2019-2020年高考化學(xué) 專題二十四 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(全國通用).doc
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2019-2020年高考化學(xué) 專題二十四 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(全國通用) 一、選擇題 1.(xx鄭州質(zhì)檢,6)BHT是一種常用的食品抗氧化劑,從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說法不正確的是( ) A.推測BHT在水中的溶解度小于苯酚 B.BHT與都能使酸性KMnO4褪色 C.方法一和方法二的反應(yīng)類型都是加成反應(yīng) D. BHT與具有完全相同的官能團(tuán) 解析 A項(xiàng),BHT中憎水性的烴基大于苯環(huán),所以在水中溶解度小于苯酚,正確;B項(xiàng),酚羥基、苯環(huán)所連甲基均能被酸性KMnO4氧化,使酸性KMnO4褪色,正確;C項(xiàng),方法一屬于加成反應(yīng),方法二屬于取代反應(yīng),錯誤;D項(xiàng),BHT與均只含有酚羥基官能團(tuán),正確。 答案 C 2.(xx遼寧大連雙基測試)咖啡酸具有止血功效,存在于多種中藥中,其結(jié)構(gòu)簡式為,則下列有關(guān)說法正確的是( ) A.該物質(zhì)中苯環(huán)上的一氯化物有2種 B.1 mol該物質(zhì)可以與1.5 mol碳酸鈉溶液反應(yīng)生成1.5 mol CO2 C.既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng) D.所有碳原子不可能都在同一個平面上 解析 A中其苯環(huán)上的一氯代物有3種;B項(xiàng)苯酚的酸性弱于碳酸,所以酚羥基與碳酸鈉溶液反應(yīng)不能生成CO2;C項(xiàng)碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)上可以發(fā)生取代反應(yīng);D項(xiàng)苯環(huán)上的6個碳原子在同一個平面上,雙鍵兩端的碳原子也在同一個平面上,所以所有碳原子可能都在同一個平面上。 答案 C 3.(xx四川都江堰診斷,8)下列說法正確的是( ) A.與丙三醇互為同系物 B.高聚物與的單體相同 C.按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱為2甲基3,4乙基己烷 D.等物質(zhì)的量的甲烷和乙酸完全燃燒時,耗氧量相等,生成的CO2的量也相等 解析 同系物應(yīng)該是結(jié)構(gòu)相似,且組成上相差一個或若干個“CH2”基團(tuán),A項(xiàng)錯誤;兩種高聚物的單體均為CH2===CHCH(OH)COOH,B項(xiàng)正確;依據(jù)系統(tǒng)命名法,有機(jī)物的名稱為2甲基3,4二乙基己烷,C項(xiàng)錯誤;等物質(zhì)的量的甲烷和乙酸完全燃燒,生成的CO2的量不相等,后者是前者的兩倍,D項(xiàng)錯誤。 答案 B 二、非選擇題 4.(xx大連調(diào)研)咖啡酸苯乙酯()是一種天然抗癌藥物,在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化: 請?zhí)顚懴铝锌瞻祝? (1)D分子中的官能團(tuán)是________。 (2)高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________________。 (3)寫出A―→B反應(yīng)的化學(xué)方程式:___________________________________ __________________________________________________________________。 (4)B―→C發(fā)生的反應(yīng)類型有________________________________________。 (5)A的同分異構(gòu)體很多種,其中同時符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。 ①苯環(huán)上只有2個取代基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng); ③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng);④能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 (6)以下對A具有的性質(zhì)描述正確的是________。 a.1 mol A最多消耗2 mol NaOH b.一定條件下1 mol A最多能與1 mol氫氣加成 c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) d.能發(fā)生取代反應(yīng) 解析 咖啡酸苯乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng),得到的A為,D為,D在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng),生成烯烴E,烯烴E進(jìn)一步發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物M。A中含有羧基,因此可以和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B,B中含有碳碳雙鍵,可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng),同時苯環(huán)上酚羥基鄰對位的H可被Br原子取代。符合條件的A的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上的2個取代基分別為—OH和,它們在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種,共有3種符合條件的同分異構(gòu)體。 答案 (1)羥基 (2) (3) (4)取代反應(yīng)、加成反應(yīng) (5)3 (6)d 5.(xx安徽合肥質(zhì)檢,18)人工合成有機(jī)化合物H的路線可簡單表示如下: 已知:F的核磁共振氫譜有四個峰,峰的面積比為1∶1∶3∶3。 請回答下列問題: (1)A的名稱(系統(tǒng)命名)為________;C中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________________________。 (2)G+F―→H的反應(yīng)類型為________;H的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (3)C―→D的離子方程式為___________________________________________ __________________________________________________________________。 (4)E在一定條件下生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 __________________________________________________________________。 (5)X是F的同分異構(gòu)體,它同時符合下列3個條件:①能發(fā)生水解反應(yīng);②不含甲基;③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則X可能的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________________________。 解析 (1)根據(jù)A與溴水加成的產(chǎn)物,可以推斷A為,名稱為2甲基1丁烯。根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系知,C為,所含官能團(tuán)為—OH、—CHO。 (2)根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系及已知信息知,F(xiàn)為,G為CH3CH2OH,F(xiàn)和G的反應(yīng)為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)),產(chǎn)物H的結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)E為,能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物 (5)根據(jù)①知,X應(yīng)含有酯基,根據(jù)③知,X應(yīng)含有醛基或甲酸酯基,再結(jié)合②可以推斷X的結(jié)構(gòu)簡式可能為HCOOCH2CH2CH===CH2、HCOO—◇或HCOOCH2—?。 答案 (1)2甲基1丁烯 —OH、—CHO (2)酯化反應(yīng)(或取代的反應(yīng)) CH3CH===C(CH3)COOCH2CH3 (3) +2Cu(OH)2+OH-+Cu2O↓+3H2O (4) (5)HCOOCH2CH2CH===CH2、HCOO—◇或HCOOCH2—?(任意兩種即可) B組 專項(xiàng)能力訓(xùn)練 一、選擇題 1.(xx山西四校聯(lián)考,3)下列說法不正確的是( ) A.分子式是C3H8O的所有同分異構(gòu)體共3種 B.纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng) C.用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時,不可用水浴加熱控制反應(yīng)的溫度 D.迷迭香酸結(jié)構(gòu)如圖:1 mol 迷迭香酸最多能和含6 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng) 解析 分子式為C3H8O的所有同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2OH(正丙醇)、(CH3)2CHOH(異丙醇)、CH3CH2OCH3(甲乙醚),共3種,A項(xiàng)正確;纖維素、蔗糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng),葡萄糖是單糖,不能發(fā)生水解反應(yīng),B項(xiàng)錯誤;用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時,控制反應(yīng)的溫度為170℃,水的沸點(diǎn)為100℃,故水浴加熱達(dá)不到反應(yīng)溫度,C項(xiàng)正確;根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)可知,1 mol該有機(jī)物有4 mol酚羥基、1 mol羧基、1 mol酯基與NaOH反應(yīng),根據(jù)反應(yīng)原理,1 mol該有機(jī)物一定條件下能與含6 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng),D項(xiàng)正確。 答案 B 2.(xx湖南十二校二模,12)中藥狼把草全草浸劑給動物注射,有鎮(zhèn)靜、降壓及輕度增大心跳振幅的作用。有機(jī)物M是中藥狼把草的成分之一,其結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列敘述不正確的是( ) A.M是芳香族化合物,它的分子式為C9H6O4 B.1 mol M最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng) C.1 mol M最多能與3 mol NaOH的溶液發(fā)生反應(yīng) D.在一定條件下發(fā)生取代、加成、水解、氧化等反應(yīng) 解析 根據(jù)已知M的結(jié)構(gòu)可以得出其分子式為C9H6O4,屬于芳香族化合物;M含有的官能團(tuán)有酚羥基、碳碳雙鍵和酯基,具有酚、烯和酯的性質(zhì),能發(fā)生取代、加成、水解和氧化等反應(yīng);M中苯環(huán)上的兩個氫原子可以與Br2發(fā)生取代,碳碳雙鍵可以與Br2發(fā)生加成,1 mol M最多消耗3 mol Br2;1 mol M可以消耗4 mol NaOH,故C項(xiàng)符合題意。 答案 C 二、非選擇題 3.(xx武漢質(zhì)檢)4溴苯乙酮酸乙酯(G)是合成藥物的重要中間體。工業(yè)上合成路線如下: 已知:加熱時,在NaOH溶液中很難水解。 (1)B→C的反應(yīng)類型是________;E的結(jié)構(gòu)簡式是________________________。 (2)F中含有的官能團(tuán)除羰基外的名稱是________;B的名稱是________。 (3)滿足以下條件,A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是____________、____________、____________。 ①苯環(huán)上有兩個取代基?、谀馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)?、鬯猱a(chǎn)物能被氧化成二元羧酸 (4)F經(jīng)催化加氫的產(chǎn)物H是芳香族化合物,在一定條件下能形成六元環(huán)酯,試寫出由H生成高聚物的化學(xué)方程式__________________________________。 (5)下列關(guān)于G的說法正確的是________。 a.分子式是C10H10O3Br b.核磁共振氫譜有4種峰 c.1 mol G催化加氫,需4 mol H2 d.1 mol G完全燃燒消耗10.5 mol O2(產(chǎn)物之一是HBr) 解析 由題中的合成路線,推斷出B為、D為、E為。 (1) 通過消去反應(yīng)生成;E的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)因F的結(jié)構(gòu)簡式為,所含官能團(tuán)的名稱為羰基、溴原子、羧基;B為,其名稱為4溴苯乙醇(或?qū)︿灞揭掖?。(3)因A的結(jié)構(gòu)簡式為,滿足題中條件的同分異構(gòu)體為、、。 (4) 催化加氫得到H的結(jié)構(gòu)簡式為,因其分子結(jié)構(gòu)中含羥基和羧基,在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯,其化學(xué)方程式為: +(n-1)H2O。(5)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知,分子式為C10H9O3Br,a項(xiàng)錯誤;分子中含有四種不同類型的氫原子,b項(xiàng)正確;1 mol該物質(zhì)最多能與4 mol H2加成,c項(xiàng)正確;依據(jù)分子式,1 mol該物質(zhì)完全燃燒消耗10.5 mol O2,d項(xiàng)正確。 答案 (1)消去反應(yīng) (2)溴原子、羧基 4溴苯乙醇(或?qū)︿灞揭掖? (3) (4) (n-1)H2O (5)bcd 4.(xx洛陽檢測)已知A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維(M)的單體,其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下: 回答下列問題: (1)B中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________; C的名稱________(系統(tǒng)命名法命名)。 (2)反應(yīng)A→M的反應(yīng)類型為________;M的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (3)①反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為_____________________________________。 ②F與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________。 (4)關(guān)于E的下列說法正確的是________(填寫序號)。 ①分子中所有碳原子都在同一平面上 ②能與H2反應(yīng)?、勰芘cNaOH的醇溶液反應(yīng)?、苣芘cHBr反應(yīng) (5)寫出滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________________。 ①與A具有相同的官能團(tuán)?、谒猱a(chǎn)物之一(相對分子質(zhì)量為108)遇FeCl3溶液顯紫色?、酆舜殴舱駳渥V有5種峰 解析 根據(jù)合成路線中各物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,可得出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,A為、B為、C為、D為、E為、F為、M為。(1)B為,官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為和—COOH;C為,其名稱為2甲基丙酸。(2)由發(fā)生加聚反應(yīng)生成;(3)①反應(yīng)C→D,即和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯為,化學(xué)方程式為+CH3CH2OH+H2O。 ②與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OHCOONH4+2Ag+3NH3+H2O。(4)E為CH2―OH,①分子中所有碳原子都在同一平面上,②苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng), ③屬于醇,不能與NaOH的醇溶液反應(yīng),④能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)。符合題意的為①②④;(5)滿足條件的A的同分異構(gòu)體是。 答案 (1) 、—COOH 2甲基丙酸 (2)加聚反應(yīng) (3)① ②+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O (4)①②④ (5) 5.(xx東營質(zhì)檢)化合物G是一種醫(yī)藥中間體,常用于制備抗凝血藥??梢酝ㄟ^下圖所示的路線合成: 已知:RCOOHRCOCl;D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)。 請回答下列問題: (1)B→C的轉(zhuǎn)化所加的試劑①可能是________,C→F的反應(yīng)類型是________。 (2)有關(guān)G的下列說法正確的是________。 A.屬于芳香烴 B.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C.可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應(yīng) D.1 mol G最多可以跟4 mol H2反應(yīng) (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________。 (4)F與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________ _________________________________________________________________。 (5)寫出同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________。 ①發(fā)生水解反應(yīng)?、谂cFeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)?、郾江h(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 (6)已知:酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)原料任用)。注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖: CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 解析 根據(jù)A、B、C和CH3COCl之間的轉(zhuǎn)化條件,并結(jié)合已知信息“RCOOHRCOCl”,可推知:A為CH3CH2OH,B為CH3CHO,C為乙酸;由“E和H反應(yīng)生成F”可知E為,則D為。(1)B→C,即乙醛轉(zhuǎn)化為乙酸所加的試劑①是銀氨溶液或新制Cu(OH)2堿性懸濁液等,C→F的兩步反應(yīng)均為取代反應(yīng)。(2)A項(xiàng),G除了C、H元素外還有O元素,錯誤;B項(xiàng),G分子結(jié)構(gòu)中沒有酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),錯誤;C項(xiàng),G分子結(jié)構(gòu)中有羥基、酯基、碳碳雙鍵和苯環(huán),故可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應(yīng),正確;D項(xiàng),一個分子中含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵,故1 mol G最多可以跟4 mol H2反應(yīng),正確。(4)F分子結(jié)構(gòu)中含有兩個酯基與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng),并且要注意其中一個酯基水解后生成酚羥基,能繼續(xù)與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。(5)①發(fā)生水解反應(yīng),說明分子中含有酯基,②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng),說明分子中含有酚羥基,③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,說明苯環(huán)上有兩個取代基且位于對位,由此可判斷滿足條件E的同分異構(gòu)體有三種。(6)根據(jù)所提供的兩種原料和合成產(chǎn)物苯甲酸苯酚酯的結(jié)構(gòu),并結(jié)合已知信息“RCOOHRCOCl”可以順利寫出合成路線流程圖。 答案 (1)銀氨溶液(或新制Cu(OH)2堿性懸濁液等合理答案) 取代反應(yīng) (2)CD (3) (4) +3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O (5) (6) 熱點(diǎn)一 有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)(xx重慶理綜5,xx浙江理綜10,xx安徽理綜26,xx課標(biāo)全國Ⅱ38,xx浙江理綜13) 【演練1】 考查有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)、空間構(gòu)型、系統(tǒng)命名及同系物的判斷 下列說法正確的是( ) A.的名稱為2,2,4-三甲基4-戊烯 B.化合物不是苯的同系物 C.分子中所有碳原子一定共平面 D.除甲酸外的羧酸均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 解析 A該物質(zhì)的名稱2,4,4-三甲基-1-戊烯,故錯誤;C苯環(huán)上所有原子處于同一平面,與碳碳雙鍵相連的所有原子處于同一平面,但正丙烯基與苯環(huán)相連的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以分子中所有的碳原子不一定共平面,故錯誤;D含碳碳雙鍵的羧酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故錯誤。 答案 B 【演練2】 考查同分異構(gòu)體的書寫及判斷 (1)下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是________。 ①2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 ②鄰氯甲苯和對氯甲苯 ③2-甲基丁烷和戊烷 ④甲基丙烯酸和甲酸丙酯 (2)鄰甲基苯甲酸()有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯類,且分子結(jié)構(gòu)中有甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體有________種。 解析 甲基丙烯酸(分子式為 C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式為C4H8O2)的分子式不同,故不互為同分異構(gòu)體。 (2)符合條件的同分異構(gòu)體 (包括間位和對位)3種,以及乙酸苯酚酯、苯甲酸甲酯各一種。 答案 (1)④ (2)5 【演練3】 考查確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的物理方法 某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示,下列說法中錯誤的是( ) A.由紅外光譜可知,該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵 B.由核磁共振氫譜可知,該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子 C.若A的化學(xué)式為C2H6O,則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O—CH3 D.由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù) 解析 由紅外光譜圖可知,該有機(jī)物至少含有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵,故A正確;由核磁共振氫譜知有3個吸收峰,因此含有3種氫原子,故B正確;雖然CH3—O—CH3的分子式為C2H6O,但其中含有1種氫原子,且沒有O—H鍵,與紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖均不相符,說明A不是甲醚,而是乙醇(CH3—CH2—O—H),故C錯誤;雖然由核磁共振氫譜圖吸收峰的個數(shù)可以得知該有機(jī)物所含有的氫原子種數(shù),由吸收峰面積之比可以得知不同種類氫原子的個數(shù)之比,但是不能得知該有機(jī)物所含的氫原子總數(shù),故D正確。 答案 C 熱點(diǎn)二 官能團(tuán)與有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)(xx江蘇化學(xué)12,xx重慶理綜5,xx江蘇化學(xué)12,xx北京理綜25,xx天津理綜8) 【演練4】 普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)簡式如 圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì) 描述正確的是(雙選)( ) A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D.1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng) 解析 在普伐他汀的結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán)有醇羥基(—OH)、羧基(―COOH)、酯基()和碳碳雙鍵(),所以能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng),也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因無酚羥基,故不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中的羧基(—COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反應(yīng),故1 mol該物質(zhì)可與2 mol NaOH反應(yīng)。 答案 BC 熱點(diǎn)三 有機(jī)物的推斷與合成(xx課標(biāo)Ⅱ38,xx廣東理綜30,xx安徽理綜26,xx福建理綜32,xx課標(biāo)全國Ⅰ38;xx山東理綜33;xx福建理綜32;xx廣東理綜30;xx浙江理綜29;xx四川理綜10) 【演練5】 考查有機(jī)物的推斷 有機(jī)物A、B的分子式均為C11H12O5,均能發(fā)生如下變化。 已知:①A、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng); ②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種; ③F能使溴水褪色且不含有甲基; ④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 根據(jù)題意回答下列問題。 (1)反應(yīng)③的反應(yīng)類型________;反應(yīng)⑥的條件是________。 (2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式________;D中含氧官能團(tuán)的名稱是________。 (3)E是C的縮聚產(chǎn)物,寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式______________________。 (4)下列關(guān)于A~I(xiàn)的說法中正確的是________(選填編號)。 a.I的結(jié)構(gòu)簡式為 b.D在一定條件下也可以反應(yīng)形成高聚物 c.G具有8元環(huán)狀結(jié)構(gòu) d.等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗等量的NaOH (5)寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式:__________________________________________________________ _________________________________________________________________。 (6)D的同分異構(gòu)體有很多種,寫出同時滿足下列要求的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_______________________________________________________。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解 ③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種 解析?、貯、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng),說明這四種物質(zhì)分子中都含有羧基; ②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明A和D分子中含有酚羥基,且A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種; ③F能使溴水褪色且不含有甲基,且F能生成高聚物說明F含有碳碳雙鍵; ④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中含有醛基。 C能生成F和G,且C中含有羧基,F(xiàn)比G中的碳原子數(shù)少一半,說明③發(fā)生的是消去反應(yīng),生成G是酯化反應(yīng),同時說明C中含有羧基和醇羥基。 (1)通過以上分析可知,C中含有羧基和醇羥基,③發(fā)生的是消去反應(yīng);⑥是醇羥基被氧化生成醛基,反應(yīng)條件是Cu/加熱(寫不寫O 2均可以)同時說明C中含有—CH2OH。 (2)F的結(jié)構(gòu)簡式是CH2===CHCH2COOH, D中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基和羧基。 (3)C是HOCH2CH2CH2COOH,反應(yīng)②的化學(xué)方程式為nHOCH2CH2CH2COOH +(n-1)H2O。 (4)a.I的結(jié)構(gòu)簡式為,故錯誤。 b.D中含有酚羥基和羧基,能發(fā)生縮聚反應(yīng),故正確。 c.G的結(jié)構(gòu)簡式為,為10元環(huán)狀結(jié)構(gòu),故錯誤。 d.根據(jù)A或B經(jīng)反應(yīng)①所得產(chǎn)物相同可以判斷A為,B為,等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗等量的NaOH,故正確。 (5) +3NaOH HOCH2CH2CH2COONa+ (6)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含酚羥基; ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解說明含有醛基但不含酯基; ③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種,說明是對稱結(jié)構(gòu)。所以滿足條件的D的同分異構(gòu)體為或。 答案 (1)消去反應(yīng) Cu/加熱(寫不寫O2均可以) (2)CH2=CHCH2COOH 羥基和羧基 (4)bd (5)HOCH2CH2CH2COOCOOH+3NaOHHOCH2CH2CH2COONa+ NaOCOONa+2H2O (6)CHOHOOH或CHOHOOH 【演練6】 考查有機(jī)物的合成 常見氨基酸中唯一不屬于α-氨基酸的是脯氨酸。它的合成路線如下: (1)化合物A的名稱(用系統(tǒng)命名法命名)是________;反應(yīng)①的類型為__________________________________________________________________。 (2)寫出一種不含手性碳原子的常見氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式:__________________ __________________________________________________________________。 (3)反應(yīng)B→C可看作兩步進(jìn)行,其中間產(chǎn)物的分子式為C5H7O3N,且結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。寫出由B反應(yīng)生成中間產(chǎn)物的化學(xué)方程式:__________________________________________________________________ __________________________________________________________________。 (4)合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)③、④的目的是_________________________________ __________________________________________________________________。 (5)已知R-NO2R-NH2,寫出以甲苯和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下: CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析 (1)化合物A應(yīng)從靠近氨基一端編號。反應(yīng)①為酯化反應(yīng),也稱作取代反應(yīng)。 (2)不含手性碳原子的α氨基酸中R改為H; (3)B→C中間產(chǎn)物的判斷通過對比對B、C的碳架結(jié)構(gòu)有官能團(tuán)可知,先發(fā)生了酯的氨解,再發(fā)生了還原反應(yīng)。 (4)由合成路線看,用五氯酚是將脯氨酸提取出來,然后再將其分出來。 (5)合成路線的設(shè)計(jì)看清N原子與甲基在苯環(huán)上的相對位置、正向分析與逆向分析相結(jié)合、反應(yīng)②的信息(氨基中的兩個H均可以與酯發(fā)生水解反應(yīng))及硝基還原的遷移應(yīng)用。 答案 (1)2氨基1,5戊二酸 取代(或酯化)反應(yīng) (2)H2NCH2COOH (3) (4)提純脯氨酸 (5)- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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- 2019-2020年高考化學(xué) 專題二十四 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)全國通用 2019 2020 年高 化學(xué) 專題 十四 有機(jī)化學(xué) 基礎(chǔ) 全國 通用
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