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1、【安徽】2019版化學(xué)復(fù)習(xí)方略 課時提能演練(三十五) 13.2 合成高分子化合物 有機合成與推斷(人教版)
(45分鐘 100分)
一、選擇題(本題包括10小題,每小題6分,共60分)
1.下列涉及有機物性質(zhì)或應(yīng)用的說法正確的是( )
A.利用可降解的“玉米塑料”替代一次性飯盒,可減少白色污染
B.乙烯、聚氯乙烯都能使溴水褪色
C.保鮮膜、一次性食品袋的主要成分是聚氯乙烯
D.人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維都是有機高分子化合物
2.化學(xué)可以幫助人們形成對物質(zhì)的科學(xué)認(rèn)識,下列說法正確的是( )
A.聚乙烯為混合物
B.有機玻璃是在普通玻璃中加入了一些有機物
C.蠶
2、絲、羊毛主要成分分別屬于纖維素、蛋白質(zhì)
D.棉花和合成纖維的主要成分都是纖維素
3.(探究題)加熱聚丙烯廢塑料可以得到碳、氫氣、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如圖所示裝置探究廢塑料的再利用。下列敘述不正確的是( )
A.聚丙烯的鏈節(jié)是—CH2—CH2—CH2—
B.裝置乙的試管中可收集到芳香烴
C.裝置丙中的試劑可吸收烯烴并制取鹵代烴
D.最后收集的氣體可做燃料
4.(2019·蘇州模擬)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時,需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)( )
A.加成―→消去―→取代
B.消去―→加成―→水解
C.取代―→消去―→加成
D.消去―→加成―→消去
5.合
3、成結(jié)構(gòu)簡式為
的高聚物,其單體應(yīng)是:
①苯乙烯②丙烯③2-丁烯④1-丁烯⑤乙烯⑥苯丙烯( )
A.①②③ B.①④⑤ C.③⑤⑥ D.②④⑥
6.“綠色化學(xué)”對化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟性”(原子節(jié)約)的新概念及要求,理想原子經(jīng)濟性反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物,不產(chǎn)生副產(chǎn)物,實現(xiàn)零排放。下列反應(yīng)類型一定符合這一要求的是( )
①取代反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng)?、巯シ磻?yīng) ④水解反應(yīng)?、菁泳鄯磻?yīng)?、蘅s聚反應(yīng) ⑦酯化反應(yīng)
A.①④ B.②③ C.⑤⑥ D.②⑤
7.(2019·蕪湖模擬)鏈狀高分子化合物
可由有機化工原料R和其他有機試劑,通過加成、水解、氧
4、化、縮聚反應(yīng)得到,則R是( )
A.1-丁烯 B.2-丁烯
C.1,3-丁二烯 D.乙烯
8.(易錯題)某藥物結(jié)構(gòu)簡式如圖:
該物質(zhì)1 mol與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量為( )
A.3 molB.4 molC.3n molD.4n mol
9.(2019·六安模擬)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)敘述中,正確的是( )
A.1 mol A最多可以與4 mol Br2發(fā)生反應(yīng)
B.A在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生消去反應(yīng)
C.1 mol A最多可以與5 mol H2發(fā)生反應(yīng)
D.1 mol A與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多可以
5、消耗4 mol NaOH
10.香葉醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工業(yè)上用作香料,它們可由月桂烯來合成。
下列有關(guān)說法中正確的是( )
A.反應(yīng)①②③均為取代反應(yīng)
B.月桂烯分子中所有的碳原子一定處于同一個平面上
C.香葉醇和橙花醇分子式不同
D.乙酸橙花酯可以發(fā)生取代、加成、氧化和聚合反應(yīng)
二、非選擇題(本題包括3小題,共40分)
11.(10分)(2019·安慶模擬)乙烯是重要的化工原料,可用來合成多種有機材料。
(1)如圖所示為某同學(xué)設(shè)計的由乙烯合成Y的3條路線(Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ):
①上述3條合成路線中符合“原子經(jīng)濟性”要求的是(填序號“Ⅰ”、“Ⅱ”或“Ⅲ”)________
6、_____。
②X的結(jié)構(gòu)簡式是_______。
(2)已知有機物Q是乙烯的同系物,通過Q和X為原料可以合成M,方法如下:
據(jù)此,請回答下列問題。
①E中含有的含氧官能團的名稱是_______,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是_______。
②寫出M與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________。
③已知:R—CHO+R′—CH2—CHO,且C+CH3CHOG
G的同分異構(gòu)體有多種,寫出符合下列條件的G的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________。
a.與鈉反應(yīng)放出氫氣 b.在酸性條件下水解為N和乙醇 c.N中含有支鏈
12.(16分)(預(yù)測題)甲苯是有
7、機化工生產(chǎn)的基本原料之一。利用乙醇和甲苯為原料,可按下列路線合成分子式均為C9H10O2的有機化工產(chǎn)品E和J。
請回答:
(1)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式
①G→H___________________________________________________________;
②D→F___________________________________________________________;
(2)①的反應(yīng)類型為__________;F的結(jié)構(gòu)簡式為__________;
(3)E、J有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
要求:①與E、J
8、屬同類物質(zhì);②苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。
①____________________;②____________________;
③____________________;④____________________。
13.(14分)(2019·蘇北四市模擬)高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要應(yīng)用。
已知:①磷酸結(jié)構(gòu)簡式為
②M結(jié)構(gòu)為
M可以用丙烯為原料,通過如圖所示的路線合成
請回答下列問題:
(1)寫出E中兩種官能團的名稱_____________。
(2)C→甲基丙烯酸的反應(yīng)類型為_______________。
(3)符合下列條件的甲
9、基丙烯酸的鏈狀同分異構(gòu)體數(shù)目為_______(含甲基丙烯酸)。
①能與溴水反應(yīng)褪色
②與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2
(4)A→B的反應(yīng)中還可能生成一種有機副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_____。
(5)請用反應(yīng)流程圖表示A→丙烯酸的合成路線,并注明反應(yīng)條件(提示氧化羥基的條件是先使氧化)。
例如由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為:
答案解析
1.【解析】選A。A項,使用普通塑料做一次性飯盒,因普通塑料難以分解,導(dǎo)致白色污染,使用可降解的“玉米塑料”替代一次性飯盒,可減少白色污染,A項正確;B項,聚氯乙烯中沒有碳碳雙鍵,不能使溴水褪色,B項錯誤;C項,聚氯乙烯中常含有對人體有
10、害的增塑劑,不能用作保鮮膜、一次性食品袋,C項錯誤;D項,光導(dǎo)纖維的主要成分為二氧化硅不是有機高分子化合物,D項錯誤。
2.【解析】選A。A項,高分子化合物因n值不同,而具有不同的分子,所以高分子化合物均為混合物,A項正確;B項,有機玻璃為聚甲基丙烯酸甲酯,是一種有機高分子化合物,B項錯誤;C項,蠶絲、羊毛的主要成分均為蛋白質(zhì),C項錯誤;D項,合成纖維的主要成分不是纖維素,D項錯誤。
3.【解析】選A。A項,聚丙烯的鏈節(jié)為,A項錯誤;B項,聚丙烯分解生成的產(chǎn)物中苯和甲苯的沸點較高,應(yīng)在乙中冷凝為液體,B項正確;C項,乙烯、丙烯可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴,C項正確;D項,最后
11、收集到的氣體為氫氣、甲烷,可做燃料,D項正確。
4.【解析】選B 。由題意要制1,2-丙二醇,2-氯丙烷須先發(fā)生消去反應(yīng)制得丙烯:
再由丙烯與Br2加成生成1,2-二溴丙烷:
最后由1,2-二溴丙烷水解得產(chǎn)物1,2-丙二醇
5.【解題指南】解答本題時應(yīng)按以下兩步進行:
(1)先根據(jù)高聚物主鏈上的原子種類分析該高聚物是加聚還是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物;
(2)再將主鏈上的原子分割確定單體的結(jié)構(gòu)。
【解析】選A。該高聚物主鏈上是六個以單鍵相連的碳原子,應(yīng)將相鄰的兩個碳原子作為一組進行分割,并將同組內(nèi)的兩個碳原子之間的單鍵改為雙鍵即可,所得單體為苯乙烯、丙烯和2-丁烯。
【方法技巧】高聚物單體
12、的推斷
(1)加聚反應(yīng)生成的高聚物
①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物,其合成單體為一種,將兩個半鍵閉合即可。
②凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子),且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物,其單體為兩種,在正中央劃線斷開,然后兩個半鍵閉合即可。
③凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子,并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物,其規(guī)律是:“凡雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”劃線斷開,然后將兩個半鍵閉合,即單雙鍵互換。
(2)縮聚反應(yīng)生成的高聚物
①凡鏈節(jié)為結(jié)構(gòu)的高聚物,其合成單體必為一種。在亞氨基上加氫,在羰基碳上加羥基,即得高聚物單體。
②凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵的高聚物,從肽鍵中間斷開,兩側(cè)為不對稱性
13、結(jié)構(gòu)的,其單體為兩種;在亞氨基上加氫,羰基碳原子上加羥基,即得高聚物單體。
③凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有酯基結(jié)構(gòu)的高聚物,其合成單體為兩種,從中間斷開,羰基碳原子上加羥基,氧原子上加氫原子,即得高聚物單體。
④高聚物其鏈節(jié)中的“—CH2—”來自于甲醛,合成該高聚物的單體為:和HCHO 。
6.【解析】選D。加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)中,原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物,不產(chǎn)生副產(chǎn)物,但取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、水解反應(yīng)、縮聚反應(yīng)及酯化反應(yīng)均有副產(chǎn)物生成。
7.【解析】選D。高分子化合物的單體為和HO—CH2—CH2—OH,利用逆推法得:再將乙二醇氧化得到乙二醛,進一步氧化得到乙二酸,由乙二醇和乙二
14、酸發(fā)生縮聚反應(yīng)就得到高分子化合物。
8.【解析】選D。該有機物一個鏈節(jié)水解產(chǎn)生3個羧基和1個酚羥基,可以反應(yīng)4個氫氧化鈉,所以該物質(zhì)1 mol與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量為4n mol。
【誤區(qū)警示】解答該題時要注意所給物質(zhì)是高聚物,分析所用NaOH的量時要考慮有n個鏈節(jié),否則易錯選B。
9.【解析】選D。該有機物分子中含有碳碳雙鍵、醇羥基、酚羥基、氯原子、酯基官能團。碳碳雙鍵和Br2發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)上的酚羥基鄰位可與Br2發(fā)生取代反應(yīng),1 mol A最多可與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng);A能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生消去反應(yīng);碳碳雙鍵和苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng),酯基上的羧
15、基與H2不能加成,1 mol A最多可與4 mol H2發(fā)生反應(yīng);氯原子、酚羥基、酯基能與NaOH溶液反應(yīng),其中酯基水解生成酚羥基,可與NaOH進一步反應(yīng),所以1 mol A最多可消耗4 mol NaOH。
10.【解析】選D。A項,依據(jù)①②③反應(yīng)特點知①為加成反應(yīng),②③屬取代反應(yīng),A項錯誤;B項,月桂烯分子中含有飽和碳原子,故所有碳原子不可能全部共平面,B項錯誤;C項,據(jù)香葉醇和橙花醇的結(jié)構(gòu)簡式可看出二者互為同分異構(gòu)體,分子式相同,C項錯誤;D項,乙酸橙花酯中有酯基能發(fā)生水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)),有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和聚合反應(yīng),D項正確。
11.【解析】(1)由起始原料乙烯
16、及轉(zhuǎn)化過程可知,X為,Y為
HO—CH2—CH2—OH,由CH2=CH2制的反應(yīng)為:2CH2=CH2+O2
原子利用率達100%,符合原子經(jīng)濟性要求。
(2)由F的組成為C6H10O3、X為可知,Q的分子式為C4H8的烯烴,由M的結(jié)構(gòu)進一步推知,F(xiàn)為,則E為,D為,C為。E中含氧官能團為羧基,M與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為
由題中信息可知,
符合條件的G的同分異構(gòu)體有:
答案:(1)①Ⅰ②
(2)①羧基
12.【解題指南】解答本題注意以下兩點:
(1)依據(jù)題給信息結(jié)合相關(guān)物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程推斷相應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式;
(2)同分異構(gòu)體的書寫要注意看清限定條件,分析物質(zhì)中必定
17、含有的結(jié)構(gòu)。
【解析】對于第(1)(2)問依據(jù)流程圖中的相關(guān)物質(zhì)和轉(zhuǎn)化條件,可推知相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)A為:CH3CHO,B為:CH3COOH,C為:,D為:, E為:,F(xiàn)為:,G為:,H為:,I為:, J為:。第(3)問該有機物應(yīng)含有苯環(huán)和酯基,苯環(huán)上未被取代的氫應(yīng)處于兩種不同的化學(xué)環(huán)境下。
答案:(1)①
【方法技巧】同分異構(gòu)體的書寫方法及種類判斷
(1)書寫同分異構(gòu)體的方法是(思維有序):
①判類別:確定官能團異構(gòu)(類別異構(gòu))。
②寫碳鏈:主鏈先長后短,支鏈由整到散,位置由心到邊,連接不能到端(末端距離要比支鏈長)。
③變位置:變換官能團的位置(若是對稱的,依次書寫不可重復(fù)
18、)。
④氫飽和:按照碳四價原理,碳剩余價鍵用氫飽和。
⑤多元取代物一般先考慮一取代,再考慮二取代、三取代等。
(2)判斷同分異構(gòu)體種類的方法(防止重復(fù))
①等效氫法判斷烷烴一氯取代物的種類。
②分類組合法
確定方法:首先找出有機物結(jié)構(gòu)中等效碳原子的種類,然后兩兩逐一組合。適用于二元取代物同分異構(gòu)體的確定。
③結(jié)構(gòu)特征法:充分利用有機物分子結(jié)構(gòu)的對稱性和等距離關(guān)系來確定同分異構(gòu)體。
④換元法(變換思維角度法)。
13.【解析】根據(jù)合成路線流程圖結(jié)合反應(yīng)條件和相關(guān)物質(zhì)結(jié)構(gòu)而推知A為
CH2=CHCH2OH,B為,C為,甲基丙烯酸為,D為CH2BrCHBrCH3,D與NaOH水溶
19、液反應(yīng)所得C3H8O2為E為,所以E中兩種官能團為碳碳雙鍵和酯基,C→甲基丙烯酸為消去反應(yīng);對于第(3)問根據(jù)題給信息,該有機物中應(yīng)含有碳碳雙鍵和羧基,再結(jié)合甲基丙烯酸的分子式,推斷鏈狀同分異構(gòu)體的數(shù)目;對于第(4)問,應(yīng)注意分析A、B的結(jié)構(gòu),推斷可能生成的另一種有機物;對于第(5)問應(yīng)從官能團變化和有機物碳鏈兩個方面對照原料和目標(biāo)產(chǎn)物確定合成路線,注意保護碳碳雙鍵。
答案:(1)碳碳雙鍵和酯基 (2)消去反應(yīng) (3)3
(4)
內(nèi)容總結(jié)
(1)①能與溴水反應(yīng)褪色
②與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2
(4)A→B的反應(yīng)中還可能生成一種有機副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_____
(2)該有機物一個鏈節(jié)水解產(chǎn)生3個羧基和1個酚羥基,可以反應(yīng)4個氫氧化鈉,所以該物質(zhì)1 mol與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量為4n mol