湖南省茶陵縣高中化學(xué) 第二章 烴和鹵代烴 2.3 烴和鹵代烴導(dǎo)學(xué)案 新人教版選修5.doc

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第三節(jié) 《鹵代烴》 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1．了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。 2．掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價鍵的變化。 【學(xué)習(xí)重難點(diǎn)】 學(xué)習(xí)重點(diǎn)：溴乙烷的主要物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。 學(xué)習(xí)難點(diǎn)：溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律。 一、鹵代烴 1．鹵代烴的概念：烴分子中的__氫原子__被__鹵素原子___取代后所生成的化合物，叫做鹵代烴。 2．鹵代烴的分類：根據(jù)所含鹵素種類的不同可分為__氟代烴_、_氯代烴_、_溴代烴_和_碘代烴_。 3．鹵代烴的物理性質(zhì)：常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為___液體___或___固體___，鹵代烴___不溶___于水。 【對點(diǎn)訓(xùn)練】1．下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是 (　D　) A. 氯乙烯 B．溴苯 C．四氯化碳 D．硝基苯 二、溴乙烷的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 1.分子組成與結(jié)構(gòu) 溴乙烷的分子式為__C2H5Br,結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2Br,官能團(tuán)為—Br它含有__兩__類氫原子，個數(shù)比為__3∶2____。 2.物理性質(zhì) 溴乙烷是一種無色液體,沸點(diǎn)為38.4℃，密度比水大,難溶于水,易溶于多種有機(jī)溶劑。 三、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì) 3．化學(xué)性質(zhì) (1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng)) C2H5Br在堿性條件下易水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ： CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr。 (2)消去反應(yīng) ①消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中___脫去一個或幾個小分子__(如H2O、HX等)而生成含__不飽和鍵__化合物的反應(yīng)。 ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為： _CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O_。 (3)鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較 反應(yīng)類型 消去反應(yīng) 水解(取代)反應(yīng) 反應(yīng)條件 NaOH醇溶液、加熱 NaOH水溶液、加熱 斷鍵規(guī)律鹵代烴的 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 與X相連的C的鄰位C上有H原子 含C—X鍵即可 產(chǎn)物特征 消去HX，引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵 在碳上引入—OH，生成含—OH的有機(jī)物(醇) 注意　(1)與—X相連碳原子的鄰位碳上有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (2)鹵代烴中與鹵素原子相連的碳原子若有兩個相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成兩種產(chǎn)物。例如：發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。 (3)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機(jī)物中引入三鍵。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。 (4)多鹵代烴水解生成多元醇。例如：＋2NaOH 【對點(diǎn)訓(xùn)練】1．為了使氯乙烷的水解反應(yīng)進(jìn)行地比較完全，水解時需加入 (　D　) A.NaCl B．NaHSO4 C．HCl D．NaOH 2.下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(　B　) A.CH3Cl C. 四、鹵代烴中鹵素原子的檢驗 1．實驗原理 (1)通過鹵代烴的___水解反應(yīng)____或____消去反應(yīng)___將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。 (2)AgNO3溶液與鹵素離子反應(yīng)。離子方程式：__Ag＋＋X－===AgX↓__。 (3)根據(jù)沉淀顏色可確定鹵素種類。 2．實驗步驟：___①取少量鹵代烴；②加入NaOH溶液；③加熱煮沸；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液 。 【對點(diǎn)訓(xùn)練】1．為了檢驗?zāi)陈却鸁N中的氯元素，現(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中合理的是 (　C　) A．取氯代烴少許，加入AgNO3溶液 B．取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱，然后加入AgNO3溶液 C．取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 D．取氯代烴少許與NaOH乙醇溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 五、鹵代烴反應(yīng)類型的證明 1．實驗原理 通過檢驗乙烯是否存在證明其反應(yīng)類型。 2．實驗裝置如右圖： 完成下列問題。 (1)A中除加入反應(yīng)混合物外，還應(yīng)加入___沸石___，其目的是___防止暴沸___。 (2)若C中的溶液褪色，則可證明A中發(fā)生了消去反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為 CH3CH2Br＋NaOH__CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O___ 或CH3CH2BrCH2===CH2↑＋HBr。  第二章 烴和鹵代烴 第三節(jié) 《鹵代烴》堂堂清 1．下列有機(jī)物中，屬于CH3CH2Cl的同系物的是 (　A　) 2．下列反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是 (　D　) A．乙烷與溴水的反應(yīng) B．一氯甲烷與KOH的乙醇溶液混合加熱 C．氯苯與NaOH水溶液混合加熱 D．溴丙烷與KOH的乙醇溶液混合加熱 3．1.溴乙烷中混有雜質(zhì)乙醇，除去乙醇的方法是(　C　) A.加熱蒸發(fā) B.過濾 C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液 4.以溴乙烷為原料制備1,2二溴乙烷，下列方案中最合理的是(　D　) A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br C.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D.CH3CH2BrCH2===CH2CH2Br—CH2Br 5.1氯丙烷跟強(qiáng)堿的醇溶液共熱后，生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng)，得到一種有機(jī)物A，A的同分異構(gòu)體(包括A)共有(　B　) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 6.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： 【答案】： 7.為檢驗利用溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)后生成的氣體中是否含乙烯的裝置如圖所示，回答： （1）溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為___CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O ； （2）試管a的作用是______除去揮發(fā)出來的乙醇________； （3）若省去試管a，試管b中試劑為_______溴水或溴的四氯化碳溶液_。 第二章 烴和鹵代烴 第三節(jié) 《鹵代烴》導(dǎo)學(xué)案 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1．了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。 2．掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價鍵的變化。 【學(xué)習(xí)重難點(diǎn)】 學(xué)習(xí)重點(diǎn)：溴乙烷的主要物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。 學(xué)習(xí)難點(diǎn)：溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律。 一、鹵代烴 1．鹵代烴的概念：烴分子中的__ __被__ ___取代后所生成的化合物，叫做鹵代烴。 2．鹵代烴的分類：根據(jù)所含鹵素種類的不同可分為__ _、_ _、_ _和_ _。 3．鹵代烴的物理性質(zhì)：常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為______或______，鹵代烴______于水。 【對點(diǎn)訓(xùn)練】1．下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是 (　　) B. 氯乙烯 B．溴苯 C．四氯化碳 D．硝基苯 二、溴乙烷的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 1.分子組成與結(jié)構(gòu) 溴乙烷的分子式為__ ,結(jié)構(gòu)簡式為 ,官能團(tuán)為 它含有__ __類氫原子，個數(shù)比為__ ___。 2.物理性質(zhì) 溴乙烷是一種 ,沸點(diǎn)為38.4℃，密度比水 , 于水, 于多種有機(jī)溶劑。 三、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì) 3．化學(xué)性質(zhì) (1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng)) C2H5Br在堿性條件下易水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ： 。 (2)消去反應(yīng) ①消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中___ __(如H2O、HX等)而生成含__ __化合物的反應(yīng)。 ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為： _ _。 (3)鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較 反應(yīng)類型 消去反應(yīng) 水解(取代)反應(yīng) 反應(yīng)條件 NaOH醇溶液、加熱 NaOH水溶液、加熱 斷鍵規(guī)律鹵代烴的 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 與X相連的C的鄰位C上有H原子 含C—X鍵即可 產(chǎn)物特征 消去HX，引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵 在碳上引入—OH，生成含—OH的有機(jī)物(醇) 注意　(1)與—X相連碳原子的鄰位碳上有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (2)鹵代烴中與鹵素原子相連的碳原子若有兩個相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成兩種產(chǎn)物。例如：發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。 (3)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機(jī)物中引入三鍵。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。 (4)多鹵代烴水解生成多元醇。例如：＋2NaOH 【對點(diǎn)訓(xùn)練】1．為了使氯乙烷的水解反應(yīng)進(jìn)行地比較完全，水解時需加入 (　 　) A.NaCl B．NaHSO4 C．HCl D．NaOH 2.下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(　 　) A.CH3Cl C. 四、鹵代烴中鹵素原子的檢驗 1．實驗原理 (1)通過鹵代烴的_______或_______將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。 (2)AgNO3溶液與鹵素離子反應(yīng)。離子方程式：_ __。 (3)根據(jù)沉淀顏色可確定鹵素種類。 2．實驗步驟： ① ；②加入 溶液； ③ ；④ ； ⑤加入 酸化；⑥加入 溶液。 【對點(diǎn)訓(xùn)練】1．為了檢驗?zāi)陈却鸁N中的氯元素，現(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中合理的是 (　 ) A．取氯代烴少許，加入AgNO3溶液 B．取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱，然后加入AgNO3溶液 C．取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 D．取氯代烴少許與NaOH乙醇溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 五、鹵代烴反應(yīng)類型的證明 1．實驗原理 通過檢驗乙烯是否存在證明其反應(yīng)類型。 2．實驗裝置如右圖： 完成下列問題。 (1)A中除加入反應(yīng)混合物外，還應(yīng)加入___ ___，其目的是___ ___。 (2)若C中的溶液褪色，則可證明A中發(fā)生了消去反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為 CH3CH2Br＋NaOH__ ___ 或CH3CH2BrCH2===CH2↑＋HBr。  第二章 烴和鹵代烴 第三節(jié) 《鹵代烴》堂堂清 1．下列有機(jī)物中，屬于CH3CH2Cl的同系物的是 (　 ) 2．下列反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是 (　 　) A．乙烷與溴水的反應(yīng) B．一氯甲烷與KOH的乙醇溶液混合加熱 C．氯苯與NaOH水溶液混合加熱 D．溴丙烷與KOH的乙醇溶液混合加熱 3．1.溴乙烷中混有雜質(zhì)乙醇，除去乙醇的方法是(　 　) A.加熱蒸發(fā) B.過濾 C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液 4.以溴乙烷為原料制備1,2二溴乙烷，下列方案中最合理的是(　 　) A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br C.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D.CH3CH2BrCH2===CH2CH2Br—CH2Br 5.1氯丙烷跟強(qiáng)堿的醇溶液共熱后，生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng)，得到一種有機(jī)物A，A的同分異構(gòu)體(包括A)共有(　 ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 6.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： 7.為檢驗利用溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)后生成的氣體中是否含乙烯的裝置如圖所示，回答： （1）溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為___ ； （2）試管a的作用是______ ________； （3）若省去試管a，試管b中試劑為_______ _。