生消去反應的條件是：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。 答案　C 2．下列四種有機物的分子式均為C4H10O。 (1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是________。 (2)能被氧化成酮的是________。 (3)能發(fā)生消去反應且生成兩種產(chǎn)物的是________。 解析　能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“—CH2OH”，②和③符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“CHOH”，①符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應，可以得到兩種產(chǎn)物，①符合題意。 答案　(1)②③　(2)①　(3)① 【規(guī)律總結】 醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律 (1)醇的消去反應規(guī)律 醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為 如CH3OH、都不能發(fā)生消去反應。 (2)醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化產(chǎn)物的生成情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。 題組二　酚的結構與性質(zhì) 3．(xx北京石景山區(qū)期末)去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機體的植物性神經(jīng)功能，其結構簡式如圖所示，下列說法正確的是(　　) A．該有機物的分子式是C8H10NO3 B．1 mol該有機物最多能與2 mol Br2發(fā)生反應 C．該有機物不能與Na2CO3溶液反應 D．該有機物既能與鹽酸反應，又能與氫氧化鈉溶液反應 解析　由去甲腎上腺素的結構簡式可知，其分子式為C8H11NO3，A錯誤。該有機物含2個酚羥基，與Br2發(fā)生苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位取代，故1 mol該有機物最多能與3 mol Br2發(fā)生反應，B錯誤。由于酚羥基的酸性強于HCO，故該有機物能與Na2CO3溶液反應，C錯誤。該有機物含有酚羥基，可與NaOH溶液反應；含有—NH2，可與鹽酸反應，D正確。 答案　D 4．下列關于有機化合物M和N的說法正確的是(　　) A．等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)跟足量的NaOH溶液反應，消耗NaOH的量一樣多 B．完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)，生成二氧化碳和水的量分別相等 C．一定條件下，兩種物質(zhì)都能發(fā)生酯化反應和氧化反應 D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14個 解析　M分子中的醇羥基不能與NaOH溶液反應，而N分子中的酚羥基能夠與NaOH溶液反應，故消耗NaOH的量不相等，A錯誤；兩種分子中的碳、氧原子數(shù)目相同而氫原子數(shù)目不同，故完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)生成水的量不相等，B錯誤；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18個，D錯誤。 答案　C 題組三　醇、酚的辨別 5．下列四種有機化合物的結構簡式如下所示，均含有多個官能團，下列有關說法中正確的是(　　) A．①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2 B．②屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色 C．1 mol ③最多能與3 mol Br2發(fā)生反應 D．④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應 解析　物質(zhì)①中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應，A項錯誤；物質(zhì)②中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上，屬于醇類，不能使FeCl3溶液顯紫色，B項錯誤；物質(zhì)③屬于酚類，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子可以被溴取代，根據(jù)物質(zhì)③的結構簡式可知1 mol ③最多能與2 mol Br2發(fā)生反應，C項錯誤；物質(zhì)④中羥基連在烴基的飽和碳原子上屬于醇類，并且羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，所以物質(zhì)④可以發(fā)生消去反應，D項正確。 答案　D 6．現(xiàn)有以下物質(zhì)： (1)其中屬于脂肪醇的有________，屬于芳香醇的有________，屬于酚類的有________。 (2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有________。 (3)其中互為同分異構體的有________。 (4)列舉出⑤所能發(fā)生反應的類型________________________________。 答案　(1)①②?、邰荨、堍荨?2)④⑤　(3)③④ (4)取代反應(酯化反應)，氧化反應，消去反應，加成反應，顯色反應 【練后反思】 脂肪醇、芳香醇、酚的比較 類別 脂肪醇 芳香醇 酚 實例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能團 —OH —OH —OH 結構 特點 —OH與鏈烴基相連 —OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連 —OH與苯環(huán)直接相連 主要 化學 性質(zhì) (1)與鈉反應；(2)取代反應；(3)脫水反應；(4)氧化反應；(5)酯化反應 (1)弱酸性 (2)取代反應 (3)顯色反應 特性 將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液顯紫色 考點二　醛、羧酸、酯 (頻數(shù)：★★★　難度：★★☆) 1．醛 (1)醛：由烴基或氫原子與醛基相連而構成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。 (2)甲醛、乙醛 物質(zhì) 顏色 氣味 狀態(tài) 密度 水溶性 甲醛 無色 刺激性氣味 氣體 易溶于水 乙醛 無色 刺激性氣味 液體 比水小 與水互溶 2.醛的化學性質(zhì) 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關系為 以乙醛為例寫出醛類的主要化學方程式： (1)氧化反應 ①銀鏡反應 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O； ②與新制Cu(OH)2懸濁液的反應 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 (2)還原反應(催化加氫) CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 ①醛基只能寫成—CHO或，不能寫成—COH。 ②醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸。 ③銀鏡反應口訣：銀鏡反應很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。 3．羧酸 (1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構成的有機化合物。官能團為—COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結構 物質(zhì) 分子式 結構簡式 官能團 甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (3)羧酸的化學性質(zhì) 羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應時的主要斷鍵位置如圖： ①酸的通性 乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液中的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。 ②酯化反應 CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應的化學方程式為CH3COOH＋C2HOH CH3CO18OC2H5＋H2O。 4．酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR′，官能團為。 (2)酯的物理性質(zhì) (3)酯的化學性質(zhì) 。 。 酯的水解反應為取代反應；在酸性條件下為可逆反應；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應能完全進行。 (4)酯在生產(chǎn)、生活中的應用 ①日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。 ②酯還是重要的化工原料。 1．(RJ選修5P592改編)某有機物的結構簡式為，下列對其化學性質(zhì)的判斷中，不正確的是(　　) A．能被新制Cu(OH)2懸濁液氧化 B．能使KMnO4酸性溶液褪色 C．1 mol該有機物只能與1 mol Br2發(fā)生加成反應 D．1 mol該有機物只能與1 mol H2發(fā)生加成反應 答案　D 2．(RJ選修5P633)有機物A的分子式為C3H6O2，它與NaOH溶液共熱蒸餾，得到含B的蒸餾物。將B與濃硫酸混合加熱，控制溫度可以得到一種能使溴的四氯化碳溶液褪色并可作果實催熟劑的無色氣體C。B在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被空氣氧化為D，D與新制的Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸，有磚紅色沉淀和E生成。寫出下述變化的化學反應方程式。 (1)A→B　(2)B→C　(3)B→D　(4)D→E 答案　(1)CH3CH2OOCH＋NaOHCH3CH2OH＋HCOONa (4)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 3．(溯源題)(xx上?；瘜W，40)甲醛和新制氫氧化銅的反應顯示了甲醛的還原性，發(fā)生反應的化學方程式通常表示如下： HCHO＋2Cu(OH)2―→HCOOH＋Cu2O↓＋2H2O 若向足量新制氫氧化銅中加入少量甲醛，充分反應，甲醛的氧化產(chǎn)物不是甲酸或甲酸鹽，設計一個簡單實驗驗證這一判斷。 ①主要儀器：試管　酒精燈 ②可供選用的試劑：硫酸銅溶液　甲醛　甲酸　氫氧化鈉溶液 ________________________________________________________________ ________________________________________________________________。 答案　向試管中加入2 mL 10%的NaOH溶液，然后向其中滴加2%的CuSO4溶液4～6滴，產(chǎn)生Cu(OH)2藍色絮狀沉淀，取少量反應后的溶液，加入到新制Cu(OH)2懸濁液中，加熱煮沸，觀察有無磚紅色沉淀產(chǎn)生，若有證明含有甲酸或甲酸鹽，否則不含有甲酸或甲酸鹽 探源：本題源于教材RJ選修5 P57“實驗3－5”與“實驗3－6”及拓展應用，對醛的性質(zhì)進行了考查。 題組一　醛、羧酸、酯的結構與性質(zhì) 1．由下列5種基團中的2個不同基團兩兩組合，形成的有機物能與NaOH反應的有(　　) ①—OH?、凇狢H3　③—COOH?、? ⑤—CHO A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 解析　兩兩組合形成的化合物有10種，其中—OH與—COOH組合形成的H2CO3為無機物，不合題意。只有 (甲酸)、CH3COOH、、OHC—COOH 5種有機物能與NaOH反應。 答案　D 2．從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應。該化合物可能的結構簡式是(　　) 解析　遇FeCl3發(fā)生顯色反應說明苯環(huán)上直接連有羥基，能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基或甲酸酯基，再結合分子式可確定只有A項符合要求。 答案　A 3．現(xiàn)有四種有機化合物： 試回答： (1)甲、乙、丁都含有的官能團的名稱是________，四種物質(zhì)中互為同分異構體的是________。 (2)1 mol甲、乙、丁分別與足量Na反應，生成H2最多的是________(填編號，下同)。 (3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成的酯有________種。 (4)①寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式：______________________ ________________________________________________________________。 ②寫出乙與新制氫氧化銅反應的化學方程式：_________________________ _______________________________________________________________。 答案　(1)羥基　乙、丙　(2)甲　(3)3 題組二　多官能團有機物的識別與性質(zhì)預測 4．下列關于的表述不正確的是(　　) A．該物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應 B．該物質(zhì)有7種不同化學環(huán)境的氫原子 C．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色，1 mol該物質(zhì)最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應 D．1 mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為2∶2∶1 解析　該物質(zhì)含有氨基、羥基、羧基等多種官能團，因此可以發(fā)生縮聚反應，A項正確；該物質(zhì)有8種不同化學環(huán)境的氫原子，B項錯誤；該物質(zhì)含有酚羥基，所以遇FeCl3溶液顯紫色，由于在苯環(huán)上羥基鄰、對位只有一個H原子，所以 1 mol該物質(zhì)最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應，C項正確；羧基、羥基可以與Na發(fā)生反應，羧基和酚羥基都可以與NaOH發(fā)生反應，只有羧基可以與NaHCO3發(fā)生反應，在該化合物的一個分子中含有一個酚羥基、一個羧基，所以1 mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為2∶2∶1，D項正確。 答案　B 5．在阿司匹林的結構簡式(如圖所示)中①②③④⑤⑥分別標出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應時斷鍵的位置是(　　) A．①④ B．②⑤ C．③④ D．②⑥ 解析?、尢幇l(fā)生NaOH與—COOH的中和反應，②處是酯在NaOH溶液中的水解。 答案　D 6．聚乙炔衍生物分子M的結構簡式及M在稀硫酸作用下的水解反應如圖所示。下列有關說法不正確的是(　　) A．M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 B．B中含有羧基與羥基兩種官能團，能發(fā)生消去反應和酯化反應 C．1 mol M與熱的燒堿溶液反應，可消耗2n mol NaOH D．A、B、C各1 mol分別與金屬鈉反應，放出氣體的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2 解析　由M的結構簡式及A的分子式可知二者均含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，A正確；由M的結構簡式可知其水解后產(chǎn)物B(C3H6O3)的分子結構中含有羧基和羥基兩種官能團，能發(fā)生消去反應和酯化反應，B正確；1 mol M的單體可以消耗2 mol NaOH，則1 mol M可消耗2n mol NaOH，C正確；M與A均屬于高分子聚合物，1 mol A消耗n mol金屬鈉，放出氣體的物質(zhì)的量為 mol，D錯誤。 答案　D 【方法總結】 確定多官能團有機物性質(zhì)的三步驟 注意　有些官能團性質(zhì)會交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應等。 題組三　酯化反應類型 7．下列說法正確的是(　　) A．1 mol苯甲酸在濃H2SO4存在下與足量乙醇反應可得1 mol苯甲酸乙酯 B．對苯二甲酸()與乙二醇(HOCH2CH2OH)能通過加聚反應制取聚酯纖維() C．分子式為C5H12O的醇，能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構體有4種 D．分子中的所有原子有可能共平面 解析　酯化反應是可逆反應，反應物不能完全轉(zhuǎn)化為生成物，A項錯誤；對苯二甲酸與乙二醇的反應屬于縮聚反應，B項錯誤；有—CH2OH結構的醇能氧化生成醛，戊醇相當于丁基與—CH2OH相連，丁基有四種，所以分子式為C5H12O的醇，能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構體有4種，C項正確；該分子中有一個飽和碳原子，屬于四面體結構，所以不可能所有原子共平面，D項錯誤。 答案　C 8．由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下(水及其他無機產(chǎn)物均已省略)： 試通過分析回答下列問題： (1)寫出C的結構簡式：_____________________________________________。 (2)物質(zhì)X與A互為同分異構體，則X可能的結構簡式為 _______________________________________________________________。 (3)指出上圖變化過程中①的反應類型：____________________________。 (4)D物質(zhì)中官能團的名稱為_____________________________________。 (5)寫出B和D生成E的化學方程式(注明反應條件)： _______________________________________________________________。 解析　由框圖關系結合所給信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。 答案　(1)OHCCHO　(2)CH3CHBr2　(3)加成反應　(4)羧基 【歸納總結】 酯化反應的五大類型 (1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如 (2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如 (3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如 (4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應：此時反應有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如 (5)羥基自身的酯化反應：此時反應有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如 [試題分析] (xx江蘇化學，17)化合物H是一種用于合成γ－分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下： (1)C中的含氧官能團名稱為________和________。 (2)D→E的反應類型為________。 (3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：________。 ①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物之一是α－氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。 (4)G的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到H，寫出G的結構簡式：________。 (5)已知： (R代表烴基，R′代表烴基或H) 請寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 解題思路：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 我的答案：　　　　 考查意圖：有機物的結構、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應類型的判斷、化學方程式和同分異構體結構簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機化學學習中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機代表物的性質(zhì)、各類官能團的性質(zhì)、化學反應類型、物質(zhì)反應的物質(zhì)的量關系與各類官能團的數(shù)目關系，充分利用題目提供的信息進行分析、判斷。掌握同分異構體的類型有官能團異構、碳鏈異構、位置異構和空間異構四種基本類型；對于芳香化合物來說，在支鏈相同時，又由于它們在苯環(huán)的位置有鄰位、間位、對位三種不同的情況而存在異構體。掌握其規(guī)律是判斷同分異構體的種類及相應類別結構式的關鍵。本題難度適中，難度系數(shù)0.50。 解題思路：(2)對比D、E結構可知D中N原子上的H原子被—CH2COCH3取代，同時還有HBr生成。(3)水解產(chǎn)物之一是α－氨基酸，說明水解產(chǎn)物中含有結構，能水解，說明含有酯基，即有結構。結合含有一個手性碳原子和另一水解產(chǎn)物只有2種不同環(huán)境的氫，若左端連在苯環(huán)上有：，另一水解產(chǎn)物為CH3OH，符合條件；若右端連在苯環(huán)上有：，另一水解產(chǎn)物為，符合條件。(4)對比F、G的結構，結合反應類型“氧化”，可知F中—CH2OH被MnO2氧化為—CHO，G為。(5)對比原料和產(chǎn)品之間的不同，可知酚—OH→CH3O—，利用A→B的反應；將兩種原料連結，利用D→E的反應條件，因此—NO2要被還原為—NH2，與HBr反應生成。因為題給信息—NH2可以和(CH3)2SO4反應，因此，先將酚—OH與(CH3)2SO4反應，再將—NO2還原為—NH2。 正確答案：(1)醚鍵　酯基　(2)取代反應 (4) (5) [真題演練] 1．(xx重慶理綜，5)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應制備： 下列敘述錯誤的是(　　) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2 C．Y既能發(fā)生取代反應，也能發(fā)生加成反應 D．Y可作加聚反應單體，X可作縮聚反應單體 解析　A項X和Z均屬于酚，與溴水發(fā)生取代反應能使溴水褪色，Y中含有碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應能使溴水褪色，正確；B項，碳酸酸性大于酚，X和Z不能與NaHCO3溶液反應放出CO2，錯誤；C項，Y中苯環(huán)上能發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵和苯環(huán)能發(fā)生加成反應，正確；D項，Y分子含有碳碳雙鍵可作加聚反應單體，X含有酚羥基，與醛可發(fā)生縮聚反應，可作縮聚反應單體，正確。 答案　B 2．(xx北京理綜，25)羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示： (1)A屬于芳香烴，其結構簡式是___________________________________。 B中所含的官能團是___________________________________________。 (2)C→D的反應類型是__________________________________________。 (3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關化學方程式：________________________________________________________ ______________________________________________________________。 (4)已知：2EF＋C2H5OH。F所含官能團有和________。 (5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關化合物的結構簡式： 解析　(1)根據(jù)A到B的條件，確定是硝化反應，B到C是硝基發(fā)生還原反應，都不影響碳原子數(shù)，所以A碳原子數(shù)為6，故A為苯；B的官能團為硝基； (2)根據(jù)D的分子式C6H6O2，不飽和度為4的芳香化合物，即苯環(huán)上有兩個羥基的結構，而C中有兩個氨基，故可以確定是氨基被羥基所取代，故為取代反應類型； (3)E是分子式為C4H8O2的酯類物質(zhì)，僅以乙醇為有機原料制備得到，只能是乙醇發(fā)生連續(xù)氧化先制乙酸，然后發(fā)生酯化反應，制得乙酸乙酯； (4)2E到F屬于陌生信息推導，直接推出F的準確結構有一定難度，但是根據(jù)斷鍵方式，從2分子乙酸乙酯中脫出1分子乙醇，說明必須斷開一個乙酸乙酯的碳氧單鍵，得到—OC2H5，到乙醇必須還有一個H，故另一個酯只需要斷碳氫單鍵，剩余兩部分拼接在一起，第一個乙酸乙酯保留羰基，第二個乙酸乙酯保留酯基，故答案為酯基； (5)D中有兩個酚羥基，F(xiàn)中有羰基，故D與F第一步發(fā)生信息反應1－羰基與酚羥基鄰位H加成，得到中間產(chǎn)物1；中間產(chǎn)物1的側(cè)鏈必有醇羥基，根據(jù)最終產(chǎn)物，發(fā)現(xiàn)羥基發(fā)生消去反應，得到具有雙鍵的中間產(chǎn)物2；中間產(chǎn)物2中側(cè)鏈有酯基，與其鄰位酚羥基發(fā)生信息反應2－酯交換，得到羥甲香豆素，并有一分子乙醇脫出。從而倒推出中間產(chǎn)物2結構為：；倒推出中間產(chǎn)物1的結構為：；從而D與F的結構也能確定。 答案　(1) 　硝基 (2)取代反應 (3)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O， ②2CH3CHO＋O22CH3COOH， 3．(xx四川理綜，10)高血脂嚴重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應條件和試劑略)： 請回答下列問題： (1)試劑Ⅰ的名稱是________，試劑Ⅱ中官能團的名稱是________，第②步的反應類型是________。 (2)第①步反應的化學方程式是_____________________________________。 (3)第⑥步反應的化學方程式是______________________________________。 (4)第⑦步反應中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其結構簡式是 _______________________________________________________________。 (5)C的同分異構體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結構簡式是___________________________________。 解析　(1)CH3OH為甲醇。BrCH2CH2CH2Br中官能團為溴原子。反應②為酚鈉與BrCH2CH2CH2Br發(fā)生取代反應，小分子為NaBr。(2)由A的分子式C6H10O4可知A分子中有兩個酯基，反應①為1分子與2分子CH3OH酯化生成和2分子H2O。(3)由第④步反應條件“NaOH、加熱”可知發(fā)生堿性水解，生成B()，加稀鹽酸得C()，由題給信息，加熱脫去羧基，得D()，同時有CO2生成。(4)對比D、E結構可知多了一個甲基，所以試劑Ⅲ為CH3I。(5)C的結構為，分子式為C15H20O5，除苯環(huán)外還有9個碳原子，5個氧原子，2個不飽和度。同分異構體在酸性條件下水解生成X、Y和CH3(CH2)4OH，X、Y共有10個碳原子，X中有苯環(huán)和羧基，由于核磁共振氫譜只有兩種類型的吸收峰，為對苯二甲酸()，Y有兩個碳原子，含有羥基，能與X發(fā)生縮聚反應，說明有2個—OH(C中含有15個碳原子，C的同分異構體中含有2個酯基，還有1個氧原子)，Y為乙二醇，X、Y的縮聚物為聚對苯二甲酸乙二酯()。 答案　(1)甲醇　溴原子　取代反應 4．(xx上?；瘜W，44)M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下(部分試劑及反應條件省略)： 完成下列填空： (1)反應①的反應類型是__________________________________________； 反應④的反應條件是____________________________________________。 (2)除催化氧化法外，由A得到所需試劑為________。 (3)已知B能發(fā)生銀鏡反應。由反應②、反應③說明：在該條件下，________________________________________________________________。 (4)寫出結構簡式：C________，M________。 (5)D與1－丁醇反應的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結構簡式___________________________________________________________。 (6)寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構體的結構簡式_______________________________________________________________。 ①不含羰基，②含有3種不同化學環(huán)境的氫原子 已知：雙鍵碳上連有羥基的結構不穩(wěn)定。 解析　(1)根據(jù)題意可知合成M的主要途徑為：丙烯(CH2===CHCH3)在催化劑作用下與H2/CO發(fā)生反應生成丁醛CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHO在堿性條件下發(fā)生加成反應生成，其分子式為C8H16O2，與A的分子式C8H14O對比可知，反應①為在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應。(2)除催化氧化法外，由A得到還可以利用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等將醛基氧化，然后再酸化的方法。(3)化合物A(C8H14O)與H2發(fā)生加成反應生成B(C8H16O)，由B能發(fā)生銀鏡反應，說明碳碳雙鍵首先與H2加成，即碳碳雙鍵比醛基(羰基)易還原。(4)丙烯(CH2==CHCH3)在催化劑作用下被O2氧化為C(分子式為C3H4O)，結構簡式為：CH2==CHCHO；CH2==CHCHO進一步被催化氧化生成D(分子式為C3H4O2)，D的結構簡式為：CH2==CHCOOH；Y的結構簡式為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應生成M，M的結構簡式為：。(5)D為CH2==CHCOOH，與1－丁醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應生成CH2==CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2==CHCOOCH2CH2CH2CH3與氯乙烯發(fā)生加聚反應可生成高聚物： (其他合理答案也可)。(6)丁醛的結構簡式為：CH3CH2CH2CHO，Ω＝1，在其同分異構體中①不含羰基，說明分子中含有碳碳雙鍵，②含有3種不同化學環(huán)境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結構不穩(wěn)定。則符合條件的結構簡式為： (其他合理答案也可)。 答案　(1)消去反應　濃硫酸、加熱 (2)銀氨溶液，酸(合理即可) (3)碳碳雙鍵比羰基易還原(合理即可) (4)CH2=CHCHO 一、選擇題 1．(xx沈陽模擬)下列說法正確的是(　　) A．乙烯使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色均屬于加成反應 B．將乙醇與濃硫酸加熱至170 ℃制乙烯的反應屬于取代反應 C．用重鉻酸鉀溶液檢驗司機是否酒駕所發(fā)生的反應屬于乙醇的氧化反應 D．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH 解析　乙烯使溴水褪色是乙烯與溴發(fā)生了加成反應，乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是由于乙烯具有還原性，高錳酸鉀具有氧化性，二者發(fā)生了氧化還原反應，A項錯誤；將乙醇與濃硫酸加熱至170 ℃制乙烯的反應屬于消去反應，B項錯誤；重鉻酸鉀具有氧化性，顏色為橙色，乙醇具有還原性，可以把K2Cr2O7還原為Cr3＋(綠色)，乙醇發(fā)生了氧化反應，C項正確；D項水解產(chǎn)物中18O應在乙醇中，D項錯誤。 答案　C 2．下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應的是(　　) A．CH3—CH==CH—CHO 解析　A不能發(fā)生酯化、消去反應；B不能發(fā)生還原、加成反應，D不能發(fā)生消去反應。 答案　C 3．(xx武漢模擬)CPAE是蜂膠的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成過程如下。下列說法不正確的是(　　) A．1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應，最多消耗3 mol NaOH B．可用金屬Na檢測上述反應結束后是否殘留苯乙醇 C．與苯乙醇互為同分異構體的酚類物質(zhì)共有9種 D．咖啡酸可發(fā)生聚合反應，并且其分子中含有3種官能團 解析　CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反應，A正確；題述反應方程式中的四種物質(zhì)都能與Na反應產(chǎn)生氫氣，所以用Na無法檢驗反應結束后是否殘留苯乙醇，B項錯誤；與苯乙醇互為同分異構體的酚類物質(zhì)共有9種，分別為，C項正確；咖啡酸中含有碳碳雙鍵、羧基、酚羥基3種官能團，能發(fā)生加聚反應，D項正確。 答案　B 4．如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物。下列有關說法正確的是(　　) A．若a的相對分子質(zhì)量是42，則d是乙醛 B．若d的相對分子質(zhì)量是44，則a是乙炔 C．若a為苯乙烯(C6H5—CH===CH2)，則f的分子式是C16H32O2 D．若a為單烯烴，則d與f的最簡式一定相同 解析　A項中若有機物a的相對分子質(zhì)量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛；B項中若有機物d的相對分子質(zhì)量為44，則有機物d為乙醛，有機物a為乙烯；C項中若有機物a為苯乙烯，則有機物d為苯乙醛，其分子式為C8H8O，則有機物f的分子式為C16H16O2，故A、B、C均錯誤。 答案　D 5．(xx青島聯(lián)考)己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì)，主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等，如圖所示分別取1 mol己烯雌酚進行4個實驗。 下列對實驗數(shù)據(jù)的預測與實際情況吻合的是(　　) A．①中生成7 mol H2O B．②中無CO2生成 C．③中最多消耗3 mol Br2 D．④中發(fā)生消去反應 解析　己烯雌酚的分子式為C18H20O2，反應①中應生成10 mol H2O，A項錯；酚的酸性比H2CO3的弱，不能與NaHCO3溶液反應生成CO2，B項對；兩個酚羥基的鄰位上共有4個氫原子，它們均可被鹵素原子取代碳碳雙鍵能與Br2發(fā)生加成，故反應③中最多可以消耗5 mol Br2，C項錯；苯環(huán)上的酚羥基不能發(fā)生消去反應，D項錯。 答案　B 6．普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結構簡式如圖所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質(zhì)描述不正確的是(　　) A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能發(fā)生加成、取代、消去反應 D．1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol NaOH反應 解析　有機物分子中沒有酚羥基，所以不能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應，A不正確；該有機物分子中有碳碳雙鍵，有醇羥基都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，B正確；分子中有碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應，有醇羥基、酯基及羧基，可以發(fā)生取代反應，醇羥基相連碳原子鄰位碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應，C正確；該物質(zhì)分子中有一個酯基和一個羧基，所以可與氫氧化鈉發(fā)生反應，其物質(zhì)的量比為1∶2，D正確。 答案　A 7．(xx西安二模)有機物A是一種重要的化工原料，其結構簡式為，下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是(　　) A．先加KMnO4酸性溶液，再加銀氨溶液，微熱 B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液 C．先加銀氨溶液，微熱，再加溴水 D．先加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，微熱，酸化后再加溴水 解析　有機物A中所含的官能團有和—CHO，二者均能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，所以A、B項錯誤；先加銀氨溶液，微熱，能檢驗出—CHO，但發(fā)生銀鏡反應之后的溶液仍顯堿性，溴水與堿能發(fā)生反應，C項錯誤。 答案　D 8．(xx河南名校聯(lián)盟第一次聯(lián)考)下列說法正確的是(　　) A．已知，X與Y互為同分異構體，可用FeCl3溶液鑒別 B．能發(fā)生的反應類型：加成反應、取代反應、消去反應、水解反應 C．3－甲基－3－乙基戊烷的一氯代物有6種 D．相同條件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大 解析　X與Y互為同分異構體，Y中含有酚羥基，故可用FeCl3溶液鑒別，A項正確；題給有機物分子不能發(fā)生水解反應，B項錯誤；3－甲基－3－乙基戊烷的一氯代物有3種，C項錯誤；乙醇為常見的有機溶劑，乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大，D項錯誤。 答案　A 9．已知某有機物X的結構簡式為，下列有關敘述不正確的是(　　) A．1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3 mol、4 mol、1 mol B．X在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 C．X在一定條件下能發(fā)生消去反應和酯化反應 D．X的化學式為C10H10O6 解析　苯環(huán)上的氫原子不能消去，故不能發(fā)生消去反應，與Na反應的有—OH和—COOH，與NaHCO3反應的只有—COOH，與NaOH反應的有酚羥基、羧基和酯基，特別注意酚酯基水解生成酚羥基還能繼續(xù)與NaOH反應。 答案　C 二、非選擇題 10．(xx安徽淮南一模)萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、溶劑和醫(yī)藥中間體。合成α－萜品醇(G)的路線之一如下： 其中E的化學式為C8H12O2，請回答下列問題： (1)A中含有的官能團名稱是________；C的結構簡式為________。 (2)由化合物C制取化合物D的反應類型為________；有人提出可以由化合物B直接在濃硫酸中加熱也可以獲得化合物E，但很快遭到反對，你認為可能原因是__________________________________。 (3)試寫出由化合物E制取化合物F的化學方程式：______________________ _____________________________________________________________。 (4)化合物A滿足下列條件的同分異構體有________種。 a．為鏈狀有機物且無支鏈 b．能發(fā)生銀鏡反應 c．能和碳酸氫鈉反應生成氣體 (5)下列說法正確的是________(填寫序號)。 a．A的核磁共振氫譜有4種峰 b．B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 c．G中所有原子可能在同一平面上 d．G可以使溴水褪色 解析　(1)A中含有—COOH(羧基)和羰基。由B的結構簡式及反應條件可知B→C發(fā)生的是—OH被溴原子取代的反應。(2)C→D的反應條件為“NaOH醇溶液加熱”可知為鹵代烴的消去反應。B中除含有—OH外還有—COOH，在濃硫酸作用下加熱會發(fā)生酯化(取代)反應。(3)由于是堿性條件下的消去反應，D為，酸化后得E為，生成F的條件為C2H5OH、濃H2SO4、△，說明發(fā)生的是酯化(取代)反應。(4)A中含有7個碳原子、3個氧原子，不飽和度為3。由題給信息可知符合條件的結構有—CHO、—COOH，用去了2個不飽和度及3個氧原子，說明碳架為HOOC—C—C—C—C—C—CHO，還有1個不飽和度為碳碳雙鍵，加在直鏈的4個位置上，共4種。(5)A中有4種氫()，a正確；B中無苯環(huán)，錯誤；G中有甲基，不可能所有原子共平面，c錯誤；G中有碳碳雙鍵，可以使溴水褪色，d正確。 答案　(1)羰基、羧基　 (2)消去反應　化合物B在濃H2SO4中會發(fā)生酯化反應，影響產(chǎn)率 11．(xx濟南期中)下列有機化合物轉(zhuǎn)化關系如圖所示： (Ⅲ)化合物A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。 請回答下列問題： (1)寫出A的結構簡式：________________________________________。 (2)B中含有的官能團的名稱是____________________________________。 (3)①、③的反應類型分別為________、________；化合物F的核磁共振氫譜顯示有________個峰。 (4)寫出C與新制Cu(OH)2反應的化學方程式：__________________________ __________________________________________________________________。 (5)已知兩分子H能形成六元環(huán)酯，寫出反應③的化學方程式：______________ ___________________________________________________________________。 (6)化合物C有多種同分異構體，請寫出其中滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式：_____________________________________________________ _______________________________________________________________。 ①遇氯化鐵溶液顯紫色；②苯環(huán)上有三個取代基；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。 解析　根據(jù)已知(Ⅰ)及A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可知A為；結合已知(Ⅱ)中信息可推知B為，C為，D為；D與Br2反應生成的E為，則F為；兩分子H能生成六元環(huán)酯，結合D的結構簡式可推出H為。(2)B中含有的官能團的名稱為羥基、醛基。(6)化合物C的同分異構體遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；苯環(huán)上有三個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明結構對稱，符合條件的有機物的結構簡式為、。 答案　(1) 　(2)羥基、醛基 (3)加成反應　縮聚反應　4 12．(xx云南昆明調(diào)研)化合物A的分子式為C9H15OCl，分子中含有一個六元環(huán)和一個甲基，環(huán)上只有一個取代基；F分子中不含甲基，A與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如圖所示： (1)A→F的反應類型是________；G中含氧官能團的名稱是________。 (2)A→C的反應方程式是________________________________________。 (3)H的結構簡式是________，E的結構簡式是________。 (4)某烴的含氧衍生物X符合下列條件的同分異構體中： ①相對分子質(zhì)量比C少54 ②氧原子數(shù)與C相同 ③能發(fā)生水解反應 核磁共振氫譜顯示為2組峰的是________(寫結構簡式)；只含有兩個甲基的同分異構體有________種。 解析　由圖中轉(zhuǎn)化關系可知，A能與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成B，說明A分子中含有—CHO；A在NaOH醇溶液中加熱生成F，說明A分子中含有結構；又知“A的分子式為C9H15OCl，分子中含有一個六元環(huán)和一個甲基，環(huán)上只有一個取代基”，據(jù)此推知A的結構簡式為。 (1)A→F的反應條件為“NaOH醇溶液、△”，顯然發(fā)生了消去反應，又知“F分子中不含甲基”，則生成的產(chǎn)物F為，F(xiàn)與新制Cu(OH)2懸濁液反應、酸化后得到G，則G為，分子中的含氧官能團為羧基。 (2)A→C的反應為在NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應，結合原子守恒寫出化學方程式。 (3)G()分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下發(fā)生加聚反應生成高分子化合物H，則H為。C()與銀氨溶液發(fā)生氧化反應后，經(jīng)酸化得到D，則D為()，D分子中含有—COOH和—OH，可發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物E，則E為。 (4)X的相對分子質(zhì)量比C()少54，且氧原子數(shù)與C相同，說明X的分子組成比C少C4H6，即X的分子式為C5H10O2。X能發(fā)生水解反應，說明X分子中含有酯基(—COO—)。X的核磁共振氫譜顯示為2組峰，說明X分子中只有2種氫原子，則X為HCOOC(CH3)3。X的分子中只含有兩個甲基，則X有5種不同結構，分別為CH3COOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、、。 答案　(1)消去反應　羧基 13．(xx北京西城模擬)鈴蘭醛具有甜潤的香味，常用作肥料、洗滌劑和化妝品的香料。合成鈴蘭醛的路線如下圖所示(部分試劑和條件未注明)： 請回答： (1)由A生成B的反應類型是________。 (2)D的結構簡式是_____________________________________________。 (3)生成E的化學方程式是_______________________________________。 (4)F能發(fā)生銀鏡反應，F(xiàn)的結構簡式是_____________________________。 (5)下列有關G的敘述中，不正確的是________(填字母)。 a．G分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子 b．G能發(fā)生加聚反應、氧化反應和還原反應 c．1 mol G最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應 (6)由H生成鈴蘭醛的化學方程式是_______________________________。 (7)F向G轉(zhuǎn)化的過程中，常伴有分子式為C17H22O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生。K的結構簡式是________________________________________________________。 解析　分析合成路線，聯(lián)系D氧化后產(chǎn)物的結構，可判斷為與HCl發(fā)生加成反應生成B：；B在催化劑作用下，與甲苯發(fā)生對位取代，得到D：；酸性KMnO4溶液中，的—C(CH3)3與苯環(huán)相連的C上無H，不能被氧化，而—CH3被氧化成—COOH，得到。中羧基與CH3OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應：，得到E：C(CH3)3COOCH3；E還原得到的F能發(fā)生銀鏡反應，可判斷其中有—CHO，故F為；根據(jù)已知ⅰ，與丙醛反應得到G：，G分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子，分子中有碳碳雙鍵與醛基，能發(fā)生加聚反應、氧化反應和還原反應；1 mol G中含有1 mol碳碳雙鍵、1 mol醛基，二者各能與1 mol H2發(fā)生加成反應，苯環(huán)加成消耗3 mol H2，故1 mol G最多能與5 mol H2發(fā)生加成反應。根據(jù)鈴蘭醛的結構簡式，可推斷G加氫還原后得到H的結構簡式為，H催化氧化得到鈴蘭醛： 根據(jù)K的分子式C17H22O判斷，1 mol K由1 mol F、2 mol丙醛根據(jù)已知ⅰ反應產(chǎn)生，K的結構簡式為。