江蘇省鎮(zhèn)江實(shí)驗(yàn)高中高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 苯 芳香烴課件

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1、苯和石油苯和石油 ( (第一課時(shí)第一課時(shí)) ) 1、苯的物理性質(zhì)、苯的物理性質(zhì) 苯是一種苯是一種無色、有特殊氣味的液體無色、有特殊氣味的液體,有毒有毒、不溶不溶于水于水、密度比水小密度比水小,苯的沸點(diǎn)是苯的沸點(diǎn)是80.1 C ，熔點(diǎn)是熔點(diǎn)是5.5 C。用冰冷卻，用冰冷卻，苯凝結(jié)成無色的晶體苯凝結(jié)成無色的晶體。2、苯的結(jié)構(gòu)、苯的結(jié)構(gòu)鍵角為鍵角為120120 ；碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。平面正六邊形；平面正六邊形；（凱庫(kù)勒式）（凱庫(kù)勒式）【強(qiáng)調(diào)強(qiáng)調(diào)】它具有以下特點(diǎn)：它具有以下特點(diǎn)：(1)不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色(2)鄰二

2、元取代物無同分異構(gòu)體鄰二元取代物無同分異構(gòu)體x xxx苯的特苯的特殊結(jié)構(gòu)殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)溴代反應(yīng)溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)與與H2與與Cl23、苯的化學(xué)性質(zhì)、苯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)苯在空氣中燃燒苯在空氣中燃燒現(xiàn)象：易燃，燃燒時(shí)發(fā)生現(xiàn)象：易燃，燃燒時(shí)發(fā)生明亮并帶有濃煙的火明亮并帶有濃煙的火焰焰（與乙炔燃燒相似，為什么？）（與乙炔燃燒相似，為什么？）不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色原理：原理：2C6H6 +15O2 12CO2 + 6 H2O沒有烯烴或炔烴的性質(zhì)活潑沒有烯烴

3、或炔烴的性質(zhì)活潑不能跟溴水中的溴加成，但能萃取溴水中的溴不能跟溴水中的溴加成，但能萃取溴水中的溴(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)溴代反應(yīng)溴代反應(yīng)A、溴應(yīng)是、溴應(yīng)是純溴純溴，而不是溴水。加入鐵粉起催，而不是溴水。加入鐵粉起催化作用，實(shí)際上起催化作用的是化作用，實(shí)際上起催化作用的是FeBr3。B、純凈的溴苯是無色的液體，而燒瓶中液體倒、純凈的溴苯是無色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因?yàn)殇灞饺苡袖宓木壒?。體，這是因?yàn)殇灞饺苡袖宓木壒?。硝化反?yīng)硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)條件：條件：5060水浴加熱水浴加熱純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁純

4、凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體氣味的油狀液體,不溶于水不溶于水,密度比密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。水大。硝基苯蒸氣有毒性。(3)加成反應(yīng)加成反應(yīng)4、苯的同系物、苯的同系物(1)概念、概念、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及通式 【注意注意】苯的同系物只有苯環(huán)上的取代基是烷苯的同系物只有苯環(huán)上的取代基是烷基時(shí)，才屬于苯的同系物?；鶗r(shí)，才屬于苯的同系物。含有含有一個(gè)苯環(huán)一個(gè)苯環(huán)且側(cè)鏈都為且側(cè)鏈都為飽和烴基飽和烴基( (烷基烷基) )通式：通式：C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)苯分子里的氫原子被苯分子里的氫原子被烷基烷基取代后的產(chǎn)物。取代后的產(chǎn)物。(2)苯的重要同系物苯的重要同系

5、物苯環(huán)上只有一個(gè)取代基苯環(huán)上只有一個(gè)取代基: 甲苯、乙苯甲苯、乙苯 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基苯環(huán)上有兩個(gè)取代基: 思考思考C8H10有幾種同分異構(gòu)體有幾種同分異構(gòu)體?在甲苯中在甲苯中,由于受甲基的影響由于受甲基的影響,苯環(huán)上有苯環(huán)上有鄰位氫、鄰位氫、間位氫和對(duì)位氫三種間位氫和對(duì)位氫三種。 思考思考甲苯的一氯代物有幾種甲苯的一氯代物有幾種?乙苯的一氯代物乙苯的一氯代物有幾種有幾種?ClClClClClClClClCl注意：注意：苯苯的的同系物可以使酸性高錳酸鉀褪色，同系物可以使酸性高錳酸鉀褪色，但不能使溴水褪色但不能使溴水褪色。氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)、可燃性可燃性(帶濃黑煙帶濃黑煙 )、可使酸性高錳酸鉀褪色

6、可使酸性高錳酸鉀褪色(苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響)思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？(3)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響,比苯易取代比苯易取代)淡黃色針狀晶體，不溶于淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸水。不穩(wěn)定，易爆炸。加成反應(yīng)加成反應(yīng)+ 3H2Ni思考思考用一種試劑鑒別用一種試劑鑒別:(1)乙烯和乙烷乙烯和乙烷 _(2)苯和甲苯苯和甲苯_(3)甲苯和己烷甲苯和己烷 _(4)苯和苯和CCl4_溴水或溴水或KMnO4(H+)溶液溶液KMnO4(H+)溶液溶液KMnO4(H+)溶液溶液溴水

7、或水溴水或水5、芳香烴芳香烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴叫芳香烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴叫芳香烴芳香烴分類芳香烴分類苯的同系物苯的同系物稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴其它芳烴其它芳烴歸納歸納烴烴鏈烴鏈烴環(huán)烴環(huán)烴飽和鏈烴飽和鏈烴不飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴（脂肪烴）（脂肪烴）烷烴烷烴烯烴烯烴二烯烴二烯烴炔烴炔烴苯的同系物苯的同系物稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴其它芳烴其它芳烴6、蒽和萘（稠環(huán)芳烴）、蒽和萘（稠環(huán)芳烴） 萘萘 蒽蒽結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)組成組成 性性 質(zhì)質(zhì)物性物性化性化性用途用途 C10H8 C14H10無色片狀晶體，熔點(diǎn)無色片狀晶體，熔點(diǎn)800C，有特殊氣味，有特殊氣味，不溶于水，易升華不溶于水，易升華無色晶體，熔點(diǎn)無色晶體，熔點(diǎn)2160C，不溶于水，不溶于水，易升華易升華似苯（取、加、燃）似苯（取、加、燃） 似苯（取、加、燃）似苯（取、加、燃）殺菌、防蛀、驅(qū)蟲殺菌、防蛀、驅(qū)蟲生產(chǎn)染料的原料生產(chǎn)染料的原料