2019年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第九單元 第1節(jié) 認(rèn)識有機化合物試題.doc

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2019年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第九單元 第1節(jié) 認(rèn)識有機化合物試題 一、單項選擇題(本小題共24分，每小題4分，每小題只有一個正確選項) 1．某有機化合物結(jié)構(gòu)如下圖，關(guān)于該化合物的下列說法正確的是(　　)。 A．由于含有氧元素故不是有機物 B．完全燃燒時只有二氧化碳和水兩種產(chǎn)物 C．分子中含有羥基屬于醇 D．不能使溴水褪色 2．(xx年廣東汕頭模擬)下列說法正確的是(　　)。 A．分子式為CH4O和C2H6O的物質(zhì)一定互為同系物 B．甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到 C．苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸鈉 D．2,3二甲基丁烷的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)兩個峰 3．(xx年福建高考)下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是(　　)。 A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)別 B．戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體 C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳雙鍵 D．糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng) 4．(xx年海南高考)下列鑒別方法不可行的是(　　)。 A．用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯 B．用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳 C．用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷 5．(xx年上海高考)下列關(guān)于實驗室制備乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正確的是(　　)。 A．均采用水浴加熱　　　　 B．制備乙酸乙酯時正丁醇過量 C．均采用邊反應(yīng)邊蒸餾的方法 D．制備乙酸乙酯時乙醇過量 6．下列說法正確的是(　　)。 A．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2,3,5,5－四甲基－4,4－二乙基己烷 B．等物質(zhì)的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等 C．苯與甲苯互為同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．結(jié)構(gòu)片段為……的高聚物，其單體是甲醛和苯酚 二、雙項選擇題(本題共12分，每小題6分，每小題有二個正確選項。選對一個給3分，選錯一個本小題不給分) 7．下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是(　　)。 A．異戊二烯()與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng) B．2氯丙烷(CH3CHClCH3)與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應(yīng) C．甲苯在一定條件下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反應(yīng) D．鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng) 8．科學(xué)家用催化劑將苯酚(X)和1,3－二羰基化合物(Y)合成一種重要的具有生物活性的結(jié)構(gòu)單元——苯并呋喃(Z)，W是中間產(chǎn)物(R1、R2均為烴基)。則下列有關(guān)敘述正確的是(　　)。 A．反應(yīng)①屬于加成反應(yīng) B．W中含有3種不同的官能團 C．X、Y、W、Z都能與NaOH溶液反應(yīng) D．可用溴水或FeCl3溶液鑒別X和W 三、非選擇題(本大題共64分) 9．(16分)(xx年廣東高考)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如： 反應(yīng)①： 　　　　　　Ⅰ 　　　?、? 　　　　　?、? (1)化合物Ⅰ的分子式為__________，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗__________mol O2。 (2)化合物Ⅱ可使__________溶液(限寫一種)褪色；化合物Ⅲ(分子式為C10H11C1)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應(yīng)的化學(xué)方程式為：______________________。 (3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶2，Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為__________，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (5)一定條件下， C≡CH也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 10．(16分)(xx年廣東汕頭模擬)苯甲醛在醫(yī)藥、染料、香料等行業(yè)有著廣泛的應(yīng)用。實驗室通過下圖所示的流程由甲苯氧化制備苯甲醛。 試回答下列問題： (1)Mn2O3氧化甲苯的反應(yīng)需要不斷攪拌，攪拌的作用是______________。 (2)甲苯經(jīng)氧化后得到的混合物通過結(jié)晶、過濾進行分離。該過程中需將混合物冷卻，其目的是______________。 (3)實驗過程中，可循環(huán)使用的物質(zhì)分別為______、______。 (4)實驗中分離甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是____________，其原理是____________________。 (5)實驗中發(fā)現(xiàn)，反應(yīng)時間不同苯甲醛的產(chǎn)率也不同(數(shù)據(jù)見下表)： 反應(yīng)時間/h 1 2 3 4 5 苯甲醛產(chǎn)率/% 76.0 87.5 83.6 72.5 64.8 請結(jié)合苯甲醛的結(jié)構(gòu)，分析當(dāng)反應(yīng)時間過長時，苯甲醛產(chǎn)率下降的原因：____________________。 11．(16分)(xx年廣東惠州模擬)已知： 物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)。 HOCH2C≡CCH2OH 請回答下列問題： (1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①________________，反應(yīng)②__________________。 (2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式___________________________________________ _____________________________。 (3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：__________________________________________________ _____________________。 (4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：__________________________________________________ ______________________。 (5)反應(yīng)④中除生成E外，還可能存在一種副產(chǎn)物(含結(jié)構(gòu))，它的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (6)與化合物E互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為________(填寫字母)。 a．醇　　b．醛　　c．羧酸　　　d．酚 12．(16分)(xx年福建高考)已知：。為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑： (1)常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有______(填序號)。 a．苯　 b．Br2/CCl4 c．乙酸乙酯 d．KMnO4/H＋溶液 (2)M中官能團的名稱是________，由C→B的反應(yīng)類型為________。 (3)由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物和________(寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。 (4)檢驗B中是否含有C可選用的試劑是______(任寫一種名稱)。 (5)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點：a.分子中含—OCH2CH3；b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________。 第2節(jié)　烴和鹵代烴 一、單項選擇題(本小題共24分，每小題4分，每小題只有一個正確選項) 1．(xx年山東高考)下列與有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有關(guān)的敘述正確的是(　　)。 A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng) C．乙烯和苯都能與溴水反應(yīng) D．乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別 2．下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(　　)。 ①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OHCH2===CH2＋H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①② B．③④ C．①③ D．②④ 3．有機物A分子式為C2H4，可發(fā)生以下系列轉(zhuǎn)化，已知B、D是生活中常見的兩種有機物，下列說法不正確的是(　　)。 　　　　　　　　 A．75%的B溶液常用于醫(yī)療消毒 B．D、E都能與NaOH溶液反應(yīng) C．B、D、E三種物質(zhì)可以用飽和Na2CO3溶液鑒別 D．由B、D制備E常用濃硫酸作脫水劑 4．下列關(guān)于有機物的說法正確的是(　　)。 A．分子式為C6H6的物質(zhì)一定是苯 B．“西氣東輸”中的“氣”主要成分是甲烷 C．乙烯使溴水褪色說明乙烯與溴發(fā)生了取代反應(yīng) D．蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下都能水解 5．下列化合物中既易發(fā)生取代反應(yīng)，也可發(fā)生加成反應(yīng)，還能使KMnO4酸性溶液褪色的是(　　)。 A．乙烷　 B．乙醇　　 C．丙烯　　　 D．苯 6．有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3CH===CHCH3可簡寫為，有機物X的鍵線式為。下列說法不正確的是(　　)。 A．X的化學(xué)式為C8H8 B．有機物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為 C．X能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 D．X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種 二、雙項選擇題(本題共12分，每小題6分，每小題有二個正確選項。選對一個給3分，選錯一個本小題不給分) 7．下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng)，生成兩種一氯代烴的是(　　)。 A．CH3CH2CH2CH3 8．苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)如下圖。由此結(jié)構(gòu)推測，它可能具有的性質(zhì)有(　　)。 A．使溴的四氯化碳溶液褪色 B．使酸性KMnO4溶液褪色 C．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) D．與Na2CO3溶液作用生成CO2 三、非選擇題(本大題共64分) 9．(16分)(xx年海南高考)實驗室制備1,2－二溴乙烷的反應(yīng)原理如下： CH3CH2OHCH2===CH2 CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br 可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在140 ℃脫水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制備1,2二溴乙烷的裝置如下圖所示： 有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下： 物質(zhì) 乙醇 1,2二溴乙烷 乙醚 狀態(tài) 無色液體 無色液體 無色液體 密度/(gcm－3) 0.79 2.2 0.71 沸點/℃ 78.5 132 34.6 熔點/℃ －130 9 －116 回答下列問題： (1)在此制各實驗中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是______(填正確選項前的字母)。 a．引發(fā)反應(yīng) b．加快反應(yīng)速度 c．防止乙醇揮發(fā) d．減少副產(chǎn)物乙醚生成 (2)在裝置C中應(yīng)加入______，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體(填正確選項前的字母)。 a．水 b．濃硫酸　 c．氫氧化鈉溶液 d．飽和碳酸氫鈉溶液 (3)判斷該制各反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是__________________。 (4)將1,2二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在______層(填“上”或“下”)。 (5)若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用______洗滌除去(填正確選項前的字母)。 a．水 b．氫氧化鈉溶液 c．碘化鈉溶液 d．乙醇 (6)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用________的方法除去。 (7)反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是______________________________；但又不能過度冷卻(如用冰水)，其原因是________________________________。 10．(16分)(xx年安徽高考)有機物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去)： (1)B的結(jié)構(gòu)簡式是________；E中含有的官能團名稱是__________。 (2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是：______________________。 (3)同時滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是____________。 ①含有3個雙鍵；②核磁共振氫譜只顯示1個吸收峰；③不存在甲基。 (4)乙烯在實驗室可由________(填有機物名稱)通過________(填反應(yīng)類型)制備。 (5)下列說法正確的是________(填序號)。 a．A屬于飽和烴　　　　b．D與乙醛的分子式相同 c．E不能與鹽酸反應(yīng)　　d．F可以發(fā)生酯化反應(yīng) 11．(16分)(xx年廣東高考)過渡金屬催化的新型碳碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機合成的研究熱點之一，如反應(yīng)①： 化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成： (1)化合物Ⅰ的分子式為______________。 (2)化合物Ⅱ與Br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 (3)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 (4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為：__________________________(注明反應(yīng)條件)。因此，在堿性條件下，由Ⅳ與CH3COCl反應(yīng)合成Ⅱ，其反應(yīng)類型為__________。 (5)Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，Ⅴ與Ⅱ也可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為__________(寫出其中一種)。 12．(16分)(xx年廣東佛山模擬)Knoevenagel反應(yīng)是有機合成中的一種常見反應(yīng)： 　 Ⅰ　　　　 Ⅱ 化合物Ⅱ可以由以下合成路線獲得： C3H6O3CH2===CHCOOHCH2ClCH2COOH Ⅲ　　　　　　　　　　　　　　　　?、? 　　　 Ⅱ (1)化合物Ⅰ的分子式為_________________________?！　　　　? (2)已知1 mol化合物Ⅲ可以與2 mol Na發(fā)生反應(yīng)，且化合物Ⅲ在Cu催化下與O2反應(yīng)的產(chǎn)物可以被新制的Cu(OH)2氧化，則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。 (3)化合物Ⅳ與NaOH醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：___________________________ _____________________________________________。 Ⅳ與CH3OH生成Ⅱ的反應(yīng)類型為____________。 (4)已知化合物Ⅴ(HOCH2CHO)也能與化合物IV發(fā)生Knoevenagel反應(yīng)，則其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________________________。 (5)化合物V的一種同分異構(gòu)體Ⅵ含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同時也能發(fā)生水解反應(yīng)，則Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________(任寫一種)。 第3節(jié)　烴的含氧衍生物 一、單項選擇題(本小題共24分，每小題4分，每小題只有一個正確選項) 1．下列關(guān)于有機化合物的認(rèn)識不正確的是(　　)。 A．油脂在空氣中完全燃燒轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳 B．蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體 C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋ D．在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) 2．下列與有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯誤的是(　　)。 A．乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2 B．蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下都能水解 C．甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同 D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵 3．有機物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是(　　)。 A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱 B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液 C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水 D．先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加溴水 4．食品化學(xué)家A.Saari Csallany和Christine Seppanen說，當(dāng)豆油被加熱到油炸溫度(185 ℃)時，會產(chǎn)生如下所示高毒性物質(zhì)，許多疾病和這種有毒物質(zhì)有關(guān)，如帕金森癥。下列關(guān)于這種有毒物質(zhì)的判斷不正確的是(　　)。 A．該物質(zhì)最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) B．該物質(zhì)的分子式為C9H15O2 C．該物質(zhì)分子中含有三種官能團 D．該物質(zhì)屬于烴的衍生物 5．某有機物的結(jié)構(gòu)是：。關(guān)于它的性質(zhì)的描述正確的是(　　)。 ①能發(fā)生加成反應(yīng)；②能溶解于NaOH溶液中；③能水解生成兩種酸；④不能使溴水褪色；⑤能發(fā)生酯化反應(yīng)；⑥有酸性。 A．①②③ B．②③⑤ C．僅⑥ D．全部正確 6．下列說法正確的是(　　)。 A．纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng) B．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．石油分餾、煤的干餾均為物理變化 D．提純雞蛋白中的蛋白質(zhì)時，可向雞蛋清溶液中加入濃硫酸銨溶液，然后將所得沉淀濾出，經(jīng)洗滌即得到較純凈的蛋白質(zhì) 二、雙項選擇題(本題共12分，每小題6分，每小題有二個正確選項。選對一個給3分，選錯一個本小題不給分) 7．下圖是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的結(jié)構(gòu)式。關(guān)于aspartame的說法不正確的是(　　)。 A．是芳香烴化合物 B．分子式中含有氨基、羧基、酯基三種官能團 C．既能與NaOH反應(yīng)，也能與HCl反應(yīng) D．1 mol aspartame最多能與2 mol NaOH反應(yīng) 8．下列有關(guān)生活中常見的有機物的說法正確的是(　　)。 A．汽油、苯、乙醇都屬于烴類物質(zhì) B．含5個碳原子的有機物，每個分子中最多可形成5個碳碳單鍵 C．乙醇能被氧化成乙酸，兩者都能與金屬鈉反應(yīng) D．煤的干餾可得煤油；甲烷、乙烯和苯能通過石油分餾得到 三、非選擇題(本大題共64分) 9．(16分)(xx年廣東廣州模擬)液晶高分子材料應(yīng)用廣泛。新型液晶基元——化合物Ⅳ的合成線路如下： (1)化合物Ⅰ的分子式為__________ ,1 mol化合物Ⅰ最多可與________mol NaOH溶液反應(yīng)。 (2)CH2===CH－CH2Br與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：____________________(注明條件)。 (3)化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一溴代物只有2種且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物有多種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。 (4)下列關(guān)于化合物Ⅱ的說法正確的是________(填字母)。 A．屬于烯類 B．能與FeCl3溶液反應(yīng)呈紫色 C．一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng) D．能使溴的四氯化碳溶液褪色 (5)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是____________。在一定條件下，化合物也可與Ⅲ發(fā)生類似反應(yīng)③的反應(yīng)生成有機物Ⅴ。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。 10．(16分)對羥基苯甲酸甲酯()，又叫尼泊金甲酯，主要用作有機合成、食品、化妝品、醫(yī)藥的殺菌防腐劑，也用作于飼料防腐劑。某課題組提出了如下合成路線： (1)尼泊金乙酯的分子式是____________。 (2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是__________；反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是__________。 (3)寫出結(jié)構(gòu)簡式：A__________、B__________。 (4)寫出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式：____________________________。 (5)尼泊金乙酯有多種同分異構(gòu)體，寫出同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________。 ①屬于酚類；②苯環(huán)上有兩個互為對位的取代基； ③能發(fā)生水解反應(yīng)，也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 11．(16分)卡托普利E是用于治療各種原發(fā)性高血壓的常用藥物，可由下列路線合成： C D 　　　　　E (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是__________，B中含有官能團的名稱是__________。 (2)C→D的反應(yīng)類型是__________。 (3) 已知：BFGH(高分子化合物)，則B→F的化學(xué)方程式為：____________________________；高分子化合物H的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 (4)D的消去產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，如等。寫出其中滿足下列條件的同分異構(gòu)體___________________________________________ ____________________________。 (Ⅰ)含有苯環(huán)，不含甲基 (Ⅱ)能與NaOH溶液以物質(zhì)的量之比1∶1完全中和 (Ⅲ)苯環(huán)上一鹵代物只有一種 (5)下列關(guān)于卡托普利E的說法正確的是______。 a．能發(fā)生取代反應(yīng) b．在氧氣中充分燃燒的產(chǎn)物有SO2 c．能與Na反應(yīng)生成氫氣 d．E的分子式為C9H16NO3S 12．(16分)(xx年廣東佛山檢測)綠色有機合成是指采用無毒、無公害的原料，催化劑和溶劑，具有高選擇性、高轉(zhuǎn)化率，不生產(chǎn)或少生產(chǎn)對環(huán)境有害的副產(chǎn)品的合成。下列是BHC公司新發(fā)明的布洛芬綠色合成方法： 　 布洛芬 請回答下列問題： (1)反應(yīng)①、②分別所屬的有機反應(yīng)類型是____________、____________。 (2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：________________________________________________。 (3)下列不能與布洛芬發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)是________(填序號)。 A．氫氣 B．鈉 C．溴水 D．乙醇 (4)反應(yīng)③符合綠色化學(xué)中的原子經(jīng)濟性原則，請寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________。 (5)某學(xué)生提議用Reppe反應(yīng)一步合成布洛芬，并使原子利用率為100%，已知：RCH===CH2＋CO＋H2ORCH(CH3)COOH，請照例寫出用一種有機原料合成布洛芬的化學(xué)方程式：________________________。 第4節(jié)　有機合成與推斷 　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．(xx年廣東深圳一模)化合物G的合成路線如下： (1)D中含氧官能團的名稱為__________，1 mol G發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗__________mol H2 。 (2)除掉E中含有少量D的試劑和操作是_________________________________；下列有關(guān)E的說法正確的是(　　)(填字母序號)。 A．可發(fā)生氧化反應(yīng)　 B．催化條件下可發(fā)生縮聚反應(yīng) C．可發(fā)生取代反應(yīng)　 D．是CH2===CHCOOCH2CH3的同系物 E．易溶于水 (3)寫出A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式：_________________________________。 (4)反應(yīng)E＋F→G屬于下列麥克爾加成反應(yīng)類型，則F的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (5)比G少2個氫原子的物質(zhì)具有下列性質(zhì)：①遇FeCl3溶液顯紫色；②苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；③1 mol物質(zhì)最多可消耗2 mol Na和1 mol NaOH。任寫一種該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式__________。 2．下面是幾種有機化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系： 請回答下列問題： (1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是________。 (2)上述框圖中，①是______反應(yīng)，③是______反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。 (3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：________________________。 (4)C2的結(jié)構(gòu)簡式是____________，F(xiàn)1的結(jié)構(gòu)簡式是____________，F(xiàn)1和F2互為______________。 3.是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成： (1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。 (2)B→C的反應(yīng)類型是____________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________________________________________。 (4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________ ________________________________________________。 (5)下列關(guān)于G的說法正確的是______。 a．能與溴單質(zhì)反應(yīng) b．能與金屬鈉反應(yīng) c．1 mol G最多能和3 mol氫氣反應(yīng) d．分子式是C9H6O3 4．某有機化合物X(C7H8O)與另一有機化合物Y發(fā)生如下反應(yīng)生成化合物Z(C11H14O2)：X＋YZ＋H2O。 (1)X是下列化合物之一，已知X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。則X是______(填標(biāo)號字母)。 (2)Y的分子式是__________，可能的結(jié)構(gòu)簡式是__________和__________。 (3)Y有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體E發(fā)生銀鏡反應(yīng)后，其產(chǎn)物經(jīng)酸化可得到F(C4H8O3)。F可發(fā)生如下反應(yīng)： 該反應(yīng)的類型是______，E的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________ ________________________________________。 (4)若Y與E具有相同的碳鏈，則Z的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 5．A～J均為有機化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示： 實驗表明：①D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣； ②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1∶1∶1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④1 mol J與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4 L氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。 請根據(jù)以上信息回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________(不考慮立體結(jié)構(gòu))，由A生成B的反應(yīng)類型是____________反應(yīng)； (2)D的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________________； (3)由E生成F的化學(xué)方程式為：______________，E中官能團有____________(填名稱)，與E具有相同官能團的E的同分異構(gòu)體還有_________________________________________ ________________________________________________________________________ (寫出結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體結(jié)構(gòu))； (4)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________； (5)由I生成J的化學(xué)方程式：________________________________________________ ________________________。 6．有機物結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示。如CH3—CH2—CH2—COOH可表示為：?？ㄍ衅樟?Captopril)可用于臨床治療高血壓和充血性心力衰竭。它最有價值的合成路線為： 已知A的相對分子質(zhì)量不超過100，它與Na或Na2CO3反應(yīng)都能產(chǎn)生無色氣體，還能使Br2/CCl4溶液褪色，A完全燃燒只生成CO2和H2O。核磁共振氫原子光譜能對有機物分子中同性氫原子給出相同的峰值(信號)，根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。A的核磁共振氫譜如下圖： 試完成下列問題 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為：________________ ；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是________________。 (2)上圖反應(yīng)中，符合綠色化學(xué)思想(原子利用率100%)的是第________步(填反應(yīng)序號)。 (3)已知反應(yīng)③為取代反應(yīng)，則C5H9NO2的結(jié)構(gòu)簡式為：______________。 (4)A的甲醇酯是合成有機玻璃的單體，寫出合成有機玻璃的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。 第九單元　有機化學(xué)基礎(chǔ) 第1節(jié)　認(rèn)識有機化合物 1．B　解析：是不是有機物與含有氧元素沒有關(guān)系，A錯誤；由于只含有碳、氫、氧三種元素，所以燃燒產(chǎn)物只有二氧化碳和水，B正確；分子中的羥基與苯環(huán)直接相連，屬于酚類，C錯誤；分子中含有碳碳雙鍵，可以使溴水褪色，D錯誤。 2．D　解析：分子式為CH4O的物質(zhì)只能是甲醇，分子式為C2H6O的物質(zhì)可以是乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)，A錯誤；乙烯是通過石油的裂解得到的，苯是通過煤的干餾得到的，B錯誤；苯酚的電離能力比HCO強，故在苯酚鈉溶液中通入CO2只能生成苯酚和碳酸氫鈉，C錯誤；2,3二甲基丁烷的核磁共振氫譜會出現(xiàn)兩種峰，且面積之比為6∶1，D正確。 3．A　解析：乙酸和碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯能反應(yīng)(堿性水解)，但是無明顯現(xiàn)象，A正確；戊烷有三種同分異構(gòu)體：正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、2甲基丁烷[異戊烷，CH3CH(CH3)CH2CH3]、2,2二甲基丙烷[新戊烷，CH3C(CH3)3]，B錯誤；苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，C錯誤；糖類的二糖(蔗糖、麥芽糖)和多糖(淀粉、纖維素)可以發(fā)生水解反應(yīng)，而單糖(葡萄糖)不能水解，D錯誤。 4．D　解析：A、B、C均可鑒別：A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中，乙醇、苯燃燒火焰有明顯差別，而四氯化碳不燃燒；C中，乙醇溶于碳酸鈉，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯浮于溶液表面。 5．D　解析：制取乙酸乙酯和乙酸丁酯均不采用水浴加熱，A錯誤；制備乙酸乙酯時乙醇過量，制備乙酸丁酯時乙酸過量，B錯誤，D正確；制取乙酸乙酯采用邊反應(yīng)邊蒸餾的方法，制取乙酸丁酯采用加熱回流方法，C錯誤。 6．D　解析：題給化合物正確的名稱為2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷，A錯誤；苯甲酸的分子式為C7H6O2，可將分子式變形為C6H6CO2，因此等物質(zhì)的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量相等，B錯誤；苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C錯誤；高分子物質(zhì)是酚醛樹脂，其單體是甲醛和苯酚，二者之間通過發(fā)生縮聚反應(yīng)而得到，D正確。 7．BD　解析：與1 mol Br2加成時，Br原子加在1、2號或3、4號或1、4號碳上，所得產(chǎn)物是同分異構(gòu)體；CH3CHClCH3發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2===CHCH3；C項中—NO2可以在—CH3的鄰位或?qū)ξ?；與NaHCO3溶液反應(yīng)只生成(酚—OH不與NaHCO3反應(yīng))。 8．BC　解析：反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，A錯；W中的含有酚羥基、羰基、酯基，B對；X中含有酚羥基，Y中含有酯基，W中既有酚羥基又有酯基，Z中有酯基，故都能與NaOH溶液反應(yīng)，C對；X、W中都含有酚羥基，都能夠與溴水產(chǎn)生白色沉淀，與FeCl3溶液都顯紫色，D錯。 9．(1)C6H10O3　7　(2)酸性高錳酸鉀　 (3) (4)　OHCCH===CHCHO　 (5) 解析：通過觀察可知，化合物Ⅰ分子中含有6個碳、10個氫、3個氧，分子式為C6H10O3,1 mol該物質(zhì)完全燃燒生成 6 mol CO2、5 mol H2O，所以其耗氧量為(26＋15－3)/ 2＝7 mol?；衔铫蛑泻械墓倌軋F為碳碳雙鍵(可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色)和羥基(可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色)?；衔铫笈cNaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，結(jié)合鹵代烴的水解規(guī)律可知化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)的方程式為：＋NaOH＋NaCl?；衔铫笤贜aOH醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)，可能生成，分子中除苯環(huán)外含3類氫，不合題意；或生成，分子中除苯環(huán)外含4類氫，個數(shù)比為1∶1∶1∶2，所以化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為。依據(jù)題意，CH3COOCH2CH3的同分異構(gòu)體化合物Ⅴ能夠在Cu催化下與O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ，說明化合物Ⅴ具有二氫醇的結(jié)構(gòu)，依據(jù)碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，說明分子中含有2個羥基和1個碳碳雙鍵，即化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為，OH化合物Ⅵ為OHCCH===CHCHO。反應(yīng)①的反應(yīng)機理是化合物Ⅱ中的羥基被化合物Ⅰ中所取代，依照機理可知相當(dāng)于化合物Ⅱ，相當(dāng)于化合物Ⅰ，兩者反應(yīng)可得到。 10．(1)使反應(yīng)物充分接觸，增大反應(yīng)速率 (2)降低MnSO4的溶解度　(3)稀硫酸　甲苯 (4)蒸餾　利用甲苯和苯甲醛的沸點差異使二者分離 (5)部分苯甲醛被氧化為苯甲酸 解析：(1)攪拌可以使Mn2O3和甲苯充分接觸，加快反應(yīng)速率。(2)從流程圖中可以看出，“結(jié)晶過濾”可得晶體硫酸錳，將混合物降溫是為了降低硫酸錳的溶解度，使其從溶液中結(jié)晶析出。(3)從流程圖中可以直接看出，甲苯可循環(huán)使用，硫酸起催化劑作用，分離后也可循環(huán)使用。(4)由制備原理可知，油層含有的物質(zhì)為苯甲醛和未被氧化的甲苯，由于它們互溶，只能用蒸餾的方法分離。(5)從所給數(shù)據(jù)看，隨時間延長苯甲醛的產(chǎn)率降低，原因是苯甲醛被氧化所致。 11．(1)加成反應(yīng)　消去反應(yīng) (2)HOCH2CH2CH2CHO (3)HOCH2CH2CH2COOH＋H2O (4)CH2===CH—CH===CH2＋CH2===CH—COOH (5) (6)d 解析：根據(jù)HOCH2C≡CCH2OH與H2反應(yīng)可得，A為HOCH2CH2CH2CH2OH，A轉(zhuǎn)化為D的條件是濃硫酸并加熱，即發(fā)生了消去反應(yīng)，所以D為1,3丁二烯，D轉(zhuǎn)化為C7H10O2，從C4H6和CH2===CH—COOH可以看出，D轉(zhuǎn)化為E是加成反應(yīng)，由GHB轉(zhuǎn)化為C可知，GHB含有—OH和—COOH，所以GHB的結(jié)構(gòu)簡式為：HO—CH2CH2CH2—COOH，逆推為B為HO—CH2CH2CH2—CHO，GHB轉(zhuǎn)化為C是分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)生成內(nèi)酯。 12．(1)bd　(2)羥基　 還原反應(yīng)(或加成反應(yīng)) (3) (4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液) (5) 解析：(1)有機物A()含有碳碳雙鍵和醛基(—CHO)兩種官能團，所以碳碳雙鍵既能和溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，還能和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)；(2)M的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團是羥基(—OH)，根據(jù)流程可知，C的官能團是醛基(—CHO)，B的官能團是羥基(—OH)，所以C→B的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))；有機物A含有碳碳雙鍵和醛基(—CHO)兩種官能團，這兩種官能團都可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以產(chǎn)物還有可能是不完全加成：；(4)檢驗醛基(—CHO)用銀鏡反應(yīng)或者新制的氫氧化銅懸濁液；(5)根據(jù)題目所給的信息可知E的結(jié)構(gòu)簡式為。 第2節(jié)　烴和鹵代烴 1．D　解析：油脂中不飽和高級脂肪酸中含有的碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；甲烷和Cl2的反應(yīng)為取代反應(yīng)，乙烯和Br2的反應(yīng)為加成反應(yīng)，B錯誤；苯與溴水不反應(yīng)，C錯誤；乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，而CH4不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，D正確。 2．B　解析：反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，反應(yīng)④是苯的硝化反應(yīng)，其中③④均屬于取代反應(yīng)。 3．D　解析：由題意知B、C、D、E分別為乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯。75%(體積比)的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒，A正確；乙酸與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)，乙酸乙酯在堿性條件下水解生成乙酸鈉和乙醇，B正確；乙酸與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，乙酸乙酯與飽和Na2CO3溶液混合，振蕩后分層，上層是無色油狀的液體，乙醇與Na2CO3溶液混合后無現(xiàn)象，C正確；制乙酸乙酯時濃硫酸作催化劑和吸水劑，D錯誤。 4．B　解析：分子式為C6H6的烴有多種同分異構(gòu)體，如HC≡CC≡CCH2CH3、HC≡CCH2C≡CCH3、HC≡CCH2CH2C≡CH、CH3C≡CC≡CCH3、HC≡CCH＝CHCH＝CH2、CH2＝CHC≡CCH＝CH2、苯等物質(zhì)，故A錯誤；“西氣東輸”中的“氣”指天然氣，天然氣的主要成分是甲烷，故B正確；乙烯使溴水褪色，說明乙烯與溴發(fā)生了加成反應(yīng)，故C錯誤；蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，蛋白質(zhì)是氨基酸發(fā)生縮聚反應(yīng)的有機產(chǎn)物，油脂水解的最終產(chǎn)物是高級脂肪酸(或鹽)和甘油，油脂是高級脂肪酸和甘油發(fā)生酯化反應(yīng)的有機產(chǎn)物，縮聚反應(yīng)能形成高分子化合物，而酯化反應(yīng)不能形成高分子化合物，所以油脂不是高分子化合物，故D錯誤。 5．C　解析：乙烷只能發(fā)生取代反應(yīng)；乙醇既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能發(fā)生加成反應(yīng)；苯能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色。 6．D　解析：由X的鍵線式結(jié)構(gòu)可知其分子式為C8H8，與苯乙烯()互為同分異構(gòu)體，X分子結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A、B、C正確；X與足量H2加成生成的環(huán)狀飽和烴Z中只有兩種不同位置的氫原子，故其一氯代物有兩種，D錯誤。 7．AB　解析：一氯代烴的種類與分子中氫的種類一致。從等效氫的種類來看，A、B、C、D選項分別有2種氫、2種氫、1種氫、4種氫。 8．AB　解析：由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)可知它含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基、羰基，沒有醛基和羧基，因此能發(fā)生氧化反應(yīng)，也可發(fā)生加成反應(yīng)。 9．(1)d　(2)c　(3)溴的顏色完全褪去　(4)下　(5)b (6)蒸餾 (7)乙烯與溴反應(yīng)時放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)　1,2二溴乙烷的凝固點較低(9 ℃)，過渡冷卻會使其凝固而使氣路堵塞 解析：(1)因乙醇在濃硫酸的存在下在140 ℃會脫水生成乙醚，故迅速地把反應(yīng)溫度提高到170 ℃左右的原因是減少副產(chǎn)物乙醚生成。(2)因裝置C的目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體，故應(yīng)選堿性的氫氧化鈉溶液。(3)是用少量的溴和足量的乙醇制備1,2二溴乙烷，反應(yīng)結(jié)束時溴已經(jīng)反應(yīng)完，明顯的現(xiàn)象是溴的顏色褪盡。(4)由表中數(shù)據(jù)可知，1,2二溴乙烷的密度大于水，因而在下層。(5)Br2能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故可用氫氧化鈉溶液洗滌；雖然也能與碘化鈉溶液反應(yīng)，但生成的I2也溶于1,2二溴乙烷。(6)根據(jù)表中數(shù)據(jù)，乙醚沸點低，可通過蒸餾除去(不能用蒸發(fā)，乙醚不能散發(fā)到空氣中)。 10. (1)HOOC(CH2)4COOH　氨基、羥基 (2)H3COOC(CH2)4COOCH3＋2H2NCH2CH2OH HO(CH2)2HNCO(CH2)4CONH(CH2)2OH＋2CH3OH　 (3) (4)乙醇　消去反應(yīng)(其他合理答案均可) (5)a、b、d 解析：(1)利用B的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合B→C的轉(zhuǎn)化條件，可逆推知B為己二酸(HOOCCH2CH2CH2CH2COOH)、E中含有的官能團是氨基(—NH2)與羥基(—OH)。(2)利用C、E、F的結(jié)構(gòu)簡式知C＋E→F的反應(yīng)類似于酯化反應(yīng)，結(jié)合原子守恒知同時有甲醇生成。(3)分子式為C6H6的分子中含有三個雙鍵，由其氫原子的不飽和程度知必定含有碳環(huán)，再結(jié)合其他限定條件可推出該同分異構(gòu)體(高度對稱才可滿足核磁共振氫譜只顯示1個吸收峰)的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)實驗室中制取乙烯常用乙醇在濃硫酸、170 ℃的條件下發(fā)生消去反應(yīng)制得。(5)有機物A為環(huán)己烷，屬于飽和烴；物質(zhì)D是環(huán)氧乙烷，其分子式同乙醛一樣，均為C2H4O；物質(zhì)E中含有氨基，可與鹽酸反應(yīng)；F中含有醇羥基，可與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。 11．(1)C7H5OBr (2) (3) (4)CH2===CHCH===CH2＋H2O　取代反應(yīng) (5)CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH3)CH===CH2 或CH(CH3)2CH(OH)CH(CH3)CH===CH2 解析：(1)由Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可以直接數(shù)出各種原子個數(shù)即得其分子式C7H5OBr。(2)化合物Ⅱ中含有1個碳碳雙鍵，與Br2加成時溴原子分別加在碳碳雙鍵的兩個碳原子上即得。(3)有機反應(yīng)是官能團的反應(yīng)，一般與碳干結(jié)構(gòu)無關(guān)。由化合物Ⅳ是化合物Ⅲ在NaOH水溶液中加熱所得可知，把化合物Ⅳ中的—OH替換成—Br即得Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式。(4)依題意在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ—OH與甲基上的一個H原子發(fā)生消去反應(yīng)，據(jù)此可以寫出其發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)依題意可知Ⅴ分子中含醛基，故Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO或者CH(CH3)2CHO，觀察反應(yīng)①可知碳碳偶聯(lián)反應(yīng)是醛基上羰基打開，O原子連接一個H，化合物Ⅱ中C—O斷開，醛基的C與再與Ⅱ中斷開C—O的C原子相連，據(jù)此可以寫出其2種可能的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH3)CH===CH2 、CH(CH3)2CH(OH)CH(CH3)CH=== CH2。 12．(1)C5H4O2　(2)HOCH2CH2COOH (3)CH2ClCH2COOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaCl＋2H2O　取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) (4) (5)、(任寫一個) 解析：(1)由鍵線式可知，Ⅰ的分子式為C5H4O2。(2)根據(jù)性質(zhì)推斷，能發(fā)生消去反應(yīng)的Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2COOH。(3)含有氯原子和羧基，因此Ⅳ兼有鹵代烴和羧酸的性質(zhì)，既能發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)又能發(fā)生羧酸的中和反應(yīng)，即CH2ClCH2COOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaCl＋2H2O；CH2ClCH2COOH與CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，生成含有酯基的Ⅱ和H2O。(4)Ⅰ和Ⅴ都含有醛基，Ⅱ和Ⅳ可以相互轉(zhuǎn)化，因此結(jié)構(gòu)相似、性質(zhì)相似，根據(jù)已知反應(yīng)式仿寫或類比可得Ⅴ與Ⅳ發(fā)生Knoevenagel反應(yīng)所得生成物的結(jié)構(gòu)簡式。(5)由性質(zhì)推斷Ⅵ是甲酸某酯，討論：①若苯環(huán)上含有1個取代基，則為甲酸苯乙酯，②若苯環(huán)上含有2個取代基，則為鄰甲基甲酸苯酚酯、間甲基甲酸苯酚酯和對甲基甲酸苯酚酯。 第3節(jié)　烴的含氧衍生物 1．C　解析：油脂只含C、H、O三種元素，A項正確；蔗糖、麥芽糖組成相同但結(jié)構(gòu)不同，B項正確；乙酸電離時，—COOH上的氫原子發(fā)生電離，C項錯誤；苯中氫原子被硝基取代生成硝基苯，D項正確。 2．B　解析：乙酸含有羧基，酸性比碳酸強，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，A項正確；油脂是高級脂肪酸的甘油酯，不屬于高分子化合物，B項錯誤；甲烷和氯氣的反應(yīng)與苯和硝酸的反應(yīng)均為取代反應(yīng)，C項正確；碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)從而使溴的四氯化碳溶液褪色，苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，D項正確。 3．D　解析：選項A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，選項B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，A、B錯誤；選項C先加銀氨溶液，可檢驗醛基，但銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，無法確定A中是否含有碳碳雙鍵。 4．B　解析：鍵線式中每一個拐點表示一個碳原子，該物質(zhì)分子式為C9H16O2，對于只含有C、H、O原子的分子來說，其H原子個數(shù)一定為偶數(shù)，B錯誤。 5．D　解析：苯環(huán)在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)；—COOH、能與NaOH溶液反應(yīng)；該有機物水解產(chǎn)生CH3COOH、兩種酸；該有機物中不存在碳碳雙鍵等官能團，不能使溴水褪色；該有機物中含有—COOH，所以能發(fā)生酯化反應(yīng)且呈酸性。 6．D　解析：葡萄糖不能水解，A錯誤；液態(tài)油含不飽和鍵，能與溴單質(zhì)加成，B錯誤；煤的干餾是化學(xué)變化，C錯誤；濃硫酸銨溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析而沉淀，D正確。 7．AD　解析：由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含苯環(huán)，為芳香族化合物，但不屬于芳香烴，故A錯誤；分子式中含有氨基、羧基、酯基等官能團，故B正確；—COOH、—CONH—、—COOC—均能與NaOH反應(yīng)，—NH2能與HCl反應(yīng)，故C正確；—COOH、—CONH—、—COOC—均能與NaOH反應(yīng)，則1 mol aspartame最多能與3 mol NaOH反應(yīng)，故D錯誤。 8．BC　解析：A中乙醇含有碳、氫、氧三種元素，屬于烴的含氧衍生物，A錯誤；B中5個碳原子形成環(huán)狀時，可形成5個碳碳單鍵；C中乙醇和乙酸的官能團分別為羥基和羧基，均能與鈉發(fā)生取代反應(yīng)；D中煤的干餾能得到煤焦油和苯等物質(zhì)，石油的分餾可以得到煤油，石油的裂化、裂解能得到甲烷和乙烯等產(chǎn)物，D錯誤。 9．(1)C7H6O3　2　(2)CH2===CH—CH2Br＋NaOHCH2===CH—CH2OH＋NaBr (3)、、(任選其中一種) (4)CD (5)取代反應(yīng) 解析：(1)化合物Ⅰ的分子式為C7H6O3，因分子中含有能與NaOH反應(yīng)的酚羥基和羧基，所以1 mol化合物Ⅰ可與2 mol NaOH反應(yīng)。(2)鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中共熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成醇和鹵化鈉。(3)化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體苯環(huán)上一溴代物只有2種，說明結(jié)構(gòu)對稱；能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基。由此可寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、、。(4)化合物ⅡCH2==CH—CH2—中含有氧原子，屬于烴的含氧衍生物，A錯誤；分子中不含有醇羥基，不能使FeCl3溶液褪色，B錯誤；分子中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)、能夠與溴的四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)，C、D正確。(5)化合物Ⅲ中Cl原子被中取代，屬于取代反應(yīng)。依照反應(yīng)機理可以寫出化合物；反應(yīng)得到：。 10．(1)C9H10O3　(2)氧化反應(yīng)　加成反應(yīng) (3) (4)＋CH3CH2OH＋H2O (5) 解析：(1)根據(jù)有機物的成鍵特點，可以推斷尼泊金乙酯的分子式為C9H10O3。(2)反應(yīng)Ⅰ為對羥基苯甲醛氧化為苯甲酸，反應(yīng)Ⅱ為乙烯與水的加成反應(yīng)。(3)A為對羥基苯甲醇，B為對羥基苯甲酸。(4)反應(yīng)Ⅲ為和CH3CH2OH的酯化反應(yīng)。(5)根據(jù)③，說明分子中含有甲酸酯的結(jié)構(gòu)。 11．(1)　羧基、氯原子 (2)取代反應(yīng) (3) (4) (5)abc 解析：(1)由線路圖A→B是加成反應(yīng)，可由B逆推出A的結(jié)構(gòu)簡式為。B中的官能團羧基和氯原子可以從已知的B的結(jié)構(gòu)簡式中得出。(2)通過觀察C→D的分子組成和結(jié)構(gòu)變化，可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(3)B與NaOH溶液共熱，既要考慮鹵原子水解也要考慮到酸堿中和；H為G以酯化方式的縮聚產(chǎn)物。(4)滿足條件的同分異構(gòu)體，具有多個不同的官能團，其分子結(jié)構(gòu)應(yīng)該具有一定的對稱性。(5)F的分子式為C9H15NO3S(氫原子數(shù)為奇數(shù))。 12．(1)取代反應(yīng)　加成反應(yīng) (2) (3)C (4) (5)＋CO＋H2O 解析：(1)比較反應(yīng)①中反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式知取代了烴中氫原子的產(chǎn)物之一是CH3COOH，屬于取代反應(yīng)。②中發(fā)生了加成反應(yīng)。(2)反應(yīng)①的通式可表示為：R—H＋(CH3CO)2O―→CH3COR＋CH3COOH(R表示烴基)。(3)布洛芬分子中含有苯環(huán)和羧基，苯環(huán)與氫氣可加成，羧基與鈉發(fā)生置換反應(yīng)，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。它不能與溴水發(fā)生反應(yīng)。(4)③的反應(yīng)實質(zhì)是 —OH＋CO―→—COOH，其他結(jié)構(gòu)不變。(5)根據(jù)所給反應(yīng)原理，CO＋H2O可被看作為HCOOH，RCH===CH2與H—COOH加成，H加在連接氫原子較多的雙鍵碳原子上。 第4節(jié)　有機合成與推斷 1．(1)羧基　2 (2)向混合物中加入飽和碳酸鈉溶液，充分振蕩后，靜置，分液(或者蒸餾；或者先分液再蒸餾)　ACD (3)CH2Cl－CH===CH2＋NaOHNaCl＋CH2OH－CH＝CH2(或CH2Cl－CH＝CH2＋H2OCH2